藥學專升本2025年藥物化學專項訓練試卷（含答案）考試時間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（本大題共15小題，每小題2分，共30分。下列每小題給出的四個選項中，只有一項是符合題目要求的。1.下列基團中，屬于吸電子誘導基團的是（）A.-CH?B.-OHC.-NH?D.-NO?2.在有機反應中，碳原子上的電子對主要由σ鍵提供的共軛體系稱為（）A.碳正離子B.碳負離子C.碳自由基D.共軛體系3.下列化合物中，屬于手性分子的是（）A.2-溴丁烷B.2-氯丁烷C.2-氯丁烯D.2-氯丁二烯4.下列反應中，屬于親核取代反應的是（）A.Br?與苯的取代反應B.H?O?氧化芐基醇C.CH?CH?Br與NaOH的醇溶液反應D.CH?COOH與NH?的反應5.下列化合物中，酸性最強的是（）A.CH?COOHB.HCOOHC.H?SO?D.HCl6.下列化合物中，不能使Br?的四氯化碳溶液褪色的是（）A.乙烯B.乙烷C.丙烯D.環(huán)己烯7.下列關(guān)于異戊二烯法則的敘述，錯誤的是（）A.天然產(chǎn)物中一些結(jié)構(gòu)看似復雜的不飽和化合物，可以看作是多分子異戊二烯單位的聚合體B.每個異戊二烯單位包含5個碳原子和8個氫原子C.異戊二烯單位可以通過頭尾相連的方式聚合D.異戊二烯法則可以解釋許多天然產(chǎn)物（如萜類化合物）的結(jié)構(gòu)8.下列藥物中，屬于非甾體抗炎藥（NSAID）的是（）A.阿司匹林B.腎上腺素C.麻黃堿D.阿托品9.阿司匹林的結(jié)構(gòu)中，主要含有（）A.酚羥基B.羧基C.醛基D.酮基10.下列藥物中，屬于β受體激動劑的是（）A.異丙腎上腺素B.阿托品C.氯丙嗪D.腎上腺素11.下列藥物中，屬于α受體阻滯劑的是（）A.腎上腺素B.麻黃堿C.去甲腎上腺素D.育亨賓12.青霉素類抗生素的作用機制是（）A.抑制細菌細胞壁合成B.抑制細菌蛋白質(zhì)合成C.抑制細菌核酸合成D.抑制細菌葉酸合成13.下列藥物中，屬于頭孢菌素類抗生素的是（）A.青霉素GB.紅霉素C.頭孢氨芐D.四環(huán)素14.甾體化合物的基本骨架是（）A.菲烷B.萘烷C.環(huán)戊烷并環(huán)己烷D.環(huán)庚三烷15.下列關(guān)于生物堿的敘述，錯誤的是（）A.生物堿通常存在于植物界，多為堿性化合物B.生物堿大多具有苦味C.生物堿多為結(jié)晶性固體D.生物堿具有廣泛的生理活性和藥理作用二、填空題（本大題共10小題，每空1分，共20分。16.有機物的結(jié)構(gòu)決定其______，而性質(zhì)則反映了其結(jié)構(gòu)特征。17.碳原子連接的四個基團各不相同時，該碳原子稱為______。18.共軛效應是指______與______之間的p軌道相互平行重疊，形成離域π鍵體系的現(xiàn)象。19.鹵代烷與NaOH的醇溶液反應屬于______反應，主要生成______。20.酚羥基的酸性比醇羥基強，原因是______。21.異戊二烯單位可以通過______和______兩種方式聚合。22.阿司匹林俗稱為______，其結(jié)構(gòu)中的酯鍵容易發(fā)生______反應。23.腎上腺素分子中既含有______基團，也含有______基團。24.青霉素類抗生素的β-內(nèi)酰胺環(huán)對酸和堿都很敏感，容易發(fā)生______水解。25.甾體化合物根據(jù)其側(cè)鏈不同，可以分為______類、______類和______類等。三、名詞解釋（本大題共5小題，每小題2分，共10分。26.誘導效應27.共軛效應28.手性29.藥物代謝30.構(gòu)效關(guān)系四、簡答題（本大題共3小題，每小題5分，共15分。31.簡述伯、仲、叔鹵代烷與NaOH的水溶液反應有何不同？32.