第16課竣酸

學習目標

1.認識酸酸的組成和結構特點;

2.認識乙酸的化學性質；

3.了解峻酸類物質的重要應用。

知識梳理

一、竣酸的結構與分類

1、瘦酸的組成和結構

O

（1）竣酸：由煌基（或氫原子）與幽相連而構成的有機化合物。官能團為一COOH或」fH。

⑵通式：一元按酸的通式為R—COOH,飽和?元粉酸的通式：CH2Q2或CH2〃+COOH。

【名師拓展】飽和一元陵酸與比它多一個碳原子的飽和一元醇［Cn+|H2（n+l）+2O］等式量。

2、竣酸的分類

（1）按督基分為脂肪酸（如甲酸、乙酸）和芳香酸（如苯甲酸）。

（2）按竣基數(shù)目分為一元歿酸（如丙酸CH3cH2co0H）、二元瓶酸（如乙二酸HOOCCOOH）和多元粉酸（如

檸椽酸）v

⑶根據(jù)燃基的飽和程度不同，又可以分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸稱

為豆級脂肪酸，酸性較弱，在水中的溶解度丕△甚至難溶于水。

3、較酸的命名

⑴選主鏈，稱某酸：選擇含有型在內的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈的碳的數(shù)目命名為“某酸”。

（2）編號位，定支鏈：主鏈編號時要從技基上的碳原子開始編號。

（3）標位置，寫名稱：取代基位次一取代基名稱一某酸。名稱中不必對段基定位，因為段基必然在其主鏈的

③

④B（2）①

—CII-COOH

CH32

邊端，如CH命名為：3—甲基J.酸。

4、竣酸的同分異構

（1）種類：碳架異構、直能團異構。

（2）官能團異構：同碳原子數(shù)的竣酸（COOH）與一酯（COO）、羥基醛、型酮等互為同分異構體。

①段酸：先寫碳架，鏈端變竣基。

②酯：先寫碳架，后插入酯基（正、反）。

【易錯提醒】①按基只能位于鏈端，竣酸無官能團位置異構②對稱結構無需考慮反向插入。

5、歿酸的物理性質

⑴溶解性：陵酸在水中的溶解性由組成粉酸的兩個部分點基(R—)和竣基(一COOH)所起的作用的相對大小

決定，R—部分不溶于水,按基部分溢于水。當竣酸碳原子數(shù)在生以下時一COOH部分的影響起主要作用，

如甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的竣酸能夠與水旦溶：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，R—部分的影響起

主要作用,一元峻酸在水中的溶解度迅速減小，甚至丕溶于水。

(2)沸點

①隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸11直。

②發(fā)酸與相對分子質量相當?shù)钠渌袡C物相比，沸點較高，這與竣酸分子間可以形成氫鍵有關。

【名師拓展】由于叛酸分子形成氫鍵的機會比相對分子質量相近的醇的冬毅酸的沸點比相應的醇的匱。

二、竣酸的化學性質(以乙酸為例)

1?乙酸的結構、物理性質及用途

1)乙酸分子的組成與結構

分子式結構式結構簡式球棍模型空間充填模型官能團

HQ竣基

1II

C2H4O2H—f—C—O—HCHsCOOH

HA(―COOH或一L0H)

2)乙酸的物理性質

乙酸俗名酚酸，是一種無色液體，具有強烈刺激性氣味,易揮發(fā)，溶點16.6℃,沸點108℃,易溶于水和

乙醇。當溫度低于16.6時，乙酸就會凝結成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又叫冰醴酸

2.乙酸的化學性質

用酸的化學性質主要取決于竣基的官能團。由于受氧原子電負性較大等因素影響，當按酸發(fā)生化學反應

o

時，陵基3+)中①②號極性鍵容易斷裂。當o—H斷裂時，會解離出H+,使段酸表現(xiàn)出酸性;

卬②

當C—O斷裂時，一OH可以被其他基團幽，生成酯、酰胺等段酸衍生物.

