第08講有機化合物的結構特點

——?模塊導航?————?學習目標?——

模塊一思維導圖串知識1.認識官能團的種類，從官能團的視角認識有機化合物

模塊二基礎知識全梳理（吃透教材）的分類。

模塊三核心考點精準練2.認識有機化合物的分子結構決定于原子間的連接順

模塊四小試牛刀過關測序、成鍵方式和空間排布，認識有機化合物存在構造異

構和立體異構等同分異構現象。

3.建立有機化合物同分異構體書寫的基本思維模型，能

正確書寫和判斷常見有機化合物的同分異構體。

3模塊一思維導圖串知識

模塊二基礎知識全梳理

【學習新知】

知識點一有機化合物的分類方法

1.依據碳骨架分類

|鏈狀|脂肪指（如丁烷CH3cH2cH2cH3）|

|化合物|

脂肪器衍生物（如渙乙烷CH3cH2Br）

有

脂

機脂環(huán)燒（如環(huán)己烷o）

環(huán)

化

化

合

合

物

環(huán)

物

狀脂環(huán)燃衍生物（如環(huán)己尊

化

合

芳

物芳香燒（如笨o）

香

族

化

合

物芳香燒衍生物（如淡苯

2.依據官能團分類

（1）荒、炫的衍生物及官能團的概念

炸:僅由________兩種元素組成的有機化合物。

烽的衍生物：燒分子中的原子被其他原子或原子團所取代而衍生出的一系列有機化合物。

官能團：決定有機化合物的原子或原子團。

(2)依據官能團分類

①荒

類別官能團結構官能團名稱代表物

烷烽———

甲烷CH4

烯燃

乙烯CH2=CH2

快煌乙塊CH三CH

芳香煌——0

②嫌的衍生物

類別官能團結構官能團名稱代表物

鹵代燃

澳乙烷CH3CH2Br

醉乙醉CH3cH20H

上汨

酚

苯酚▼

醛乙醛CH3cH20cH2cH3

醛乙醛CH3cH0

CH3CCH3

酮1

丙酮()

竣酸

乙酸CH3COOH

0

酯乙酸乙酯CH'DCM

胺

甲胺CH3NH2

0

酰胺II

CH—c—NH

乙酰胺32

【交流討論】“阿比朵爾'’能顯著抑制病毒對細胞的病變效應，因此成為抗擊病毒潛在用約，其結構洵

式如下：

(1)按照碳骨架分類“阿比朵爾”屬于。

(2)依據“阿比朵爾”所含的含氧官能團進行分類，屬于。

知識點二有機化合物中的共價鍵

1.共價鍵的類型

(1)0鍵(以甲烷分子中C—H為例)

