2025年大學(xué)《化學(xué)》專業(yè)題庫——化學(xué)合成反應(yīng)的設(shè)計(jì)原則考試時(shí)間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（請將正確選項(xiàng)的字母填入括號內(nèi)）1.下列哪個(gè)反應(yīng)體現(xiàn)了最高的原子經(jīng)濟(jì)性？A.A→B+H?OB.A+B→C+DC.2A→B+H?D.A+2B→C+H?O2.在一個(gè)多步合成反應(yīng)中，如果中間體需要分離純化，這通常不利于哪個(gè)設(shè)計(jì)原則？A.原子經(jīng)濟(jì)性B.化學(xué)選擇性C.操作簡便性D.立體選擇性3.旨在最小化副產(chǎn)物生成，最大化目標(biāo)產(chǎn)物收率的反應(yīng)條件選擇，主要體現(xiàn)了哪個(gè)設(shè)計(jì)原則？A.原子經(jīng)濟(jì)性B.選擇性（化學(xué)、區(qū)域、立體）C.原子效率D.反應(yīng)速率4.使用高選擇性催化劑，使得反應(yīng)主要生成某一特定異構(gòu)體，這是為了優(yōu)化哪個(gè)方面？A.原子經(jīng)濟(jì)性B.合成效率C.環(huán)境影響D.選擇性5.“綠色化學(xué)”原則中，提倡使用可再生原料，主要目的是什么？A.提高反應(yīng)速率B.降低生產(chǎn)成本C.減少對化石資源的依賴和環(huán)境壓力D.增加反應(yīng)選擇性6.對于需要制備手性藥物分子的合成，優(yōu)先選擇哪些反應(yīng)？A.原子經(jīng)濟(jì)性高的反應(yīng)B.操作條件溫和的反應(yīng)C.立體選擇性好（如手性催化）的反應(yīng)D.反應(yīng)速率快的反應(yīng)7.將一個(gè)復(fù)雜分子分解為更簡單的、已知的或易于合成的片段，然后逐步構(gòu)建目標(biāo)分子的策略，與哪個(gè)設(shè)計(jì)原則密切相關(guān)？A.原子經(jīng)濟(jì)性B.分子組裝C.分解策略D.綠色化學(xué)8.選擇非易燃、無毒或低毒的溶劑，主要遵循了綠色化學(xué)的哪項(xiàng)原則？A.原子經(jīng)濟(jì)性優(yōu)化B.使用無害的催化劑C.無害化設(shè)計(jì)（Principle10）D.催化反應(yīng)9.在合成反應(yīng)中，避免使用需要特殊設(shè)備或苛刻條件（如高溫、高壓）的操作，傾向于選擇室溫、常壓、操作簡單的反應(yīng)，這體現(xiàn)了什么考慮？A.經(jīng)濟(jì)性B.安全性C.溫和條件原則D.選擇性優(yōu)先10.提高反應(yīng)的能源效率，例如利用光能、電能等替代加熱，符合綠色化學(xué)的哪個(gè)方面？A.原子經(jīng)濟(jì)性B.無害原料C.能源效率（Principle6）D.催化轉(zhuǎn)化二、填空題1.化學(xué)合成反應(yīng)設(shè)計(jì)中，衡量反應(yīng)物轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物所消耗原子的百分比為________。2.在一個(gè)反應(yīng)中，如果產(chǎn)物只能以一種特定構(gòu)型（如順式或反式）生成，這體現(xiàn)了________選擇性。3.選擇性是指反應(yīng)物在特定條件下，傾向于向________的方向轉(zhuǎn)化，生成主要產(chǎn)物。4.綠色化學(xué)十二原則中，強(qiáng)調(diào)使用可再生的、基于生物質(zhì)的原材料，旨在減少對________資源的依賴。5.設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，不僅要考慮目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率，還要考慮副產(chǎn)物的________，以減少廢物產(chǎn)生。6.采用催化反應(yīng)代替高能耗的氧化還原反應(yīng)，可以提高能源效率，這體現(xiàn)了綠色化學(xué)的________原則。7.在分子構(gòu)建過程中，優(yōu)先選擇那些轉(zhuǎn)化率高、副反應(yīng)少的________，可以使合成路線更高效。8.化學(xué)合成反應(yīng)設(shè)計(jì)中，不僅要關(guān)注目標(biāo)產(chǎn)物的生成，還要關(guān)注反應(yīng)過程中能量的消耗和釋放，體現(xiàn)了________的思想。9.