1)乙酸的酸性：乙酸是一種重要的有機酸，具有酸性，比H2c03的酸性強，在水中可以電離出H+,電離

方程式為：CH3COOH^CH3COO+H\是一元弱酸，具有酸的通性

乙酸的酸性相關的化學方程式

乙酸能使紫色石蕊溶液變紅色一+H+

(1)CH5COOH^^C：H3COO

(2)與活潑金屬(Na)反應2Na+2cH3co0H——?2cH3coONa+H2T

(3)與某些金屬氧化物(NazO)反應Na2O+2CH3COOH——??2cH3coONa+HzO

CH3coOH+NaOH——>-CH3COONa+H2O

(4)與堿［NaOH、Cu(0H)2］發(fā)生中和反應

Cu(OH)2+2CH3coOH-f(CH3coO”Cu+2H2O

Na2cCh+2CH3COOH——?2cH3coONa+CO2f+H20

(5)與某些鹽(Na2co3、NaHCCh)反應

CH3coOH+NaHCO；——?CH3coONa+CO2t+H2O

【探究一竣酸的酸性p75】參考答案：

(1)設計實驗證明殘酸的酸性(提供的按酸有甲酸、茉甲酸和乙二酸)

實驗內容實驗現(xiàn)象結論

向滴有酚酥溶液的氫氧化鈉溶液口分別滴加甲酸、溶液的紅色最終甲酸、苯甲酸、乙二酸均顯酸性

茶甲酸和乙一酸溶液，觀察溶液顏色的變化褪去

⑵設計實驗，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱

利用醋酸能夠與碳酸鈉反應生成俄酸，證明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，

實驗設計原理然后把生成的二氧化碳通入飽和罐酸氫鈉溶液中除雜，最后茶酚鈉溶液

中，苯酚鈉溶液變渾濁，證明碳酸的酸性強于苯酚的酸性

AVH.coonSfM

實驗裝置

Na,CO.飽lUNaHCO,溶液笨國帆溶液

裝Na2c。3的裝置現(xiàn)象有無色氣體產生,說明酸性：乙酸二碳酸

及解釋方程式：2cHWOH+NaKO；——?2cHWONa+COH+H?O

溶液變渾濁,說明酸性：碳酸二苯酚

裝苯酚鈉溶液試管的ONa7H

現(xiàn)象及解釋

+C0,+H,0--------?[||+NaHCO3

方程式：2

裝飽和NaHCCh裝置

除去CO2氣體中揮發(fā)的乙酸

的作用

實驗結論酸性：乙酸二碳酸二苯酚

【討論】參考答案：

⑴甲酸分子中含有竣基，又含有醛基，除具有酸性外，還具有隆基的還原性，能被銀氨溶液、新制的氫氧

化銅、酸性高錦酸鉀溶液、濱水氧化。

(2)飽和碳酸氫鈉溶液的作用；除云混在二氧化碳中的CIIsCOOlI,以防止對H2co§、G,II、OU酸性強弱的比

較造成干擾。反應的方程式為：

2CH3COOH+Na2CO3——?2CH3coONa+CXM+lW

CH5COOH+NaHCO3->CH3COONa+H2O+CO2

OMaOH

[^J]+CO2+H2O--------?[^J]+NaHCO3

⑶醇、酚、皎酸分子中羥基氫原子的活潑性比較

^基的物質

乙醇苯酚乙酸

比較項

OH

結構簡式CH3cH20H0^CH3COOH

不能電離微弱電離部分電離

羥基上氫原子活潑性

活潑性逐漸增強r

酸性中性極弱酸性弱酸性

與反應

Na反應放出H2反應放出H2反應放出H2

與NaOH反應不反應反應反應

與Na2c。3反應不反應反應反應

與NaHCOj反應不反應不反應反應放出C02

【名師歸納】①常見物質的酸性：HC1(H2so4)二乙二酸二甲酸二甚甲酸三乙酸二丙酸三比832苯酚NHCCh

>CH3CH2OH；粉酸都是我酸，不同的竣酸酸性不同，但低級竣酸的酸性都比碳酸強。

②和Na2c反應生成氣體：1molCOOH生成O^molCO2氣體；

③和NaHCOj反應生成氣體：1molCOOH生成LmolCO2氣體；

④和Na反應生成氣體：1molCOOH生成0.5molH2；1molOH生成0.5molH2。

2)酯化反應：歿酸和醉在酸催化下生成曲和水的反應叫酯化反應，屬于取代反應

