第三單元eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(,,,,,,))醛羧酸第一課時(shí)醛的性質(zhì)和應(yīng)用[課標(biāo)要求]1．掌握乙醛的化學(xué)性質(zhì)。2．掌握有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。3．掌握甲醛的特殊性質(zhì)。1．醛的組成與結(jié)構(gòu)(2)醛基中包含羰基，羰基中的碳原子與氧原子之間通過雙鍵連接在一起，羰基與氫原子相連則構(gòu)成醛基。羰基以及與羰基直接相連的原子處于同一平面上。2．常見的醛甲醛(蟻醛)乙醛分子式CH2OC2H4O結(jié)構(gòu)簡式HCHOCH3CHO物理性質(zhì)顏色無色無色氣味有刺激性氣味有刺激性氣味狀態(tài)氣體液體溶解性易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林能跟水、乙醇等互溶[特別提醒](1)醛基要寫成—CHO或而不能寫成—COH。(2)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，甲醛為氣體。1．下列物質(zhì)不屬于醛類的是()C．CH2=CH—CHO D．CH3—CH2—CHO解析：選B根據(jù)醛的概念可判斷不屬于醛類。2．已知甲醛分子中的四個(gè)原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同時(shí)存在同一平面上的是()解析：選DD中的甲基碳原子以單鍵與其他原子相連，所以肯定不共面。乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基(—CHO)來決定。如乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)都發(fā)生在醛基上。1．加成反應(yīng)醛基中的C=O鍵可與H2、HX、HCN等加成，但不與Br2加成，如CH3CHO與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH。2．氧化反應(yīng)(1)易燃燒2CH3CHO＋5O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))4CO2＋4H2O。(2)催化氧化2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH。(3)被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化的化學(xué)方程式分別為CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴),\s\do5(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O、CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH△,CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。(4)乙醛能(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液或溴水氧化。1．乙醛與銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，需要什么條件？提示：均需要在堿性條件下進(jìn)行。2．乙醛與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是什么？提示：醛基變成羧基，醛基被氧化。3．乙醛與H2發(fā)生的是加成反應(yīng)，又屬于哪種反應(yīng)類型？提示：還原反應(yīng)。1．醛基的性質(zhì)(1)能發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧基，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，被還原為羥基。(2)有機(jī)物發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的判斷：氧化反應(yīng)還原反應(yīng)加氧或去氫加氫或去氧反應(yīng)后有機(jī)物中碳元素的平均化合價(jià)升高反應(yīng)后有機(jī)物中碳元素的平均化合價(jià)降低在反應(yīng)中有機(jī)物被氧化，作還原劑在反應(yīng)中有機(jī)物被還原，作氧化劑有機(jī)物的燃燒和被其他氧化劑氧化的反應(yīng)有機(jī)物與H2的加成反應(yīng)2．醛基的檢驗(yàn)(1)銀鏡反應(yīng)①配制銀氨溶液：向AgNO3稀溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解為止。AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋2H2O②銀鏡反應(yīng)示意圖：③實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：a．試管(玻璃器皿)要潔凈。b．混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以溫水浴為宜。c．在加熱過程中，試管不能振蕩。(2)與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)①裝置圖：②注意事項(xiàng)：a．制備Cu(OH)2懸濁液時(shí)：在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，保證堿過量。b．加熱到沸騰。c．Cu(OH)2必須現(xiàn)用現(xiàn)配，因Cu(OH)2不穩(wěn)定，久置后Cu(OH)2失效。1．下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說法正確的是()A．試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液C．采用水浴加熱，不能直接加熱D．可用濃鹽酸洗去銀鏡解析：選AC用熱燒堿溶液是為了將試管上的油污洗凈，A正確；配制銀氨溶液時(shí)，應(yīng)向AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解；銀鏡反應(yīng)所得的銀鏡，應(yīng)用稀硝酸洗凈。2.從甜橙的芳香油中可分離得到結(jié)構(gòu)如右圖所示的化合物。能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的是()A．酸性KMnO4溶液 B．H2/NiC．銀氨溶液 D．新制Cu(OH)2解析：選AB該化合物中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、醛基，根據(jù)這兩種官能團(tuán)的典型性質(zhì)分析，即可得到正確選項(xiàng)。1．甲醛的特性(1)甲醛是醛類中不含烴基的醛，其結(jié)構(gòu)相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基()，故1molHCHO與足量銀氨溶液反應(yīng)可生成4molAg。(2)甲醛與苯酚反應(yīng)生成酚醛樹脂：(3)尿素與甲醛在一定條件下也能發(fā)生反應(yīng)生成高分子材料脲醛樹脂。2．酮(1)酮的結(jié)構(gòu)為，(R與R′可以相同，也可以不同，均為烴基，不能是H原子)。最簡單的酮為丙酮，化學(xué)式為C3H6O，結(jié)構(gòu)簡式為。(2)酮的官能團(tuán)為羰基()。羰基可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成羥基。如丙酮可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成2-丙醇。(3)丙酮中兩個(gè)甲基上的氫是等價(jià)的，所以丙酮的核磁共振氫譜圖中有一個(gè)峰。(4)碳原子數(shù)目相同的酮與醛互為同分異構(gòu)體，但酮不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)。1．下列說法正確的是()①酮的通式為②丙酮也能和銀氨溶液反應(yīng)③丙酮是最簡單的酮類化合物④酮不能和H2發(fā)生加成反應(yīng)A．①② B．②③C．①③ D．②④解析：選C丙酮的結(jié)構(gòu)簡式為，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)。2．某3g醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2g銀，則該醛為()A．甲醛 B．乙醛C．丙醛 D．丁醛解析：選A若為一元醛，1mol一元醛可以還原得到2molAg，現(xiàn)得到0.4molAg，故醛為0.2mol，該醛的摩爾質(zhì)量為15g·mol－1，似乎無解，但1mol甲醛可以還原得到4molAg，即3g甲醛可得到0.4molAg，符合題意。[三級訓(xùn)練·節(jié)節(jié)過關(guān)]1．下列說法中正確的是()A．凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛B．乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)，表現(xiàn)為酸性C．在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2所氧化，生成對應(yīng)的醛D．