2026年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí):有機化學(xué)知識點+題型總結(jié) 講義_第1頁
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文檔簡介

第第③制備和結(jié)構(gòu)(3)脲醛樹脂:可以用尿素(H2NCONH2)與甲醛縮聚反應(yīng)合成4、線型高分子與網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子性質(zhì)比較線型高分子網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子溶解性能緩慢溶解于適當(dāng)溶劑很難溶解,但往往有一定程度的脹大性能具有熱塑性,無固定熔點具有熱固性,受熱不熔化特性強度大、可拉絲、吹薄膜、絕緣性好強度大、絕緣性好,無可塑性三、合成纖維1、纖維的定義:指凡具備或可以保持長度大于本身直徑100倍的均勻線條或絲狀的線型高分子材料2、纖維的分類(1)天然纖維:棉花、羊毛、蠶絲和麻等是大自然賦予人們的天然纖維,天然纖維又分為植物纖維和動物纖維。植物纖維是富含多糖纖維素,只含C、H、O三種元素(如:棉花、麻等),動物纖維主要成分是蛋白質(zhì),蛋白質(zhì)在蛋白酶的作用下可水解(如:羊毛和蠶絲等)(2)化學(xué)纖維:化學(xué)纖維指的是用天然或人工合成的高分子物質(zhì)經(jīng)化學(xué)、機械加工而制得的纖維,包括再生纖維和合成纖維(3)再生纖維:以木材、秸稈等農(nóng)副產(chǎn)品為原料,經(jīng)過加工處理得到的纖維(4)合成纖維:以石油、天然氣、煤和農(nóng)副產(chǎn)品等為原料加工制得的單體,再經(jīng)過聚合反應(yīng)而制得的纖維。其原料本身不是纖維①合成纖維的性能:合成纖維的優(yōu)點是強度高、彈性好、耐腐蝕、不縮水、保暖等,但在吸濕性、透氣性等方面不如天然纖維。合成纖維中維綸具有較好的吸濕性,被稱為“人造棉花”②合成纖維的“六大綸”是指滌綸(的確良)、錦綸(尼龍)、腈綸(人造羊毛)、丙綸、維綸和氯綸常見“六綸”的結(jié)構(gòu)簡式、單體和性能名稱結(jié)構(gòu)簡式單體性能用途滌綸抗皺性好、強度高、耐酸腐蝕、耐磨、吸濕性差衣料、室內(nèi)裝修材料、電絕緣材料、繩索、漁網(wǎng)等錦綸H2N(CH2)5COOH耐磨、強度高、耐光、耐堿、有彈性衣料、繩索、漁網(wǎng)等腈綸CH2CH—CN彈性高、保溫性能好、耐光、耐酸但不耐堿衣料、毛毯、幕布、工業(yè)用布等丙綸CH2CH—CH3機械強度高、電絕緣性好、耐化學(xué)腐蝕、質(zhì)輕、耐油性差可制成薄膜、日常用品、管道、包裝材料等維綸CH3COOCHCH2和HCHO吸濕性優(yōu)良,有“人造棉花”之稱可與棉花混紡,作維棉混紡織物,制成濾布、帆布、傳送帶等氯綸CH2CH—Cl難燃,耐酸、堿,吸濕性差可編織窗紗、篩網(wǎng)、網(wǎng)袋與繩子,制成毛線、毛毯、棉絮、濾布等3、常見的合成纖維(1)聚酯纖維——滌綸(聚對苯二甲酸乙二酯纖維)合成纖維中目前產(chǎn)量最大的是聚酯纖維中的滌綸。滌綸是聚對苯二甲酸乙二酯纖維的商品名稱。其合成反應(yīng)為滌綸是應(yīng)用最廣泛的合成纖維品種,大量用于服裝與床上用品、各種裝飾布料、國防軍工特殊織物以及工業(yè)用纖維制品等(2)聚酰胺纖維——錦綸66或尼龍66(聚己二酰己二胺纖維)聚己二酰己二胺纖維不溶于普通溶劑,耐磨,強度高,是由H2N—(CH2)6—NH2和HOOC(CH2)4COOH合成的,其合成反應(yīng)如下:(3)高強度芳綸纖維合成四、合成橡膠1、橡膠的概念橡膠是一類具有彈性的物質(zhì),在外力作用下,橡膠的形狀發(fā)生改變,去除外力后又能恢復(fù)原來的形狀2、橡膠的分類3、天然橡膠(1)單體:異戊二烯即2-甲基-1,3-丁二烯(2)合成反應(yīng)方程式為:4、合成橡膠(1)原料:以石油、天然氣為原料,以二烯烴和烯烴等為單體,聚合而成(2)性能:具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐油性、耐高溫或耐低溫等性能(3)順丁橡膠合成:順丁橡膠是以1,3-丁二烯為原料,在催化劑作用下,通過加聚反應(yīng),得到以順式結(jié)構(gòu)為主的聚1,3-丁二烯(4)橡膠的硫化將線型結(jié)構(gòu)的橡膠與硫等硫化劑混合后加熱,硫化劑將聚合物中的雙鍵打開,以二硫鍵(—S—S—)等把線型結(jié)構(gòu)連接為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),得到既有彈性又有強度的順丁橡膠?!