2025年大學(xué)制藥工程（藥物合成反應(yīng)）下學(xué)期期中測(cè)試卷

（考試時(shí)間：90分鐘滿分100分）班級(jí)______姓名______一、選擇題（總共10題，每題3分，每題只有一個(gè)正確答案，請(qǐng)將正確答案填寫在括號(hào)內(nèi)）1.以下哪種反應(yīng)類型常用于構(gòu)建碳-碳鍵？（）A.親核取代反應(yīng)B.消除反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.氧化反應(yīng)2.在鹵代烴的親核取代反應(yīng)中，哪種鹵代烴反應(yīng)活性最高？（）A.伯鹵代烴B.仲鹵代烴C.叔鹵代烴D.鹵代芳烴3.下列關(guān)于酯化反應(yīng)的說法，正確的是（）A.酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)B.酯化反應(yīng)不需要催化劑C.酯化反應(yīng)只能在酸性條件下進(jìn)行D.酯化反應(yīng)的產(chǎn)物只有酯4.對(duì)于親電加成反應(yīng)，下列哪種烯烴反應(yīng)活性最強(qiáng)？（）A.乙烯B.丙烯C.2-丁烯D.異丁烯5.重氮化反應(yīng)中，常用的無機(jī)酸是（）A.硫酸B.鹽酸C.硝酸D.磷酸6.在有機(jī)合成中，用于保護(hù)羥基的常用試劑是（）A.苯甲酰氯B.溴化氫C.氫氧化鈉D.乙醇7.下列哪種反應(yīng)屬于自由基反應(yīng)？（）A.鹵代烴的水解反應(yīng)B.烯烴的加成反應(yīng)C.烷烴的鹵代反應(yīng)D.醇的氧化反應(yīng)8.關(guān)于格氏試劑，以下說法錯(cuò)誤的是（）A.格氏試劑是一種親核試劑B.格氏試劑可以與羰基化合物反應(yīng)C.格氏試劑在空氣中穩(wěn)定D.格氏試劑的制備需要無水條件9.以下哪種反應(yīng)可以用于制備醛？（）A.醇的氧化反應(yīng)B.羧酸的還原反應(yīng)C.酯的水解反應(yīng)D.以上都可以10.在有機(jī)合成中，引入硝基的主要目的是（）A.增加化合物的親水性B.增加化合物的穩(wěn)定性C.作為定位基用于后續(xù)反應(yīng)D.提高化合物的沸點(diǎn)二、多項(xiàng)選擇題（總共5題，每題4分，每題有兩個(gè)或兩個(gè)以上正確答案，請(qǐng)將正確答案填寫在括號(hào)內(nèi)，多選、少選或錯(cuò)選均不得分）1.下列哪些反應(yīng)屬于親核反應(yīng)？（）A.鹵代烴的水解反應(yīng)B.烯烴的水合反應(yīng)C.醇與鹵化氫的反應(yīng)D.醛與氫氰酸的反應(yīng)2.影響親核取代反應(yīng)的因素有（）A.底物結(jié)構(gòu)B.親核試劑的性質(zhì)C.反應(yīng)溶劑D.反應(yīng)溫度3.以下哪些物質(zhì)可以作為酯化反應(yīng)的催化劑？（）A.濃硫酸B.氫氧化鈉C.對(duì)甲苯磺酸D.吡啶4.自由基反應(yīng)的引發(fā)劑可以是（）A.過氧化物B.光照C.加熱D.金屬催化劑5.在有機(jī)合成中，常見的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)有（）A.醇氧化為醛或酮B.羧酸還原為醇C.烯烴加成轉(zhuǎn)化為其他官能團(tuán)D.鹵代烴水解轉(zhuǎn)化為醇三、判斷題（總共10題，每題2分，請(qǐng)判斷下列說法的正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）1.親核取代反應(yīng)中，離去基團(tuán)的離去能力越強(qiáng)，反應(yīng)速率越快。（）2.