第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

第1講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

課標(biāo)要求核心考點(diǎn)五年考情核心素養(yǎng)對(duì)接

1.認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的種類(lèi)2023遼寧，T2；2023年6月浙江，

（碳碳雙鍵、碳碳三T2；2023新課標(biāo)卷，T30；2023全國(guó)1.宏觀辨識(shí)與微觀探

鍵、羥基、氨基、碳鹵乙，T36；2023全國(guó)甲，T36；2023山析：能從不同層次認(rèn)

鍵、醛基、酮琰基、按東,TI9；2023廣東，T20：2023海識(shí)有機(jī)物的多樣性；

有機(jī)化合物

基、酯基和酰胺基），南，T18；2022全國(guó)乙，T36；2022全能按不同的標(biāo)準(zhǔn)對(duì)有

的分類(lèi)和命

從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有國(guó)甲，T36；2022山東，T19；2022湖機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)。

名

機(jī)化合物的分類(lèi)，知道南，T19；2021全國(guó)乙，T36；2021全2.證據(jù)推理與模型認(rèn)

簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的命國(guó)甲，T36；2021湖南，T19：2020全知：通過(guò)分析、推理

名。國(guó)【，T36；2020全國(guó)H,T36；2020等方法認(rèn)識(shí)有機(jī)物的

2.知道紅外光譜、核磁山東，T19本質(zhì)特征。能運(yùn)用模

共振等現(xiàn)代儀器分析方研究有機(jī)化型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭

2023全國(guó)乙，T26：2021年6月浙江，

法在有機(jī)化合物分子結(jié)合物的一般示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律

T27

構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用步驟和方法

1.選擇題中常考杳有機(jī)物的分類(lèi)、官能團(tuán)的識(shí)別等。非選擇題中常結(jié)合有機(jī)合

成和推斷考查有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的識(shí)別等，也會(huì)考查有機(jī)物分子式或結(jié)

構(gòu)式的確定。

命題分析預(yù)測(cè)

2.2025年高考要關(guān)注：（1）利用特征性質(zhì)或反應(yīng)、波譜信息等分析有機(jī)物分

子中的共價(jià)鍵、官能團(tuán)、碳骨架等結(jié)構(gòu)；（2）結(jié)合教材中典型實(shí)驗(yàn)考查有機(jī)

物的分離、提純等；（3）通過(guò)實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的分子式等

（—/總—,學(xué)科現(xiàn)且與一―

1.學(xué)科觀點(diǎn)與視角

（1）本講主要涉及的思維觀點(diǎn)是分類(lèi)觀。即首先對(duì)數(shù)量繁多的有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)，然后基丁各類(lèi)有機(jī)物的

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行分類(lèi)研究，從而認(rèn)識(shí)其反應(yīng)特點(diǎn)和轉(zhuǎn)化規(guī)律（性質(zhì)）。

（2）從哲學(xué)上，體現(xiàn)了“透過(guò)現(xiàn)象（光譜）看本質(zhì)（有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)）”的認(rèn)識(shí)方式；從化學(xué)學(xué)科上，

體現(xiàn)了宏（光譜）微（有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)）結(jié)合的認(rèn)識(shí)視角。

2.認(rèn)識(shí)思路結(jié)構(gòu)化

認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一般思路

考點(diǎn)1有機(jī)化合物的分類(lèi)和命名

（教材幫）讀透教材融會(huì)貫通

知識(shí)整合教材讀厚］

1.有機(jī)化合物的分類(lèi)

（1）按組成元素分類(lèi)

根據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素，分為煌和煌的衍生物。

（2）按碳骨架分類(lèi)

（3）按官能團(tuán)分類(lèi)

①官能團(tuán)：決定化合物特性的原子或原子團(tuán)。

②有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物。

類(lèi)別官能團(tuán)的名稱及結(jié)構(gòu)典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

——

烷危甲烷CH4

\/

烯嫌碳碳雙鍵產(chǎn)、乙烯CH2=CH：

燃

塊燒碳―三鍵"1OC-乙煥CH=CH

芳香煌——苯《》

鹵代燃c

碳鹵鍵/—X浪乙烷CH3CH2Br

醇（醇）羥基一0H乙醇CH3cH20H

苯酚《A°H

酚（酚）羥基一0H

醛鍵°<

醒乙醛CH3cH2—0—CH2cH3

g0

醛醛基⑵一L"1

乙醛

的CHS-C-H

衍00

麗酮埃基4-_1

丙酮CHs-C~CHj

生

0

物較酸竣基⑶」一OH八[

乙酸CHS—C—OH

0

酯

酯基[4]_____________

乙酸乙酯CH3-C-O-GH5

0

酰胺酰按基15]」一NH,

尿素H.N-C-NH,

胺氨基[6]—NH?甲胺CH3—NH2

提醒1.胺可以是RNH?、RNHRHRNR1R2（其中R、Ri和R?為燒基，一NHR1、一NRR?被稱為取代的

氨基），其中R—NHz為伯胺、R—NHRi為仲胺、R—NRR2為叔胺。

2.酸胺可以是RCONH?、RCONHRHRCONR1R2,其中R、Ri和R2為炫基。

O

II

3.R-C-稱為?；?，如CH3coe1（乙酰氯）等。

\/

4.書(shū)寫(xiě)官能團(tuán)時(shí)要規(guī)范，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤：把“”寫(xiě)成“c=c”,“一CHO”寫(xiě)成“CHO—”或