疚Ⅻc撥】絕大多數(shù)橡膠的結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵或還原性元素(如硫),故橡膠有較強的還原性。因此,在實驗室中盛放強氧化性物質(zhì)(如高錳酸鉀)的試劑瓶不能用橡膠塞(5)幾種常見的合成橡膠名稱單體結(jié)構(gòu)簡式順丁橡膠CH2=CH—CH=CH2丁苯橡膠(SBR)氯丁橡膠(CR)五、高分子化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、有機高分子的結(jié)構(gòu)及其性能(高分子化合物有線型、支鏈型和體型結(jié)構(gòu))基本類型結(jié)構(gòu)特點性質(zhì)特點常見物質(zhì)線型結(jié)構(gòu)分子中的原子以共價鍵相互連接,構(gòu)成一條很長的卷曲狀態(tài)的“鏈”在適當(dāng)?shù)娜軇┲心芫徛芙?,加熱能熔融,硬度和脆度較小,具有熱塑性,無固定熔點,強度大、可拉絲、吹薄膜、絕緣性好低壓聚乙烯、、聚氯乙烯、天然橡膠支鏈型結(jié)構(gòu)支鏈型結(jié)構(gòu)與線型結(jié)構(gòu)類似,是由許多鏈節(jié)相互連成一條長鏈的高聚物,但是在鏈節(jié)的主鏈上存在支鏈熔點、密度比線型結(jié)構(gòu)的更低高壓聚乙烯體型結(jié)構(gòu)(網(wǎng)狀結(jié)構(gòu))分子鏈與分子鏈之間還有許多共價鍵交聯(lián)起來,形成三維空間的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)不能溶解和熔融,只能溶脹,硬度和脆度較大;不能反復(fù)熔化,只能一次加工成型(熱固性),強度大、絕緣性好堿作催化劑時制備的酚醛樹脂2、有機高分子化合物的性質(zhì),主要有四個方面(1)一般線型的高分子化合物可溶于有機溶劑,網(wǎng)狀的一般難溶于有機溶劑,有的只有一定程度的溶脹(2)線型的具有熱塑性,體型的具有熱固性(3)它們一般不導(dǎo)電(4)它們往往易燃燒,線型高分子化合物一般不耐高溫3、有機高分子化學(xué)反應(yīng)的特點(1)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系:結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),高分子的化學(xué)反應(yīng)主要取決于結(jié)構(gòu)特點、官能團與基團之間的影響。如碳碳雙鍵易氧化和加成,酯基易水解、醇解,羧基易發(fā)生酯化、取代等反應(yīng)(2)常見的有機高分子化學(xué)反應(yīng)①降解:在一定條件下,高分子材料降解為小分子。如有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)熱解為甲基丙烯酸甲酯;聚苯乙烯用氧化鋇處理,能分解為苯乙烯。常見的高分子降解方法有:生物降解、化學(xué)降解、光降解等②橡膠硫化:天然橡膠()經(jīng)硫化,破壞了碳碳雙鍵,形成單硫鍵(—S—)或雙硫鍵(—S—S—),線型結(jié)構(gòu)變?yōu)轶w型(網(wǎng)狀)結(jié)構(gòu)③催化裂化:塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃氣體等。課題3:功能高分子材料一、功能高分子材料1、定義:具有某些特殊化學(xué)、物理及醫(yī)學(xué)功能的高分子材料。如,高分子催化劑;各種濾膜;磁性高分子;形狀記憶高分子;高吸水性材料;醫(yī)用高分子材料;高分子藥物等2、高吸水性樹脂(1)結(jié)構(gòu)特點①含有強親水性原子團(如羧基、羥基、酰氨基等)的支鏈②具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)(2)性能:不溶于水,也不溶于有機溶劑,與水接觸后在很短的時間內(nèi)溶脹,可吸收其本身質(zhì)量的數(shù)百倍甚至上千倍的水,同時保水能力要強,還能耐一定的擠壓作用(3)改進思路:一是改造纖維素或淀粉分子,接入強親水基團;二是合成新的帶有強親水基團的高分子(4)合成方法①對淀粉、纖維素等天然吸水材料進行改性。