福爾馬林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物標(biāo)本解析：選D有醛基的物質(zhì)均可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不一定屬于醛類，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)，表現(xiàn)為還原性，B項(xiàng)錯(cuò)誤；形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛，C項(xiàng)錯(cuò)誤；故D項(xiàng)正確。2．某有機(jī)物的分子式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)，若將它與氫氣充分加成，所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()A．(CH3)3CCH2OH B．(CH3CH2)2CHOHC．CH3(CH2)3OH D．CH3CH2C(CH3)2OH解析：選A根據(jù)分子式C5H10O，其性質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)，判斷其為醛類物質(zhì)。醛的加氫還原產(chǎn)物一定是含有—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇。3．橙花醛是一種香料，結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列說法正確的是()A．橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)B．橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．1mol橙花醛最多可以與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．橙花醛是乙烯的同系物解析：選B橙花醛分子中有兩個(gè)碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，A不正確。結(jié)構(gòu)中有醛基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B正確。1mol橙花醛中含2mol碳碳雙鍵和1mol醛基，可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C不正確。結(jié)構(gòu)中含醛基不屬于烴類，不可能是乙烯的同系物，D不正確。4．下列各組有機(jī)化合物的水溶液，能用新制Cu(OH)2懸濁液鑒別的是()A．葡萄糖和乙醛 B．乙醛和丙醛C．乙醛和乙酸 D．乙醛和丙酮解析：選CD乙酸能使新制Cu(OH)2懸濁液溶解，乙醛能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色Cu2O沉淀。5．今有以下幾種化合物：(1)請寫出丙中含氧官能團(tuán)的名稱：___________________________________________。(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：___________________________________。(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。①鑒別甲的方法：_________________________________________________________。②鑒別乙的方法：_________________________________________________________。③鑒別丙的方法：_________________________________________________________。解析：(2)甲、乙、丙三種有機(jī)物的分子式均為C8H8O2，但結(jié)構(gòu)不同，三者互為同分異構(gòu)體。(3)①甲含有酚羥基和羰基，可選用溴水或FeCl3溶液來鑒別，加溴水時(shí)產(chǎn)生白色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液顯紫色。②乙含有羧基，具有弱酸性，可選用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液來鑒別，均有大量氣泡產(chǎn)生。③丙中含有醛基和醇羥基，可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行鑒別。答案：(1)醛基、羥基(2)甲、乙、丙(3)①FeCl3溶液，溶液變成紫色②Na2CO3溶液，有大量氣泡產(chǎn)生③銀氨溶液，水浴加熱有光亮的銀鏡產(chǎn)生[或新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱至沸騰有磚紅色沉淀產(chǎn)生]一、單項(xiàng)選擇題1．下列說法錯(cuò)誤的是()A．飽和一元醛的通式可表示為CnH2nO(n≥1)B．屬于芳香烴C．所有醛類物質(zhì)中，一定含有醛基(CHO)D．醛類物質(zhì)中不一定只含有一種官能團(tuán)解析：選BB項(xiàng)從結(jié)構(gòu)簡式中可以看出，該物質(zhì)分子中含有—CHO官能團(tuán)，并含有苯環(huán)，應(yīng)屬于芳香醛。2．下列反應(yīng)中屬于有機(jī)物發(fā)生還原反應(yīng)的是()A．乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．新制Cu(OH)2與丙醛反應(yīng)C．乙醛與氫氣加成制乙醇D．乙醛制乙酸解析：選C有機(jī)物的加氫或去氧的反應(yīng)屬于還原反應(yīng)。選項(xiàng)A、B、D均為有機(jī)物的氧化反應(yīng)，只有C為有機(jī)物的還原反應(yīng)。3．在2HCHO＋NaOH(濃)→HCOONa＋CH3OH中，HCHO(甲醛)()A．僅被氧化 B．未被氧化，未被還原C．僅被還原 D．既被氧化，又被還原解析：選D在有機(jī)反應(yīng)中，有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，有機(jī)物去氧或加氫的反應(yīng)是還原反應(yīng)。4．有下列有機(jī)反應(yīng)類型：①消去反應(yīng)②水解反應(yīng)③加聚反應(yīng)④加成反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥氧化反應(yīng)以丙醛為原料制取1,2-丙二醇，涉及的反應(yīng)類型依次是()A．⑥④②① B．⑤①④②C．①③②⑤ D．⑤②④①解析：選B由丙醛合成1,2-丙二醇所經(jīng)歷的合成路線為5．某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成10.8g銀，再將等質(zhì)量的醛完全燃燒生成6.72L的CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則該醛可能是()A．丙醛 B．丁醛C．己醛 D．苯甲醛解析：選C10.8g銀的物質(zhì)的量為0.1mol，則一元醛物質(zhì)的量為0.05mol，完全燃燒生成0.3molCO2，所以醛分子中含有6個(gè)碳原子。二、不定項(xiàng)選擇題6．下列關(guān)于乙醛的說法不正確的是()A．乙醛的官能團(tuán)是—CHOB．乙醛與H2發(fā)生氧化反應(yīng)，生成乙醇C．銀鏡反應(yīng)說明乙醛有還原性D．乙醛中加入Cu2O粉末并加熱可看到磚紅色沉淀生成解析：選BD乙醛與H2發(fā)生還原反應(yīng)，生成乙醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)，但需要的是堿性條件下的新制Cu(OH)2，也只有這樣在加熱條件下才會成功觀察到磚紅色Cu2O沉淀的生成，D項(xiàng)錯(cuò)誤。7．使用哪組試劑，可鑒別在不同試劑瓶內(nèi)的己烯、甲苯和丙醛()A．銀氨溶液和酸性KMnO4溶液B．KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液C．銀氨溶液和三氯化鐵溶液D．銀氨溶液和Br2的CCl4溶液解析：選D銀氨溶液只能檢驗(yàn)出丙醛；酸性KMnO4溶液均可與題干中的三種試劑反應(yīng)而褪色，溴的四氯化碳溶液遇己烯可發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，可檢驗(yàn)出己烯，三氯化鐵溶液與三種待檢物質(zhì)均不反應(yīng)。由此可知，凡含KMnO4或FeCl3的試劑均不能鑒別出三種待檢物質(zhì)，故應(yīng)排除A、B、C三個(gè)選項(xiàng)。8．已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為()A．它可使酸性KMnO4溶液褪色B．它可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)C．它可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．它被催化加氫后最終產(chǎn)物的化學(xué)式為C10H20O解析：選D檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵和醛基，無論哪一種官能團(tuán)都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；醛基在一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C正確；檸檬醛與氫氣完全加成后分子式應(yīng)為C10H22O，D不正確。