有機推斷與合成

逐空突破1.官能團的識別

有機化合物類別官能團名稱官能團結(jié)構(gòu)代表物名稱代表物結(jié)構(gòu)簡式

烷燒——甲烷

CH4

\/

烯煌碳酸雙鍵c-C乙烯乙烯CH2=CH2

煌/\

塊煌碳碳二鍵—c=c—乙塊CII=CII

芳香煌——苯o

1

鹵代燃碳鹵鍵—澳乙烷

c—XCH3CH2Br

1

醇羥基—0H乙醇CH3cH20H

酚羥基—0H苯酚G^°H

\,,/

醛酸鍵—C-0-c-乙醛CH3cH20cH2cH3

/\

醛醛基-CHO乙醛CH3CHO

\

煌酮酮談基C=()丙酮CH3COCH3

/

的()

衍竣酸叛基1乙酸CH3COOH

-C-Oil

生()

酯酯基乙酸乙酯CH3coOCH2cH3

物COR

胺氨基

NH2甲胺CH3NH2

()

酰胺酰胺基1乙酰胺CH3CONH2

-C-NIL

NHCH—<XX)H

氨基酸氨基、竣基-2>甘氨酸

-COOHNH

硝基化合物硝基硝基苯O^NO'2

-NO2

O^SC)3H

磺酸化合物磺酸基一SO3H苯磺酸

睛銳基—C=N丙情CH3CH2CN

逐空突破2.官能團的性質(zhì)

種類官能團主要化學(xué)性質(zhì)

①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnOj溶液褪

烷燒——

色；③高溫分解

\/①加成反應(yīng)：與X?、比、HX、比0等均能發(fā)生；②加聚

烯煌c=c

/\反應(yīng)；③氧化反應(yīng)：可使酸性KMnCh溶液褪色

①取代反應(yīng)［如硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)（Fe或FeX3作催化劑）］;

苯——

②與氏、X2發(fā)生加成反應(yīng)

甲苯——①取代反應(yīng)；②可使酸性KMnO4溶液褪色

①與活潑金屬（如Na）反應(yīng)產(chǎn)生Hz：②催化氧化：生成醛：

醇-OH

③酯化反應(yīng)：與竣酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯

①加成（還原）反應(yīng)：與H2加成生成醇：②氧化反應(yīng)：加熱

O

醛、葡萄糖1時，被氧化劑｛如。2、［Ag（NH3）2「、Cu（0H）2等｝氧化為酸

-C—H

（鹽）

()

較酸II①酸的通性；②酯化反應(yīng)：與醵反應(yīng)生成酯

C-OH

()發(fā)生水解反應(yīng)：酸性條件卜.水解是可逆的；堿性條件卜水

酯II

-C-()解不可逆，生成竣酸鹽和醉

逐空突破3.常見反應(yīng)條件

反應(yīng)條件反應(yīng)類型和可能的官能團（或基團）

濃硫酸、△①醇的消去（醇羥基）；②酯化反應(yīng)（羥基或撥基）

稀硫酸、△酯的水解（酯基）：

NaOH水溶液、△①鹵代煌的水解（一X）；②酯的水解（酯基）

NaOH醇溶液、△鹵代煌的消去（一X）

Hi/催化劑加成（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、線基、苯環(huán)）

-CHOH

Ch/Cu、△醇羥基催化氧化（一CH2OH、1）

Ck（Br2）/鐵或FeX3作催化劑苯環(huán)上鹵代

鹵素單質(zhì)（C12或澳蒸氣）、光照烷燒或苯環(huán)上烷炫基鹵代

逐空突破4.反應(yīng)類型與物質(zhì)類別判斷

反應(yīng)類型概念實例

有機物中的某些原子（或原子團）被其①烷燒的鹵代②苯及其同系物的鹵代、硝化、

取代反應(yīng)

他原子或原子團所替代的反應(yīng)磺化③醇分子間脫水④苯酚與濃溪水反應(yīng)