在淀粉或纖維素的主鏈上再接入帶有強親水基團的支鏈,可以提高它們的吸水能力。如淀粉與丙烯酸鈉在一定條件下發(fā)生反應(yīng),生成以淀粉為主鏈的接枝共聚物。為防止此共聚物溶于水,還需在交聯(lián)劑作用下生成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的淀粉-聚丙烯酸鈉高吸水性樹脂②用帶有強親水基團的烯類單體進行聚合,得到含親水基團的高聚物。如在丙烯酸鈉中加入少量交聯(lián)劑,再在一定條件下發(fā)生聚合,可得到具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的聚丙烯酸鈉高吸水性樹脂。聚丙烯酸鈉的結(jié)構(gòu)簡式為這兩種方法有一個共同特點,都要在反應(yīng)中加入少量交聯(lián)劑,讓線型結(jié)構(gòu)變?yōu)榫W(wǎng)狀結(jié)構(gòu)(5)應(yīng)用:可在干旱地區(qū)用于農(nóng)業(yè)、林業(yè)抗旱保水,改良土壤;可用于嬰幼兒使用的紙尿褲3、高分子分離膜(1)分離原理:分離膜一般只允許水及一些小分子物質(zhì)通過,其余物質(zhì)被截留在膜的另一側(cè),稱為濃縮液,達到對原液凈化、分離和濃縮的目的(2)分類:分離膜根據(jù)膜孔大小分為微濾膜、超濾膜、納濾膜和反滲透膜等(3)制作材料:主要是有機高分子材料,如醋酸纖維、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等(4)應(yīng)用:高分子分離膜已廣泛用于海水淡化和飲用水的制取,果汁濃縮、乳制品加工、藥物提純、血液透析等4、功能高分子材料的比較常見功能高分子材料主要功能主要應(yīng)用高分子膜高分子分離膜選擇性地允許某些物質(zhì)通過①廢水處理②海水淡化③濃縮果汁、乳制品加工、釀酒等高分子傳感膜把化學(xué)能轉(zhuǎn)換成電能①發(fā)電②開發(fā)新型電池高分子熱電膜把熱能轉(zhuǎn)換成電能①發(fā)電②開發(fā)新型電池醫(yī)用高分子材料①具有優(yōu)異的生物相容性②具有某些特殊功能人造器官二、白色污染與高分子降解(1)廢棄的塑料制品會危害環(huán)境,造成“白色污染”。為了根除“白色污染”,人們聯(lián)想到淀粉、纖維素可以在自然中被微生物降解,以及有些高分子材料在吸收光線的光敏劑的幫助下也能降解的事實,研究出微生物降解和光降解兩類高分子材料。微生物降解高分子在微生物的作用下切斷某些化學(xué)鍵,降解為小分子,再進一步轉(zhuǎn)變?yōu)镃O2和H2O等物質(zhì)而消失。光降解高分子在陽光等的作用下,高分子的化學(xué)鍵被破壞而發(fā)生降解。它們?yōu)橄鞍咨廴尽睅砹讼M?2)一些微生物降解高分子,如聚乳酸()具有良好的生物相容性和生物可吸收性,可以用于手術(shù)縫合線、骨科固定材料、藥物緩釋材料等,手術(shù)后不用拆線或取出固定材料,減輕了患者與醫(yī)生的負擔(dān)?,F(xiàn)在還出現(xiàn)了聚乳酸與淀粉等混合制成的生物降解塑料,可用于一次性餐具、食品和藥品包裝等;以及加入光敏劑的聚乙烯等光降解塑料,可用于農(nóng)用地膜、包裝袋等(3)近年來,我國科學(xué)工作者已成功研究出以CO2為主要原料生產(chǎn)可降解高分子材料的技術(shù)。CO2是穩(wěn)定分子,要讓它轉(zhuǎn)化為高分子是很困難的。然而他們發(fā)現(xiàn)稀土催化劑能活化CO2,使之與環(huán)氧丙烷()等反應(yīng)生成聚合物。這種工藝目前已投入小規(guī)模生產(chǎn),為消除“白色污染”和減輕溫室效應(yīng)作出了貢獻技巧突破篇技巧1:同分異構(gòu)體書寫一、同分異構(gòu)體模板1、飽和一取代鏈狀模板CH3-R/C2H5-R1R:-OH-X(F,Cl,Br,I)-CHO-COOHC3H7-R2C4H9-R4C5H11-R8C6H13-R172、飽和二取代鏈狀模板取代基不同(R1≠R2)取代基相同(R1=R2)R:-OH-X(F,Cl,Br,I)-CHO-COOHCH2R1R211C2H4R1R222C3H6R1R254C4H8R1R2129C5H10R1R231213、不飽和烴C=C環(huán)共C2H4101C3H6112C4H8325C5H105494、苯環(huán)上的三、四取代R1=R2=R33R1=R2≠R36R1≠R2≠R310R1=R2=R3=R43R1=R2=R3≠R46R1=R2≠R3≠R416R1≠R2≠R3≠R43=72二、同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體的類型1.