2025年高職化學(xué)制藥（制藥研究）期末測(cè)試卷

（考試時(shí)間：90分鐘滿分100分）班級(jí)______姓名______一、單項(xiàng)選擇題（總共10題，每題3分，每題只有一個(gè)正確答案，請(qǐng)將正確答案填入括號(hào)內(nèi)）1.下列關(guān)于藥物合成路線設(shè)計(jì)的說法，錯(cuò)誤的是（）A.應(yīng)遵循化學(xué)反應(yīng)的規(guī)律B.要考慮原料的來源和成本C.合成步驟越少越好，無需考慮反應(yīng)條件D.需關(guān)注產(chǎn)物的純度和收率2.以下哪種反應(yīng)類型常用于構(gòu)建碳-碳鍵（）A.加成反應(yīng)B.取代反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.還原反應(yīng)3.對(duì)于手性藥物，其對(duì)映體之間的藥理活性通常（）A.完全相同B.部分相同C.差異很大D.沒有關(guān)系4.在藥物合成中，選擇合適的溶劑主要考慮的因素不包括（）A.對(duì)反應(yīng)物和產(chǎn)物的溶解性B.沸點(diǎn)C.價(jià)格D.毒性5.以下不屬于藥物合成中常用的催化劑類型的是（）A.酸堿催化劑B.金屬催化劑C.酶催化劑D.生物催化劑6.藥物分子結(jié)構(gòu)修飾的目的不包括（）A.提高藥物療效B.降低藥物毒性C.改變藥物顏色D.改善藥物的藥代動(dòng)力學(xué)性質(zhì)7.關(guān)于藥物合成工藝路線的評(píng)價(jià)，以下說法正確的是（）A.只需要考慮收率B.成本不重要C.應(yīng)綜合考慮多個(gè)方面，如收率、成本、環(huán)保等D.反應(yīng)條件越苛刻越好8.下列哪種化合物常用于藥物合成中的保護(hù)基引入（）A.乙醇B.乙酸乙酯C.芐基D.水9.在藥物合成中，重結(jié)晶操作主要用于（）A.分離雜質(zhì)B.提高反應(yīng)速率C.改變藥物結(jié)構(gòu)D.降低藥物溶解度10.藥物合成中，中間體的質(zhì)量控制關(guān)鍵在于（）A.外觀B.純度C.顏色D.晶型二、多項(xiàng)選擇題（總共5題，每題4分，每題有兩個(gè)或兩個(gè)以上正確答案，請(qǐng)將正確答案填入括號(hào)內(nèi)，多選、少選、錯(cuò)選均不得分）1.藥物合成路線設(shè)計(jì)的基本原則包括（）A.化學(xué)合成原理B.原料易得C.反應(yīng)條件溫和D.產(chǎn)物易于分離純化E.成本低廉2.藥物合成中常用的有機(jī)反應(yīng)類型有（）A.親核取代反應(yīng)B.親電取代反應(yīng)C.消除反應(yīng)D.周環(huán)反應(yīng)E.自由基反應(yīng)3.影響藥物合成反應(yīng)速率的因素有（）A.反應(yīng)物濃度B.反應(yīng)溫度C.催化劑D.溶劑E.反應(yīng)壓力4.藥物分子結(jié)構(gòu)修飾的方法有（）A.酯化反應(yīng)B.酰胺化反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.還原反應(yīng)E.成鹽反應(yīng)5.藥物合成工藝路線評(píng)價(jià)的指標(biāo)有（）A.收率B.成本C.產(chǎn)品質(zhì)量D.反應(yīng)步數(shù)E.環(huán)保性三、判斷題（總共10題，每題2分，請(qǐng)判斷下列說法的正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）1.藥物合成路線設(shè)計(jì)只需要考慮化學(xué)合成的可行性，無需考慮其他因素。（）2.所有的有機(jī)反應(yīng)都可以用于藥物合成。（）3.手性藥物的對(duì)映體在體內(nèi)的代謝過程完全相同。（）4.