“一COH”,“碳碳雙鍵”寫(xiě)成“雙鍵”。

5.茅環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香族化合物與鏈狀化合物或脂環(huán)化合物相比，有明顯不同的化學(xué)特征，這是

由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。

6.官能團(tuán)相同不一定屬于同一類(lèi)物質(zhì)，如醇類(lèi)和酚類(lèi)物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基。

00

IIII

7.含有一C—H的有機(jī)物不一定屬于醛類(lèi)，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然含有一C—H,但其不與燒

基相連，不屬于醛類(lèi)。

注意（1）鹵代燃命名時(shí)，注意將鹵素原子看作取代基而不是官能團(tuán)，因此末尾的主鏈名稱是相應(yīng)的

崎。如1,1,2,2一四溟乙烷、1,2一二澳乙烯、溟苯等。

（2）對(duì)于某些簡(jiǎn)單的有機(jī)物，在熟知其系統(tǒng)命名之外，還應(yīng)留意其習(xí)慣性命名。如正戊烷、導(dǎo)戊烷、新

戊烷；正丙醇、異丙醇；對(duì)二甲末、間二甲苯、鄰二甲苯等。

（3）注意區(qū)別名稱中兩種數(shù)字的含義

①“2、3、4……”指官能團(tuán)或取代基的位置。

②“二、三、四……”指相同官能團(tuán)或取代基的個(gè)數(shù)。如CH3cH（OH）CH2cH3（2—丁醇），CH2

（OH）CH2CH（OH）CH?（1,3一丁二醇）。

拓展（1）雙官能團(tuán)鏈狀有機(jī)物的命名

當(dāng)分子中含有兩種官能團(tuán)時(shí)，首先要確定一個(gè)主官能團(tuán)，官能團(tuán)的優(yōu)先次序?yàn)橐籆OOH、一S（hH、?

0\/

IIC-C

CN、一CHO、-C-、一OH、一NH?、/\、一X（X=F、CkBr、I）、—NO2o然后給主鏈上的

碳原子編號(hào)時(shí)，從離主官能團(tuán)最近的一端開(kāi)始，命名時(shí)要指出官能團(tuán)的位置。如果相同的官能團(tuán)超過(guò)一

個(gè)，用二、三、四等表示官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，即“官能團(tuán)1位置一官能團(tuán)1個(gè)數(shù)及名稱一官能團(tuán)2位置一官能

團(tuán)2個(gè)數(shù)及名稱、主鏈名稱”，如：

（2）苯環(huán)上有多個(gè)官能團(tuán)且相同時(shí)，命名時(shí)要添加官能團(tuán)位置及數(shù)量，如4，Br的化學(xué)名稱為1,3—二

濱苯或間二濱苯。

（3）苯環(huán)上有多個(gè)官能團(tuán)且不完全相同時(shí)，苯與主官能團(tuán)一起蚱為母體進(jìn)行命名，將主官能團(tuán)所在碳原

子的位置定為1號(hào)，依照烷嫌命名時(shí)的編號(hào)位原則，依次給苯環(huán)上的碳原子編號(hào)（兩個(gè)取代基時(shí)可用鄰、

間、對(duì)表示），再按照烷嫌取代基的書(shū)寫(xiě)規(guī)則寫(xiě)出取代基的位號(hào)和名稱，如：

知識(shí)活用

I.易錯(cuò)辨析。

（1）醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一COH。（X）

（2）d°H與《_>CH，OH屬于同類(lèi)物質(zhì)。（X）

(3)含有苯環(huán)的有機(jī)化合物屬于芳香燒。(X)

(4)只有燃的衍生物中才含有官能團(tuán)，燒中沒(méi)有官能團(tuán)。(X)

2.①L②CTOHN2

@CH3COOH?O-°⑤0?CtcH：

產(chǎn)CH,

1

八<VC-€HCH,—C—CH,

⑦Cr0H⑧M⑨CH,⑩0-NO：

根據(jù)上述有機(jī)化合物問(wèn)答下列問(wèn)題：

(1)屬于鏈狀化合物的有③⑨(填序號(hào)，下同)。

(2)屬于芳香族化合物的有①④⑥⑩。

(3)屬于脂環(huán)化合物的有②⑤⑦⑧.

