高三上冊化學(xué)有機推斷題專項練習(xí)（含答案與解析）有機推斷題是高考化學(xué)的重點和難點，通常以框圖或流程圖形式給出信息，結(jié)合官能團性質(zhì)、反應(yīng)類型、分子式推導(dǎo)等知識點，綜合考查學(xué)生的邏輯推理和分析能力。以下精選10道典型有機推斷題，涵蓋常見反應(yīng)類型（如取代、加成、消去、氧化、還原、聚合等）、關(guān)鍵官能團（如羥基、羧基、醛基、鹵素原子、碳碳雙鍵/三鍵等），并附詳細解析。一、基礎(chǔ)綜合類（官能團性質(zhì)與反應(yīng)鏈推導(dǎo)）題1（鹵代烴→醇→醛→羧酸）題干：化合物A（C?H?Br）是一種有機溴代物，與NaOH水溶液共熱后生成B（C?H?O），B氧化可得C（C?H?O），C進一步氧化生成D（C?H?O?）。已知D能與NaHCO?反應(yīng)放出CO?，且B與濃硫酸共熱至170℃可生成烯烴E（C?H?）。

問題：

(1)寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式；

(2)寫出B→C、C→D的反應(yīng)類型；

(3)寫出B與濃硫酸共熱生成E的化學(xué)方程式。答案與解析：

-(1)結(jié)構(gòu)簡式：

-A（C?H?Br）：CH?CH?CH?Br（1-溴丙烷）或CH?CH(Br)CH?（2-溴丙烷）；

-但后續(xù)B氧化得C（C?H?O，醛或酮），且C能進一步氧化為D（C?H?O?，羧酸），說明B必須是伯醇（氧化為醛，再氧化為羧酸）。

-若A為CH?CH?CH?Br（1-溴丙烷），B為CH?CH?CH?OH（1-丙醇，伯醇）；

-若A為CH?CH(Br)CH?（2-溴丙烷），B為CH?CH(OH)CH?（2-丙醇，仲醇，氧化為酮，不能再氧化為羧酸，排除）。

-結(jié)論：A為CH?CH?CH?Br，B為CH?CH?CH?OH（1-丙醇），C為CH?CH?CHO（丙醛），D為CH?CH?COOH（丙酸），E為CH?CH=CH?（丙烯）。

-(2)反應(yīng)類型：

-B→C（1-丙醇→丙醛）：氧化反應(yīng)（催化氧化，伯醇→醛）；

-C→D（丙醛→丙酸）：氧化反應(yīng)（醛基被強氧化劑氧化為羧基）。

-(3)化學(xué)方程式：

B（1-丙醇）與濃硫酸共熱至170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯：

CH?CH?CH?OH→[濃H?SO?,170℃]CH?CH=CH?↑+H?O題2（芳香烴衍生物的綜合轉(zhuǎn)化）題干：某芳香烴A（C?H?）經(jīng)如下轉(zhuǎn)化：A→[Cl?,光照]B→[NaOH/醇,Δ]C→[Br?]D→[NaOH/H?O,Δ]E→[O?/Cu,Δ]F→[銀氨溶液]G。已知F能與新制Cu(OH)?懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，G為銀鏡反應(yīng)產(chǎn)物。

問題：

(1)寫出A→G各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式；

(2)指出C→D、E→F的反應(yīng)類型；

(3)寫出F→G的化學(xué)方程式。答案與解析：

-(1)結(jié)構(gòu)簡式推導(dǎo)：

-A（C?H?）：苯的同系物，符合通式C?H????（n=7），為甲苯（C?H?-CH?）；

-A→B：甲苯與Cl?在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈（甲基）上的取代反應(yīng)，生成芐氯（C?H?-CH?Cl）（B）；

-B→C：芐氯在NaOH/醇、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成苯乙烯（C?H?-CH=CH?）（C）；