對于手性化合物合成，如果反應(yīng)對映選擇性不高，可能需要使用手性________來誘導(dǎo)特定的立體化學(xué)。10.將原子或官能團(tuán)從一個(gè)分子轉(zhuǎn)移到另一個(gè)分子，且該原子或官能團(tuán)保持不變的反應(yīng)，其原子效率理論上為________。三、名詞解釋1.區(qū)域選擇性2.原子經(jīng)濟(jì)性3.綠色化學(xué)4.溫和條件5.分子轉(zhuǎn)化率四、簡答題1.簡述原子經(jīng)濟(jì)性與綠色化學(xué)原則之間的關(guān)系。2.在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，化學(xué)選擇性與區(qū)域選擇性之間可能存在怎樣的沖突？如何通過反應(yīng)條件的選擇來優(yōu)化？3.解釋什么是綠色化學(xué)的“無害化設(shè)計(jì)”（Principle10），并舉例說明其在合成設(shè)計(jì)中的應(yīng)用。4.為什么在藥物合成等對純度要求極高的領(lǐng)域，反應(yīng)的選擇性（化學(xué)、區(qū)域、立體）如此重要？5.結(jié)合實(shí)例，說明在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，如何平衡原子經(jīng)濟(jì)性與反應(yīng)條件（如溫度、壓力、催化劑）的選擇？五、論述題1.以一個(gè)你熟悉的有機(jī)分子（例如，一個(gè)簡單的醇、醛、酮或其衍生物）為例，設(shè)計(jì)一條包含至少兩步、體現(xiàn)多個(gè)化學(xué)合成設(shè)計(jì)原則（如選擇性、綠色化學(xué)思想等）的合成路線。在設(shè)計(jì)中，請明確每一步所依據(jù)的原則，并簡要說明選擇該路線的理由，特別是如何克服可能存在的挑戰(zhàn)（如選擇性控制、副反應(yīng)等）。2.討論在當(dāng)今化工生產(chǎn)中，實(shí)施綠色化學(xué)合成設(shè)計(jì)原則所面臨的主要挑戰(zhàn)是什么？從技術(shù)、經(jīng)濟(jì)、政策等方面分析，未來如何推動(dòng)更廣泛的應(yīng)用？試卷答案一、選擇題1.C2.C3.B4.D5.C6.C7.B8.C9.C10.C二、填空題1.原子經(jīng)濟(jì)性2.立體3.主要4.化石5.生成量6.能源效率7.關(guān)鍵步驟8.整體性9.催化劑10.100%三、名詞解釋1.區(qū)域選擇性：指在化學(xué)鍵形成或斷裂時(shí)，反應(yīng)物分子中的原子或基團(tuán)傾向于在分子中特定位置（如碳原子上的不同位置）反應(yīng)的現(xiàn)象。2.原子經(jīng)濟(jì)性：指反應(yīng)物中的原子有多少百分比轉(zhuǎn)化為了期望的產(chǎn)物，是衡量反應(yīng)效率和對環(huán)境影響的一個(gè)指標(biāo)。3.綠色化學(xué)：是一門旨在從源頭上減少或消除化學(xué)產(chǎn)品和過程對人類健康和環(huán)境有害影響的科學(xué)和工程學(xué)科，遵循一系列設(shè)計(jì)原則。4.溫和條件：指反應(yīng)在接近室溫、常壓、使用無害或低毒試劑、溫和催化劑等較為緩和的條件下進(jìn)行。5.分子轉(zhuǎn)化率：指反應(yīng)物中特定原子或官能團(tuán)在反應(yīng)中轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物中的原子或官能團(tuán)的百分比。四、簡答題1.解析思路：原子經(jīng)濟(jì)性直接衡量了反應(yīng)物原子向目標(biāo)產(chǎn)物轉(zhuǎn)移的效率，而綠色化學(xué)是一個(gè)更宏觀的概念，旨在從整體上減少化學(xué)品生命周期的環(huán)境影響。高原子經(jīng)濟(jì)性的反應(yīng)通常意味著更少的副產(chǎn)物生成，這直接符合綠色化學(xué)中減少廢物（Principle3）、使用無害溶劑（Principle9）、設(shè)計(jì)安全的化學(xué)過程（Principle4）等原則。因此，追求高原子經(jīng)濟(jì)性是實(shí)踐綠色化學(xué)的重要途徑之一，兩者相輔相成。2.解析思路：化學(xué)選擇性與區(qū)域選擇性可能沖突，是指一個(gè)反應(yīng)條件可能同時(shí)有利于多種化學(xué)轉(zhuǎn)化或使反應(yīng)物在分子不同區(qū)域發(fā)生反應(yīng)，但目標(biāo)產(chǎn)物只要求其中一種。