易錯(cuò)類型16有機(jī)合成與推斷

01易錯(cuò)陷阱（7大陷阱）

【易錯(cuò)點(diǎn)1】不清楚有機(jī)物中官能團(tuán)及其名稱

【易錯(cuò)點(diǎn)2】不會(huì)正確判斷有機(jī)反應(yīng)類型

【易錯(cuò)點(diǎn)3】不能根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體

【易錯(cuò)點(diǎn)4】不懂得官能團(tuán)的衍變方式

【易錯(cuò)點(diǎn)5】不了解有機(jī)官能團(tuán)的保護(hù)

【易錯(cuò)點(diǎn)6】不會(huì)書寫有機(jī)反應(yīng)方程式

【易錯(cuò)點(diǎn)7】不能根據(jù)題中信息進(jìn)行有機(jī)合成線路的設(shè)計(jì)

02易錯(cuò)題通關(guān)

【易錯(cuò)點(diǎn)1】不清楚有機(jī)物中官能團(tuán)及其名稱

【分析】根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類

①使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“”結(jié)構(gòu)。

＋

②使KMnO4(H)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”、“”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐?/p>

系物。

③遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。

④遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。

⑤遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。

⑥加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。

⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

⑧加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。

【例1】化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應(yīng)條件略去)：

已知：

i)

ii)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應(yīng)：HY代表H2O、ROH、RNH2、

RCCH等。

(1)A、B中含氧官能團(tuán)名稱分別為、。

(2)E在一定條件下還原得到，后者的化學(xué)名稱為。

(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)E→F反應(yīng)中、下列物質(zhì)不．能．用作反應(yīng)溶劑的是(填標(biāo)號(hào))。

a．CH3CH2OCH2CH3b．CH3OCH2CH2OHc．d．

(5)D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)

構(gòu)簡式。

①含有手性碳②含有2個(gè)碳碳三鍵③不含甲基

(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以和不超過3個(gè)碳的有機(jī)物為原料，制備一種光刻膠單體

的合成路線(其他試劑任選)。

【變式1-1】（2024·全國甲卷）白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組

合成化合物I的路線。

回答下列問題：

(1)A中的官能團(tuán)名稱為。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。

(4)由E生成F的化學(xué)方程式為。

(5)已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G的化學(xué)名稱為。

(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

(7)I的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有手性碳(連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳)；

②含有兩個(gè)苯環(huán)；③含有兩個(gè)酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

【易錯(cuò)點(diǎn)2】不會(huì)正確判斷有機(jī)反應(yīng)類型

【分析】根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型

①在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。

②在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。

③在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。

④能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。

⑤能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。

⑥在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。

⑦與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次

出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程)

⑧在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。

⑨在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。

【例2】（2024·浙江6月卷）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡化)。

已知：

請回答：

(1)化合物F的官能團(tuán)名稱是。

(2)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)下列說法不．正．確．的是_______。

A．化合物A的堿性弱于

B．A+BC的反應(yīng)涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)

C．DE的反應(yīng)中，試劑可用Cl2/FeCl3

D．“消炎痛”的分子式為C18H16ClNO4

(4)寫出HI的化學(xué)方程式。

(5)嗎吲哚-2-甲酸()是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計(jì)以和CH3CHO為原料合成吲哚

-2-甲酸的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

(6)寫出4種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

②有甲氧基-OCH3，無三元環(huán)。

【變式2-1】（2024·山東卷）心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：

已知：

I．

(2)NaBH3CN

．

ⅡR1—CHOR1CH2NHR2

(1)R2-NH2

回答下列問題：

(1)A結(jié)構(gòu)簡式為；B→C反應(yīng)類型為。

(2)C+D→F化學(xué)方程式為。

(3)E中含氧官能團(tuán)名稱為；F中手性碳原子有個(gè)。

(4)D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)此為6:6:1)，其結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)C→E的合成路線設(shè)計(jì)如下：