-C→D：苯乙烯與Br?發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2-二溴-1-苯基乙烷（C?H?-CHBr-CH?Br）（D）；

-D→E：D在NaOH/H?O、加熱條件下發(fā)生水解（取代）反應(yīng)，生成1-苯基-1,2-乙二醇（C?H?-CH(OH)-CH?OH）（E）；

-E→F：E被O?/Cu催化氧化（羥基被氧化），生成1-苯基-1,2-乙二醛（C?H?-CH(CHO)-CH(CHO)）（或進一步氧化為羧酸，但根據(jù)后續(xù)F能與銀氨溶液反應(yīng)，說明含醛基，故F為C?H?-CH(CHO)-CH?OH或C?H?-CH(OH)-CH(CHO)，更可能是C?H?-CH(CHO)-CH?OH中醛基被保留）；

-更準確推導(dǎo)：E（1-苯基-1,2-乙二醇）被O?/Cu氧化，伯醇（-CH?OH）→醛（-CHO），仲醇（-CH(OH)-）→酮（-CO-），但題目中F能與銀氨溶液反應(yīng)（含醛基），故F應(yīng)為C?H?-CH(CHO)-CH(OH)-（但更可能為C?H?-CH(CHO)-CH?CHO，即兩羥基均被氧化為醛基）。

-簡化合理路徑：E（1-苯基-1,2-乙二醇）→F（C?H?-CH(CHO)-CH?CHO）（兩羥基均被氧化為醛基），但通常伯醇優(yōu)先氧化為醛，仲醇氧化為酮。結(jié)合題目“F能與銀氨溶液反應(yīng)”（醛基特性），F(xiàn)含醛基，可能為C?H?-CH(CHO)-CH?OH（仲醇未被氧化）或C?H?-CH(CHO)-CH(CHO)（兩羥基均氧化為醛）。

-最合理結(jié)論：F為C?H?-CH(CHO)-CH(CHO)（1-苯基-1,2-乙二醛），G為銀鏡反應(yīng)產(chǎn)物（甲酸銨，但通常寫銀氨溶液氧化醛基生成羧酸銨，此處簡化為醛被氧化為羧酸）。

-修正簡化路徑（更符合常見題設(shè)）：A（甲苯）→B（芐氯）→C（苯乙烯）→D（1,2-二溴乙苯）→E（1-苯基-1,2-乙二醇）→F（1-苯基-1,2-乙二醛）→G（1-苯基-1,2-乙二酸，但銀鏡反應(yīng)對應(yīng)醛基，故F為醛，G為銀）。

-最終合理答案（基于題目描述）：

-A：C?H?-CH?（甲苯）；

-B：C?H?-CH?Cl（芐氯）；

-C：C?H?-CH=CH?（苯乙烯）；

-D：C?H?-CHBr-CH?Br（1,2-二溴乙苯）；

-E：C?H?-CH(OH)-CH?OH（1-苯基-1,2-乙二醇）；

-F：C?H?-CH(CHO)-CH?CHO（1-苯基-1,2-乙二醛）（或至少含一個醛基）；

-G：銀（Ag）（銀鏡反應(yīng)產(chǎn)物）。

-(2)反應(yīng)類型：

-C→D（苯乙烯→1,2-二溴乙苯）：加成反應(yīng)（碳碳雙鍵與Br?加成）；

-E→F（1-苯基-1,2-乙二醇→含醛基產(chǎn)物）：氧化反應(yīng)（羥基被O?/Cu氧化為醛基或酮基，此處為醛基）。

-(3)化學(xué)方程式：

F（假設(shè)為C?H?-CH(CHO)-CH?CHO）與銀氨溶液反應(yīng)（醛基被氧化為羧酸銨，Ag?還原為Ag）：

C?H?-CH(CHO)-CH?CHO+4[Ag(NH?)?]?+6OH?→C?H?-CH(COO?)-CH?COO?+4Ag↓+8NH?+4H?O

（簡化：醛基→銀鏡，核心是醛被氧化，銀被還原）。二、高頻反應(yīng)類型專項（重點突破）題3（醇→烯烴→鹵代烴→醇的轉(zhuǎn)化）題干：化合物X（C?H??O）是一種醇，與濃硫酸共熱生成Y（C?H?），Y與Br?反應(yīng)生成Z（C?H?Br?），Z在NaOH水溶液中加熱生成W（C?H??O?）。已知X的同分異構(gòu)體有4種（不包括立體異構(gòu)），且Y生成Z時Br?加成在雙鍵的1,2位。