酯化反應(yīng)

竣酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)①酸（含無機含氧酸）與醇②葡萄糖與乙酸

（取代反應(yīng)）

水解反應(yīng)有機物在有水參加時，分解成兩種或多①酯的水解②鹵代垃的水解③二糖、多糖的水

（取代反應(yīng)）種物質(zhì)的反應(yīng)解④蛋白質(zhì)的水解

①烯爆快炫與H2、X2、HO.HX的加成②

有機物中不飽和碳原子跟其他原子（或2

加成反應(yīng)苯及茶的同系物與H的加成③醛或酮與H的

原子團）直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)22

加成④油脂的氫化

有機物分子中脫去一個小分子（如①醇分子內(nèi)脫水生成烯燃

消去反應(yīng)

H20、HX）生成不飽和化合物的反應(yīng)②鹵代嫌的消去反應(yīng)

不飽和燒及其衍生物的單體通過加成

加聚反應(yīng)乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚

反應(yīng)生成高分子化合物

單體化合物間相互反應(yīng)生成高分子化

①多元醇與多元按酸反應(yīng)生成聚酯

綜聚反應(yīng)合物，同時還生成小分子物質(zhì)（H?O、

②氨基酸反應(yīng)生成多肽

HX等）的反應(yīng)

①與反應(yīng)②使酸性KMnCh溶液褪色的反應(yīng)

氧化反應(yīng)有機物分子中加氧或去氫的反應(yīng)③R—CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu（OH）2懸

濁液的反應(yīng)

①烯燒、塊危及其衍生物與氫氣加成②醛催化

還原反應(yīng)有機物分子中加氫或去氧的反應(yīng)

加氫生成醇③油脂的硬化

逐空突郁￡5.物質(zhì)結(jié)構(gòu)式推斷

（1）根據(jù)題給信息推斷有機物的結(jié)構(gòu)簡式

推斷結(jié)論題給信息

芳香化合物含有苯環(huán)

某有機物能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)該有機物含有酚羥基

某有機物不能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)該有機物中不含酚羥基，水解后生成物中含

物之一能發(fā)生此反應(yīng)有酚羥基

（）

某有機物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)II

該有機物含有醛基或HC一（上

某有機物若只含有一個官能團，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

該有機物可能為甲酸某酯

又能發(fā)生水解反應(yīng)

某有機物能與飽和NaHC03溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體該有機物含有粉基

某有機酸0.5mol與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44g該有機酸是二元浚酸，一個分子中含有2

個一COOH

CO2

某有機物的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積比該有機物含有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，

為6：2：2：1且氫原子的個數(shù)比為6：2：2：1

某氣態(tài)有機物的密度是同溫同壓下山密度的28倍該氣態(tài)有機物的摩爾質(zhì)量為56g?mol?

（2）根據(jù)題給框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機物的結(jié)構(gòu)簡式

在有機推斷題中，經(jīng)常遇到轉(zhuǎn)化步驟中出現(xiàn)“有機物結(jié)構(gòu)簡式T字母代替有機物T分子式（或

者有機物結(jié)構(gòu)簡式）要求寫出“字母所代替的有機物（或者有機試劑）''的結(jié)構(gòu)簡式。對于此

類有機物結(jié)構(gòu)的推斷，需要考慮如下幾點：

①在限定的轉(zhuǎn)化步驟中，反應(yīng)的條件是什么？其目的是什么？

②轉(zhuǎn)化前后發(fā)生了什么反應(yīng)？有機物結(jié)構(gòu)發(fā)生了什么變化？

③然后根據(jù)轉(zhuǎn)化前后（有時要分析、比較幾步轉(zhuǎn)化）有機物的結(jié)構(gòu)及分子式的比較，寫出“字

母所代替的有機物（或者有機試劑）”的結(jié)構(gòu)簡式。

類型實例

0

1

c—CH3

o^Br晨:*o

根據(jù)已知物的結(jié)構(gòu)簡式①1

ABC-Clh

和未知物的分子式確定

反應(yīng)①中加入的試劑X的分予式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)筒式為HO（）

