個(gè)性化教學(xué)設(shè)計(jì)教案授課時(shí)間：2011年12月24日備課時(shí)間：2011年12月23日年級(jí)：高二學(xué)科：有機(jī)化學(xué)課時(shí)：學(xué)生姓名：陳瑤瑤課題名稱羧酸酯授課教師：張小輝教學(xué)目標(biāo)乙酸的化學(xué)性質(zhì)。乙酸乙酯的性質(zhì)教學(xué)重點(diǎn)教學(xué)難點(diǎn)乙酸的結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響教學(xué)過程一、知識(shí)回顧1、乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是什么？2、乙醛被氧化為乙酸的化學(xué)反應(yīng)方程式？二、羧酸羧酸：烴基與羧基直接相連的有機(jī)化合物。分類：根據(jù)烴基的不同,分為脂肪酸（如乙酸、硬脂酸），芳香酸（苯甲酸），根據(jù)羥基的數(shù)目分，一元酸（油酸）,二元酸（乙二酸），多元羧酸。三、乙酸物理性質(zhì)：乙酸乙酸是無色液體，有強(qiáng)烈的刺激氣味。易溶于水和乙醇。熔點(diǎn)：16.6℃沸點(diǎn)：純凈的乙酸叫做冰醋酸北方的冬天，氣溫低于0℃如何能安全地將乙酸從試劑瓶中取出？化學(xué)性質(zhì)：1、弱酸性：乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱：乙酸>碳酸>苯酚乙酸和碳酸鈉的反應(yīng)：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O

2、酯化反應(yīng)：（某種是醇跟羧酸或含氧無機(jī)酸生成酯和水的反應(yīng)）乙酸與乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下生成乙酸乙酯和水，方程式為：CH3CH2OH+CH3COOH=濃硫酸、△=CH3CH2OOCCH3+H2O（反應(yīng)可逆）羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似，主要取決于羧基官能團(tuán)。（用氧18來跟蹤反應(yīng)機(jī)理：制取乙酸乙酯的裝置圖思考1：化學(xué)平衡移動(dòng)原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？方法：1.加熱；2.用無水乙酸與無水乙醇做實(shí)驗(yàn)；3.加入濃硫酸做吸水劑思考2：這個(gè)酯化反應(yīng)中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羥基提供，還是由乙醇的羥基提供？1）對(duì)比乙酸和乙酸乙酯的物理性質(zhì)差異，為什么會(huì)有這些差異？（羧基—COOH為親水基，乙酯基—COOC2H5為疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水?。?）乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解有什么不同，為什么？（乙酸乙酯在酸性條件下的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)、水解速率較慢；而在堿性條件下水解反應(yīng)為不可逆反應(yīng)，水解速率較快。因?yàn)樵趬A性條件下水解生成的羧酸與堿發(fā)生中和反應(yīng)，使酯水解的化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)）實(shí)驗(yàn)探究方案2：（供參考）乙酸乙酯在H+、OH-催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下的水解是可逆的，在堿性條件下水解四、酯酯：酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR’取代后的產(chǎn)物，簡(jiǎn)寫成RCOOR’,其中R和R’是可以相同的，也可以不同。物理性質(zhì)：低級(jí)酯是具有芳香性氣味的液體，密度一般小于水，并難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。例如蘋果含戊酸戊酯，菠蘿含有丁酸乙酯，香蕉含有乙酸異戊酯?；瘜W(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇。（在酸或堿的條件下，乙酸乙酯水解成乙酸和乙醇。在酸性條件下，水解是可逆反應(yīng)，而在堿性條件下，由于生成了乙酸鈉，水解反應(yīng)是不可逆的反應(yīng)。）方程式為：CH3COOC2H5+H2O=CH3COOH+C2H5OH(酸的條件下)（在酸性條件下是可逆反應(yīng)）CH3COOC2H5+NaOH=CH3COONa+C2H5OH(堿的條件下)（不可逆）注意：堿性條件下不可逆，因?yàn)樯闪薈H3COONa酯化的時(shí)候CH3COOH提供OH,C2H5OH提供H課堂練習(xí)題1、實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：①在甲試管（如圖）中加入2mL濃硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液．②按右圖連接好裝置（裝置氣密性良好）并加入混合液，用小火均勻地加熱3～5min。③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管乙并用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。配制該混合溶液的主要操作步驟為：_______________________________________；反應(yīng)中濃硫酸的作用是___________________寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：___________________________________；

（2）上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是（填字母）：_______________。

A．中和乙酸和乙醇。

B．中和乙酸并吸收部分乙醇。

C．乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出。

D．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率。

（3）欲將乙試管中的物質(zhì)分離開以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器有

__________；分離時(shí)，乙酸乙酯應(yīng)該從儀器

________

（填：“下口放”或“上口倒”）出。二、選擇題（每題2分，共22分）1、巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)為現(xiàn)有：①氯化氫，②溴水，

③純堿溶液，④酸性KMnO4,

⑤2-丁醇，試根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷在一定條件下能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)組合是（

