第41講有機(jī)合成推斷與合成路線設(shè)計(jì)（模擬精練+真題演練）完卷時(shí)間：50分鐘一、選擇題（每小題只有一個(gè)正確選項(xiàng)，共12*5分）1．（2023·河北·張家口市宣化第一中學(xué)校聯(lián)考二模）草甘膦是廣泛使用的許多除草劑中的有效活性化學(xué)成分，如圖是草甘膦的結(jié)構(gòu)。下列關(guān)于草甘膦的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是A．有特征紅外吸收峰 B．1mol草甘膦可與2molH2加成C．既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng) D．能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)2．（2023·浙江紹興·統(tǒng)考二模）中國(guó)工程院李蘭娟院士團(tuán)隊(duì)公布研究成果，藥物阿比朵爾對(duì)新冠病毒有明顯抑制作用，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是

A．其分子式為C22H24BrN2O3SB．阿比朵爾能使酸性KMnO4溶液褪色，也能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)C．1mol阿比朵爾最多能和8mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．分子中不存在手性碳原子3．（2023·福建泉州·福建省泉州第一中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）化合物乙是一種治療神經(jīng)類疾病的藥物，可由化合物甲經(jīng)多步反應(yīng)得到。下列有關(guān)化合物甲、乙的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．化合物甲分子式為 B．1mol乙最多能與4molNaOH反應(yīng)C．乙分子中含有2個(gè)手性碳原子 D．用溶液或溶液均能鑒別甲、乙4．（2023·江蘇淮安·淮陰中學(xué)校考模擬預(yù)測(cè)）化合物Y是一種藥物中間體，其合成路線中的一步反應(yīng)如下，下列說(shuō)法正確的是

A．X與互為順?lè)串悩?gòu)體B．X與在一定條件下反應(yīng)有副產(chǎn)物

生成C．最多消耗和最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為3：1D．Y分子中含有1個(gè)手性碳原子5．（2023·安徽蕪湖·蕪湖一中?？寄M預(yù)測(cè)）烏爾曼反應(yīng)(Ullmann)是形成芳-芳鍵的最重要的方法之一

下列敘述正確的是A．物質(zhì)a的分子式為C7H8OBrB．物質(zhì)b分子中所有原子一定共平面C．該反應(yīng)的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)D．物質(zhì)c的同分異構(gòu)體可能同時(shí)含有羧基和氨基6．（2023·河北滄州·?？既＃┓?Ⅳ)是一種可用于治療腫瘤的藥物，實(shí)驗(yàn)室一種合成路線的片段如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)B．Ⅱ生成Ⅲ的同時(shí)會(huì)產(chǎn)生HClC．Ⅲ→Ⅳ所需試劑可能為濃硝酸和濃硫酸D．Ⅳ在酸性條件下水解可得到2-甲基丁酸7．（2023·河北滄州·滄州市第二中學(xué)校聯(lián)考三模）中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)化學(xué)系研發(fā)出的新型催化劑可實(shí)現(xiàn)芳醇選擇性氧化制備芳醛，其過(guò)程如圖所示。

下列敘述正確的是A．若X為甲基，則甲、乙均不能發(fā)生酯化反應(yīng)B．若X為甲基，則乙分子中所有碳原子不可能共平面C．若X為羥基，則在催化劑作用下乙可以轉(zhuǎn)化成甲D．若X為羥基，則甲、乙均不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)8．（2023·廣東惠州·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）合成布洛芬的方法如圖所示(其他物質(zhì)省略)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A．X分子中所有原子可能共平面 B．Y的分子式為C．X、Y都能發(fā)生加成反應(yīng) D．布洛芬能與碳酸鈉溶液反應(yīng)9．（2023·山西晉城·晉城市第一中學(xué)校?？寄M預(yù)測(cè)）有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A．類比上述反應(yīng)，

的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)B．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))C．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)D．除氫原子外，X中其他原子可能共平面10．（2023·全國(guó)·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)胺的水溶液常應(yīng)用于煙道氣中二氧化碳的捕集。二乙醇胺的水溶液具有弱堿性，與NH3溶于水原理相似。二乙醇胺的水溶液吸收二氧化碳的機(jī)理如圖所示(B表示溶液中的胺類物質(zhì)、OH-或水等)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．，為該反應(yīng)的中間產(chǎn)物B．二乙醇胺的水溶液具有弱堿性的原因是C．若為三乙醇胺，則反應(yīng)方程式為(HOCH2CH3)3N+CO2+H2O(HOCH2CH3)3NH++HCOD．二乙醇胺能發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)11．（2023·湖北·校聯(lián)考二模）Haber提出的硝基苯轉(zhuǎn)化為苯胺的兩種反應(yīng)途徑如圖所示。實(shí)驗(yàn)人員分別將