三、非選擇題9．已知：eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(B),\s\do5(稀NaOH))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑))eq\x(D)①A、B為相對分子質(zhì)量差14的同系物，B是福爾馬林的溶質(zhì)?；卮鹣铝袉栴}：(1)由A和B生成C的反應(yīng)類型為________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為________；名稱為________。(3)寫出C生成D的化學(xué)方程式____________________，反應(yīng)類型為________________。解析：反應(yīng)②為醛醛加成反應(yīng)，條件為稀NaOH，由此推出A、B中均含有醛基。B為福爾馬林的溶質(zhì)，則為HCHO，A為CH3CHO。答案：(1)加成反應(yīng)(2)HOCH2CH2CHO3-羥基丙醛(3)HOCH2CH2CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))HOCH2CH2CH2OH還原反應(yīng)10．已知：由A合成D的流程如下：請回答下列問題：(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的分子式為________；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為________。(2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________。(3)C有________種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭篲___________。(4)第③步的反應(yīng)類型為________；D所含官能團(tuán)的名稱為________。答案：(1)C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基一、單項(xiàng)選擇題1．下列物質(zhì)不可能由醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到的是()解析：選A根據(jù)醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)的特點(diǎn)：—CHOeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5())—CH2OH可知，生成物中一定含有—CH2OH結(jié)構(gòu)。2．下列四個(gè)反應(yīng)中，與其他三個(gè)反應(yīng)類型不同的是()A．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2OB．CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OC．CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni))CH3CH2OHD．CH3CHO＋CuOeq\o(→,\s\up7(△))CH3COOH＋Cu解析：選C因?yàn)镃發(fā)生的是還原反應(yīng)，而A、B、D均是乙醛的氧化反應(yīng)。若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可選用的醛或酮與格林試劑是()C．CH3CH2CHO與CH3CH2MgXD．丙酮與CH3CH2MgX解析：選D醛或酮經(jīng)過題述反應(yīng)得到醇的規(guī)律為甲醛生成伯醇、醛生成仲醇、酮生成叔醇，故本題應(yīng)用丙酮與格林試劑反應(yīng)得到產(chǎn)物。4．一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀10.8g。等量的此醛完全燃燒時(shí)產(chǎn)生2.7g水。該醛可能是()A．乙醛 B．丙醛C．丁醛 D．丁烯醛解析：選B設(shè)該飽和一元醛的分子式為CnH2nO，其發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成的銀和燃燒生成的水有如下關(guān)系：2Ag～一元醛CnH2nO～nH2Oeq\f(2×108,10.8g) eq\f(18n,2.7g)n＝eq\f(2×108×2.7g,10.8g×18)＝3所以該飽和一元醛為丙醛。雖然丁烯醛(C4H6O)也有上述數(shù)量關(guān)系，即丁烯醛(C4H6O)發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成10.8gAg時(shí)，完全燃燒也可以生成2.7g水，但它屬于不飽和醛。5．肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備：下列有關(guān)敘述正確的是()①B的相對分子質(zhì)量比A的大28②A、B可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別③B中含有的含氧官能團(tuán)是醛基、碳碳雙鍵④A、B都能發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)⑤A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)⑥B的同類同分異構(gòu)體(含苯環(huán)、包括B)共有5種⑦A中所有原子一定處于同一平面上A．只有①②⑤ B．只有③④⑤C．只有④⑤⑥ D．只有②⑤⑥⑦解析：選C由A、B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B分子比A分子多2個(gè)“CH”，即B的相對分子質(zhì)量比A的大26，①錯(cuò)誤；—CHO具有還原性，能被酸性KMnO4溶液氧化，②錯(cuò)誤；碳碳雙鍵不屬于含氧官能團(tuán)，③錯(cuò)誤；B的同類同分異構(gòu)體，除B外還有(鄰、間、對)、，⑥正確；由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，故A分子中所有原子可能共平面，但醛基中的O、H原子與苯環(huán)也可能不在同一平面上，⑦錯(cuò)誤。二、不定項(xiàng)選擇題6．某學(xué)生做乙醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí)(如圖)，加熱至沸騰，未觀察到磚紅色沉淀，分析其原因可能是()A．乙醛量不夠 B．燒堿量不夠C．硫酸銅量不夠 D．加熱時(shí)間短解析：選B乙醛還原氫氧化銅的實(shí)驗(yàn)要求在堿性環(huán)境中進(jìn)行，而題中所給NaOH的量不足。硫酸銅過量時(shí)，其水解會使溶液呈酸性，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。7．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是()A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液C．HBr D．H2解析：選A該有機(jī)物中的1個(gè)碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)后引入2個(gè)—Br，官能團(tuán)數(shù)目增加，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物與銀氨溶液反應(yīng)后2個(gè)—CHO變?yōu)?個(gè)—COONH4，官能團(tuán)數(shù)目不變，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物中的1個(gè)碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)后引入1個(gè)—Br，官能團(tuán)數(shù)目不變，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物與H2發(fā)生加成反應(yīng)后—CHO變?yōu)椤狢H2OH，碳碳雙鍵消失，官能團(tuán)數(shù)目減少，D項(xiàng)錯(cuò)誤。8.香草醛廣泛用于食品、飲料、煙草、酒類、醫(yī)藥、化工和各類化妝用品等領(lǐng)域，是一種性能穩(wěn)定、香味純正、留香持久的優(yōu)良香料和食品添加劑。其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是()A．香草醛的分子式為C8H8O3B．加FeCl3溶液，溶液不顯紫色C．1mol該有機(jī)物能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析：選AD香草醛的分子式為C8H8O3，A正確；該物質(zhì)含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，B錯(cuò)誤；苯環(huán)和醛基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該有機(jī)物能與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D正確。