①形成：在甲烷分子中，氫原子的軌道與碳原子的一個雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵

軸，以“”的形式相互重疊。

②特點：通過O鍵連接的原子或原子團可繞旋轉而不會導致化學鍵的破壞。

/

（2）兀?。ㄒ砸蚁┓肿又?\為例）

①形成：在乙烯分子中，兩個碳原子均以雜化軌道與氫原子的軌道及另一個碳原子的

雜化軌道進行重疊，形成4個。鍵與一個。鍵；兩個碳原子未參與雜化的

軌道以“”的形式從側面重疊，形成了兀鍵。

②特點：兀鍵的軌道重疊程度比。鍵的,所以不如c犍________,比較容易而發(fā)生化學

反應。通過兀鍵連接的原子或原子團不能繞旋轉。

2.共價鍵的極性與有機反應

（1）共價鍵的極性與反應活性

①共價鍵的極性強弱

②化學反應的本質是舊化學犍的斷裂和新化學鍵的形成C共價鍵的極件越強,在化學反應中越容易

⑵分子中基團之間的相互影響

①乙醉、比0與Na反應

在反應時，乙醇分子和水分子中的斷裂。同樣條件，水與鈉反應較劇烈，其原因是

②乙醇與HBr反應

反應原理為,反應中乙醇分子斷裂的鍵是,原囚

是o

③相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產物比較復雜。

【交流討論】下面是甲烷和乙烯中化學鍵的示意圖。

圖1甲烷分子中的。鍵圖2乙烯分子中的。健和JT健

1.乙烷、乙烯、乙塊分子中的碳原子雜化方式分別是什么？三種分子中的碳碳單鍵（雙鍵或三鍵）和C—

H成鍵方式分別是什么？（填寫下面的表格）

分子式碳原子雜化方式碳碳鍵成鍵方式C—H成鍵方式

C2H6

3.分子式為C4Hx且屬于烯正的同分異構體有幾種？試寫由其結構簡式。

知識點四有機化合物構造異構體的書寫

1.燒短的構造異構體

烷燒的構造異構體的書寫是其他種類有機物同分異構體書寫的基礎。由于烷危只存在碳鏈異構，一般可

采用“降碳對稱法”進行書寫。

下面以己烷（C6H㈤為例說明（用碳骨架表示）。

①將分子中全部碳原子連成,直鏈作為母鏈。

C—C—C—C—C—C

②從母鏈的一端取卜.1個碳原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，即得到多個帶有

甲基、主鏈比母鏈少1個碳原子的異構體的碳骨架。

C—C—C—C—CC—C—C—C—C

II

CC

③從母鏈上一端取下兩個C原子，使這兩個C原子相連（整連）或分開（散連），依次連接在母鏈所剩下的

各個碳原子上，得多個帶1個乙基或兩個甲基、主鏈比母鏈少兩個碳原子的異構體的碳骨架。

Cc-c

II

CC

故己烷（C6HM共有5種同分異構體。

2.烯煌的構造異構體

烯燒的構造異構體的書寫方法：

①先確定主鏈碳原子個數；

②確定官能團（C=C）在主鏈上的位置實現位置異構；

③分別接入支鏈實現碳鏈異構。

分子式為C4H8的烯崎的同分異構體的結構簡式為：

3.苯的同系物的構造異構體

苯的同系物的構造異構體的判斷方法：從單取代到多取代，二取代時取代基有鄰、間、對三種情況。例

2H5

如分子式為CsHio的芳香族化合物，苯環(huán)外有兩個飽和碳，單取代結構為,若為二取代，有

CH3

CH3A

r七(乃八」V

鄰(、^CH3)、間(CH3)、對(CH3)三種情況。

4.含有不同官能團的同分異構體

乙醇和二甲醛的分子式都為C2H60,乙醇分子中的官能團為羥基(一0H),二甲醛分子中的官能團為醐

\/

-C—(>-C-

鍵(/\)。

HHHH

IIII

H—C—C—O—HH—C—O—C—H

乙醇:HH、二甲醛：HH

【交流討論】立方烷(C8H8)為人工合成的烷燒，又稱為五環(huán)辛烷，外觀為有光澤的晶體。八個碳原子對

稱地排列在立方體的八個角上。人們曾一度認為其不可合成，因為碳碳健的鍵角均為90。，張力過大而不穩(wěn)

定。不過當此物質被合成出以后，人們發(fā)現它在動力學上很穩(wěn)定。立方烷生成熱、密度等均很大，因而備受

矚目。

(1)立方烷的一氯代物有種。

(2)立方烷的二氯代物有種。

(3)分子組成比立方烷多1個CH2原子團，且符合卜列條件的同分異構體有種。

①含苯環(huán)結構；②含一個碳碳雙鍵。

府核心考點一：有機化合物的分類

［例1］下列各項有機化合物的分類及所含官能團都正確的是()

?II

A.H-C-H酮工_

CH20H工八

B.7'酚—OH

()

II

C.CH3CH2COOH竣酸一C—OH

()O

D.CP」一“酯一C—H

【歸納小結】

CH2()H

1.i種物質根據不同的分類方■法，可以屬于不同的類別。如?(苯甲醇)，既屬于芳香燃衍生

物，又屬于醇。

2.注意苯環(huán)(Q)和環(huán)烯燒(0、0)的區(qū)別。

3.只要含有苯環(huán)的化合物一定是芳香族化合物。

4.有的炫的衍生物可以含有多個官能團，依官能團的不同可以分為不同的類別。如HOOC-CH2cH2—

CH9H,可認為屬于撥酸或醉。不同的官能團在有機物分子中基本保持各自的性質，如上述化合物具有撥

酸、醇的性質。

【變式訓練1】某有機化合物的結構簡式如下，此有機化合物屬于()

COOH

H(X(

CH2CH=CH2

①烯嫌②多官能團有機化合物③芳香族化合物④燒的衍生物

A.①②③④B.??C.(2X3)?D.