碳鏈異構(gòu)2.位置異構(gòu)3.官能團異構(gòu)(類別異構(gòu))(詳寫下表)4.順反異構(gòu)常見的類別異構(gòu)組成通式子可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)(二)、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 書寫時,要盡量把主鏈寫直,不要寫得扭七歪八的,以免干擾自己的視覺;思維一定要有序,可按下列順序考慮:1.主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對。2.按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3.若遇到苯環(huán)上有三個取代基時,可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?,然后再對第三個取代基依次進行定位,同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。技巧2:有機化學(xué)選擇題歸納總結(jié)計算1、與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)醇酚羧酸酯、鹵代烴Na√√√×NaOH×√√√Na2CO3×√√×NaHCO3××√×備注酸性:醋酸>碳酸>苯酚>HCO3->H2O重要反應(yīng):(現(xiàn)象:溶液變渾濁)例:1mol該物質(zhì)與足量的下列物質(zhì)反應(yīng)各消耗多少molNa:3mol,產(chǎn)生H21.5molNaOH:8molNa2CO3:1.5mol(H2CO3)2mol(NaHCO3)NaHCO3:1mol與H2,HX(HCl,HBr),X2(Cl2,Br2)加成烯烴,炔烴苯醛,酮羧酸,酯H2√√√×HX(HCl,HBr)√×√×X2(Cl2,Br2)√×××例:1mol該物質(zhì)與足量的下列物質(zhì)反應(yīng)各消耗多少molH2:8molHX(HCl,HBr):5molX2(Cl2,Br2):3mol不加條件與HX(HCl,HBr),X2(Cl2,Br2)取代酚(鄰位、對位可取代)醇HX(HCl,HBr)×√X2(Cl2,Br2)√×+3Br2→↓+3HBr+4Br2→+4HBr+3Br2→+3HBrCH3OH+HX→CH3X+H2O例:1mol該物質(zhì)與足量的下列物質(zhì)反應(yīng)各消耗多少molHX(HCl,HBr):加成(5mol)取代(2mol)X2(Cl2,Br2):加成(3mol)取代(1mol)物理性質(zhì)標況下狀態(tài)水溶性密度熔沸點烴類C≦4為氣態(tài)(新戊烷例外)難溶于水小于水(1)因為有機物均為分子晶體,所以熔沸點均隨相對分子質(zhì)量的增大而增大。②支鏈增加,熔沸點降低③醇和羧酸中含有氫鍵,熔沸點會增大鹵代烴C≦3的一氟烷烴一氯甲烷(CH3Cl,沸點-24.2℃) 氟里昂(CCl2F2沸點-29.8℃)氯乙烯(CH2==CHCl,沸點-13.9℃)四氟乙烯(CF2==CF2,沸點-76.3℃)難溶于水一氟代烷、一氯代烷<1;一溴代烷,一碘代烷>1;C↑密度↓;醇非氣態(tài)C≦4:互溶5≦C≦11:能溶C≧12:不溶烷烴<烷醇<1;芳香醇>1酚非氣態(tài)T<650C,不溶T>650C,互溶大于1醚甲醚(CH3OCH3,沸點為-23℃)甲醚溶于水,乙醚溶解度為10g小于1醛酮甲醛(HCHO,沸點-21℃)C≦4:互溶小于1羧酸非氣態(tài)C≦4:互溶C≧5:不溶大于1酯非氣態(tài)難溶于水小于1硝基化合物非氣態(tài)難溶于水大于1常見考法標況下22.4LCHCl3中含有的原子數(shù)為5NA解析:錯,因為CHCl3為非氣態(tài)鑒別:溴苯,苯,乙醇溴苯(不溶,下層),苯(不溶,上層),乙醇(互溶)性質(zhì)1、能使高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)及有關(guān)化學(xué)反應(yīng)原理分別為:(均為發(fā)生氧化還原反應(yīng)褪色)

