有機(jī)化學(xué)課件1有機(jī)化學(xué)概述烴類化合物烴衍生物含氮有機(jī)化合物雜環(huán)有機(jī)化合物有機(jī)合成與反應(yīng)機(jī)理目錄CONTENTS201有機(jī)化學(xué)概述3有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、反應(yīng)機(jī)理及其應(yīng)用的科學(xué)。定義從18世紀(jì)末開始，隨著化學(xué)學(xué)科的不斷發(fā)展，有機(jī)化學(xué)逐漸從無機(jī)化學(xué)中分離出來，成為一門獨(dú)立的學(xué)科。發(fā)展歷程有機(jī)化學(xué)定義與發(fā)展4有機(jī)化合物通常含有碳元素，具有多樣性、復(fù)雜性和可變性等特點(diǎn)。根據(jù)碳骨架的不同，有機(jī)化合物可分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等；根據(jù)官能團(tuán)的不同，可分為醇、酚、醚、醛、酮、羧酸等。有機(jī)化合物特點(diǎn)與分類分類特點(diǎn)5物質(zhì)基礎(chǔ)醫(yī)藥研發(fā)材料創(chuàng)新環(huán)境保護(hù)有機(jī)化學(xué)研究意義01020304有機(jī)化學(xué)為生命科學(xué)、材料科學(xué)、環(huán)境科學(xué)等提供了重要的物質(zhì)基礎(chǔ)。有機(jī)化學(xué)在藥物合成、藥物設(shè)計(jì)和藥物作用機(jī)理研究等方面發(fā)揮著重要作用。通過有機(jī)化學(xué)手段可以合成出具有特殊性能的高分子材料，推動材料科學(xué)的進(jìn)步。有機(jī)化學(xué)在環(huán)境污染物檢測、治理以及環(huán)境友好型材料的開發(fā)等方面具有廣泛應(yīng)用。602烴類化合物7碳原子間以單鍵相連，其余價鍵均與氫原子結(jié)合，形成飽和鏈狀結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)、熔點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。物理性質(zhì)烷烴分子中的碳?xì)滏I較為穩(wěn)定，不易發(fā)生加成反應(yīng)，但可發(fā)生取代反應(yīng)，如鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)等。化學(xué)性質(zhì)烷烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)8含有碳碳雙鍵的不飽和鏈狀烴，其余價鍵與氫原子結(jié)合。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)烯烴的物理性質(zhì)與烷烴相似，但雙鍵的存在使其性質(zhì)更活潑。烯烴分子中的碳碳雙鍵使其具有較高的反應(yīng)活性，可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)等。030201烯烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)9含有碳碳三鍵的不飽和鏈狀烴，其余價鍵與氫原子結(jié)合。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)炔烴的物理性質(zhì)與烷烴、烯烴相似，但三鍵的存在使其性質(zhì)更加活潑。物理性質(zhì)炔烴分子中的碳碳三鍵具有很高的反應(yīng)活性，可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)等。此外，炔烴還可發(fā)生親核加成反應(yīng)，生成醇、醛、酮等化合物?；瘜W(xué)性質(zhì)炔烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)10結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含有苯環(huán)的烴類化合物，苯環(huán)上的氫原子可被其他基團(tuán)取代。物理性質(zhì)芳香烴的物理性質(zhì)與烷烴、烯烴、炔烴有所不同，具有特殊的芳香味和較高的熔沸點(diǎn)?；瘜W(xué)性質(zhì)芳香烴分子中的苯環(huán)具有較高的穩(wěn)定性，不易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。但在一定條件下，可發(fā)生取代反應(yīng)，如硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等。此外，芳香烴還可發(fā)生還原反應(yīng)，生成環(huán)己烷等化合物。芳香烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1103烴衍生物12

鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)鹵代烴的分類和命名根據(jù)取代鹵素的不同，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴。命名時，將鹵素作為取代基，稱為“鹵代某烴”。鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)和密度等物理性質(zhì)隨著分子中鹵素原子的增多而升高。鹵代烴不溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴在堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇和鹵化氫。此外，鹵代烴還可發(fā)生消去反應(yīng)，生成烯烴和鹵化氫。13醇酚醚類化合物的分類和命名醇是脂肪烴基與羥基相連的化合物；酚是芳香烴環(huán)上的氫原子被羥基取代的化合物；醚是醇或酚的羥基中的氫被烴基取代的化合物。命名時，一般將羥基作為取代基，稱為“某醇”、“某酚”或“某醚”。醇酚醚類化合物的物理性質(zhì)低級醇易溶于水，高級醇和酚微溶于水，醚類化合物一般不溶于水。醇和酚具有特殊的香味，醚類化合物多具有刺激性氣味。醇酚醚類化合物的化學(xué)性質(zhì)醇和酚具有酸性，可與堿反應(yīng)生成鹽和水。此外，醇還可發(fā)生氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)等；酚可發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)等；醚類化合物相對穩(wěn)定，但也可發(fā)生一些特殊的反應(yīng)，如醚的開環(huán)反應(yīng)等。醇酚醚類化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)14醛酮類化合物的分類和命名醛是羰基碳與兩個烴基相連的化合物；酮是羰基碳與兩個烴基相連且至少有一個烴基不為氫的化合物。命名時，將羰基作為取代基，稱為“某醛”或“某酮”。低級醛和酮具有刺激性氣味，高級醛和酮多為固體且具有特殊香味。醛和酮的沸點(diǎn)隨著相對分子質(zhì)量的增加而升高。醛和酮具有還原性，可被弱氧化劑氧化為相應(yīng)的羧酸。此外，醛還可發(fā)生加成反應(yīng)、縮合反應(yīng)等；酮可發(fā)生加成反應(yīng)、縮合反應(yīng)以及α-氫原子的鹵代反應(yīng)等。醛酮類化合物的物理性質(zhì)醛酮類化合物的化學(xué)性質(zhì)醛酮類化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)15羧酸及其衍生物的分類和命名01羧酸是烴基與羧基相連的化合物；羧酸衍生物包括酰鹵、酸酐、酯和酰胺等。命名時，將羧基或相應(yīng)的衍生物作為取代基，稱為“某酸”、“某酰鹵”、“某酸酐”、“某酯”或“某酰胺”。羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)02低級羧酸具有刺激性氣味，高級羧酸多為固體且具有特殊香味。羧酸的沸點(diǎn)隨著相對分子質(zhì)量的增加而升高。羧酸衍生物多為液體或固體，具有不同的物理性質(zhì)。羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)03羧酸具有酸性，可與堿反應(yīng)生成鹽和水。此外，羧酸還可發(fā)生酯化反應(yīng)、脫羧反應(yīng)等；羧酸衍生物可發(fā)生水解反應(yīng)、還原反應(yīng)以及縮合反應(yīng)等。羧酸及其衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1604含氮有機(jī)化合物1703胺類化合物的化學(xué)性質(zhì)具有堿性，能與酸反應(yīng)生成鹽；易被氧化；能與羧酸或其衍生物發(fā)生縮合反應(yīng)。01胺類化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含有氨基(-NH2或-NHR或-NR2)的有機(jī)化合物，根據(jù)氨基所連烴基的不同，可分為脂肪胺和芳香胺。02胺類化合物的物理性質(zhì)低級胺具有刺激性氣味，易溶于水，高級胺無氣味，難溶于水。胺類化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)18偶氮化合物的化學(xué)性質(zhì)重氮化合物的物理性質(zhì)大多數(shù)重氮化合物為黃色或橙色結(jié)晶，難溶于水。