未知物的結(jié)構(gòu)簡式

ciho-^^-cnoNaBH<-Ci4HuOz90aL2cl

ABC

布機物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2g^~<：H20H

寸射E。c"鱉氣/^OCH,

根據(jù)已知物的結(jié)構(gòu)簡式

^\y②NaH,化合物X2Ax/

和未知物的性質(zhì)確定未

知物的結(jié)構(gòu)簡式DEHCOCH3

實蛉I>>E的找化中?加入的化合物X能發(fā)生銳鏡反應(yīng),X的結(jié)構(gòu)筒式為匕/

根據(jù)已知物的結(jié)構(gòu)簡式

BaCO,尸CO,CljQQ1o

和未知物的相對分子質(zhì)Kls

量確定副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡CA

式合成F時還可郎生成一種相對分子質(zhì)照為285的扇產(chǎn)物G.G的結(jié)構(gòu)榆式為、?

COC，H

Q^_<>Q0Z^O

根據(jù)反應(yīng)物和生成物的

結(jié)構(gòu)簡式確定可能存在

EF

OO

的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式EW的反應(yīng)中還可能生成毋有機刷產(chǎn)物，該以產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)筒式為（個丫。］】O'

逐空突破6.同分異構(gòu)體的書寫

1.巧用不飽和度記住常見有機物的官能團異構(gòu)

(1)不飽和度

①概念：不飽和度又稱缺氫指數(shù)，即有機物分子中的氫原子與和它碳原子數(shù)相等的鏈狀烷

煌相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1,用。表示

②有機化合物(CxHyOz)分子不飽和度的計算公式為：

2

【微點撥】在計算不飽和度時若有機化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；

若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子

數(shù)

③幾種常見結(jié)構(gòu)的不飽和度

官能團或結(jié)構(gòu)-rrC==0(醛、酮、陵酸、酯)環(huán)—CEC—苯環(huán)

不飽和度11124

(2)常見有機物的官能團異構(gòu)

通式不飽和度常見類別異構(gòu)體

C/JH2/1+20無類別異構(gòu)體

C^2n1單輝煌、環(huán)烷煌

C/jH?”-22單塊燒、二烯燒、環(huán)烯羥、二環(huán)煌

C〃H2”+2。0飽和一元醇、飽和一元酸

CnHz/iO1飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醛、環(huán)醇、環(huán)醛

飽和一元較酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮

CnH2nO21

C/7H2/7+

1氨基酸、硝基烷

102N

2.四種方法全面剖析同分異構(gòu)體

(1)取代思想一采用等效氨、對稱的方法，適用于一鹵代物、醇的找法

①一鹵代思：看作是氯原子取代燒分子中的氫原子，以"C5HlicI”為例

c

，*-C1XrIII*

CQCGGCc—<——c

②鱷：看作是一OH原子取代運分子中的氫原子，以“C5H12?！睘槔?/p>

11C：

11,1C1

cccccc—<c—cc'V

:C

(2)變建思想一即將有機物中某個位置化學(xué)犍進行變化得到新的有機物，適用于烯煌、快

煌、醛和竣酸

①烯煌：單犍變雙鍵，要求相鄰的兩個碳上至少各有1個氫原子，以"CsHio”為例

箭頭指的是將單鍵變成雙鍵新戊烷中間碳原子上無氫原子，不能變成雙耀

②煥思：單犍變?nèi)I，要求相鄰的兩介碳上至少各有2個氫原子，以“C5H8”為例

異戊烷第2個碳原子只有1個氫原新戊烷中間碳原子上無

箭頭指的是將單犍變成三犍

子，兩邊單61不能變成三鍵氫原子，不能變成三鍵

C

1

C—c—C—C

C------C------C

111

UccUVcUcCU

C

C

③醛：醛基屬于端位基，將煌分子中鏈端的甲基變成醛基，以“C5H10O”為例

箭頭指向是指將鏈端甲基變成醛基，數(shù)甲基個數(shù)即可

1C

1C——C——C-（C）

C—C

C—C—C—C-04）—=-?