①與烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴類反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色;與苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

②與苯酚發(fā)生氧化還原反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色

③與醛類等有醛基的有機物發(fā)生氧化還原反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色

④與具有還原性的無機還原劑(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色。

2、能使溴水褪色或變色的物質(zhì)及有關(guān)化學(xué)反應(yīng)原理分別為:(加成、取代、氧化還原、萃取)

①加成:烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴類反應(yīng),使溴水褪色

CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br;(CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br

(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)。

CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr;(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2。

②取代:與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀

③氧化還原:與醛類等有醛基的物質(zhì)反應(yīng),使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr

④萃取:與苯、甲苯、四氯化碳等有機溶液混合振蕩,萃取作用使溴水褪色,有機溶劑溶解溴呈橙色(或棕紅色)。

⑤與堿性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反應(yīng),使溴水褪色。

Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O

(或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)

Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2

⑥與較強的無機還原劑(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)發(fā)生反應(yīng),使溴水褪色。

Br2+H2S=2HBr+S↓(淺黃色沉淀)

Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4

3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3

Br2+2KI=2KBr+I2(溶液變?yōu)樽厣?

3、發(fā)生顯色反應(yīng)1、能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是:酚類化合物。2、能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是:淀粉。3、能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是:含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。4、多元醇遇新制的Cu(OH)2顯絳藍色。4、重要的反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)物質(zhì)和類型NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)(-X)稀H2SO4、加熱酯的水解或二糖、多糖的水解反應(yīng)濃H2SO4、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃H2SO4、170℃醇的消去反應(yīng)濃H2SO4、140℃醇生成醚的取代反應(yīng)溴水或Br2的CCI4溶液不飽和有機物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)Cl2或Br2、Fe粉或鹵化鐵苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷烴或芳香烴的烷基上的鹵代O2、Cu或Ag、加熱醇的催化氧化反應(yīng)(-CH2OH、-CHOH)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不飽和有機物或苯的同系物支鏈上的氧化反應(yīng)H2、催化劑不飽和有機物的加成反應(yīng)(C=C、C≡C、醛基、羰基、苯環(huán))水浴銀鏡反應(yīng)、酯的水解(70℃-80℃水?。⒎尤漉サ闹苽洌ǚ兴。⒈降南趸突腔?