3.按官能團(tuán)的不同可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)，請(qǐng)指出下列有機(jī)物所屬的類(lèi)別。

A.烷慌B.烯慌C.煥炫D.醒E.酚F.醛G.撥酸H.芳香始I.酯J.鹵代燃K.醉

(1)CH3CH2COOHG(填標(biāo)號(hào)，下同)；

(2)O~°HE；

OH

⑶OCTK；

(4)Q-CHQHY_5H；

o

(5)CHS-C—O-C,Hs[;

(6)HOOC-OCOOHG.

CHsCHCH2cH3

(7)ciJo

4.(1)C3H6是一種烯崎，化學(xué)名稱為丙烯。

⑵CT^CH1的化學(xué)名稱為苯乙快°

(3)CH3cH(CH2CH3)2的化學(xué)名稱為3一甲基戊烷。

(4)HOOC(CH2)4coOH的化學(xué)名稱是己二酸。

(5)CHaCOCH，的化學(xué)名稱為丙酮。

CH,CH,

II

CH,—(：―(：—H

(6)按系統(tǒng)命名法，CHjctHt的名稱是3,3,4—三甲基己烷。

(7)有機(jī)物O、山的名稱為苯胺。

5.乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上有重要應(yīng)用，請(qǐng)依據(jù)名稱寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3coeH2coOQHs。

6.為何說(shuō)官能團(tuán)決定了有機(jī)化合物的特性？請(qǐng)對(duì)比乙烷和乙醇的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行說(shuō)明。

乙烷性質(zhì)穩(wěn)定，但引入官能團(tuán)(一0H)后：

①使a碳原子上的C—H鍵易于斷裂，發(fā)生氧化反應(yīng)；

②使。碳原子上的C-H鍵易于斷裂，發(fā)生消去反應(yīng)；

③c—O鍵易于斷裂，發(fā)生分子間脫水等。

綜上所述官能團(tuán)決定了有機(jī)物的特性。

NO2

CI,BKMnO4/=/

——~~?Cl—^y-€OOH

CHC1NO：

0EeCl,762"C,則A的化學(xué)名稱是名

7［2023全國(guó)甲改編］已知:

硝基甲苯（或2一硝基甲苯）。

8.關(guān)于物質(zhì)H〉＜_AOH的命名，“對(duì)二苯酚”和“對(duì)策二酚”哪一個(gè)是合理的？說(shuō)明理由。

“對(duì)苯二酚”合理，因?yàn)榉肿又杏?個(gè)一OH,所以名稱中要以“二酚”體現(xiàn)出官能團(tuán)的數(shù)目。

9.下列對(duì)有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是（C）

A.1一甲基一2一丙醇

B.2一甲基一4一戊醒

C.3一甲基一2一丁醇

D.2—羥基一2一甲基丁烷

,------------------------------高考幫:研透高考明確方向

命題點(diǎn)1官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)化合物類(lèi)別的判斷

1.請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

⑴323山東改編］抗生素克拉維酸OKI）中含有的官能團(tuán)占羥基、翔基、碳碳雙鍵、醛

鍵、酰胺基。

OTH.

(2)［2021山東改編］..中含氧官能團(tuán)共二種。

丫丫

(3)［2021天津改編］普瑞巴林分子（）所含官能團(tuán)的名稱為林基、氨基。

12021北京改編］F-O-01。中含有的官能團(tuán)是碳/鍵、醛基.

(4)

0,1中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱酯基、酸鍵、算基

(5)12021全國(guó)甲改編］寫(xiě)出

（任與兩種）

（6）12021全國(guó)乙改編］具有的官能團(tuán)名稱是一酮睽基、限:基、碳漠鍵、碳氟鍵O

2.夏日的夜晚，?？匆?jiàn)兒童手持發(fā)光的“魔棒”在廣場(chǎng)上嬉戲?！澳О簟钡陌l(fā)光原理是利用過(guò)軌化氫氧化

草酸二酯產(chǎn)生能量，該能量被傳遞給熒光物質(zhì)后便發(fā)出熒光。一種草酸二酯CPPO的結(jié)構(gòu)如圖所示。

3

下列有關(guān)說(shuō)法正確的是（B）

A.草酸二酯CPPO的分子式是C26H22。6。8

B.苴酸二酯CPPO難溶于水

C.苴酸二酯CPPO屬于芳杳煌

D.該物質(zhì)含有三種官能團(tuán)