C

④鏤酸：段基屬于端位基，將短分子中鏈端的甲基變成按基，以“C5H10O2”為例

箭頭指向是指將鏈端甲基變成竣基，數(shù)甲基個數(shù)即可

(3)插鍵思想一在有機物結(jié)構(gòu)式中的某個化學(xué)鍵的位置插入原子而得到新的有機物的結(jié)構(gòu),

適用于酸和酯

①醛：醛健可以理解為在C—C單犍之間插入氧原子，以“C5H12。”為例

箭頭指向是指在C-C單健之間插入氧原子

0

②酯：酯可以理解在左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”

為例

o

-c-若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對稱性，此法對含苯環(huán)類的非常

有效

(4)多官能團同分異構(gòu)體

①同種官能團：定一移一，以“C3H602”為例

先找一氯代物，再利用等效氫法，再用氯原子取代一氯代物上的氫原子

一次定位(C-C-C二次定位AC-C-C'I

購種

ClCl

②不同種官能團：變健優(yōu)先，取代最后，以“羥基醛(5叢0。2)”為例

先找戊醛，再用羥基取代氫原子

OH

OHOHOH

OHOHOH1

OHOHOHOilIII114c

1111C——(J；——C——CHOc——c——c:——CHO1

C——C——C——C——CHOC——C——CHO

1

c-OH

Cc

3.記住常見同分異構(gòu)體的數(shù)目

(1)烷運同分異構(gòu)體的個數(shù)

甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷

1112359

(2)烷基的個數(shù)

烷基甲基乙基丙基丁基戊基

個數(shù)11248

(3)含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧

①若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種

②若苯環(huán)上連有3介相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種

③若苯環(huán)上連有一X、一X、—Y3個取代基，其結(jié)構(gòu)有6種

④若苯環(huán)上連有一X、一丫、—Z3個不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種

4.限制條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的推斷分析

常見限定條件對應(yīng)的官能團或結(jié)構(gòu)

能與NaHCCb或Na2c。3溶液反應(yīng)放出氣體(CO》—COOH

能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生或一

H2—OHCOOH

能與Na2cO3溶液反應(yīng)一OH(酚威一COOH

—OH(酚)或一COOH或一COOR或

能與NaOH溶液反應(yīng)

—X

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能含醛基(一CHO)、甲酸酯(HCOOR)

能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)-OH?)

能發(fā)生水解反應(yīng)—COOR或—X或—CONH—

既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或水解產(chǎn)物能

甲酸酯(HCOOR)

發(fā)生銀鏡反應(yīng))

5.限定條件和同分異構(gòu)體書寫技巧

（1）確定碎片:明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣？解讀限制條件，

從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個個碎片，碎片可以是官能團，也可是煌基（尤其是官

能團之外的飽和碳原子）

（2）組裝分子：要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點，包括幾何特征和化學(xué)特征

①幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無對稱性

②化學(xué)特征包括等效氫、核磁共振氫譜

（3）經(jīng)典例題分析

結(jié)構(gòu)要求

①屬于芳香化合物②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生

(<^-COOH

光亮的銀鏡

（鄰甲基苯甲酸）

③能與NaOH溶液反應(yīng)