、二糖的水解等堿石灰/加熱R-COONa條件不同,產(chǎn)物不同:四、有機物的除雜混合物(括號內(nèi)為雜質(zhì))除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷(乙烯/C2H2)溴水、NaOH溶液(除去揮發(fā)出的Br2蒸氣)洗氣CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙烯(SO2、CO2)NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙烯(SO2、H2O)堿石灰加固體轉(zhuǎn)化法SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCaO+H2O=Ca(OH)2乙炔(H2S、PH3)飽和CuSO4溶液洗氣H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精——————蒸餾——————————————從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO+H2O=Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾——————————————溴化鈉溶液(碘化鈉)溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-苯(苯甲酸)NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可分液C6H5COOH+NaOH→C6H5COONa+H2O2C6H5COOH+Na2CO3→2C6H5COONa+CO2↑+H2OC6H5COOH+NaHCO3→C6H5COONa+CO2↑+H2O苯(乙苯)酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液C6H5CH2CH3→C6H5COOHC6H5CH3+NaOH→C6H5COONa+H2OC6H6(C6H5-CH3)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液,分液C6H5CH3→C6H5COOHC6H5CH3+NaOH→C6H5COONa+H2O苯(苯酚)NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3苯酚(苯)NaOH溶液、CO2分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3乙醇(乙酸)NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸(乙醇)NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH乙酸乙酯(乙酸/乙醇)飽和Na2CO3溶液分液2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O己醛(乙酸)NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O溴乙烷(溴)NaHSO3溶液/Na2CO3溶液洗滌分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4溴苯(FeBr3、Br2、苯)蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯(苯、酸)蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H++OH-=H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下,苯甲酸為固體,溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析——————————————濃輕金屬鹽溶液鹽析——————————————高級脂肪酸鈉溶液(甘油)食鹽鹽析——————————————淀粉(純堿)H2O滲析其他分離①C6H6、C6H5OH:NaOH溶液,分液,上層液體為苯;然后在下層液體中通過量的CO2,分液,下層液體為苯酚(或蒸餾收集不同溫度下的餾分)②C2H5OH、CH3COOH:NaOH,蒸餾收集C2H5OH;然后在殘留物中加硫酸,蒸餾得CH3COOH。五、有機物檢驗辨析1.鹵代烴中鹵素的檢驗取樣,滴入NaOH溶液,加熱至分層現(xiàn)象消失,冷卻后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,觀察沉淀的顏色,確定是何種鹵素。2.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(1)若是純凈的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。(2)若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸,充分反應(yīng)后冷卻過濾,向濾液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。提醒:若直接向樣品水溶液中滴加溴水,則會有反應(yīng):—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。3.二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液,(水浴)加熱,觀察現(xiàn)象,作出判斷。4.如何檢驗溶解在苯中的苯酚?取樣,向試樣中加入NaOH溶液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴入幾滴FeCl3溶液(或過量飽和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),則說明有苯酚。提醒:(1)若向樣品中直接滴入FeCl3溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應(yīng);若向樣品中直接加入飽和溴水,則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。(2)若所用溴水太稀,則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。5.如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅→品紅溶液→飽和Fe(SO4)3溶液→品紅溶液(檢驗水)(檢驗SO2)(除去SO2)__(確認SO2已除盡)→澄清石灰水→溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液(檢驗CO2)(檢驗CH2=CH2)六、同系物結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點:分子式相差nCH2(n>0);2.