解析

技巧點(diǎn)撥

解官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)化合物的分類(lèi)試題的技巧

1.大多數(shù)有機(jī)化合物都含有官能比，但燒燒、苯及苯的同系物中沒(méi)有官能團(tuán)。

2.大多數(shù)有機(jī)化合物中往往含有不止一種官能團(tuán)，如NH2-CH2-COOH同時(shí)含有氨基（一NH?）和竣基

（―COOH）兩種官能團(tuán)。

\/

3.除碳碳雙鍵（）和碳碳三鍵（一、€一）外，官能團(tuán)都含有除碳、氫元素外的其他元素，故含

有除碳、氫元素外的其他元素的有機(jī)化合物一定含有官能團(tuán)。

命題點(diǎn)2有機(jī)化合物的命名

3.11）[2023全國(guó)乙改編]OH的化學(xué)名稱是一苯乙酸。

（2）[2023北京改編]A的分子式為C2H3BrO2,A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CFhBrCOOCH2cH3,則A的化

學(xué)名稱是一澳乙酸。

CHO

能與02在Cu作催化劑并加熱的條件下反應(yīng)生成6

（3）[2022全國(guó)甲改編]A的分子式為C7H80,

則A的化學(xué)名稱為苯甲醇。

Cl

（4）[2022全國(guó)乙改編]~的化學(xué)名稱為3一氯丙烯（或3一氯一1一丙烯）

C%

（5）［2021全國(guó)乙改編］U的化學(xué)名稱為鄰氟甲苯（或2一氟甲苯）。

CHO

140H

（6）［全國(guó)III高考改編］U的化學(xué)名稱為2-羥基苯甲醛（或鄰羥基苯甲醛）。

4.［上海高考］根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是（D）

CHz-CHO-CH2

I

A.CH,3一甲基一1,3一丁二烯

CHsCHCHzCHj

B.OH2一羥基丁烷

C.CH3cH（C2H5）CH2cH2cH32一乙基戊烷

D.CH3cH（NH2）CH2COOH3一氨基丁酸

解析A項(xiàng)，應(yīng)為2一甲基一1,3一丁二飾，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，是醇類(lèi)，應(yīng)為2一丁醇，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，選取的主

鏈碳原子數(shù)不是最多，應(yīng)為3一甲基己烷，錯(cuò)誤。

走出誤區(qū)

有機(jī)物命名時(shí)常出現(xiàn)的誤區(qū)

1.選主鏈時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)誤

（1）主鏈不一定是直線形的，也有一】一、二L-1二、」等形狀。

（2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中可能同時(shí)存在幾條含相同數(shù)目碳原子的最長(zhǎng)碳鏈，應(yīng)以含取代基數(shù)目最多的碳鏈作主

錐。

2.定取代基時(shí)編號(hào)出錯(cuò)

（1）編號(hào)時(shí)應(yīng)從離取代基最近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)。

（2）取代基的數(shù)目超過(guò)兩個(gè)時(shí)，應(yīng)遵循取代基位次之和最小的原則。

3.注意細(xì)節(jié)

書(shū)寫(xiě)命名時(shí)，相同取代基位號(hào)間的“，”、取代基名稱與位號(hào)之間的“一”等不能省略。

考點(diǎn)2研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

（----------------------------讀透教材融會(huì)貫通-------------------------------------->

知識(shí)整合

1.研究有機(jī)物的基本步驟

分離提純|一|元素定量分析|一|測(cè)定相對(duì)分子庾同一|波譜分析

純凈物確定-1實(shí)驗(yàn)-確定［2］分廣，確定「31結(jié)構(gòu)式

2.分離提純有機(jī)物常用的方法

（1）蒸儲(chǔ)和重結(jié)晶

適用對(duì)象要求

①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)。

蒸儲(chǔ)常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物

②該有機(jī)物與雜質(zhì)的［4］沸點(diǎn)相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中的151溶解度很小或很大,

重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)物質(zhì)②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的161溶解度受溫度影響⑺

較大

（2）萃取和分液

①漫液萃取：利用有機(jī)物在兩種⑻互不相溶的溶劑中的［9］溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移

到另一種溶劑中的過(guò)程。

②固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。

3.有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定

（1）確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的常見(jiàn)流程

說(shuō)明不飽和度（Q）是衡量有機(jī)物不飽和程度的指標(biāo)，C=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)X2+環(huán)數(shù)（除苯環(huán)外）+苯

環(huán)數(shù)X4。即每個(gè)雙鍵（碳碳雙鍵、碳氧雙鍵等）或環(huán)（除苯環(huán)外）貢獻(xiàn)I個(gè)不飽和度，每個(gè)三鍵貢獻(xiàn)2個(gè)

不飽和度，每個(gè)苯環(huán)貢獻(xiàn)4個(gè)不飽和度。其應(yīng)用如下：

1.確定復(fù)雜分子中的氫原子個(gè)數(shù)：對(duì)于含有C、H、0、鹵素原子（X）的有機(jī)物分子，N（H）=2N（C）

+2—2C-N（X）o

2.確定某有機(jī)物的同分異構(gòu)體的官能團(tuán)種類(lèi)：如討論苯甲酸的含酚羥基的同分異構(gòu)體時(shí)，通過(guò)計(jì)算，苯甲