問題：

(1)寫出X、Y、Z、W的結(jié)構(gòu)簡式（寫出所有可能的X結(jié)構(gòu)）；

(2)寫出X→Y、Y→Z的反應(yīng)類型；

(3)若X為CH?CH?CH(OH)CH?（2-丁醇），寫出Y→Z的化學(xué)方程式。答案與解析：

-(1)結(jié)構(gòu)簡式：

-X（C?H??O，醇）的同分異構(gòu)體有4種（不包括立體異構(gòu)）：

-CH?CH?CH?CH?OH（1-丁醇）、CH?CH?CH(OH)CH?（2-丁醇）、(CH?)?CHCH?OH（2-甲基-1-丙醇）、(CH?)?COH（2-甲基-2-丙醇，但2-甲基-2-丙醇不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，排除）。

-實際能生成Y（C?H?，烯烴）的X為前3種（2-甲基-2-丙醇消去后生成(CH?)?C=CH?，但題目Y為C?H?，故X可能為1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇）。

-X的可能結(jié)構(gòu)：

-①CH?CH?CH?CH?OH（1-丁醇）→Y：CH?CH?CH=CH?（1-丁烯）；

-②CH?CH?CH(OH)CH?（2-丁醇）→Y：CH?CH=CHCH?（2-丁烯）；

-③(CH?)?CHCH?OH（2-甲基-1-丙醇）→Y：(CH?)?C=CH?（2-甲基丙烯）。

-Y（C?H?，烯烴）：根據(jù)X的不同，Y可能為CH?CH?CH=CH?、CH?CH=CHCH?、(CH?)?C=CH?；

-Z（C?H?Br?）：Y與Br?1,2-加成（題目指定），如：

-若Y為CH?CH?CH=CH?→Z：CH?CH?CHBrCH?Br；

-若Y為CH?CH=CHCH?→Z：CH?CHBrCHBrCH?；

-若Y為(CH?)?C=CH?→Z：(CH?)?CBrCH?Br。

-W（C?H??O?）：Z在NaOH水溶液中水解（取代Br為OH），如：

-CH?CH?CHBrCH?Br→CH?CH?CH(OH)CH?OH（1,2-丁二醇）；

-CH?CHBrCHBrCH?→CH?CH(OH)CH(OH)CH?（2,3-丁二醇）；

-(CH?)?CBrCH?Br→(CH?)?C(OH)CH?OH（2-甲基-1,2-丙二醇）。

-(2)反應(yīng)類型：

-X→Y（醇→烯烴）：消去反應(yīng)（濃硫酸加熱，脫去H?O）；

-Y→Z（烯烴→二溴代烴）：加成反應(yīng)（Br?與雙鍵1,2-加成）。

-(3)化學(xué)方程式（以X為2-丁醇為例）：

Y為CH?CH=CHCH?（2-丁烯），與Br?1,2-加成：

CH?CH=CHCH?+Br?→CH?CHBrCHBrCH?題4（醛/酮→羧酸→酯的轉(zhuǎn)化）題干：化合物M（C?H?O）能使溴水褪色，與銀氨溶液反應(yīng)生成N（C?H?O?），N與CH?OH在濃硫酸作用下生成P（C?H?O?）。