CGC14H11NOE

試劑X試劑Y

試劑X為(填化學(xué)式)；試劑Y不能選用KMnO4，原因是。

【易錯(cuò)點(diǎn)3】不能根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體

【分析】

1.同分異構(gòu)體類型

構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和

造

位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3

異

官能團(tuán)異官能團(tuán)種類不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚；醛

構(gòu)

構(gòu)與酮；羧酸與酯等

在有雙鍵或小環(huán)結(jié)構(gòu)(如環(huán)丙烷)的分子中，由于分子中雙鍵或環(huán)的原子間的鍵的自由旋

順反異構(gòu)轉(zhuǎn)受阻礙，存在不同的空間排列方式而產(chǎn)生的立體異構(gòu)現(xiàn)象，又稱幾何異構(gòu)，如

立CH3CH===CHCH3存在順反異構(gòu)順-2-丁烯，反-2-丁烯

體又稱為手性異構(gòu)，任何一個(gè)不能和它的鏡像完全重疊的分子就叫做手性分子，它的一個(gè)

對映異構(gòu)

異物理性質(zhì)就是能使偏振光的方向發(fā)生偏轉(zhuǎn)，具有旋光活性，如CHFClBr存在對映異構(gòu)。

構(gòu)構(gòu)造式相同的化合物由于單鍵的旋轉(zhuǎn)，使連接在碳上的原子或原子團(tuán)在空間的排布位置

構(gòu)象異構(gòu)隨之發(fā)生變化產(chǎn)生的立體異構(gòu)現(xiàn)象，如環(huán)己烷存在椅式（）和船式（）兩種

較穩(wěn)定的構(gòu)象

2.常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)

3.同分異構(gòu)體的書寫

（1）書寫步驟

①官能團(tuán)異構(gòu):首先判斷該有機(jī)物是否有官能團(tuán)異構(gòu)。

②位置異構(gòu):就每一類物質(zhì),先寫出碳鏈異構(gòu),再寫官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。

③書寫:碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊”的規(guī)律書寫。

④檢查:看是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏,根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書寫錯(cuò)誤。

（2）烷烴同分異構(gòu)體的書寫

烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下:

（3）芳香族化合物的同分異構(gòu)體的書寫及判斷

①苯的一氯代物只有1種。

②苯的二氯代物有鄰、間、對3種。

③甲苯(C7H8)不存在芳香烴的同分異構(gòu)體。

④分子式為C8H10的芳香烴的同分異構(gòu)體有4種。

⑤甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種。

【易錯(cuò)警示】同分異構(gòu)體的分子式相同,相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異

構(gòu)體,如C2H6與HCHO,C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。

4.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

（1）記憶法：記住一些常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如

①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體（除對映異構(gòu)）；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體；

③4個(gè)碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種同

分異構(gòu)體。

（2）基元法：如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。

（3）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如

CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。

（4）等效氫法：是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：

①同一碳原子上的氫原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。

③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。

【例3】（2024·甘肅卷）山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如

下圖：

(1)

化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為。由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)與以下反應(yīng)的反應(yīng)類型相同。

光照光照

A．C6H12+Cl2C6H11Cl+HClB．C6H6+3Cl2C6H6Cl6

500-550C500-600C

C．C2H4Cl2C2H3Cl+HClD．C3H6+Cl2C3H5Cl+HCl

(2)化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有種。

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；

②能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；

③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6。

(3)化合物IV的含氧官能團(tuán)名稱為。

(4)由化合物V制備VI時(shí)，生成的氣體是。

(5)從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程中，先加堿后加酸的原因。

【變式3-1】（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等

疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)BC的反應(yīng)類型為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。

(5)G和H相比，H的熔、沸點(diǎn)更高，原因?yàn)椤?/p>

(6)K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為。

(7)同時(shí)滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。

(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:2；

(b)紅外光譜中存在CO和硝基苯基()吸收峰。

其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

【易錯(cuò)點(diǎn)4】不懂得官能團(tuán)的衍變方式

【分析】

【例4】（2024·黑吉遼卷）特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線如下：

已知：

I．Bn為，咪唑?yàn)椋?/p>

II．和不穩(wěn)定，能分別快速異構(gòu)化為和。

回答下列問題：

(1)B中含氧官能團(tuán)只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)G中含氧官能團(tuán)的名稱為和。