同一類物質(zhì)(具有相同的官能團,且官能團的個數(shù)相等):如苯甲醇和苯酚,組成相差一個CH2原子團,但不是同系物。如C2H4(乙烯)與C3H6(丙烯或環(huán)丙烷);3、同分異構(gòu)體之間不是同系物。七、有機化學(xué)計算1、有機物化學(xué)式的確定(1)確定有機物的式量的方法①根據(jù)標準狀況下氣體的密度ρ,求算該氣體的式量:M=22.4ρ(標準狀況)②根據(jù)氣體A對氣體B的相對密度D,求算氣體A的式量:MA=DMB③求混合物的平均式量:M=m(混總)/n(混總)④根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計算烴的式量。⑤應(yīng)用原子個數(shù)較少的元素的質(zhì)量分數(shù),在假設(shè)它們的個數(shù)為1、2、3時,求出式量。(2)確定化學(xué)式的方法①根據(jù)式量和最簡式確定有機物的分子式。②根據(jù)式量,計算一個分子中各元素的原子個數(shù),確定有機物的分子式,可用相對分子質(zhì)量除12估碳。③當(dāng)能夠確定有機物的類別時??梢愿鶕?jù)有機物的通式,求算n值,確定分子式。④根據(jù)混合物的平均式量,推算混合物中有機物的分子式。(3)確定有機物化學(xué)式的一般途徑(4)有關(guān)烴的混合物計算的幾條規(guī)律①若平均式量小于26,則一定有CH4②平均分子組成中,l<n(C)<2,則一定有CH4。③平均分子組成中,2<n(H)<4,則一定有C2H2。有機物燃燒規(guī)律及其運用CxHyOz+()O2xCO2+H2O(1)物質(zhì)的量一定的有機物燃燒:耗氧量取決于(),該值越大耗氧量越高;CO2的量取決于n,H2O的量取決于。(2)質(zhì)量一定的有機物燃燒規(guī)律一:從C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等質(zhì)量的碳、氫燃燒,氫耗氧量是碳的3倍??蓪ⅰ瑥亩袛?m(H)或%m(C)。推知:質(zhì)量相同的烴(),m/n越大,則生成的CO2越少,生成的H2O越多,耗氧量越多。規(guī)律二:質(zhì)量相同的下列兩種有機物與完全燃燒生成CO2物質(zhì)的量相同;質(zhì)量相同的下列兩種有機物與,燃燒生成H2O物質(zhì)的量相同。規(guī)律三:等質(zhì)量的具有相同最簡式的有機物完全燃燒時,耗氧量相同,生成的CO2和H2O的量也相同?;蛘哒f,最簡式相同的有機物無論以何種比例混合,只要總質(zhì)量相同,耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。(3)由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成當(dāng)溫度在100℃以上時,氣態(tài)烴完全燃燒的化學(xué)方程式為:①△V>0,m/4>1,m>4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。②△V=0,m/4=1,m=4。、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。③△V<0,m/4<1,m<4。只有C2H2符合。(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比,可推導(dǎo)有機物的可能結(jié)構(gòu)①若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時,有機物可表示為②若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時,有機物可表示為③若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時,有機物可表示為(以上x、y、m、n均為正整數(shù))八.烴的來源--石油的加工加工方法分餾裂化催化重整裂解常壓減壓熱裂化催化裂化深度裂化變化物理變化化學(xué)變化化學(xué)變化化學(xué)變化原料原油重油重油重油分餾產(chǎn)物分餾產(chǎn)物原理根據(jù)烴的沸點不同,用加熱方法使石油汽化分離成各種餾分通過加熱方法使長鏈烴分解變成短鏈烴使直連烴類分子的結(jié)構(gòu)“重新”進行調(diào)整使分餾產(chǎn)物中的長鏈烴斷裂成短鏈烴的過程目的把石油中各成分分成各種餾分(仍是混合物)提高汽油產(chǎn)量提高汽油質(zhì)量獲得芳香烴獲得氣態(tài)烯烴主要產(chǎn)品石油氣汽油煤油,輕柴油重柴油潤滑油石蠟,燃料油石油氣、汽油、煤油、柴油等各種芳香烴乙烯、丙烯、異丁烯等氣體化工原料九、簡單有機化學(xué)易錯點纖維素、蔗糖、葡萄糖和淀粉酶在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)()變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味,是由于油脂發(fā)生了水解反應(yīng)()苯能與溴發(fā)生取代反應(yīng),因此不能用苯萃取溴水中的溴()4.高溫或日常用的消毒劑可使禽流感病毒蛋白質(zhì)變性()油脂在空氣中完全燃燒生成二氧化碳和水()蛋白質(zhì)溶液中加入濃的硫酸銨溶液會發(fā)生鹽析()7.乙酸乙酯中混有的乙酸雜質(zhì)可以用飽和碳酸鈉溶液除去()8.由CH2===CH—COOCH3合成的聚合物為[CH2—CH—COOCH3]n()9.苯和乙烯分別與酸性高錳酸鉀溶液混合,現(xiàn)象相同()10.淀粉和纖維素均為多糖,屬于同分異構(gòu)體()11.有機化合物中每個碳原子最多形成4個共價鍵()12.油脂、淀粉、蛋白質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)()13.用溴水既可以鑒別甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯()14.乙烯和苯均能發(fā)生氧化反應(yīng),說明乙烯和苯分子中

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