三、非選擇題9．從柑橘皮中分離出一種烴A，它是合成香料的重要原料。1molA經(jīng)臭氧氧化分解后生成1molCH2O和1molCH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3。經(jīng)檢測，A的分子結(jié)構(gòu)中含六元碳環(huán)。已知有關(guān)臭氧氧化分解反應(yīng)模式如：(CH3)2C=CHCH3eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn/H2O))(CH3)2C=O＋CH3CHO，且已知：CH2=CH—OH(烯醇式結(jié)構(gòu)：碳碳雙鍵連接羥基)不能穩(wěn)定存在?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)式是________。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。(3)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3與足量新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：由題意可知1mol碳碳雙鍵反應(yīng)后生成2mol碳氧雙鍵，而“1molA經(jīng)臭氧氧化分解后生成1molCH2O和1molCH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3”，即1molA反應(yīng)后生成了4mol碳氧雙鍵，故1molA中有2mol碳碳雙鍵，由A中有六元環(huán)及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可得到產(chǎn)物中的2個(gè)醛基是由碳碳雙鍵反應(yīng)產(chǎn)生的，且這個(gè)雙鍵必定在六元環(huán)上，則另一碳碳雙鍵在環(huán)外，然后運(yùn)用逆向思維，將碳氧雙鍵對接而成為碳碳雙鍵，就可以得到A的結(jié)構(gòu)簡式。答案：(1)C10H16(2)(3)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3CH(COONa)CH2CH2CH(COONa)COCH3＋2Cu2O↓＋6H2O第二課時(shí)羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用[課標(biāo)要求]1．認(rèn)識羧酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2．以乙酸為例，掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)。3．掌握酯的水解反應(yīng)機(jī)理。1．物理性質(zhì)俗稱顏色氣味狀態(tài)熔沸點(diǎn)揮發(fā)性溶解性醋酸(純凈的乙酸稱為冰醋酸)無色刺激性液低易易溶于水和有機(jī)溶劑2.組成與結(jié)構(gòu)分子式(化學(xué)式)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)(特征基團(tuán))比例模型C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式—COOH名稱羧基3．化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性①乙酸在水溶液里部分電離產(chǎn)生H＋，電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋，從而使乙酸具有酸的通性。②乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，常見幾種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋阂宜?gt;碳酸>苯酚>HCOeq\o\al(－,3)。(2)酯化反應(yīng)①乙酸與醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為②羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，酸脫羥基，醇脫氫；酯化反應(yīng)一般是可逆反應(yīng)。③乙酸和乙醇反應(yīng)時(shí)，增大乙酸乙酯產(chǎn)率的方法：移去產(chǎn)物乙酸乙酯或增大乙醇的濃度。1．如何通過實(shí)驗(yàn)證明乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱？提示：實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。乙酸與Na2CO3反應(yīng)，放出CO2氣體，說明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)。反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OCO2＋H2O＋C6H5ONa→C6H5OH＋NaHCO3。2．用什么方法證明乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂的是C—O鍵？提示：使用同位素示蹤法探究乙酸酯化反應(yīng)中可能的脫水方式。乙酸(CH3—COOH)乙醇(CH3—CH2—18OH)方式a酸脫羥基，醇脫氫，產(chǎn)物：CH3CO18OC2H5，H2O方式b酸脫H，醇脫—OH，產(chǎn)物：CH3COOC2H5、Heq\o\al(18,2)O在乙酸乙酯中檢測到了同位素18O，證明乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基，醇脫氫”。1．羥基氫原子的活潑性比較含羥基的物質(zhì)比較項(xiàng)目醇水酚羧酸羥基上氫原子活潑性eq\o(→,\s\up7(逐漸增強(qiáng)))在水溶液中電離程度極難電離難電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2能否由酯水解生成能不能能能2．酯化反應(yīng)的原理及類型(1)反應(yīng)機(jī)理羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯，用示蹤原子法可以證明。(2)基本類型①一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)。CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O②二元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)。HOOC—COOH＋2C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O③一元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)。2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△)) CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O④二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)。此時(shí)反應(yīng)有兩種情況：⑤羥基酸的自身酯化反應(yīng)。此時(shí)反應(yīng)有兩種情況[以乳酸()為例]：1．、分別與CH3CH2OH反應(yīng)，生成的酯的相對分子質(zhì)量大小關(guān)系()A．前者大于后者 B．前者小于后者C．前者等于后者 D．無法確定解析：選C酯化反應(yīng)原理，有機(jī)酸脫羥基，醇脫羥基氫，所以兩者的反應(yīng)方程式為CH3CO16OH＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋Heq\o\al(16,2)O；CH3CO18OH＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋Heq\o\al(18,2)O。2．在同溫同壓下，某有機(jī)物和過量Na反應(yīng)得到V1L氫氣，另一份等量的有機(jī)物和足量的NaHCO3反應(yīng)得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，則此有機(jī)物可能是()A． B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOH解析：選ANa既能與羥基反應(yīng)，又能與羧基反應(yīng)。NaHCO3只與羧基反應(yīng)，不與羥基反應(yīng)，因此，能使生成的CO2和H2的量相等的只有A項(xiàng)。1．概念羧酸是由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2．分類(1)按羧酸中烴基的不同分為：脂肪酸(如乙酸)和芳香酸(如苯甲酸C6H5COOH)等。(2)按羧酸中羧基的數(shù)目分為：一元羧酸(如乙酸)、二元羧酸(如乙二酸HOOC—COOH)和多元羧酸等。(3)分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸稱為高級脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中溶解度不大，甚至難溶于水。常見高級脂肪酸結(jié)構(gòu)簡式：硬脂酸C17H35COOH，軟脂酸C15H31COOH，油酸C17H33COOH，亞油酸C17H31COOH。