【變式訓練2】按官能團的不同可以對有機物進行分類，請指出下列有機物所屬的類別。

A.烷燃B.烯燃C.塊燒D.酸E.酚F.醛

G.殘酸H.芳香燃I.酯J.鹵代嫌K.醇

(1)CH3CH2COOH(填字母，下同)；(2)^T~0H；

(3)(4)—;

()

⑸CL_C2H5;⑹；

CH3CHCH2CH3

I

(7)C1。

0核心考點二：有機化合物中的化學鍵

【例2】某有機物的結構簡式為HC三CCH2cH=CH?,則該有機物分子中含有的。鍵和攵鍵的數目分

別為()

A.11、3B.10、3C.11、4D.10、4

【歸納小結】有機化合物中。鍵和冗犍的比較

類型。鍵兀鍵

成鍵軌道雜化軌道-雜化軌道或雜化軌道-SP-P軌道等

軌道等

重疊形式“頭碰頭”“肩并肩”

C—C,C-H,碳碳雙鍵、碳碳三碳碳雙鍵中的1個鍵，碳碳三鍵

存在

鍵中的1個鍵中的2個鍵

相對穩(wěn)定性鍵能相對較大，不易斷開鍵能相對較小，容易斷開

成鍵原子能否繞鍵

能不能

軸旋轉

斷鍵與反應類型的

主要發(fā)生取代反應主要發(fā)生加成反應

關系

烷短分子中只存在C—C。鍵和烯燒和煥點分子中既存在。鍵，

舉例

C—H。鍵，沒有兀鍵又存在八鍵

【變式訓練1】下列關:「?丙烯（CH3—CH=CH2）的說法正確的是（）

A.丙烯分子中3個碳原子在同一直線上

B.丙烯分子中3個碳原子都是sp3雜化

C.丙烯分子中不存在非極性健

D.丙烯分子中有8個。鍵、I個兀鍵

【變式訓練2］相同條件下金屬鈉和水反應與金屬鈉和無水乙醇反應相比前者較為劇烈的原因是（）

A.水是無機物，而乙醇是有機物

B.水的相對分子質量小，乙醇的相對分子質最大

C.乙醇分子中羥基與乙基相連，受乙基影響不如水分子中的羥基活潑

D.水是電解質，乙醇是非電解質

@核心考點三：同分異構現象和同分異構體

［例3］下列屬于同分異構體的是（）

~和口

C.HOOCCH2CH3CH3CH2COOHD.

CH3

I

【變式訓練1】與CH3—CH?—CH-CH3互為同分異構體的是（）

CH3—CH：｛

CHa—C'H—<?H2—CH3

II

CH3B.('H3

CH

I3

CHCH

3—3CH3—CH—CH^—CH.,—CH3

II

CH

3D.CH3

【變式訓練2］如圖均是由4個碳原子結合成的6種有機化合物(氫原子沒有畫出)。

(1)有機化合物a有一種同分異構體，試寫出其結構簡式。

(2)上述有機化合物中與c互為同分異構體的是___________［填字母)。

(3)任寫一種與e互為同系物的有機化合物的結構簡式o

令核心考點四：同分異構體的書寫

【例4】某有機化合物的分子式為C5H12O,其中能夠與Na反應產生H2的同分異構體種數為()

A.8種B.9種C.10種D.11種

【歸納小結】同分異構體的種數判斷

1.等效氫法

單官能團有機物分子可以看作燒分子中一個氫原子被其他的原子或官能團取代的產物，確定其同分異

構體數目時，實質上是看處于不同位置的氫原子的數目，可用“等效氫法”判斷。判斷“等效氫”的三原則是:

(1)同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個氫原子等效。

(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等效。

(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3cH3中的6個氫原子等效，乙烯分子中的4個氫原子等

效，苯分子中的6個氫原子等效，CH3c(CH3)2C(CH3”CH3上的18個氫原子等效。

2.炫基取代法

(1)記住常見崎基的結構：丙基有2種結構，「基有4種結構，戊基有8種結構。

(2)將有機物分子拆分為煌基和官能團兩部分，根據煌基同分異構體的數目，確定目標分子的數目，如

CHioO屬于醉的可改寫為C1H9—OH,共有4種結構，C5H10O屬于醛的可改寫為CJHLCHO,共有4種結

構。

3.定一移一法

對于二元代物的同分異構體的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構

abcde

CC—€—C

體的數目。如CH3cH2cH3的二氯代物數目：第1步固定1個氯原子，有2種：①C1，②。。

第2步固定第2個氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復，故CH3cH2cH3的二氯代物有4種。

4.換元法

如：二氯苯C6H402有3種同分異構體:。用H代替CI,用C1代替H,

則四氯苯也有3種同分異構體。

【變式訓練1］C5HI()O醛類同分異構體的種數為()

A.2種B.3種C.4種D.5種

【變式訓練2】在歐洲?些國家曾發(fā)現飼料被污染，導致畜禽類制品及乳制品不能食用，經測定飼料中

含有劇毒物質二嗯英，其結構為,已知它的二氯代物有10種，則其六氯代物有（）

A.15種B.11種C.10種D.5種

3模塊四小試牛刀過關測-------------------------

【基礎練】

1.下列化合物中不屬于有機化合物的是（）

A.醋酸B.尿素C.碳酸鈣D.蔗糖

2.下列化合物，其分子中所有原子不可能位于同一平面的是（）

3.下列說法不正確的是（）

A.碳原子的最外電子層有4個電子

B.1個碳原子可以與其他非金屬原子形成4個共價鍵

C.兩個碳原子之間能形成單鍵、雙鍵或三鍵

D.所有有機化合物中都含有極性鍵和非極性鍵

4.下列各組物質不互為同分異構體的是（）

5.下列各組物質中，不互為同分異構體的是（）

CH3CH3

C.I和

CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3

6.有機化合物A的結構簡式如圖所示，它是最早被禁用的興奮劑之一，下列有關有機化合物A的敘述中

不正確的是（）

OCIC1

H2C=C—C-H^—o—CH2—CCX）H

CH2-CH3

A.有機化合物A屬于炫的衍生物

B.有機化合物A的分子式為C13H12O4CI2

C.有機化合物A既屬于鹵代荒，也屬于芳香族化合物

D.有機化合物A分子中含有5種官能團

7.下列有機物有三種官能團的是（）

8.寫出下列有機化合物中官能團的名稱。

0

（1）II

CH2=CH-c—H

00

⑵CH*O《p-OH

（3）

9.寫出丙烯與浪、乙醇催化氧化反應的化學方程式，分析反應前后有機化合物官能團與化學鍵的變化。

（1）上述9種粒子中，屬于官能團的有（填序號，下同）。

（2）其中能與一GHs結合形成有機化合物分子的粒子有。

（3）其中能與C2H結合形成有機化合物分子的粒子有。

II.乙酸的結構簡式可以表示為1①②③表示方框內的原子團）：

;0!

r---?II

:CH3升CSOH：

-⑥一⑥…豆

（4）的名稱分別是、和o

（5）②③組成的原子團的名稱是。

（6）①③組成的有機化合物所屬的類別是,任意寫出一-種該類物質同系物的結構簡式:

【提升練】

1.碳原子的雜化軌道中s成分的含量越多，該碳原子形成的C-H的鍵長會短一些。如圖有機化合物中,

編號所指三根C-H的鍵長正確順序是（）

HC=CH—CH—C=C—H