(3)J→K的反應(yīng)類型為。

(4)D的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有種(不考慮立體異構(gòu))。

轉(zhuǎn)化可能分三步：①分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應(yīng)生成；②快速異構(gòu)化為，圖與

(5)E→FEXXYYCH3CO2O

反應(yīng)生成F。第③步化學(xué)方程式為。

(6)苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考B→X的轉(zhuǎn)化，設(shè)計(jì)化合物I的合成路線如下(部分反應(yīng)條件己略去)。

其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和。

【變式4-1】（2024·新課標(biāo)卷）四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一

條合成路線如下(略去部分試劑和條件，忽略立體化學(xué))。

CH2Cl2

已知反應(yīng)：

ⅠROHROSO2CH3C2H53NHCl

CH3SO2Cl,C2H53N

已知反應(yīng)Ⅱ：R1為烴基或H，R、R2、R3、R4

為烴基

回答下列問題：

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為；加入K2CO3的作用是。

(2)D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是。

對照已知反應(yīng)，反應(yīng)③不使用也能進(jìn)行，原因是。

(3)ⅠC2H53N

(4)E中含氧官能團(tuán)名稱是。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是；反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，第一步產(chǎn)物的分子式為C15H18F3NO4，其結(jié)構(gòu)簡式是。

(6)G中手性碳原子是(寫出序號(hào))。

(7)化合物H是B的同分異構(gòu)體，具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ．則

H的可能結(jié)構(gòu)是。

【易錯(cuò)點(diǎn)5】不了解有機(jī)官能團(tuán)的保護(hù)

【分析】

因酚羥基易被氧化，所以在氧化基團(tuán)前先使其與NaOH反應(yīng)，把酚羥

酚—OH基轉(zhuǎn)變成—ONa，將其保護(hù)起來，使其他基團(tuán)氧化后再酸化使其全部轉(zhuǎn)

化為—OH，即:—OH→—ONa→—OH

合成

如在對硝基甲苯――→對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成

保護(hù)氨基2＋

(—NH)—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2，防止當(dāng)KMnO4(H)氧化—CH3

時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。

碳碳雙鍵容易被氧化，在氧化基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)

碳碳雙鍵將其保護(hù)起來，待其他基團(tuán)氧化后再利用消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p

鍵。

【例5】（2024·湖南卷）化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，

溶劑未寫出)：

回答下列問題：

(1)化合物A在核磁共振氫譜上有組吸收峰；

(2)化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為、；

(3)反應(yīng)③和④的順序不能對換的原因是；

(4)在同一條件下，下列化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序?yàn)?填標(biāo)號(hào))；

①②③

(5)化合物GH的合成過程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(6)依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)以和Cl2CHOCH3為原料合成的路線

(HCN等無機(jī)試劑任選)。

【變式5-1】（2024·浙江1月卷）某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。

已知：

請回答：

(1)化合物E的含氧官能團(tuán)的名稱是。

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)下列說法不正確的是_______。

A．化合物A→D的過程中，采用了保護(hù)氨基的方法

B．化合物A的堿性比化合物D弱

C．化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉(zhuǎn)化為化合物A

D．化合物G→氯硝西泮的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

(4)寫出F→G的化學(xué)方程式。

(5)聚乳酸()是一種可降解高分子，可通過化合物X()開環(huán)聚合得到，設(shè)計(jì)以乙炔

為原料合成X的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①分子中含有二取代的苯環(huán)。

②1H-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵。

【易錯(cuò)點(diǎn)6】不會(huì)書寫有機(jī)反應(yīng)方程式

【例6】（2024·湖北卷）某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進(jìn)行了探索：

回答下列問題：

(1)從實(shí)驗(yàn)安全角度考慮，A→B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為。