(4)一元羧酸的通式為R—COOH，當(dāng)R為烷基(或氫原子)時(shí)稱為飽和一元羧酸，飽和一元羧酸的分子通式為CnH2nO2(或CnH2n＋1COOH)。3．化學(xué)性質(zhì)(1)酸性羧酸都具有酸性，但分子中烴基不同，酸性也不同。對于飽和一元羧酸，隨著碳原子數(shù)增多，酸性逐漸減弱。(2)酯化反應(yīng)羧酸都可以發(fā)生酯化反應(yīng)：1．通過哪種方法可獲得高級脂肪酸？提示：油脂的水解反應(yīng)(酸性條件下)。2．甲酸的分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？提示：既含有羧基又含有醛基。3．苯甲酸的分子結(jié)構(gòu)中是否含醛基？提示：否。1．高級脂肪酸在一元羧酸中，烴基中含有較多碳原子的脂肪酸叫高級脂肪酸。高級脂肪酸的酸性很弱，不能使指示劑變色，但能與堿反應(yīng)生成鹽和水。2．甲酸甲酸()又叫蟻酸，可看作分子中含有羧基和醛基兩種官能團(tuán)，所以甲酸不僅有羧酸的通性，還兼有醛的性質(zhì)。(1)甲酸是弱酸，但比乙酸酸性強(qiáng)。(2)甲酸可以與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。(3)甲酸可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，并在一定條件下能使藍(lán)色的氫氧化銅還原為紅色的氧化亞銅沉淀。而甲酸中的醛基被氧化為羧基。3．苯甲酸苯甲酸(C6H5COOH)俗稱安息香酸，分子里有苯基和羧基。苯甲酸是白色晶體，微溶于水，易升華。其鈉鹽是溫和的防腐劑。苯甲酸的酸性較乙酸強(qiáng)，較甲酸弱。[特別提醒]甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸鹽(如HCOONa)結(jié)構(gòu)中都有醛基，因此，它們在一定的條件下都可以與銀氨溶液和新制氫氧化銅反應(yīng)。1．下列物質(zhì)不屬于羧酸的是()A．HCOOCH3 B．C15H31COOHC． D．解析：選AD根據(jù)羧酸的定義可知羧酸是由烴基和羧基相連接形成的化合物，B、C兩項(xiàng)屬于羧酸。2．蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，結(jié)構(gòu)簡式為，蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)是()①與NaOH溶液反應(yīng)②與石蕊試液作用變紅③與金屬鈉反應(yīng)放出氣體④一定條件下與乙酸酯化⑤一定條件下與乙醇酯化A．①②③ B．①②③④C．①②③⑤ D．①②③④⑤解析：選D蘋果酸中含有羧基、羥基兩種官能團(tuán)。羧基具有酸的性質(zhì)，能使石蕊試液變紅，與堿、金屬反應(yīng)，與乙醇酯化。羥基的存在能與乙酸酯化。(1)有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。發(fā)生縮聚反應(yīng)時(shí)，單體中應(yīng)含有多個(gè)官能團(tuán)。(2)對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成高分子化合物聚對苯二甲酸乙二酯和水，反應(yīng)方程式為(3)由乳酸()合成聚乳酸：1．縮聚反應(yīng)和加聚反應(yīng)有什么區(qū)別？提示：①相同點(diǎn)：都是由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。②不同點(diǎn)：加聚反應(yīng)沒有小分子生成，而縮聚反應(yīng)除了生成高分子化合物外，還有小分子生成。2．能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)其分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？提示：至少有兩個(gè)相同的或不同的官能團(tuán)。1．縮聚反應(yīng)常見類型(1)聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚。(2)聚酰胺類：(3)酚醛樹脂類：2．由縮聚產(chǎn)物推斷單體的方法(1)方法——“切割法”(以聚酯類為例)：斷開羰基和氧原子上的共價(jià)鍵，然后在羰基碳原子上連接羥基，在氧原子(或氮原子)上連接氫原子。(2)實(shí)例：縮聚物方法單體1．下列物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的是()解析：選B縮聚反應(yīng)的單體至少有兩個(gè)相互作用的官能團(tuán)，不能發(fā)生加聚反應(yīng)；和不能發(fā)生縮聚反應(yīng)。2．在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________________________。1．酯的水解反應(yīng)可用通式表示為eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(RCOOR′＋H2O\a\vs4\al(\o(,\s\up7(無機(jī)酸),\s\do5(△)))RCOOH＋R′OH,RCOOR′＋NaOH\o(→,\s\up7(△),\s\do5())RCOONa＋R′OH))2．水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是中的C—O鍵斷裂，水分子中的—OH接到RCO上形成羧酸，水分子中的—H接到—O—R′上形成醇。3．酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)，在酸性條件下為可逆反應(yīng)；無機(jī)酸只起催化作用，對平衡無影響；堿除起催化作用外，還能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿足量則水解能進(jìn)行到底，反應(yīng)能完全進(jìn)行。4．酯的同分異構(gòu)體分子式相同的羧酸和酯互為同分異構(gòu)體。書寫酯的同分異構(gòu)體時(shí)，先把碳數(shù)分給對應(yīng)的酸和醇；酯的同分異構(gòu)體的數(shù)目由對應(yīng)的酸和醇的同分異構(gòu)體的數(shù)目相乘得到。如：分子式為C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體有9種。飽和一元酸飽和一元醇飽和一元酯的同分異構(gòu)體的數(shù)目碳數(shù)同分異構(gòu)體數(shù)目碳數(shù)同分異構(gòu)體數(shù)目11441×4＝4共9種酯21321×2＝231211×1＝142112×1＝21．乙酸乙酯在NaOH溶液中共熱，得到的產(chǎn)物是()A．乙酸鈉 B．甲醇C．乙醇 D．乙酸解析：選AC乙酸乙酯在NaOH溶液中共熱發(fā)生水解生成乙醇和乙酸鈉。2．某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一種或幾種，鑒定時(shí)有下列現(xiàn)象：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②加入新制Cu(OH)2懸濁液，沉淀不溶解；③與含有酚酞的NaOH溶液共熱，溶液紅色逐漸變淺。下列敘述中正確的是()A．一定含有甲酸乙酯和甲酸B．一定含有甲酸乙酯和乙醇C．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇D．幾種物質(zhì)都含有解析：選C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；現(xiàn)象②說明混合物中無甲酸；現(xiàn)象③說明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故該混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。[三級訓(xùn)練·節(jié)節(jié)過關(guān)]1．下列物質(zhì)中，屬于飽和一元脂肪酸的是()A．乙二酸 B．苯甲酸C．硬脂酸 D．油酸解析：選C乙二酸屬于二元酸，苯甲酸屬于芳香酸；油酸不屬于飽和羧酸，硬脂酸為C17H35COOH，為飽和一元脂肪酸。2．關(guān)于乙酸的下列說法不正確的是()A．乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體B．乙酸分子中含有四個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸C．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D．乙酸易溶于水和乙醇解析：選B羧酸是幾元酸是根據(jù)酸分子中所含羧基的數(shù)目來劃分的，一個(gè)乙酸分子中含一個(gè)羧基，故為一元酸。3．某羧酸酯的分子式為C10H18O3,1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和1mol乙醇，該羧酸的分子式為()A．C8H16O2 B．C8H16O3C．C8H14O2 D．C8H14O3解析：選D某羧酸酯的分子式為C10H18O3,1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和1mol乙醇，說明酯中含有1個(gè)酯基，設(shè)羧酸為M，則反應(yīng)的方程式為C10H18O3＋H2O=M＋C2H6O，由質(zhì)量守恒可知M的分子式為C8H14O3，選項(xiàng)D符合題意。4．