酸的不飽和度為4+1=5,而苯酚的不飽和度為4,所以還需要一個(gè)不飽和含氧官能團(tuán)，即醛塞，而不是

飽和的含氧官能團(tuán)，如羥基或疏鍵。

常見(jiàn)結(jié)構(gòu)的不飽和度如表所示

基團(tuán)不飽和度基團(tuán)不飽和度

1個(gè)碳1個(gè)碳

12

碳雙鍵碳三鍵

1個(gè)窺基11個(gè)苯環(huán)4

1個(gè)脂環(huán)11個(gè)氨基2

14

1個(gè)硝基11個(gè)A-1

（2）確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式常用的方法

①化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出有機(jī)物的1101官能團(tuán)，再結(jié)合其他結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分子式確定有機(jī)物的

結(jié)構(gòu)式C

②物理方法

a.質(zhì)譜法：確定有機(jī)分子的相對(duì)分子質(zhì)量，1111相對(duì)分子質(zhì)量=最大質(zhì)荷比。

b.紅外光譜

當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能比”21吸收

頻率不同,其吸收峰在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的

信息。

c.核磁共振氫譜

不阿化學(xué)壞」一腫數(shù):等「吸收峰的UM蛔

境的氣原ft用腫個(gè)數(shù)：1力啜收峰的口4|理電或正比

d.X射線衍射圖：經(jīng)過(guò)計(jì)算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如X5］鍵長(zhǎng)、［161鍵角等,用于有機(jī)化合

物［17］晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定。

知識(shí)活用I教材讀活I(lǐng)

1.易錯(cuò)辨析。

（1）CH3cH20H與CH30cH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同。（X）

（2）直接蒸儲(chǔ)乙醇和水的混合物，可以獲得無(wú)水乙醇。（X）

__cno?<

（3）的不飽和度為6。（7）

（4）乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)“相似相溶”原理知，可用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)化合物。

（X）

oo

（5）有機(jī)化合物CH3-C-O-C-H的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3：4：1。

（X）

（6）對(duì)有機(jī)化合物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)。（4）

2.利用重結(jié)晶法提純苯甲酸粗品實(shí)驗(yàn)過(guò)程中：

（1）“趁熱過(guò)濾”宜選擇抽濾，其優(yōu)點(diǎn)是一過(guò)濾快，可防止因降溫導(dǎo)致苯甲酸提前析出。

（2）“冷卻結(jié)晶”宜.緩慢（填“急速”或“緩慢”）冷卻，理由是緩慢冷卻得到的晶體顆粒

大、總表面積小，可減少對(duì)雜質(zhì)的吸附，II有利「?后續(xù)的過(guò)濾.

3.質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子刊量的優(yōu)點(diǎn)是用量少、時(shí)間短、結(jié)果精確等。

4.實(shí)驗(yàn)室制取的澳苯中除混有副反應(yīng)的產(chǎn)物外，還可能混有未完全反應(yīng)的澳、苯等，去除澳苯中這些

雜質(zhì)的過(guò)程中涉及的分離提純的操作依次有（填寫(xiě)實(shí)驗(yàn)操作名稱，不考慮副產(chǎn)物）洗滌、分液、干燥、

過(guò)濾（過(guò)濾干燥劑）、蒸鐳。

5.芳香族化合物D的化學(xué)式為C7H式）2,核磁共振氫譜顯示其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫：1mol

D可與ImolNaOH或2molNa反應(yīng)。該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為己=0=2212!!。

6.［原創(chuàng)］通過(guò)元素分析確定某有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H60,I可答下列問(wèn)題:

（1）為確定其分子式，不需要（填“需要”或“不需要”）利用質(zhì)譜法測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，理由

是一H原子已達(dá)飽和.

（2）為進(jìn)一步確定其結(jié)構(gòu)式：

①僅依據(jù)紅外光譜能（填“能”或“不能”）確定，理由是紅外光譜能測(cè)得是否存在一0一H,從

而判斷是乙醉或乙醛；

②僅依據(jù)核磁共振氫譜一能（填“能”或“不能”）確定，理由是乙醇和乙句的核磁共振氫譜的峰組

數(shù)和峰面積比都不一樣。

（---------------------------------------7高考幫}研透高考明確方向------------------------------>

命題點(diǎn)1有機(jī)物的分離與提純

1.［全國(guó)II高考改編］苯甲酸可用作食品防腐劑.實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)甲苯氧化制苯甲酸，其反應(yīng)原理簡(jiǎn)示如下：

COOK

I}+KMn（）4—?J+Mn（）2

COOKCOOH

O+HCl—>0+KC1

名稱相對(duì)分子質(zhì)量熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(gmL-1)溶解性