【思考與討論p76】參考答案：可以使用同位素示蹤法，證實乙酸與乙醇的酯化反應是乙酸分子中竣基的竣

基與乙醇分子中輕基的氫原子結合成水，其余部分相互結合成酯，其反應可用化學方程式表示如下：

IIr?…………濃硫酸II國

CIh—C-TOH+H^-O—C2H5-△<CH,—C—O—C2H5+H2O

(1)酸脫羥基醇脫氫CHj—C-rOHC2H5r拶、CHj—C—O—C2Hs4-H,O

脫水方式

(2)醇脫羥基酸脫氫CH

3—CO-HH.+HO-j-C2H5.鼠CHj—c—o—C2H5+H20

在化學上為了辨明反應歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號，類

同位素示蹤法似于偵察上的跟蹤追擊。事實上，科學家把乙醇分子中的氯原子換成放射性同位素,s0.

結果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有180,說明脫水情況為第一種

CH^J4-0K+H^b-C,H5CHJ^O-C2H.+H2O

酯化反應機理

、,■■△…（竣酸脫羥基醇脫氫）

⑴實驗探究

在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋

實驗過程

酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產生的蒸氣經導管通到

飽和Na2cCh溶液的液面上，觀察現(xiàn)象

實驗裝置

①試管中液體為層，飽和Na2cCh溶液的液面上有透明的泄狀液體生成

實驗現(xiàn)象

②能聞到查味

oo

⑵反應的方程式：CH，Uh9Jjj等C%K+HQ(可逆反應,也屬于隨反應)

(3)酯化反應的機理：竣酸脫羥基醇脫氫。

【易錯提醒】①試劑的加入順序：先加入乙醉,然后沿器壁慢慢加入濃硫酸,冷卻后再加入CH38OH。

②導管末端不能插入飽和Na2co3溶液中，防止揮發(fā)出來的CH3coOH、CH3cH20H溶于水，造成溶液倒吸。

③濃硫酸的作用：a.催化劑——加快反應速率；b.吸水劑——除去生成物中的水，使反應向生成物的方

向移動，提高CH3coOH、CH1CH2OH的轉化率:

④飽和Na2c03溶液的作用：a.中和揮發(fā)出的乙酸b.溶解揮發(fā)出的乙醇c.降低乙酸乙酯的溶解度,

便干分層,得到酯。

⑤加入碎瓷片的作用：防止暴澧。

⑥實驗中，乙醇過量的原因：提高乙酸的轉化率。

⑦長導管作用：導氣兼冷凝作用。

⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2c03溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底,幾乎得不到乙酸乙酯

⑨在該反應中，為什么要強調加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？

因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使反應向生成酯的方向進行。

⑩為什么剛開始加熱時要緩慢？應止反應物還未來得及反應即被加熱蒸餛出來，造成反應物政損失。

(6)無機含氧酸與醉作用也能生成酯

【思考與討論p76］參考答案：酯化反應是可逆反應，根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：①

由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；②增加乙酸或乙

醉的量，使平衡右移；③使用濃硫酸作吸水劑,使平衡右移，可提高乙酸乙酯的產率。

三、常見的裝酸

1、甲酸

⑴物理性質：甲酸俗稱蟻酸,無色、有刺激性氣味的液體,有腐蝕性,能與水、乙醇等互溶。

(2)分子組成和結構

分子式結構式結構簡式結構特點

丫

H-C-O-H醛基的性質：氧化反應(銀鏡反應)