消除反應(yīng)和取代反應(yīng)是相互競(jìng)爭(zhēng)的反應(yīng)。（）3.酯化反應(yīng)中，增加反應(yīng)物濃度可以提高反應(yīng)產(chǎn)率，與反應(yīng)平衡移動(dòng)無關(guān)。（）4.烯烴的親電加成反應(yīng)遵循馬氏規(guī)則。（）5.重氮化反應(yīng)必須在低溫下進(jìn)行。（）6.保護(hù)基在反應(yīng)結(jié)束后不需要脫除。（）7.自由基反應(yīng)一般在高溫、光照或有引發(fā)劑存在的條件下進(jìn)行。（）8.格氏試劑可以與水反應(yīng)，所以制備和使用過程中要避免與水接觸。（）9.醇的氧化反應(yīng)中，伯醇只能氧化為醛，不能氧化為羧酸。（）10.引入磺酸基可以增加化合物的水溶性。（）四、簡(jiǎn)答題（總共3題，每題10分，請(qǐng)簡(jiǎn)要回答下列問題）1.請(qǐng)簡(jiǎn)述親核取代反應(yīng)的機(jī)理，并舉例說明。2.酯化反應(yīng)有哪些特點(diǎn)？如何提高酯化反應(yīng)的產(chǎn)率？3.自由基反應(yīng)包括哪幾個(gè)階段？各階段的特點(diǎn)是什么？五、綜合題（總共2題，每題15分，請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)，綜合分析并解答下列問題）1.設(shè)計(jì)一條以苯為原料合成對(duì)硝基苯甲酸的路線，并寫出每一步反應(yīng)的方程式及反應(yīng)條件。2.某化合物A（含有碳、氫、氧元素），能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，能發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯B。A經(jīng)氧化后生成化合物C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并寫出相關(guān)反應(yīng)方程式。答案：一、選擇題1.C2.C3.A4.D5.B6.A7.C8.C9.D10.C二、多項(xiàng)選擇題1.ACD2.ABCD3.ACD4.ABC5.ABCD三、判斷題1.√2.√3.×4.√5.√6.×7.√8.√9.×10.√四、簡(jiǎn)答題1.親核取代反應(yīng)機(jī)理主要有單分子親核取代（SN1）和雙分子親核取代（SN2）。SN1反應(yīng)分兩步進(jìn)行，第一步是底物離解生成碳正離子，第二步是親核試劑進(jìn)攻碳正離子。例如叔丁基溴水解。SN2反應(yīng)是親核試劑從離去基團(tuán)背面進(jìn)攻中心碳原子，舊鍵斷裂與新鍵形成同時(shí)進(jìn)行，例如溴甲烷與氫氧化鈉反應(yīng)。2.酯化反應(yīng)特點(diǎn)：是可逆反應(yīng)；反應(yīng)速率較慢；需要催化劑。提高產(chǎn)率方法：增加反應(yīng)物濃度；除去反應(yīng)生成的水；選擇合適催化劑；控制反應(yīng)溫度等。3.自由基反應(yīng)包括引發(fā)、增長(zhǎng)、終止階段。引發(fā)階段是產(chǎn)生自由基，需要光照、加熱或引發(fā)劑等條件。增長(zhǎng)階段自由基不斷與反應(yīng)物作用生成新自由基和產(chǎn)物。終止階段自由基相互結(jié)合形成穩(wěn)定分子。五、綜合題1.合成路線：苯先硝化得到硝基苯，方程式：C6H6+HNO3（濃）$\stackrel{H_2SO_4}{\longrightarrow}$C6H5NO2+H2O，條件是濃硫酸、加熱。硝基苯再進(jìn)行氧化反應(yīng)得到對(duì)硝基苯甲酸，方程式：C6H5NO2+KMnO4+H2SO4$\longrightarrow$C6H4NO2COOH+K2SO4+MnSO4