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖：(1)當(dāng)和__________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。(2)當(dāng)和__________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。(3)當(dāng)和__________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。解析：由于酸性，所以①中應(yīng)加入NaHCO3，只與—COOH反應(yīng)；②中加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和—COOH反應(yīng)；③中加入Na，與三種羥基都反應(yīng)。答案：(1)NaHCO3(2)NaOH或Na2CO3(3)Na一、單項(xiàng)選擇題1．下列事實(shí)能說明碳酸的酸性比乙酸弱的是()A．乙酸能發(fā)生酯化反應(yīng)，而碳酸不能B．碳酸和乙酸都能與堿反應(yīng)C．乙酸易揮發(fā)，而碳酸不穩(wěn)定易分解D．乙酸和Na2CO3反應(yīng)可放出CO2解析：選D能說明碳酸的酸性比乙酸弱的事實(shí)，是碳酸鹽和乙酸反應(yīng)生成碳酸，碳酸分解放出CO2。2．將—CH3、—OH、—COOH、四種原子團(tuán)兩兩組合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種解析：選B將四種原子團(tuán)兩兩組合，可以得到(CH3OH、、CH3COOH、、、HO—COOH)這6種物質(zhì)，其中CH3OH、是無酸性的，剩余4種是有酸性的。3．山梨酸()和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是()A．金屬鈉 B．氫氧化鈉C．溴水 D．乙醇解析：選C羧基的化學(xué)性質(zhì)是能與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)，能與堿發(fā)生中和反應(yīng)，能與醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)。而羧基不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，但可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。4．分子式為C4H8O2的有機(jī)物，其中屬于酯的同分異構(gòu)體有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種5．某含氧衍生物A的分子式為C6H12O2，已知，又知D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種解析：選B由題意可知A為酯，D為醇，E為酮；因C、E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C不是甲酸，而D分子中應(yīng)含有的結(jié)構(gòu)，它被氧化后不會生成醛，結(jié)合A的分子式可知A只可能是與兩種結(jié)構(gòu)。二、不定項(xiàng)選擇題6.X、Y、Z、W均為常見的烴的含氧衍生物且物質(zhì)類別不同，存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，則以下判斷正確的是()A．X是羧酸，Y是酯B．Z是醛，W是羧酸C．Y是醛，W是醇D．X是醇，Z是酯解析：選B符合題目框圖中轉(zhuǎn)化的含氧有機(jī)物為(舉例說明)：7．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式是，下列有關(guān)A的性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是()A．A與金屬鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是1∶2B．A與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是1∶3C．A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)D．A既能與羧酸反應(yīng)，又能與醇反應(yīng)解析：選ABA中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應(yīng)，故1molA能與3mol鈉反應(yīng)，A符合題意；B選項(xiàng)中A中的酚羥基、羧基都能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1molA能與2mol氫氧化鈉反應(yīng)，符合題意；C選項(xiàng)中A中的酚羥基、羧基都能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，不符合題意；D選項(xiàng)中A含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，不符合題意。8．下列化合物中，既顯酸性又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是()解析：選B酸性、酯化是羧酸的性質(zhì)，說明分子中含有—COOH，能發(fā)生消去反應(yīng)則分子中還含有—OH。三、非選擇題9．下列化合物中a.b．HO(CH2)2OHc．CH3CH=CH—CNd．e．HOOC(CH2)4COOH(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的化合物是________，加聚物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酯基的化合物是________，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。(3)兩種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)的化合物是________和________，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。解析：c分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)；a分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)不同的官能團(tuán)，同一單體間可發(fā)生縮聚反應(yīng)。b、e分子中含有兩個(gè)相同的官能團(tuán)，兩種分子之間可發(fā)生縮聚反應(yīng)。答案：(1)c(2)aOCH2CH2CH2CO(3)beOCH2CH2OOC(CH2)4CO10．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：試寫出：(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A____________，B____________，D____________。(2)化學(xué)方程式：A→E____________________________________________________________________________________________________________________________，A→F_________________________________________________________________。(3)指出反應(yīng)類型：A→E__________________________________________________，A→F____________________。解析：A在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物E，說明A分子中含有—OH；A也能脫水形成六元環(huán)狀化合物F，說明分子中還有—COOH，其結(jié)構(gòu)簡式為?？赏瞥鯞為，一、單項(xiàng)選擇題1．0.5mol某羧酸與足量乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯的質(zhì)量比原羧酸的質(zhì)量增加了28g，則原羧酸可能是()A．甲酸 B．乙二酸C．丙酸 D．丁酸解析：選B0.5mol羧酸與足量乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯的質(zhì)量比原羧酸的質(zhì)量增加了28g，則羧酸與酯的相對分子質(zhì)量相差56(即2個(gè)—COOH轉(zhuǎn)變?yōu)?個(gè)—COOCH2CH3)，故原羧酸為二元羧酸。2．琥珀酸乙酯的鍵線式結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于它的說法不正確的是()A．琥珀酸乙酯的化學(xué)式為C8H14O4B．琥珀酸乙酯不溶于水C．琥珀酸用系統(tǒng)命名法命名的名稱為1,4-丁二酸D．1mol琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中完全反應(yīng)可得到1mol乙醇和1mol琥珀酸鈉解析：選D據(jù)鍵線式知琥珀酸乙酯完全水解應(yīng)得2mol乙醇。3．