、

、

與Na2S·9H2O在一定條件下反應(yīng)5min，的產(chǎn)率分別為小于1%，大于99%，小于1%，下列說(shuō)法正確的是

A．硝基苯易溶水B．苯胺和苯酚類似，在水溶液中均顯酸性C．該實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明Na2S·9H2O參與反應(yīng)時(shí)，優(yōu)先選直接反應(yīng)路徑制備苯胺D．若該實(shí)驗(yàn)反應(yīng)中的氧化產(chǎn)物為S，則由硝基苯生成1mmol苯胺，理論上消耗2molNa2S·9H2O12．（2023·吉林長(zhǎng)春·東北師大附中?？寄M預(yù)測(cè)）一種高分子丙的合成路線如下

下列說(shuō)法正確的是A．乙分子中至少有9個(gè)原子共直線B．反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為縮聚反應(yīng)C．若用18O標(biāo)記甲分子中的O原子，則丙分子中一定含有18OD．丙分子可以發(fā)生水解反應(yīng)重新生成乙分子和

二、主觀題（共3小題，共40分）13．（12分）（2023·江西·校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）布洛芬具有退熱、鎮(zhèn)痛的療效，是緩解新冠病毒病癥的有效藥物。布洛芬的傳統(tǒng)合成路線如圖。已知：RCHORCH=NOH(R為烴基)回答下列問(wèn)題：(1)A→B的反應(yīng)類型為。(2)ClCH2COOC2H5的官能團(tuán)名稱為。(3)寫出D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)布洛芬的同系物M分子式為C9H10O2，其可能結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為1∶2∶6∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫出一種即可)。(5)芳醛直接氧化時(shí)，苯環(huán)上烴基也可能被氧化，參照上圖流程設(shè)計(jì)由制備的合成路線：。14．（14分）（2023·河北唐山·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）化合物K是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：①②(1)A具有酸性，B分子中碳原子的雜化類型為。(2)E→F的反應(yīng)類型為，G中官能團(tuán)名稱為。(3)由D→E的過(guò)程中有副產(chǎn)物E＇生成，E＇為E的同分異構(gòu)體，則E＇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)E有多種同分異構(gòu)體，符合下類條件的同分異構(gòu)體有種。a．經(jīng)紅外光譜測(cè)定結(jié)構(gòu)中含結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基b．能發(fā)生水解反應(yīng)c．能與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀寫出其中核磁共振氫譜的峰面積之比為1：2：2：2：9的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)K分子中含有兩個(gè)六元環(huán)，寫出J→K的化學(xué)反應(yīng)方程式。(6)由CH3CHO、、為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備有機(jī)物的合成路線。15．（14分）（2023·全國(guó)·校聯(lián)考一模）八氫香豆素(H)是合成香料的原料，以A為原料制備H的合成路線如圖所示：已知：①+；②請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)DMF[]是一種用途廣泛的極性惰性溶劑。DMF能與水以任意比例混合，則DMF水溶液中存在的氫鍵除外，還有。(2)的名稱為反-2-戊烯，按此命名原則，A的名稱為。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)指出反應(yīng)類型：E→F、G→H。(5)寫出F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式：。(6)有機(jī)物X是H的同分異構(gòu)體，X具有如下結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：①含有結(jié)構(gòu)，環(huán)上所有碳原子均為飽和碳原子，且環(huán)上只有一個(gè)取代基。②能使溴的四氯化碳溶液褪色。③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。④能水解。若不考慮立體異構(gòu)，則X的可能結(jié)構(gòu)有種。(7)寫出以和為原料，合成的路線流程圖：(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用)。1．（2021·遼寧·統(tǒng)考高考真題）我國(guó)科技工作者發(fā)現(xiàn)某“小分子膠水”(結(jié)構(gòu)如圖)能助力自噬細(xì)胞“吞沒(méi)”致病蛋白。下列說(shuō)法正確的是A．該分子中所有碳原子一定共平面 B．該分子能與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵C．該物質(zhì)最多能與反應(yīng) D．該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)2．（2022·全國(guó)·高考真題）輔酶具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)輔酶的說(shuō)法正確的是A．分子式為 B．分子中含有14個(gè)甲基C．分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面 D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)3．（2023·湖南·統(tǒng)考高考真題）葡萄糖酸鈣是一種重要的補(bǔ)鈣劑，工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣，其陽(yáng)極區(qū)反應(yīng)過(guò)程如下：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．溴化鈉起催化和導(dǎo)電作用B．每生成葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉(zhuǎn)移了電子C．葡萄糖酸能通過(guò)分子內(nèi)反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物D．葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)4．（2020·浙江·統(tǒng)考高考真題）下列關(guān)于的說(shuō)法中，正確的是A．該物質(zhì)可由n個(gè)單體分子通過(guò)縮聚反應(yīng)生成B．0.1mol該物質(zhì)完全燃燒，生成33.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的C．該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3nmolNaOH5．（2021·江蘇·高考真題）F是一種天然產(chǎn)物，具有抗腫瘤等活性，其人工合成路線如圖:(1)A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是。(2)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2:2:2:1。②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)。(3)A+B→C的反應(yīng)需經(jīng)歷A+B→X→C的過(guò)程，中間體X的分子式為C17H17NO6。X→C的反應(yīng)類型為。(4)E→F中有一種分子式為C15H14O4的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)寫出以CH3和FCH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。6．（2022·江蘇·高考真題）化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為。(2)B→C的反應(yīng)類型為