不溶于水，易溶于

甲苯92-95110.60.867

乙醇

122.4(100C左右開(kāi)微溶于冷水，易溶

苯甲酸122248—

始升華）于乙醇、熱水

實(shí)驗(yàn)方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100C反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，按如下流程分離出苯甲酸和

回收未反應(yīng)的甲苯。

①無(wú)水

（1）開(kāi)始對(duì)反應(yīng)混合物過(guò)濾除去的雜質(zhì)是一二氧化缽；操作I為分液，操作H為蒸儲(chǔ)。

（2）無(wú)色液體A是甲苯，定性檢驗(yàn)A的試劑是酸性高.鎰酸鉀溶液，現(xiàn)象是酸性KMnO4溶液紫

色褪去。

（3）若要得到純度更高的苯甲酸，可通過(guò)在水中重結(jié)晶的方法提純。

（4）干燥苯甲酸晶體時(shí)，若溫度過(guò)高，可能出現(xiàn)的結(jié)果是苯甲酸升華而損失。

解析（1）根據(jù)題給信息反應(yīng)可知，開(kāi)始過(guò)濾除去的應(yīng)是二氧化鎰；經(jīng)操作I后得到有機(jī)相治水相，故

操作I為分液；甲苯為液體反應(yīng)物，未反應(yīng)完的甲苯留在分液后的有機(jī)相中，根據(jù)表格中甲苯和苯甲酸的

沸點(diǎn)差異知操作II為茶館。（2）根據(jù)（1）可知經(jīng)操作II后得到的無(wú)色液體A為甲苯，可用酸性高鎰酸鉀

溶液定性檢驗(yàn)苯的同系物。（3）由于苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水，所以提純苯甲酸的辦法為重結(jié)

晶。（4）從題表信息可知苯甲酸易升華，若干燥時(shí)溫度過(guò)高，可能導(dǎo)致部分苯甲酸升華而損失。

技巧點(diǎn)撥

1.液態(tài)有機(jī)物分離、提純的一般思路

水詵一特殊試劑洗一水洗一千般一過(guò)浦一幕館

；；；??1；

?■■?■?■?■

d液分'液分%過(guò)$第飽'裝置

2.固態(tài)有機(jī)物分離、提純的一般思路

結(jié)晶一過(guò)滋一詵滌、千燃一重結(jié)晶或

I-------------;--------------1升華等

*1

制為機(jī)品精制緋.伙

命題點(diǎn)2有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定

242023全國(guó)乙卷］元素分析是有機(jī)化合物的表征手段之一。按下圖實(shí)驗(yàn)裝置（部分裝置略）對(duì)有機(jī)化合物

進(jìn)行C、H元素分析。

CIIO(JH)

回答下列問(wèn)題：

（1）將裝有樣品的Pl用煙和CuO放入石英管中，先一通入02排除石英管中的空氣，而后將已稱重的

U型管c、d與石英管連接，檢查.裝置的氣密性。依次點(diǎn)燃煤氣燈b、a,進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。

（2）Ch的作用有排除裝置中空氣，氧化有機(jī)物，將生成的CO?和H?0趕入c和d裝置中使CO2和H2O

被完全吸收。CuO的作用是一CO+CuO^三CCh+Cu（舉I例，用化學(xué)方程式表示）。

（3）c和d中的試劑分別是一^、C（填標(biāo)號(hào)）。c和d中的試劑不可調(diào)換，理由是堿石灰公同時(shí)

吸收水和C02。

A.CaChB.NaCl

C.堿石灰（CaO+NaOH）DNa2so3

（4）Pt1甘相中樣品CxHQz反應(yīng)完全后，應(yīng)進(jìn)行操作:

熄滅a處燥氣燈，繼續(xù)通入一段時(shí)間02,然后熄滅b處煤氣燈，待石英管冷卻至室溫，停止通入

02o取下C和d管稱重。

⑸若樣品GHQ:為0.0236g,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,c管增重0.0108g,d管增重0.0352g。質(zhì)譜測(cè)得該有機(jī)物的

相對(duì)分子量為118,其分子式為QH§O4。

解析（I）將樣品和CuO放入石英管中后，應(yīng)先通入02排除石英管中的空氣，再將已稱重的U型管c、

d與石英管連接，以防止石英管中空氣中含布的C5和水蒸■氣對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾，然后檢查裝宣的氣密性。

為使有機(jī)物被充分氧化，應(yīng)先點(diǎn)燃b處煤氣燈使CuO紅熱，再點(diǎn)燃a處煤氣燈使有機(jī)物燃燒。（2）Ch可

排除裝置中空氣，同時(shí)作為反應(yīng)物氧化有機(jī)物使其生成CO?和H?O,還可以將生成的CO2和H2O趕入c和

d裝置中使其被完全吸收。有機(jī)物被氧化不充分時(shí)會(huì)生成CO,用CuO可將CO氧化為CO2,從而使有機(jī)