某中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最終可得M，則該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種解析：選B中性有機(jī)物C8H16O2在稀酸作用下可生成兩種物質(zhì)，可見該中性有機(jī)物為酯類。由“N經(jīng)氧化最終可得M”，說明N與M中碳原子數(shù)相等、碳骨架結(jié)構(gòu)相同，且N應(yīng)為羥基在碳鏈端位的醇，M則為羧酸，從而推知中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有4．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是關(guān)于它的性質(zhì)的描述正確的是()①能發(fā)生加成反應(yīng)②能溶解于NaOH溶液中③能水解生成兩種酸④不能使溴的四氯化碳溶液褪色⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)⑥有酸性A．①②③ B．②③⑤C．僅⑥ D．全部正確解析：選D題給有機(jī)物含有①酯基；②苯環(huán)；③羧基。因而有酸性，能發(fā)生加成反應(yīng)、中和反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。5．某藥物結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，該物質(zhì)1mol與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為()A．nmol B．2nmolC．3nmol D．4nmol解析：選D此高聚物屬于酯類物質(zhì)，能發(fā)生水解反應(yīng)，水解生成的醇不能與NaOH反應(yīng)，水解后生成的羧酸和酚類物質(zhì)都能與NaOH反應(yīng)生成對應(yīng)的羧酸鈉和酚鈉。6．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是()A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應(yīng)解析：選C該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)。1分子迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán)，1個(gè)碳碳雙鍵，則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)。1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基，則1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。7.咖啡酸(如圖)，存在于許多中藥，如野胡蘿卜、光葉水蘇、蕎麥等中?？Х人嵊兄寡饔?。下列關(guān)于咖啡酸的說法不正確的是()A．咖啡酸的分子式為C9H10O4B．1mol咖啡酸可以和含4molBr2的濃溴水反應(yīng)C．1mol咖啡酸可以和3molNaOH反應(yīng)D．可以用高錳酸鉀檢驗(yàn)出咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵解析：選ADA項(xiàng)，有機(jī)物的分子式為C9H8O4，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，官能團(tuán)為羧基，2個(gè)酚羥基，碳碳雙鍵，每摩爾碳碳雙鍵能和1mol溴加成，在酚羥基的鄰位和對位可以和溴發(fā)生取代反應(yīng)，現(xiàn)在能與3mol溴發(fā)生取代反應(yīng)，總共需要4mol溴，正確；C項(xiàng)，羧基和酚羥基都和氫氧化鈉反應(yīng)，所以1mol咖啡酸可以和3mol氫氧化鈉反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，因?yàn)榉恿u基也能和高錳酸鉀反應(yīng)，所以不能用高錳酸鉀檢驗(yàn)碳碳雙鍵，錯(cuò)誤。8.乙酸橙花酯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法：①該有機(jī)物屬于酯；②該有機(jī)物的分子式為C11H18O2；③1mol該有機(jī)物最多可與2molH2反應(yīng)；④該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)；⑤在堿性條件下水解，1mol該有機(jī)物最多消耗2molNaOH。其中正確的是()A．①③④ B．②③⑤C．①④⑤ D．①③⑤解析：選A乙酸橙花酯屬于不飽和酯，分子式為C12H20O2，分子中含有2個(gè)和1個(gè)，1mol該有機(jī)物最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)；在堿性條件下水解，1mol該有機(jī)物最多消耗1molNaOH；該有機(jī)物可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、取代(酯的水解)反應(yīng)、加成反應(yīng)等。三、非選擇題9．下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。根據(jù)上圖回答問題：(1)D、F的化學(xué)名稱是________、________。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。②__________________________________，____________________________________；④__________________________________，____________________________________。(3)A的結(jié)構(gòu)簡式是____________，1molA與足量的NaOH溶液反應(yīng)會消耗________molNaOH。(4)符合下列3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_______________________________個(gè)。①含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)②與B有相同官能團(tuán)③不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)解析：由反應(yīng)②的反應(yīng)條件及產(chǎn)物E的結(jié)構(gòu)可知B為；由反應(yīng)④易知D為乙醇，再結(jié)合反應(yīng)③的反應(yīng)條件及產(chǎn)物F的組成知C為乙酸，顯然B、C、D三者是有機(jī)物A水解、酸化的產(chǎn)物，A(C13H16O4)的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)②酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))④CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O消去反應(yīng)(3)(4)3第三課時(shí)重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化[課標(biāo)要求]1．掌握典型有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。2．初步學(xué)會有機(jī)物的合成及推斷。有關(guān)化學(xué)方程式為①CH3CH3＋Br2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Br＋HBr；②CH2=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2Br；③CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O；④CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni))CH3CH3；⑤CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH；⑥CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O；⑦2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O；⑧CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH；⑨2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑))2CH3COOH；⑩CH≡CH＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CH2；?CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up7(H＋),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH；?CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。[特別提醒](1)鹵代烴是聯(lián)系烴和烴的含氧衍生物的橋梁。(2)注意有機(jī)物間連續(xù)氧化反應(yīng)：醇eq\o(→,\s\up7(|O|))醛eq\o(→,\s\up7(|O|))羧酸。1．