簡述阿司匹林具有解熱鎮(zhèn)痛作用的原因。33.簡述青霉素類抗生素與頭孢菌素類抗生素的主要區(qū)別。五、論述題（本大題共2小題，每小題10分，共20分。34.論述影響藥物脂水分配系數(shù)的因素及其對藥物吸收的影響。35.以麻黃堿為例，論述其在體內(nèi)的代謝途徑及其對藥效的影響。試卷答案一、選擇題（本大題共15小題，每小題2分，共30分。下列每小題給出的四個選項中，只有一項是符合題目要求的。1.D*解析：吸電子誘導基團能使σ鍵電子云向基團方向移動，如-NO?、-CN、-COOH等。-NO?是強吸電子基團。2.D*解析：由相鄰p軌道相互平行重疊形成的離域π鍵體系稱為共軛體系，其電子云分布在多個原子之間。3.C*解析：手性分子是指具有手性碳原子的分子，手性碳原子是連接四個不同基團的飽和碳原子。2-氯丁烯的2號碳原子連接了-Cl、-CH?、-CH=CH?、-H四個不同基團。4.C*解析：親核取代反應是指親核試劑攻擊缺電子中心，取代離去基團的反應。CH?CH?Br與NaOH的醇溶液反應是典型的SN?反應，OH?親核進攻，取代了Br?。5.C*解析：酸性強弱與分子中氫離子的電負性、溶劑化效應等因素有關(guān)。H?SO?是強酸，其共軛堿HSO??受到強酸效應和溶劑化效應的影響，穩(wěn)定性最高，因此酸性最強。6.B*解析：Br?的四氯化碳溶液褪色是乙烯、丙烯、環(huán)己烯等不飽和烴與Br?發(fā)生加成反應的結(jié)果。乙烷是飽和烴，不與Br?發(fā)生加成反應。7.B*解析：異戊二烯單位包含5個碳原子和8個氫原子，其分子式為C?H?。8.A*解析：阿司匹林（乙酰水楊酸）屬于非甾體抗炎藥，具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎作用。9.B*解析：阿司匹林的結(jié)構(gòu)中含有一個酯基（-COO-）和一個羧基（-COOH）。10.A*解析：異丙腎上腺素是β?和β?受體強效激動劑。11.D*解析：育亨賓是α?受體阻滯劑，能選擇性地阻斷突觸前α?受體，使去甲腎上腺素釋放增加。12.A*解析：青霉素類抗生素通過抑制細菌細胞壁合成中的轉(zhuǎn)肽酶，阻礙細胞壁肽聚糖的交叉連接，導致細菌細胞壁缺損，最終死亡。13.C*解析：頭孢氨芐屬于第一代頭孢菌素類抗生素。14.C*解析：甾體化合物的基本骨架是環(huán)戊烷并環(huán)己烷，即一個環(huán)戊烷環(huán)和一個環(huán)己烷環(huán)稠合而成。15.B*解析：生物堿多為苦味，但并非所有生物堿都具有苦味，例如麻黃堿味微甜。二、填空題（本大題共10小題，每空1分，共20分。16.性質(zhì)17.手性碳原子18.p軌道；相鄰p軌道19.親核取代；醇20.酚羥基上的氧原子對羥基氫有共振效應，使氫原子帶部分正電荷，易于解離21.頭頭；尾尾22.肌苷；水解23.胺；羥基24.β-內(nèi)酰胺25.類固醇；甾體皂苷；三萜三、名詞解釋（本大題共5小題，每小題2分，共10分。26.誘導效應：原子或基團通過σ鍵對鄰近鍵電子云密度產(chǎn)生靜電誘導作用的現(xiàn)象。分為吸電子誘導效應（-I）和給電子誘導效應（+I）。27.共軛效應：共軛體系中，由于p軌道相互平行重疊，使得π電子云在整個體系內(nèi)離域，從而產(chǎn)生的分子內(nèi)電荷離域的現(xiàn)象。分為+M效應和-M效應。28.手性：具有手性分子的物體與它的鏡像不能重合的性質(zhì)。手性分子至少含有一個手性碳原子。29.藥物代謝：藥物在體內(nèi)經(jīng)酶或其他因素作用下發(fā)生結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化（通常是化學降解）的過程。主要在肝臟進行，包括氧化、還原、水解等。30.構(gòu)效關(guān)系：藥物化學結(jié)構(gòu)與其藥理作用之間的關(guān)系。