溶劑的極性對(duì)藥物合成反應(yīng)沒有影響。（）5.催化劑只能加快反應(yīng)速率，不能改變反應(yīng)的方向。（）6.藥物分子結(jié)構(gòu)修飾一定會(huì)提高藥物的活性。（）7.藥物合成工藝路線的選擇只取決于收率。（）8.重結(jié)晶操作可以提高藥物的純度，但不能去除所有雜質(zhì)。（）9.中間體的質(zhì)量對(duì)最終藥物產(chǎn)品的質(zhì)量沒有影響。（）10.藥物合成過程中，副反應(yīng)越少越好。（）四、簡(jiǎn)答題（總共3題，每題10分，請(qǐng)簡(jiǎn)要回答下列問題）1.簡(jiǎn)述藥物合成路線設(shè)計(jì)的一般方法。2.舉例說明手性藥物的重要性。3.如何控制藥物合成反應(yīng)的選擇性？五、綜合分析題（總共2題，每題15分，請(qǐng)根據(jù)所給信息進(jìn)行綜合分析和解答）1.某藥物的合成路線如下：以化合物A為起始原料，經(jīng)過一系列反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物D。已知A→B為取代反應(yīng)，B→C為氧化反應(yīng)，C→D為加成反應(yīng)。請(qǐng)分析每個(gè)反應(yīng)步驟可能的反應(yīng)條件，并說明如何提高各步反應(yīng)的收率。2.設(shè)計(jì)一條從簡(jiǎn)單原料合成某藥物的可能路線，并說明設(shè)計(jì)思路和每步反應(yīng)的類型。答案：一、單項(xiàng)選擇題1.C2.A3.C4.C5.D6.C7.C8.C9.A10.B二、多項(xiàng)選擇題1.ABCDE2.ABCDE3.ABCD4.ABCDE5.ABCDE三、判斷題1.×2.×3.×4.×5.×6.×7.×8.√9.×10.√四、簡(jiǎn)答題1.藥物合成路線設(shè)計(jì)的一般方法包括類型反應(yīng)法，即利用常見的有機(jī)反應(yīng)類型來構(gòu)建目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)；分子對(duì)稱法，依據(jù)分子的對(duì)稱性進(jìn)行設(shè)計(jì)；追溯求源法，從目標(biāo)分子出發(fā)逆向?qū)ふ液线m的原料和反應(yīng)等。2.例如奧美拉唑，其S-異構(gòu)體具有良好的抑酸活性，而R-異構(gòu)體幾乎無活性且有潛在毒性。手性藥物的對(duì)映體在藥理活性、毒性、代謝等方面可能存在顯著差異，所以準(zhǔn)確制備和研究手性藥物對(duì)提高療效、降低毒性至關(guān)重要。3.控制藥物合成反應(yīng)的選擇性可通過選擇合適的反應(yīng)物，利用反應(yīng)物結(jié)構(gòu)差異實(shí)現(xiàn)；選擇高選擇性的催化劑，引導(dǎo)反應(yīng)朝著特定方向進(jìn)行；控制反應(yīng)條件，如溫度、溶劑等影響反應(yīng)選擇性。五、綜合分析題1.A→B取代反應(yīng)：若為鹵代烴取代，可能用氫氧化鈉醇溶液加熱等條件，提高收率可適當(dāng)增加反應(yīng)物濃度、延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間。B→C氧化反應(yīng)：若用氧化劑氧化醇為醛或酮，可選擇合適的氧化劑，如PCC等，控制反應(yīng)溫度避免過度氧化，提高收率要保證氧化劑用量合適。C→D加成反應(yīng)：若為烯烴加成，可選擇合適的加成試劑，如氫氣、溴化氫等，在適當(dāng)催化劑和條件下反應(yīng)，提高收率可優(yōu)化反應(yīng)體系的壓力、溫度等條件。2.設(shè)計(jì)思路：從簡(jiǎn)單原料出發(fā)，逐步構(gòu)建目標(biāo)藥物結(jié)構(gòu)。例如以苯為原料，先通過硝化反應(yīng)引入硝基，再還原硝基