CH2O2HCOOH

既有粉基罐基品歿酸的性質：酸的通性、酯化反應

又有醛基

(3)化學性質

①弱酸性：甲酸的電離方程式HCOOH；；^^++HCOO

②與活潑金屬(Na)反應放出H22Na+2HCOOH——?2HC00Na+H2T

③與某些金屬氧化物反應

(Na?O)Na2O+2HCOOH——?2HCOONa+H2O

④與堿中和

(NaOH)HCOOH+NaOH——?HCOONa+H2O

⑤與某些鹽(NaHCCh)反應HCOOH+NaHCO?——?HCOONa+CO2T+H2O

⑥甲酸與乙醇酯化反應

H—C—OH4-HOC2H5H—C—O—C2H5+H2O

⑦甲酸與銀氨溶液的反應HCOOH+2Ag(NH3)2OH左迦運(NH4)2CO3+2Agl+2NH3+H2。

⑧甲酸與CU(0H)2的反應(常溫j2HCOOH+CU(OH)3——?(HCOO)2CU+2H2O

⑨甲酸與CU(OH)2的反應(加熱)HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH-^->Cu2Ol+4H2O+Na2cCh

a.結構的特殊性決定了性質的特勢k性，甲酸具有其它按酸所沒有的性質一還原性

b.能發(fā)生銀鏡反應的有機物除了醛類，還有甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯

(4)用途：工業(yè)上作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農藥和染料等的原料。

2、乙二酸

⑴物理性質：俗稱“里酸”，無色晶體，通常含有兩分子結晶水HCOOH)2?2H2O],加熱至100C時失水成無

水草酸，亙溶于水和乙醇,草酸鈣難溶于水，是人體雌結石和腎結石的主要成分。

⑵分子組成和結構

分子式結構式結構簡式結構特點

COOII

H2C2O41一個分子中含有兩個按基

H-O-C-C—O-!!COOH

(3)化學性質：乙二酸是最簡單的飽和二元竣酸，是二元竣酸中酸性最強的。乙二酸有較強的還原性,可被

高鎘酸鉀氧化，使酸性高鋅酸鉀溶液避色。

+-+2-

①弱酸性(乙二酸的電離方程式)：H2C2O4^=iH+HC2O4;HC2O4-^=iH+C2O4

②乙二酸與酸性高缽酸鉀溶液的反應：2KMl1O4+5H2c2(h+3H2s04=K2S04+2MnS04+10C02T+8H2。

(4)用途：常用于化學分析的還原劑。也是重要的化工原料。

Q\-COOH

3、苯甲酸)；俗稱宜星查酸，無色晶體，易升華,邀溶于水，易溶于乙醇，乙酰。酸性比乙酸

強，比甲酸窕。用于合成香料、藥物等，其鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。

4、高級脂肪酸：高級脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)狡叁的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度丕

大甚至難溶于水，硬脂酸(G7H35co0H)、軟脂酸(G5H3co0H)、迪酸(G7H33coOH)、亞油酸(G7H丁COOH)

都是常見的高級脂肪酸。

5、羥基酸：檸檬酸、蘋果酸、乳酸等，分子中含有羥基和竣基，因此既有羥基的特性，又有技基的特性。

四、酯化反應的幾種基本類型

1、一元竣酸與一元醇的酯化反應（甲酸與甲醇）

H—C—OH+HOCH3H—C—0—CH3+出0

2、多元醇與一元竣酸的酯化反應（乙酸和乙二醇）

1:1反應

O

『HO—fH?濃硫酸-CH-C—O—CH2

2：1反應2cH3—C—OH+|--+2H2O

HO—CH,4CH3-C—0—CH2

J一

3、多元毅酸與一元醇的酯化反應（乙二酸和乙醇）

i_OH?