第一步：確定有機物的類別，找出該有機物常見的類別異構(gòu)體（可以結(jié)合不飽和度）

技巧：原題有機物屬于竣酸類，與羥基醛、酯互為類別異構(gòu)體

第二步：結(jié)合類別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團和官能團（核心步驟）

與銀氨溶液與NaOH溶液備注注意細

陵酸XV---------------------------------------------.節(jié)乃做

羥基醛V苯酚V醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng)，但酚羥基巨以題制勝

酯甲酸酯VV酯與銀氨溶液不反應(yīng)，但甲酸酯可以法寶

綜上所述，符合本題條件的有兩大類：①羥基醛［（酚）-0H,-CHO］您甲酸酯（一OOCH）

第三步：按類別去找，方便快捷不出錯

①若為羥基醛［（酚）-0H,-CHO］,則還剩余一個碳原子，分兩種情況討論

若本環(huán)有有兩個側(cè)鏈，此時一CH2一只能和醛基一起，有鄰、間、對3種

若本環(huán)有有三個側(cè)鏈，則為一OH,—CHO、—CH3,苯環(huán)連接三個不同的取代基總共有

10種

②若為甲酸酯（一OOCH）:則用一OOCH取代甲苯上的氫原子，總共4種；總共17種

逐空突破7.有機合成思路

1、有機合成中碳骨架構(gòu)建的方法

(1)碳鏈的增長：

①與HCN的加成反應(yīng)；

②加聚或縮聚反應(yīng)；

③酯化反應(yīng)。

(2)碳鏈的減短：

CaO

①脫竣反應(yīng)：R—COONa+NaOH—^R—H+Na2CO3?

②氧化反應(yīng)：

CH2cH3KMn()|(H)^J_C()()H

R—CH=CH2RCOOH+CO23

③酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)。

④煌的裂化或裂解反應(yīng)：C|6H34CXH,8+CXH16O

(3)常見碳鏈成環(huán)的方法

①二元醇成環(huán)，如

濃H2sol

H()CHCH()HfHC------CH,

22△2\/，

+1

②羥基酸酯化成環(huán)，如

0

II

CH-------C

2+%()

濃硫酸./°

H()(CH)3—C—OHF

2-CH)一CH?

③氨基酸成環(huán)，如

0

/

H2NCH2cH2c()()H11+

CH?—CH?H2OO

④二元叛酸成環(huán)，如

CH2—CH2

收“so；J、/C\+電

H()()CCH2CH2C()()H-八

/A\7V

⑤利用題目所給信息成環(huán),如常給信息二烯嫌與單烯燒的聚合成環(huán)：

2、有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化

水般

CHJCCOCJH,CHjCOOH

嬴

3.有機合成中常見官能團的保護

如：

入引入.合成〃…/脫除〃

R-0H-----R—O—R'j?>->R"_O-R'-------—Oil

保護基反’應(yīng):保護基?

-合成反應(yīng)影響羥基，無法直接轉(zhuǎn)化

（1）酚羥基的保護：

因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把一0H變?yōu)?/p>

-ONa將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)橐籓H°

（2）碳碳雙鍵的保護：

碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HC1等的加成反應(yīng)將其保護

起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。

（3）氨基（一NH”的保護：

如在利用對硝基甲苯（C/YD^NOB合成對氨基苯甲酸（'HZY^COOH）

的過程中應(yīng)先把一CH3氧化成YOOH之后，再把一N02還原為一NH2，防止當(dāng)KMnO4氧

化一C%時，一NHX具有還原性）也被氧化。

一、解答題

I.(2025?陜晉青寧卷?高考真題)我國某公司研發(fā)的治療消化系統(tǒng)疾病的新藥凱普拉生(化合

物H),合成路線如下(部分試劑、反應(yīng)條件省略)。

回回回

NH,N,C1

NaNO,,HCI?L

已知:

回答下列問題:

(DA中官能團的名稱是。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)由C轉(zhuǎn)變?yōu)镈的反應(yīng)類型是

(4)同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有兩個甲基；②與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氧氣。

(5)由D轉(zhuǎn)變?yōu)镋的過程中經(jīng)歷了兩步反應(yīng)，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式是:_____(要求配平)。