偶氮化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含有偶氮基(-N=N-)的有機(jī)化合物，偶氮基兩端連接兩個烴基的化合物稱為偶氮烴。偶氮化合物的物理性質(zhì)大多數(shù)偶氮化合物為有色晶體，難溶于水。含有重氮基(-N=N-)的有機(jī)化合物，重氮基與烴基相連的化合物稱為重氮烴。重氮化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)重氮化合物的化學(xué)性質(zhì)不穩(wěn)定，易放出氮?dú)猓荒芘c酚或芳胺發(fā)生偶合反應(yīng)；能與烯烴或炔烴發(fā)生加成反應(yīng)。較穩(wěn)定，不易被氧化；能在光照或加熱條件下分解生成相應(yīng)的芳胺和烯烴。重氮和偶氮化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)19硝基化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含有硝基(-NO2)的有機(jī)化合物，硝基與烴基相連的化合物稱為硝基烴。亞硝基化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含有亞硝基(-NO)的有機(jī)化合物，亞硝基與烴基相連的化合物稱為亞硝基烴。硝基化合物的物理性質(zhì)大多數(shù)硝基化合物為黃色或棕色油狀液體，難溶于水。亞硝基化合物的物理性質(zhì)大多數(shù)亞硝基化合物為無色或淡黃色結(jié)晶，易溶于水。硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)具有氧化性，能被還原成相應(yīng)的胺；能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；能在光照或加熱條件下分解生成相應(yīng)的醛和酮。亞硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)具有還原性，能被氧化成相應(yīng)的硝基化合物；能與酸反應(yīng)生成鹽；能在光照或加熱條件下分解生成相應(yīng)的醇和酮。硝基和亞硝基化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2005雜環(huán)有機(jī)化合物21分類根據(jù)雜原子的種類和數(shù)量，雜環(huán)化合物可分為吡咯類、吡啶類、嘧啶類、噻吩類等。命名雜環(huán)化合物的命名通常采用IUPAC命名法，根據(jù)雜原子的種類和位置，以及環(huán)上取代基的性質(zhì)和位置進(jìn)行命名。雜環(huán)化合物分類及命名22具有平面五元環(huán)結(jié)構(gòu)，雜原子為氮，具有芳香性。常見的吡咯類化合物包括吡咯、吲哚等。吡咯類具有平面六元環(huán)結(jié)構(gòu)，雜原子為氮，具有芳香性。常見的吡啶類化合物包括吡啶、喹啉等。吡啶類具有平面六元環(huán)結(jié)構(gòu)，雜原子為氮和氧，具有芳香性。常見的嘧啶類化合物包括嘧啶、胞嘧啶等。嘧啶類具有平面五元環(huán)結(jié)構(gòu)，雜原子為硫，具有芳香性。常見的噻吩類化合物包括噻吩、苯并噻吩等。噻吩類常見雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)23分類根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，生物堿可分為吡啶類生物堿、吲哚類生物堿、異喹啉類生物堿等。定義生物堿是一類含氮的堿性有機(jī)化合物，在植物中廣泛存在，具有多種生物活性。生物活性生物堿具有多種生物活性，如鎮(zhèn)痛、抗炎、抗菌、抗腫瘤等。同時，一些生物堿還具有成癮性和毒性，如可卡因、尼古丁等。生物堿簡介2406有機(jī)合成與反應(yīng)機(jī)理25逆合成分析從目標(biāo)分子出發(fā)，逆向推導(dǎo)合成路線，確定關(guān)鍵中間體和合成步驟。原子經(jīng)濟(jì)性追求高效、綠色的合成方法，減少副產(chǎn)物和廢棄物的生成。選擇性控制通過反應(yīng)條件、催化劑等手段控制反應(yīng)的選擇性，提高目標(biāo)產(chǎn)物的純度和收率。有機(jī)合成基本原則和方法26常見有機(jī)反應(yīng)類型及機(jī)理包括親電取代、親核取代等，涉及化學(xué)鍵的斷裂和形成。如烯烴的加成、羰基化合物的加成等，通過不飽和鍵的加成實(shí)現(xiàn)分子結(jié)構(gòu)的改變。從有機(jī)分子中消除小分子，生成不飽和鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu)。分子內(nèi)原子或基團(tuán)的遷移，導(dǎo)致分子結(jié)構(gòu)重排。取