例如，一個(gè)底物可能同時(shí)進(jìn)行氧化和還原，或同時(shí)發(fā)生在苯環(huán)的不同位置。通過精心選擇反應(yīng)條件（如溶劑、溫度、催化劑類型、濃度等），可以調(diào)控反應(yīng)歷程，優(yōu)先誘導(dǎo)期望的化學(xué)轉(zhuǎn)化或區(qū)域選擇性，抑制不想要的副反應(yīng)，從而優(yōu)化合成路線。3.解析思路：無害化設(shè)計(jì)原則（Principle10）要求化學(xué)產(chǎn)品和過程應(yīng)盡可能使用和產(chǎn)生無毒（或低毒）的化學(xué)物質(zhì)。在合成設(shè)計(jì)中應(yīng)用此原則，意味著優(yōu)先選擇使用天然存在、易于生物降解的原料和試劑，設(shè)計(jì)反應(yīng)路徑以避免產(chǎn)生毒性中間體或副產(chǎn)物，選用安全的溶劑，并盡量減少廢棄物的產(chǎn)生。例如，設(shè)計(jì)酶催化反應(yīng)替代有毒重金屬催化劑。4.解析思路：藥物分子通常結(jié)構(gòu)復(fù)雜，且不同立體異構(gòu)體可能具有截然不同的藥理活性甚至毒性。因此，在藥物合成中，必須嚴(yán)格控制反應(yīng)的選擇性，確保只生成目標(biāo)立體異構(gòu)體或按預(yù)定的比例混合，以獲得預(yù)期的藥效和安全性。高選擇性可以減少不必要的副產(chǎn)物，簡化純化過程，降低生產(chǎn)成本，并確保最終藥物的質(zhì)量和療效。5.解析思路：在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，原子經(jīng)濟(jì)性往往與反應(yīng)條件的選擇有關(guān)。追求高原子經(jīng)濟(jì)性通常需要選擇能夠使原子高效轉(zhuǎn)移的反應(yīng)，這可能需要特定的催化劑或溫和的條件。例如，使用催化氫化而不是高錳酸鉀氧化，前者原子經(jīng)濟(jì)性高，條件相對溫和；后者選擇性差，可能產(chǎn)生副產(chǎn)物且條件劇烈。因此，需要在原子經(jīng)濟(jì)性與反應(yīng)條件（成本、效率、安全性、環(huán)境影響）之間進(jìn)行權(quán)衡，選擇整體最優(yōu)的策略。五、論述題1.解析思路：設(shè)計(jì)示例（以合成乙醇為例）：*目標(biāo)分子：乙醇(CH?CH?OH)*路線設(shè)計(jì)：乙烯(CH?=CH?)+水(H?O)→乙醇*原則體現(xiàn)：*原子經(jīng)濟(jì)性：該反應(yīng)是加成反應(yīng)，所有原子（C?H?+H?O→C?H?OH）都轉(zhuǎn)化為了目標(biāo)產(chǎn)物，原子經(jīng)濟(jì)性為100%，符合綠色化學(xué)原則。*選擇性：在酸催化條件下，此反應(yīng)對乙烯和水的加成具有較好的化學(xué)選擇性，主要生成乙醇，副反應(yīng)（如生成乙醛）較少。*溫和條件：該反應(yīng)通常在酸性催化劑（如濃硫酸）存在下，室溫或溫和加熱即可進(jìn)行，條件相對溫和。*綠色化學(xué)思想：使用相對簡單、無毒的原料（乙烯和水），催化劑可回收利用，副產(chǎn)物少，符合綠色化學(xué)的部分原則。*理由與挑戰(zhàn)：此路線簡潔高效，是工業(yè)上合成乙醇的主要方法之一。選擇該路線是因?yàn)樗咏?jīng)濟(jì)性高，反應(yīng)條件相對容易控制，產(chǎn)物純化較容易。挑戰(zhàn)可能在于乙烯來源（需確保其綠色生產(chǎn)）和反應(yīng)中酸的腐蝕性問題。（注：此為示例性設(shè)計(jì)，學(xué)生可根據(jù)自身知識選擇不同分子和路線進(jìn)行闡述，關(guān)鍵在于說明如何體現(xiàn)設(shè)計(jì)原則及如何應(yīng)對挑戰(zhàn)。）2.解析思路：挑戰(zhàn)分析：*技術(shù)挑戰(zhàn)：開發(fā)高效、高選擇性的綠色催化劑（如酶、非貴金屬催化劑）替代傳統(tǒng)催化劑；開發(fā)可持續(xù)的、環(huán)境友好的溶劑和反應(yīng)介質(zhì)；設(shè)計(jì)能夠原子經(jīng)濟(jì)性高、選擇性好的新反應(yīng)路線。*經(jīng)濟(jì)挑戰(zhàn)：綠色化學(xué)品和工藝的研發(fā)投入通常較高；使用可再生原料或環(huán)保溶劑可能成本高于傳統(tǒng)化學(xué)品；綠色工藝可能需要更復(fù)雜的設(shè)備和操作，初期投資大。*政策與市場挑戰(zhàn)：缺乏統(tǒng)一的綠色化學(xué)標(biāo)準(zhǔn)和法規(guī)；市場對綠色產(chǎn)品的接受度和需求可能受價(jià)格影