(6)下列關(guān)于F說法正確的有。

A.F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B.F不可能存在分子內(nèi)氫鍵

C.以上路線中E+FTG的反應(yīng)產(chǎn)生了氫氣

D.已知醛基吸引電子能力較強，馬^^相比F的N-H鍵極性更小

(7)結(jié)合合成H的相關(guān)信息，以C^H、［了歷2和含一個碳原子的有機物(無機試劑

任選)為原料，設(shè)計化合物'入的合成路線。

2.(2025?寧夏石嘴山?三模)H是合成某藥物的中間體，一種由苯酚合成H的路線如圖所示。

回答下列問題:

OCH

I.3HNaNO^HO

N22OCH3

H2so4△

OH

E

NaO『c7H7O,Na

F

(1)B的名稱是,B-C的反應(yīng)類型是

(2)D中官能團的名稱是,

(3)有機分子中N原子電子云密度越大，堿性越強。已知：煌氟基(-OR)為推電子基。下列

有機物中堿性最強的是(填標(biāo)號)。

(4)寫出G-H的化學(xué)方程式：。

(5)在C的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。

i.含3種官能團；ii.苯環(huán)直接與氨基(-NHJ連接；iii.Imol有機物能與3moiNaOH反應(yīng)。

(6)以甲為原料合成芳香族化合物丁的微流程如圖:

甲試劑、廣丫0”HBr、

催化劑jJ

c6HI0o催化齊

乙丙

已知：甲一乙的原了利用率為100%,甲儀含種官能團。

①試劑X為非極性分子，則甲為(填結(jié)構(gòu)簡式)。

②丙在一定條件下可轉(zhuǎn)化為乙，則內(nèi)轉(zhuǎn)化為乙的反應(yīng)條件為

3.(2025?寧夏石嘴山?模擬預(yù)測)芳香二醇(K)是合成某香料的中間體，一種合成路線如圖所

回回回

回?因

回答下列問題：

(1)A的質(zhì)譜圖如圖所示。A-B的反應(yīng)類型是。B的名稱是

%

/

粗

柝

玄

安

(2)E-F的反應(yīng)試劑、條件分別是o

(3)已知G—H的原子利用率為100%,則有機物R的結(jié)構(gòu)簡式為。H中的官能團

是(填名稱)。

(4)J在一定條件下可以生成不同的有機產(chǎn)物。J發(fā)生分子內(nèi)反應(yīng)生成三環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)簡

式為:J發(fā)生分子間反應(yīng)還能合成高聚物，其化學(xué)方程式為。

(5)Q為J的同分弁構(gòu)體，寫出其中同時滿足下列條件的Q的兩種結(jié)構(gòu)簡

式、?

①含2個苯環(huán)且苯環(huán)均不連有甲基

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③Imol有機物最多能與2molNa2cO3反應(yīng)

@lH-NMR譜圖有7組峰且峰的面積之比為1:1:2:2:2:2:6

4.(2025?山西?三模)某藥物中間體的合成路線如下:

已知：①Me為-CM，②狄爾斯-阿爾德反應(yīng):

回答下列問題:

(l)NaBH,中B的化合價為。

(2)有機物B的化學(xué)名稱為o

(3)有機物D中的官能團名稱為°

(4)F-G轉(zhuǎn)化分為兩步，第一步的反應(yīng)類型為:第二步的反應(yīng)類型為o

(5)G-H的化學(xué)方程式為。

(6)G的分子式為。

(7)若X是D的同系物，且X的相對分子質(zhì)量比D少14,則和X具有相同的分子式且符合

下列條件的X的同分異構(gòu)體有種。

①含有茉環(huán)；②茉環(huán)上有三個支鏈，并且兩個是酯基。

其中，核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為1:2:2:2:3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

為。

5.(2025?寧夏?模擬預(yù)測)二代靶向藥物Bosutinib的結(jié)構(gòu)及合成路線如下:

已知：I.-OR為鄰、對位定位基；-COOR為間位定位基

回答下列問題：

(l)A-B的反應(yīng)類型是,B中非含氧官能團名稱為。

⑵化合物B中顯示出較強定位能力的基團是(填名稱)。

(3)D+I->E+2X,X的分子式為o

(4)文獻表明反應(yīng)E-F分為2步：

步驟①：E發(fā)生分子內(nèi)加成-消去反應(yīng)產(chǎn)生中間體Z；

步驟②：Z異構(gòu)化產(chǎn)生F。

則步驟①的化學(xué)反應(yīng)方程式為O

⑸已知反應(yīng)G-H中有HC1生成。寫出一種滿足下列條件的J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式O

①紅外光譜顯示該同分異構(gòu)體含有苯環(huán)且與J具有相同的官能團；

②核磁共振氫譜中顯示出3組峰

(6)下圖為某合成路線的一部分：

K和L的結(jié)構(gòu)簡式分別為

6.(2025?寧夏銀川?三模)化合物K是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

ACHCHOHMg

32口乙隧,L^J]

C2H|濃H,SO/△"L

--G十甲

o

J

C7冗。NaOH.HQ""1--------1SNi/A"|C|2H16O|；

O

—gNaOH^O

-------(2)H--------1

LU1UU

0OHO

已知：?R1CHO+cU”—>1II-^

Ac—

R2—c—CH3R-CH-CH2—R2

0

II

R1—CH=CH—C—R1.

?

c

②RBr—^RMgBr1)RJ、R,|H

-------------<、R

+K

2)H2O/HR[\

回答下列問題：

(l)K中的官能團名稱________o

(2)A具有酸性，其酸性比乙酸________(填“強”或“弱)原因_________O

(3)F-G的反應(yīng)類型_________；D的化學(xué)名稱為________；寫出A-B反應(yīng)方程

式_________O

(4)E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種(不考慮手性異構(gòu)體)。

a.經(jīng)紅外光譜測定分子中含(\一O—結(jié)寺

勾,且苯環(huán)上只有兩個取代基

—.

b.能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)

C.能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡

0個"MgBr

⑸一種由CH3cH0、/X、、[J為原料，制備有機物的合成

路線如下圖所示。其中有機物N的結(jié)構(gòu)簡式為

7.(2025?陜西漢中?三模)藥物氯普唾噸片可以治療精神運動性焦慮、煩躁等癥狀。以卜是

制備該藥物的一種合成路線。

OO

11D

人II

f^-C-OHFe/HClf^r-C-OHNaNO/HCl.CHSSCIR

2守6他。;比

L^-NO?NH:耐一

AB

E

回答下列問題:

(1)A中含氧官能團的名稱為

(2)B的化學(xué)名稱為.

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為.

(4)E-F的化學(xué)反應(yīng)方程式為；其反應(yīng)類型為.

(5)G中碳原子的雜化方式為

(6)在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有利】(不考慮立體異構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);

②能與FcCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

③苯環(huán)上有三個取代基。

寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式:

CH2-CH-CH3

8.(2025?陜西?模擬預(yù)測)苯丙酸硫酸鹽F(/NH22s。4)是一種中樞神經(jīng)系統(tǒng)興

奮劑，其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件省略):

II

c—CH3

H2s。4_.=*4

麗茉內(nèi).

—^77-CH3cHO—CH,COOH—~?C—1

Cu/加熱3CW加熱濃硫酸

H2s苯丙胺NH3,CH3CH2OH

F43cH20HENi,H2

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為0

(2)體積分?jǐn)?shù)為75%的B常作醫(yī)療上消毒劑。寫出B生成CHCHO的化學(xué)方程式為,

該反應(yīng)的反應(yīng)類型為o

(3)C中所含官能團的名稱為,D的分子式為,E中碳原子的雜化方式為。

⑷有機物E(苯丙胺)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有