）A.只有②④⑤

B.只有①③④

C.只有①②③

D.都可以3、分子式為CnH2nO2的羧酸與某醇酯化反應(yīng)生成分子式為Cn+2H2n+4O2的酯，反應(yīng)所需羧酸和醇的質(zhì)量比為1：1，則該羧酸是（

）

A.甲酸

B.乙酸

C.丙酸

D.丁酸4、可以說明CH3COOH是弱酸的事實(shí)是（

）

A、CH3COOH與水能以任意比混溶

B、CH3COOH能與水Na2CO3溶液反應(yīng)，產(chǎn)生CO2氣體C、1mol/L的CH3COOH溶液的pH比1mol/L鹽酸H+濃度小

D、1mol/L的CH3COOH溶液能使紫色石蕊試液變紅5、將有機(jī)物轉(zhuǎn)化成，可選用的試劑是

（

）A、金屬鈉

B、小蘇打

C、燒堿

D、碳酸鈉6、下列除去雜質(zhì)的方法正確的是（

）

①除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分離

②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸餾

③除去C2H6中少量的C4H4：氣體通過盛酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶

④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾A．①②

B．②④

C．③④

D．②③7、在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化學(xué)平衡體系中加入重水(D2O)，經(jīng)過足夠長(zhǎng)的時(shí)間后，可以發(fā)現(xiàn)，除水外體系中含重氫的化合物是

（

）A．乙醇、乙酸

B．只有乙醇

C．只有乙酸

D．只有乙酸乙酯8、某有機(jī)物甲經(jīng)水解可得乙，乙在一定條件下經(jīng)氧化后可得丙，1mol丙和2mol甲反應(yīng)得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推斷有機(jī)物丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

A．Cl―CH2CHO

B．HOCH2CH2OH

C．Cl―CH2COOH

D．HOOC―COOH9、分子式為C5H10O3的有機(jī)物，在一定條件下能發(fā)生如下反應(yīng)：①在濃硫酸存在下，能分別與CH3CH2OH或CH3COOH反應(yīng)；②在特定溫度及濃硫酸存在下，能生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)；③在特定溫度及濃硫酸存在下，還能生成一種分式為C5H8O2的五元環(huán)狀化合物。則C5H10O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

A．HOCH2CH2COOCH2CH3

B．HOCH2CH2CH2CH2COOH

C．CH3CH2CH(OH)CH2COOH

D．CH3CH(OH)CH2CH2COOH10、CH3COOH是一種弱酸，氯乙酸（ClCH2COOH）的酸性強(qiáng)于CH3COOH。這是因?yàn)椋酣DC1是一種強(qiáng)吸電子基團(tuán)，能使―OH上的H原子具有更大的活潑性；有的基團(tuán)屬于斥電子基團(tuán)，能減弱―OH上H原子的活潑性，這些作用統(tǒng)稱為“誘導(dǎo)效應(yīng)”。試依據(jù)上述規(guī)律，推測(cè)下列酸中酸性最強(qiáng)的是（

）A．CF3COOH

B．CC13COOH

C．CHC12COOH

D．CH2C1COOH課后練習(xí)11、若乙酸分子中的氧都是16O，乙醇分子中的氧都是18O，二者在濃硫酸的作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有A．1種

B．2種

C．3種

D．4種12、某有機(jī)物X(C4H6O5)廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多。該化合物具有如下性質(zhì)：(

)①1molX與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1．5mol

氣體②X與醇或羧酸在濃H2SO4和加熱的條件下均生成有香味的產(chǎn)物③X在一定程度下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物(不是環(huán)狀化合物)可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)根據(jù)上述信息，對(duì)X的結(jié)構(gòu)判斷正確的是A．X中肯定有碳碳雙鍵B．X中可能有三個(gè)羥基和一個(gè)“COOR”官能團(tuán)C．X中可能有三個(gè)羧基D．X中可能有兩個(gè)羧基和一個(gè)羥基三、推斷題（每空2分，共6分）13、通常羥基與烯鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生下列變化：

現(xiàn)有如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知E能溶于NaOH溶液中，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且能使溴水褪色。

寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

A________________

B_________________

G________________四、填空題（每空3分，共18分）14、

(1)1mol丙酮酸在鎳催化劑作用下加1mol氫氣轉(zhuǎn)變成乳酸，乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。

(2)與乳酸具有相同官能團(tuán)的乳酸的同分異構(gòu)體A在酸性條件下，加熱失水生成B、由A生成B的化學(xué)反應(yīng)方程式是

。

(3)B的甲酯可以聚合，聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。15、酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

，試寫出：⑴乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：

。(2)乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式

。(3)乳酸在濃硫酸存在下2分子相互反應(yīng)生成物為環(huán)狀時(shí)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。課后記本節(jié)課教學(xué)計(jì)劃完成情況：□照常完成□提前完成□延后完成，原因_________________________________學(xué)生的接受程度：□完全能接受□部分能接受□不能接受，原因_____________________________________