物中的C元素完全被氧化。（3）應(yīng)先吸收有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的水（用CaCL吸收），再吸收產(chǎn)生的CO?［用

堿石灰（CaO+NaOH）吸收］。區(qū)堿石灰能同時(shí)吸收水和CO2,故不能將c、d中的試劑調(diào)換位置。（4）

樣品反應(yīng)完全后，裝笈內(nèi)仍有殘留的CO2和H2O,故應(yīng)繼續(xù)通入一段時(shí)間0?,將CO?和H?0趕入c、d裝

笈中.（5）c管增于0.0108g,則〃（H）=2X001086=0.0012mol:d管增市0.0352g,則〃（C）=

18g-mol

0.0352g八CMC.w4/c,、（0.0236—0.0012—0.0008X12）g八八八八c,nlwwc..八-

------7-=0.00（）8mol;故樣品中〃（O）=------------------------—=0.0008mol,則1根據(jù)C、H、O兀

44gmol116gmol1

素的物質(zhì)的量之比可知分子式為（C2H3。2）”，又因?yàn)樵撚袡C(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為118,所以4=2,分子

式是C4H6。4。

技巧點(diǎn)撥

確定有機(jī)物分子式的常見(jiàn)流程

coiBrswsr：

a

1.［有機(jī)化合物的命名］（1）［2023新課標(biāo)卷改編］OH的化學(xué)名稱是3一甲基苯酚（或間甲基苯

酚）.

NO：

1.B

-C00H

CI-O

（2）［2023全國(guó)甲改編］己知:c,則A的化學(xué)名稱是鄰硝基

甲苯（或2一硝基甲苯）。

2」分子式的確定］［2021浙江］將3.00g某有機(jī)物（僅含C、H、O元素，相對(duì)分子質(zhì)量為150）樣品置于燃

燒器中充分燃燒，依次通過(guò)吸水劑、CO2吸收劑，燃燒產(chǎn)物被完全吸收。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表：

吸水劑CO2吸收劑

實(shí)驗(yàn)前質(zhì)量/g20.0026.48

實(shí)驗(yàn)后質(zhì)量/g21.0830.00

請(qǐng)回答：

（I）燃燒產(chǎn)物中水的物質(zhì)的量為0.06mol。

（2）該有機(jī)物的分子式為計(jì)算過(guò)程：“（H）=生與竺"X2=0.12（mol）,〃（C）=

Io

30.00-26.48八八c/八/八、3.00-0.08X12-0.12X1

=0.08(mol),〃(O)=----=0.12（mol）。最簡(jiǎn)式為C2H3O3，由相對(duì)分子質(zhì)

展為150得分子式為C±H§O§（寫(xiě)出計(jì)算過(guò)程）。

解析（1）由表格中數(shù)據(jù)可知，吸水劑實(shí)險(xiǎn)前質(zhì)量為20.00g,實(shí)驗(yàn)后質(zhì)量為2L08g,則該有機(jī)物燃燒生

成的〃(HO)=210820001g(2)根據(jù)CO2吸收劑質(zhì)量的變化可知生成的〃(CO2)=

218gmol-1=Q>06molo

3°""岬8=0.08mol,則樣品中〃(C)=0.08mol,根據(jù)生成0.06molH?O知，樣品中〃(H)=0.06

44gmol1

molX2=0.12mol,則〃（O）="°。。則"。i2xi）g=。/2m小該有機(jī)物分子中C、H、O的物質(zhì)的量

16gmol1

之比為2：3：3,其最簡(jiǎn)式為C2H3。3,再由其相對(duì)分子質(zhì)量為150可得該有機(jī)物的分子式為C4H6。6。

3.11）［全國(guó)H高考改編欣至A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（2）［北京高考］B由碳、氫、氯三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HCHO。

（3）［全國(guó)I高考改編］D屬于單取代芳燒，其相對(duì)分子質(zhì)量為106,D的化學(xué)名稱是乙苯.

解析（1）煌A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,根據(jù)商余法”70除以12,商5（碳原子數(shù)）余10（氮原子數(shù)）”

可知，其分子式為C5H10；涇A的核磁共振氫偌顯示只有一種化學(xué)

環(huán)境的氫,說(shuō)明A分子中所有氯原子所處的化學(xué)環(huán)境相同，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為';。（2）B由碳、氫、氧

三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為30,而C、O的相對(duì)原子質(zhì)量分別為12、16,據(jù)此可知B的分子式為

CH2O,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO。（3）D的相對(duì)分子質(zhì)量為106,根據(jù)商余法可知，其分子式為C?Hio；D屬于

單取代芳煌，分子中含有1個(gè)基以，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為kN,化學(xué)名稱為乙苯。