研究構(gòu)效關(guān)系有助于發(fā)現(xiàn)、設計、合成具有預期活性的新藥。四、簡答題（本大題共3小題，每小題5分，共15分。31.伯鹵代烷與NaOH的水溶液反應主要發(fā)生親核取代反應（SN?），反應速度較快。仲鹵代烷主要發(fā)生SN?反應，但速度比伯鹵代烷慢。叔鹵代烷由于空間位阻大，主要發(fā)生SN?反應，反應速度相對較快，但容易生成副產(chǎn)物（烯烴）。叔鹵代烷幾乎不發(fā)生SN?反應。32.阿司匹林具有解熱鎮(zhèn)痛作用的原因：①解熱作用：阿司匹林能抑制下丘腦體溫調(diào)節(jié)中樞前列腺素（PG）的合成，減少PG的合成和釋放，從而抑制中樞PG合成酶，使PG合成減少，體溫調(diào)節(jié)中樞的體溫調(diào)定點下降，恢復正常的體溫。②鎮(zhèn)痛作用：阿司匹林能抑制外周神經(jīng)系統(tǒng)前列腺素（PG）的合成，阻斷痛覺沖動產(chǎn)生，降低痛閾，從而產(chǎn)生鎮(zhèn)痛作用。③抗炎作用：阿司匹林能抑制炎癥部位PG的合成，從而減輕炎癥反應。33.青霉素類抗生素與頭孢菌素類抗生素的主要區(qū)別：①化學結(jié)構(gòu)：青霉素類抗生素的β-內(nèi)酰胺環(huán)側(cè)鏈為飽和的側(cè)鏈（如芐基），而頭孢菌素類抗生素的β-內(nèi)酰胺環(huán)側(cè)鏈為不飽和的側(cè)鏈（如烯烴），且常含有氧原子。②抗菌譜：頭孢菌素類抗生素通常比青霉素類抗生素具有更廣的抗菌譜，對革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌均有較好的抗菌活性，尤其是對某些產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶的細菌具有更好的抗性。③對β-內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性：頭孢菌素類抗生素通常對β-內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性比青霉素類抗生素更高。五、論述題（本大題共2小題，每小題10分，共20分。34.影響藥物脂水分配系數(shù)的因素及其對藥物吸收的影響：脂水分配系數(shù)（K）是指藥物在脂相（如細胞膜）和水相（如體液）中的濃度比。它反映了藥物在兩相中的分配能力。*影響因素：①藥物分子的極性：極性藥物易于溶解于水相，難溶于脂相，K值較??；非極性藥物易于溶解于脂相，難溶于水相，K值較大。②藥物分子的分子大小和形狀：分子較大的藥物難以穿過細胞膜，K值較??；分子較小的藥物更容易穿過細胞膜，K值較大。③藥物分子的立體構(gòu)型：某些立體構(gòu)型可能更容易穿過細胞膜，從而提高K值。*對藥物吸收的影響：藥物必須首先穿過細胞膜才能進入血液循環(huán)，而細胞膜主要由脂質(zhì)構(gòu)成。因此，藥物的吸收與脂水分配系數(shù)密切相關(guān)。*脂水分配系數(shù)適中的藥物更容易穿過細胞膜，從而被吸收。如果K值太?。ㄋ幬镞^于極性），藥物難以穿過細胞膜，吸收不良；如果K值太大（藥物過于非極性），藥物可能難以溶解于體液，吸收也不良。*藥物的吸收還受到其他因素的影響，如藥物的溶解度、代謝速率、劑型等。但脂水分配系數(shù)是影響藥物吸收的重要因素之一。35.以麻黃堿為例，論述其在體內(nèi)的代謝途徑及其對藥效的影響：麻黃堿是一種擬腎上腺素藥，其主要代謝途徑如下：*N-去甲基化：麻黃堿首先在肝臟中經(jīng)N-去甲基酶作用，失去N-甲基，生成去甲麻黃堿。去甲麻黃堿的藥理作用與麻黃堿相似，但作用強度較弱。*O-去甲基化和脫氫：麻黃堿還可以經(jīng)O-去甲基酶作用，失去N-甲基和羥基，生成偽麻