r-0H,濃硫期f---0----C2H5

1：1反應

+H2O

—OH

()o

(LO

II

-0H

r,濃硫酸一C—O—c2H5

1:2反應

+2HO-C,HSr?+2H,O

j-OH△f—o—C2H5

()O

4、多元轂酸與多元醇的酯化反應（乙二酸和乙二醇）

1：1成

鏈狀

if/。、

1:1成f-°HHO—濃硫酸o=CCH2

+、人?11+2H2。

環(huán)狀

C—OHHO-CH2△°=C、O/CH2

0

成聚酯

5、羥基酸的酯化反應（乳酸）

兩分子乳酸酯化成鏈狀

兩分子乳酸酯化成環(huán)狀

CHJH-LH^CH^A=0+H20

一分子乳酸酯化成環(huán)狀

f%j?『3丫

乳酸的縮聚反應

nH—0—CH—C'―OHr△士葉0—CH—C-]-OH+("-1)出0

問題探究

A問題一典型物質中羥基活潑性比較

【典例1】最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心腦血管更年輕。咖啡酸的結構簡式如圖所示，下列

有關咖啡酸的敘述不正確的是（）

HC=CH—COOH

A.咖啡酸的分子式為C9H

B.1mol咖啡酸可以和1molNaHCCh反應

C.Imol咖啡酸可以和3molNaOH反應

D.可以用高缽酸鉀檢驗出咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵

【答案】D

【解析】A.由咖啡酸的結構可知，有機物的分子式為C,）HSO4,故A正確；B.酚羥基與NaHCCh不反應，

1mol咖啡酸可以和1molNaHCCh反應，故B正確；C.竣基和酚羥基都能和氫氧化鈉反應，所以1mol

咖啡酸可以和3moi氫氧化鈉反應，故C正確；D.因為酚羥基也能和高鋅酸鉀反應，所以不能用高鋅酸鉀

檢驗碳碳雙鍵，故D錯誤。

【解題必備】1.羥基氫原子活潑性的比較

醉水酚低級撥酸

羥基上氫原子活潑性逐漸增強,

在水溶液中的電離程度極難電離難電離微弱電離部分電離

酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性

與Na反應反應放出H2反應放出H2反應放出H2反應放出H2

與NaOH反應不反應不反應反應反應

與NaHCCh反應不反應水解不反應反應放出CO2

與Na2cCh反應不反應水解反應生成NaHCCh反應放出CO2

2.羥基中氫原子活潑性

oO

OH

①CH3—0—OH,②CH3cH2OH,③H—OH,④',⑤HO—C—OH(碳酸)，五種物質中

翔基上氫原子的活潑性順序為①>@>@>③,②。

【變式11】某種有機物A的結構簡式為：°CHO。

(1)A跟過量NaOH完全反應時，A和參加反應的NaOH的物質的量之比為；

(2)A跟銀氨溶液反應時，A和被還原的Ag(NHO20H的物質的量之比為；

(3)A在濃H2sOj作用下，若發(fā)生分子內脫水，所生成的有機物的結構簡式為

【答案】(1)1：2(2)1：2

【解析】(1)0CHO中歿基、酚羥基能和氫氧化鈉溶液反應，所以A和參加反應的NaOH的物質的

量之比為1:2；(2)0CHO中含有一個醛基，醛基能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，含有一個醛基的物

IlY

質A與被還原的Ag(NH3)2OH的物質的量之比為I：2；(3)0CHO中含有按基和醇羥基，在濃

硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生分子內酯化反應，生成物的結構簡式為：2Xo。

【變式12】綠原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一，在體內能被蛋白質滅活，結構簡式如

圖所示。下列說法正確的是

A.hnol綠原酸最多可與4molB匚發(fā)生加成反應

B.1山3氫化綠原酸與足量飽和N&HCO3溶液反應，可放出33.6L(標準狀況)CO2

C.綠原酸在酸性條件下發(fā)生水解反應得到的產物均可以與FeCb溶液發(fā)生顯色反應

D.一定量的氫化綠原酸分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質的量之比為3：1

【答案】D

A問題二酯化反應的特點及類型

【典例2】蘋果酸是一種常見的有機酸，其結構簡式為:

OH

HOOC-CH-CH2-COOH

（1）蘋果酸分子所含官能團的名稱是、O

（2）蘋果酸不易發(fā)生的反應有（選填序號）。

①加成反應②酯化反應③加聚反應④氧化反應⑤消去反應⑥取代反應

（3）物質A（C4H5O4Br）在一定條件下可發(fā)生水解反應，得到蘋果酸和澳化氫。由A制取蘋果酸的化學方

程式是o

（4）寫出兩分子蘋果酸反應生成八元環(huán)酯的化學方程式_____________________。

（5）蘋果酸發(fā)生縮聚反應所得的鏈節(jié)中含3個碳原子的聚酯的結構簡式為。

【答案】（I）羥基段基（2）①③

器一定條件.P

（3）HOOC-CH-CH2-COOH+H2O-----------?HOOC-CH-CHz-COOH+HBr

0

I

HOOC—€H—CH2—€

II

00

II

O|nH一定條件C|—CH：——CH—COOH

（4）2HOOC-CH-CH2-COOH-----------O+2H2O

COOH0

（5）H-tO-CH-CH2-曲OH

【解析】（I）從蘋果酸的結構可看出分子中含有兩個峻基和一個羥基；

（2）蘋果酸能發(fā)生的反應是酯化、氧化、消去和取代，不含碳碳雙鍵和碳碳叁鍵，不能發(fā)生加成反應和加

聚反應。

Br

（）物質水解可得到蘋果酸，根據(jù)蘋果酸的結構簡式可寫出的結構簡式:

3AAHOOC--CH2-COOHO

（4）兩分子蘋果酸發(fā)生分子間脫水，形成一分子八元環(huán)酯和兩分子水；

0H

（5）給蘋果酸HOOC—%—CH?—COOH上的碳原子編號，從左到右依次為1、2、3、4,發(fā)生縮聚反應時，

2號碳原子脫去羥基上的氫原子,2號碳原子上的竣基脫去羥基形成聚酯,反應的化學方程式為"HOOC—?二

COOH0

一方'條件IH

一CH?—COOH-上萬EHWO-CH-CH2一C±OH+H2O?

【解題必備】1.酯化反應的特點

（1）所有的酯化反應，條件均為濃硫酸、加熱。酯化反應為可逆反應，書寫方程式時用“用等

11X、*

（2）利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結構特點以確定有機物中羥基位置。

0

（3）在形成環(huán)酯時，酯基（一2-0—）中只有一個0參與成環(huán)。

（4）酸與醉發(fā)生反應時，產物不一定生成酯。若是較酸或者無鞏含氧酸與醇反應，產物是酯；若是無氧酸

如氫鹵酸與醇反應則生成鹵代嫌。

2.酯化反應的類型

(I)一元竣酸和一元醇的酯化反應

0

濃硫險II

RCQQH+R'CHzOHv-C-QCHzR'+HzO

(2)一元痰酸與二元醛的酯化反應

2CHaCOOH+CH2OH^=^CH3COOCH2+2H20O

I△I

CH2OHCH3COOCH2

(3)二元酸與二元醇的酯化反應

①反應生成普通醋

COOHCH2OH

COOH+CHOHHOOC-COOCH-CH2OH+H2O

2加熱2

②反應生成環(huán)脂

CH2—OHCOOH

CH—OH+COOH一硫也

2+2HO

加熱2

③反應生成聚酯

CH2—OHCOOH°°

nCII2—Oil+nCOOH巧鬻蟲0￡2-2-0-5-042-0±出+H2O

（4）無機含氧酸的酯化反應

CHg一O-NO2

CH20H

CH—O—N02

CHOH

次砧舲CH

2—O—NO2

CH2OH+3HO-NO77,,-（貓化甘油）+3HQ

'加熱

（5）高級脂肪酸與甘油的酯化反應

CH20HCnH35COOCH2

II

CHOHC17H35COOCH

CH20H+3C17H55COOHC17H35COOCH2+3H，0

【變式21】酸牛奶中含有乳酸[CH3cH（OH）COOH],乳酸經一步反應能生成下列物質的個數(shù)是

CHCHCOOH（）

?2=②?@CH3CHOHCOOCH5

CH3-C-COOH

coo

o

④II

HOCH(CH3)C-OCH(CH3)COOH

A.5B.4

【答案】A

【解析】①乳酸［CH3cH(OH)COOH］分子中含有醇羥基，由于羥基連接的C原子的鄰位C原子上有H原子,

因此能夠與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應產生CH2=CHCOOH,①合理；②由于乳酸分了?中羥基連接的C