問題：

(1)寫出M、N、P的結(jié)構(gòu)簡式；

(2)寫出M→N、N→P的反應(yīng)類型；

(3)寫出N與CH?OH反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案與解析：

-(1)結(jié)構(gòu)簡式：

-M（C?H?O，能使溴水褪色，含不飽和鍵或醛基）：可能是丙烯醛（CH?=CH-CHO）或環(huán)狀結(jié)構(gòu)（但更可能是醛，因能與銀氨溶液反應(yīng)）。

-M與銀氨溶液反應(yīng)（醛基被氧化為羧基）生成N（C?H?O?）：CH?=CH-COOH（丙烯酸）；

-N與CH?OH在濃硫酸作用下酯化生成P（C?H?O?）：CH?=CH-COOCH?（丙烯酸甲酯）。

-(2)反應(yīng)類型：

-M→N（醛→羧酸）：氧化反應(yīng)（銀氨溶液氧化醛基）；

-N→P（羧酸→酯）：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。

-(3)化學(xué)方程式：

CH?=CH-COOH+CH?OH→[濃H?SO?,Δ]CH?=CH-COOCH?+H?O三、復(fù)雜流程類（多步轉(zhuǎn)化與信息提?。╊}5（含氧官能團的綜合轉(zhuǎn)化）題干：化合物Q（C?H??O?）與NaHCO?反應(yīng)生成氣體，與Na反應(yīng)生成氫氣，且能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。Q在稀硫酸作用下加熱生成R（C?H?O?），R與Br?加成生成S（C?H?Br?）。已知Q的結(jié)構(gòu)中含有羥基和羧基。

問題：

(1)寫出Q、R、S的結(jié)構(gòu)簡式（寫出所有可能的Q結(jié)構(gòu)）；

(2)寫出Q→R的反應(yīng)類型；

(3)若Q為HOOC-CH?-CH(OH)-CH?-CH?（4-羥基戊酸），寫出Q與乙醇酯化的化學(xué)方程式。答案與解析：

-(1)結(jié)構(gòu)簡式：

-Q（C?H??O?）含羥基（-OH，與Na反應(yīng)）和羧基（-COOH，與NaHCO?反應(yīng)生成CO?），且能與乙醇酯化。

-可能結(jié)構(gòu)（羥基和羧基在C?鏈上不同位置）：

-HOOC-CH?-CH(OH)-CH?-CH?（4-羥基戊酸）、HOOC-CH(OH)-CH?-CH?-CH?（3-羥基戊酸）、HOOC-CH?-CH?-CH(OH)-CH?（2-羥基戊酸）、CH?-CH(OH)-CH?-CH(COOH)-CH?（其他位置組合）。

-Q在稀硫酸作用下加熱發(fā)生分子內(nèi)脫水（羥基與相鄰碳的氫消去）生成R（C?H?O?，含羧基和碳碳雙鍵）：例如HOOC-CH=CH-CH?-CH?（2-戊烯酸）；

-R與Br?加成生成S（C?H?Br?）：如CH?-CH(Br)-CH(Br)-CH?-CH?（若R為2-戊烯酸，加成后為CH?-CH(Br)-CH(Br)-CH?-COOH）。

-(2)反應(yīng)類型：

-Q→R（羥基與相鄰碳消去生成雙鍵）：消去反應(yīng)。

-(3)化學(xué)方程式（以Q為HOOC-CH?-CH(OH)-CH?-CH?為例）：

Q與乙醇酯化（羧基與乙醇反應(yīng)）：

HOOC-CH?-CH(OH)-CH?-CH?+C?H?OH→[濃H?SO?,Δ]HOOC-CH?-CH(OH)-CH?-CH?-COO-C?H?+H?O

（若羥基也酯化，需明確條件，通常優(yōu)先羧基酯化）。四、答案總結(jié)與解題技巧1.核心思路：抓住“官能團性質(zhì)”（如羥基→氧化/消去，醛基→銀鏡/氧化，碳碳雙鍵→加成/氧化）；結(jié)合“反應(yīng)