（----------------------------,練透好題精準(zhǔn)分層------------------------------------

Wmt

U2024西安名?？荚嚫木帲菹铝袛⑹稣_的是（D）

r

A.O和O均屬于芳香燒，0M既屬于芳香煌又屬于芳香族化合物

OH

B.O~0H和0^分子組成相差一個(gè)“CH,”，因此兩者互為同系物

H—C—O—C2HS

C.O中含有醛基，所以屬于醛類(lèi)

D.分子式為C4HI0O的物質(zhì)可能屬于醇類(lèi)或醛類(lèi)

解析煌是指僅含碳、氫兩種元素的化合物，含苯環(huán)的燒為芳杳煌，含苯環(huán)的化合物為芳香族化合物,

0、0、CF-

分別為芳杳涇、環(huán)烷煌、芳香族化合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；羥基與苯環(huán)直接相連的化合

物禰為酚，羥基與煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，二者分別屬于酚類(lèi)和醇類(lèi)，不互為同

H—C—O-C2Hs

系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；O中含有酯基，屬于酯類(lèi)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子式為C4H10O的物質(zhì)可能是飽和

一元醇或慈，D項(xiàng)正確。

2.（2021浙江］下列表示正確的是（B）

A.甲醛的電子式

B.乙烯的球棍模型

C.2-甲基戊烷的鍵線式\A/

D.甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3COOCH3

解析A項(xiàng)，氧原子沒(méi)有達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)表示乙烯的球棍模型，正確；C項(xiàng)，\A/的

名稱為3一甲基戊烷，錯(cuò)誤：D項(xiàng)甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2cH3,錯(cuò)誤。

3.下列有機(jī)物命名正確的是（A）

：3—乙基戊烷

B.\一\：己烷

c.~V：5—甲基一3—己烯

D.：2,4,6—三乙基苯

A正確。己烷是直捱狀的，分子式為C6H“而C應(yīng)命名為環(huán)己

解析命名為3-乙基戊烷,

烷，B錯(cuò)誤。命名為2—甲基一3一己飾，C錯(cuò)誤。應(yīng)從離取代基最近的位置開(kāi)始編號(hào)，即

命名為1,3,5—三乙基苯，D錯(cuò)誤。

4」多官能團(tuán)有機(jī)物的命名］下列有機(jī)物的名稱正確的是（D）

CH2-CHO-CH：

A.CHj：3一甲基一1,3一丁二烯

B.：2,4,6一三硝基甲苯

CHa—CHz—CH—OH

C.CHj：1一甲基一1一丙醇

OH

H色人L：H.士仆H

D.飛J.：酚醛樹(shù)脂

解析A中有機(jī)物的名稱應(yīng)為2一甲基一1,3一丁二烯，錯(cuò)誤。B中有機(jī)物的名稱應(yīng)為2,4,6一三硝基苯

酚，錯(cuò)誤。C中有機(jī)物的名爵應(yīng)為2一丁醇，錯(cuò)誤。

5.［海南高考改編］分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且數(shù)目比為3：2的化合物是(D)

A.OBg

CrAD

解析W分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氯原子，數(shù)目比為4：4=1：1,A項(xiàng)錯(cuò)誤；I口、/分子中有

三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目比為4：4：4=1：1：1,B項(xiàng)錯(cuò)誤分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境

一^一分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，教目比為

的氫原子，數(shù)目比為3：2：2,C項(xiàng)錯(cuò)誤:

6：4=3：2,D項(xiàng)正確。

6.［2024遼寧名校聯(lián)考］標(biāo)準(zhǔn)狀況下，6.8gX完全燃燒生成3.6gH2O和8.96LCO2oX的核磁共振氫譜有4

組峰且峰面積之比為3：2：2：l,X分子中只含1個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有I個(gè)取代基，其質(zhì)譜圖與紅外光譜

圖如圖所示。下列關(guān)于X的敘述正確的是(D)

A.化合物X的相對(duì)分子質(zhì)量為106

B.X分子中所有原子處于同一平面

C.符合X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有3種

D.X分子中官能團(tuán)的名稱為酯基

解析由X的質(zhì)譜圖可知，X的相對(duì)分子質(zhì)量為136,A錯(cuò)誤。標(biāo)準(zhǔn)狀況下，6.8g(0.05moDX完全燃燒

生戌3.6g(0.2mol)H2O和8.96L(0.4mol)CO2,則6.8gX分子中O原子的物質(zhì)的量為

6.8gfxigmoL-。.4moh12g皿。「』口】。1,C、H、O原子的個(gè)數(shù)比為0.4mol：0.4mol：0.1mol=

16gmol1

4：4：1,設(shè)X的分子式為(C4H￡))〃，由X的相對(duì)分子質(zhì)量可得〃=2,則X的分子式為C8H8。2。由題

給紅外光譜圖可知，X分子中含有C^()、C—O—C,C—H、C-O,結(jié)合X分子中只含有1個(gè)苯環(huán)

且笨環(huán)上只有I個(gè)取代基，X