原子上含有H原子，因此可以發(fā)生催化氧化反應產生J,②合理；③乳酸分子中含有竣基,

CHrC-COOH

能夠與甲醇CH30H在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生酯化反應產生CH3cH(OH)COOCH3,③合理；④乳酸

分了?中同時含有粉基、醇羥基，兩個分子的乳酸在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生分子之間酯化反應形成一

0

個酯基，得到物質和H?0,④合理；⑤乳酸分子中同時含有峻基、醇

HOCH(CH3K-OCH(CH3KOOH

羥基，兩個分子的乳酸在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生分子之間酯化反應形成環(huán)狀酯:

H—€H3,⑤合理;

可見乳酸在一定條件下能夠合成上述五種物質，故合理選項是Ao

已知C丫八在水溶液中存在平衡：?_cj八，當CH與

【變式22］1l

CH3—C—OHCHj—C—OH?=^CH5—C=0CH,—C-OH

CH3cH2cH20H發(fā)生酯化反應時，不可能生成的是

【答案】A

【分析】酯化反應原理，酸脫羥基醉脫氫。

【解析】在濃硫酸作催化劑條件下加熱正丙醇和乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸正丙酯，由于存在平衡

JOH—CH」L，所以發(fā)生反應的化學方程式有：CH3c3OOH+CH3cH2cH20H^

CL-H11*LMi-?1_-<?

CHC'OOCH2cH2cHa+HzO或CH3coi8()H+CH3cH2cH20H-^CH3coOCH2cH2cH3+比格0,故反應后生

18

成的物質有：CHaC^OOCH2cH2cH3、H20,CH3coOCH2cH2cH3、H2O,由于正因醇中不含有逐。，不可

能生成CHLJ」0_CH2—CH?—CH,故選A。

強化訓練

1.乳酸(2翔基丙酸)是一種常見的有機物，下列關于弱酸的描述臂誤的是

B.乳酸能與NaOH反應

C.兩分子乳酸能發(fā)生酣化反應生成一個六元環(huán)化合物

【答案】D

【解析】A.根據(jù)乳酸的名稱2羥基丙酸可?知其結構簡式為CH3cH(OH)COOH,A正確；B.乳酸含有按基,

能與NaOH反應，B正確；C.兩分子乳酸能發(fā)生酯化反應生成六元環(huán)化合物O0,C正確：D.聚

0

合物為混合物，無法用分子式來表示，D錯誤；故答案選D。

2.下列有關常見撥酸的說法中不正確的是

A.甲酸是一種無色有刺激性氣味的液體，易溶于水

B.乙酸的沸點低于丙醇，高于乙醇

C.苯甲酸的酸性比碳酸強，可以和碳酸氫鈉反應制取CO?

D.乙二酸具有還原性，可以使酸性KMnO』溶液褪色

【答案】B

【解析】A.甲酸是一種液體，熔點為8.2C,常溫下為液體，具有刺激性氣味，能與水以任意比例互溶，

A正確；B.乙酸的沸點為II7.9C,高于異丙醇和乙醇的沸點，B錯誤：C.苯甲酸的酸性強于碳酸，根據(jù)

強酸制弱酸的規(guī)律，可以利用苯甲酸和碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，C正確；D.乙二酸具有還原性，高錦

酸鉀具有氧化性，二者可以發(fā)生反應使高銃酸鉀溶液褪色，D正確；故答案選B。

A.3：2：1B.3：2：2C,6：4：5D.3：2：3

【答案】A

OH

4.r1.X,「口「口在濃硫酸存在時加熱，可得到分子式為c5H8。2的有機物，該有機物不可能是

【答案】c

5.柑橘類水果中含有檸檬酸，其結構簡式如圖所示，下列有關說法錯誤的是

CH2—COOH

HO—C—COOH

CH2—COOH

【答案】B

6.某有機物的結構簡式如下所示。

COOH

HOH2c

COONa

(I)當和_____________反應時，可轉化為X

HOH2C^^OH

COONa

(2)當和_________反應時，可轉化為A。

HOH2C^^ONa

COONa

(3)當和_________反應時，可轉化為A。

NaOH2cxl'^ONa

力提升

1.最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心腦血管更年輕。咖啡酸的結構簡式如圖所示，下列有關咖啡