(2)C的名稱為，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備(填標(biāo)號(hào))的原料。

a．滌綸b．尼龍c．維綸d．有機(jī)玻璃

(3)下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有(填標(biāo)號(hào))。

a．A→Bb．B→Cc．E→F

(4)寫出C→D的化學(xué)方程式。

(5)已知(亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G，原因

是。

(6)已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是，若催化加氫時(shí)，不加入

酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為。

【變式6-1】（2024·重慶十八中兩江實(shí)驗(yàn)學(xué)校一診）已知間苯二酚可以合成中草藥的活性成分Psoralidin(化

合物P)，合成路線如圖：

MgR2Br

已知：①R1BrR1MgBrR1R2；

②H。

R1COOR2R3OHR1COOR3R2OH

(1)A中官能團(tuán)的名稱為。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)D→E的方程式為。

(4)寫出一個(gè)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體。

①與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色；

②核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1。

(5)H+→P+J的反應(yīng)原理如圖。J的名稱為。

(6)G→H的過程中分為三步反應(yīng)。K的結(jié)構(gòu)簡式為，K→M的反應(yīng)類型是。

【易錯(cuò)點(diǎn)7】不能根據(jù)題中信息進(jìn)行有機(jī)合成線路的設(shè)計(jì)

【分析】

1.一元合成路線

R—CH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯

2.二元合成路線

CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH

HOOC—COOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯

3.芳香化合物的合成路線

①

②

芳香酯

注意：與Cl2反應(yīng)時(shí)條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時(shí)，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子，生成

；而Fe作催化劑時(shí)，取代苯環(huán)上甲基鄰、對位上的氫原子，生成。

【例7】（2024·江蘇卷）F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：

(1)A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和。

(2)AB中有副產(chǎn)物C15H24N2O2生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)CD的反應(yīng)類型為；C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成H2O和(填結(jié)構(gòu)簡式)。

(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個(gè)手性碳原子；Y和Z分子中均

有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。

(5)已知：HSCH2CH2SH與HOCH2CH2OH性質(zhì)相似。寫出以、、

HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備的合成路線流程圖

(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)

【變式7-1】（2024·湖北省襄陽四中一模）L是一種重要的有機(jī)試劑，其工業(yè)合成路線如下圖

已知：

SOCl2NH3H2O

①RCOOHRCOClRCONH2

②

回答下列問題：

(1)物質(zhì)A的系統(tǒng)命名法名稱為。

(2)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇（填標(biāo)號(hào)）

a．HNO3/H2SO4b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3

(3)寫出H的結(jié)構(gòu)簡式，B→C的反應(yīng)類型是。

(4)寫出一定條件下，F(xiàn)生成G的第二步反應(yīng)的方程式。

(5)有機(jī)物M是A的同系物，相對分子質(zhì)量比A大28，符合下列條件的M的芳香同分異構(gòu)體有種。

①含吡啶（）環(huán)

②能水解

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

④有四種不同化學(xué)環(huán)境的H，其個(gè)數(shù)比為6∶2∶2∶1

(6)以乙醇為主要原料合成設(shè)計(jì)路線如下圖，請補(bǔ)充該合成路線圖中的反應(yīng)條件和產(chǎn)

①條件一

物。（反應(yīng)條件請寫在箭頭的上下如：②條件二中間產(chǎn)物寫在對應(yīng)的橫線上）

Cu、ONaOH、

CHCHOH2CHCHOO2

323H2O_______催化劑→__________→__________

NaN3

DMF

1．（2024·廣東惠州一模）化合物G是合成具有抗菌、消炎作用的黃酮醋酸類藥物的中間體，其合成路線

如下：

請回答下列問題：

(1)A的名稱是，B中含有的官能團(tuán)名稱是：。

(2)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種。

a．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c．能發(fā)生水解反應(yīng)