酸的敘述不正確的是()

A.咖啡酸的分子式為C9H8。4

B.Imol咖啡酸可以和1molNaHCCh反應

C.1mol咖啡酸可以和3molNaOH反應

D.可以用高鋸酸鉀檢驗出咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵

【答案】D

【解析】A.由咖啡酸的結構可知，有機物的分子式為CoHQi，故A正確；B.酚羥基與NaHCQ；不反應，

Imol咖啡酸可以和1molNaHCCh反應，故B正確：C.按基和酚羥基都能和氫氧化鈉反應，所以1mol

咖啡酸可以和3moi氫氧化鈉反應，故C正確：D.因為酚羥基也能和高缽酸鉀反應，所以不能用高鋅酸鉀

檢驗碳碳雙鍵，故D錯誤。

^＞:OONa

2.已知酸性：苯甲酸＞H2c03＞苯酚，將［I轉變?yōu)椋跿的方法是

7^ooccm7^OH

A.與足量的稀硫酸共熱后，加入足量的Na2c03溶液

B.與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量的CCh

C.加熱溶液，再加入足量的NaHCCh溶液

D.與足量的Na2co3溶液共熱

【答案】B

【解析】A.與足量的稀硫酸共熱后，［T部分水解生成［T，加入足量的Na2c03

7^ooccm7^OH

COONa^^xCOONa

,A不符合題意；B.與足量的NaOH溶液共熱后，生成口J,

ONa^^ONa

aOONa

，B符合題意；C.加熱溶液，再加入足量的NaHCOs溶液，生成

^^zCOONa^x^U?OONa

1I,C不符a合題意；D.與足量的Na2cO3溶液共熱，生成［T,D不符合題意；

^^OOCCHs^^OOCCHs

故選B.

3.茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學物質，具有一定生理活性，其結構簡式如圖。關于該化合物,

下列說法不正確的是

C,可與金屬鈉反應放出H?D.分子中含有3種官能團

【答案】D

【解析】A.由題干有機物的結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，A正確；

B.由題干有機物的結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可發(fā)生加成反應，含有粉基和羥基故能發(fā)生酯

化反應，酯化反應屬于取代反應，B正確；C.由題干有機物的結構簡式可知，分子中含有竣基和羥基，故

能與金屬鈉反應放出Hz,C正確；D.由題干有機物的結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵、撥基、羥基

和酯基等四種官能團，D錯誤；故答案為：D。

HCXX-CH-CHcoon

4.蘋果酸是一種常見的有機酸，結構簡式為蘋果酸可能發(fā)生的反應是（）

OH

①與NaOH溶液反應②與石蕊試液作用變紅

③等審的蘋果酸與足量的Na、NaHCCh在相同條件卜.生成的氣體一樣多

④一定條件下與乙酸酯化⑤一定條件下與乙醇酯化

A.①②③B.①②④⑤

C.①②@?D.①②③④⑤

【答案】B

【解析1①蘋果酸中含有按基，有酸性，可與NaOH溶液反應，故①正確；②蘋果酸中含有竣基，有酸性，

可以與石蕊試液作用變紅，故②正確；③蘋果酸中含有竣基和羥基，均可以與金屬鈉反應放出氫氣，而只

有粉基與NaHCCh,等量的蘋果酸與足量的Na、NaHCCh在相同條件下生成的氣體物質的量比為3:4,故③

錯誤；④蘋果酸中含有羥基，一定條件下與乙酸醋化，故④正確；⑤蘋果酸中含有竣基，一定條件下與乙

醇酯化，故⑤正確；故選B。

5.某優(yōu)質