(3)C生成D的化學(xué)方程式為。

(4)下列關(guān)于EF的說法不正確的是_____。

A．可通過紅外光譜檢測出有機(jī)物E中含有CO鍵和OH鍵

B．有機(jī)物F中所有碳原子一定共平面

C．該反應(yīng)過程有CH鍵的斷裂和CC鍵的形成

D．有機(jī)物E中碳原子的雜化方式有2種

(5)化合物G的一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，分析預(yù)測其可能的具有的化學(xué)性質(zhì)，完

成下表。

所用試劑反應(yīng)生成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

Br2的CCl4溶液①加成反應(yīng)

NaOH溶液②③

(6)參照以上合成路線及條件，以苯、Br2和為原料制備。

基于你設(shè)計(jì)的路線，回答下列問題。

①第一步反應(yīng)產(chǎn)物的核磁共振氫譜峰面積之比為。

②最后一步為取代反應(yīng)，對應(yīng)的化學(xué)方程式為。

2．（2024·河北邢臺(tái)一模）H是合成某藥物的中間體，一種合成H的流程如下(Et為乙基，Ph為苯基)，回

答下列問題：

(1)G的分子式為。

(2)有機(jī)物中N原子電子云密度越大，堿性越強(qiáng)。下列有機(jī)物堿性由弱到強(qiáng)排序?yàn)?填標(biāo)號(hào))。

a．b．c．d．

(3)B的名稱是，H中含氧官能團(tuán)是(填名稱)。

(4)A→B的反應(yīng)類型是，有機(jī)物y的作用是。

(5)寫出E→F的化學(xué)方程式：。

(6)在C的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②1mol有機(jī)物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氫譜上峰的面積比為1∶2∶6.

(7)一種重要的有機(jī)物的合成路線如下圖(反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別

為和。

3．（2024·河北衡水部分高中一模）工業(yè)上可利用一種良好的有機(jī)溶劑A制備有廣泛用途的內(nèi)酯F和高分

子化合物PC。

已知：

①有機(jī)物A核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰

催化劑

②，，代表烴基)

R1COOR2R3OHR1COOR3R2OH(R1R2R3

請回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)B分子的VSEPR模型為，分子中的鍵角是否都相等？(填“是”或“否”)。

(3)已知D為乙酸乙酯，則C+D→E的反應(yīng)類型為。

(4)F分子內(nèi)含有六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)寫出在一定條件下H和I合成PC的化學(xué)方程式。

(6)有機(jī)物J是C的同分異構(gòu)體，符合下列條件的J有種(不考慮立體異構(gòu))。

．能與新制反應(yīng)．不含醚鍵

aCuOH2b

其中可發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為：。

(7)以物質(zhì)A、苯甲醇為原料選用必要的無機(jī)試劑合成，其合成路線。

4．（2024·北京海淀期中）多并環(huán)化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路線如下：

已知：i、

ii、

iii、核磁共振氫譜中峰面積比可代表氫原子的個(gè)數(shù)比。

(1)A→B所需試劑是。

(2)B→C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(3)E中官能團(tuán)的名稱為。

(4)F→G的過程中會(huì)得到少量聚合物，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)芳香族化合物M是I的同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式：。

a．能與NaHCO3反應(yīng)

b．核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為2：2：1

(6)J→K的反應(yīng)過程如下圖，中間產(chǎn)物1、2均含有三個(gè)六元環(huán)。

中間產(chǎn)物1、3的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。

(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氫譜中是一個(gè)特征峰，其峰面積可用于測定產(chǎn)率。0.1mol的J與0.15mol

的鄰苯二胺()反應(yīng)一段時(shí)間后，加入0.1mol三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不參與反應(yīng))，測定該混合

物的核磁共振氫譜，K中酰胺基上的H與三氯乙烯中的H的峰面積比為2：5，此時(shí)K的產(chǎn)率為。

5．（2024·安徽合肥·三模）有機(jī)物H是合成某藥物的中間體，其合成路線如圖：

回答下列問題：

(1)A的名稱為。

(2)C→D的反應(yīng)類型為。

(3)E中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(4)已知D→E