用乙炔為原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是()A．先與HBr加成后再與HCl加成B．先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代C．先與HCl加成后再與Br2加成D．先與Cl2加成后再與HBr加成解析：選C制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一個(gè)氯原子和兩個(gè)溴原子，所以加成時(shí)需先與HCl加成引入一個(gè)Cl原子再與Br2加成在分子中引入兩個(gè)溴原子。2．下圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是()A．反應(yīng)①是加成反應(yīng) B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng)C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng)解析：選C乙酸乙酯的水解及乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。1．有機(jī)反應(yīng)類型(1)取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)。(3)加聚反應(yīng)通過加成反應(yīng)形成高分子化合物的反應(yīng)。(4)縮聚反應(yīng)通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子(如H2O、NH3等)的反應(yīng)。(5)消去反應(yīng)從一個(gè)有機(jī)物分子中脫去小分子(如H2O、HX等)，而生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)。(6)水解反應(yīng)有水參加反應(yīng)，有機(jī)物分解成較小的分子，常為可逆反應(yīng)。(7)氧化還原反應(yīng)①氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入O原子或脫去H原子的反應(yīng)。②還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入H原子或脫去O原子的反應(yīng)。2．從鍵型變化的角度來判斷有機(jī)反應(yīng)的基本類型鍵型變化有機(jī)反應(yīng)類型單鍵變單鍵取代反應(yīng)雙鍵(或叁鍵、苯環(huán))變單鍵加成反應(yīng)單鍵變雙鍵(或叁鍵)消去反應(yīng)雙鍵變單鍵成高分子化合物加聚反應(yīng)單鍵變單鍵成高分子化合物縮聚反應(yīng)3．常見的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HX),\s\do5())鹵代烴eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))一元醇eq\o(→,\s\up7([O]))一元醛eq\o(→,\s\up7([O]))一元羧酸→酯(2)二元合成路線：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(X2),\s\do5())CH2X—CH2Xeq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH2OH—CH2OHeq\o(→,\s\up7([O]))CHO—CHOeq\o(→,\s\up7([O]))HOOC—COOH→鏈酯、環(huán)酯、聚酯(3)芳香化合物合成路線：1．由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有()A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代解析：選A由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步驟：CH2=CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。故反應(yīng)類型：氧化——氧化——取代——水解。2．以乙醇為原料，用6種類型的反應(yīng)來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡式為)，正確的順序是()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A．①⑤②③④ B．①②③④⑤C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥解析：選C逆向分析法：再從乙醇開始正向分析反應(yīng)過程，反應(yīng)類型依次為：消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→水解反應(yīng)→氧化反應(yīng)→酯化反應(yīng)。[方法技巧]有機(jī)合成的分析方法(1)正合成法此法是采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成有機(jī)物，其思維程序是：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。(2)逆合成法此法是采用逆向思維方法，從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是：產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。(3)綜合比較法此法是采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，從而得到最佳的合成路線。其思維程序是：原料→中間產(chǎn)物目標(biāo)產(chǎn)物。1．常見的取代反應(yīng)中，官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化(1)烷烴的取代，如CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。(3)鹵代烴的水解，如CH3CH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaX。(4)酯類的水解，如CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH。2．常見的加成反應(yīng)中，官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化(1)烯烴的加成反應(yīng)，如CH2=CH2＋HX→CH3CH2X。其他如H2O、X2等均可以引入或轉(zhuǎn)化為新的官能團(tuán)。(2)炔與X2、HX、H2O等的加成如CH=CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))H2C=CHCl。(3)醛、酮的加成，如CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH。3．常見的氧化反應(yīng)中，官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化(1)烯烴的氧化，如2CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up7(一定條件))2CH3CHO。(2)含側(cè)鏈的芳香烴被強(qiáng)氧化劑氧化，如被酸性KMnO4溶液氧化為。(3)醇的氧化，如2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。(4)醛的氧化，如2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH。4．常見的消去反應(yīng)中，官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化(1)鹵代烴消去：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH3↑＋NaCl＋H2OCH2Cl—CH2Cl＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。(2)醇消去：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。1．常見的有機(jī)反應(yīng)類型有：①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤加聚反應(yīng)⑥縮聚反應(yīng)⑦氧化反應(yīng)⑧還原反應(yīng)，其中能在有機(jī)物中引入羥基的反應(yīng)類型有()A．①②③④ B．①②⑦⑧C．⑤⑥⑦⑧ D．③④⑤⑥解析：選B鹵代烴、酯的水解反應(yīng)，烯烴等與H2O的加成反應(yīng)，醛、酮與H2的還原反應(yīng)，醛的氧化反應(yīng)均能在有機(jī)物中引入羥基。2．某有機(jī)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為，它是一種常見的有機(jī)溶劑，它可以通過下列方法制得eq\x(烴A)eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(H2O))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(－2H2O))eq\x(D)，則烴A可能為()A．1-丁烯 B．1,3-丁二烯C．乙炔 D．乙烯解析：選D根據(jù)題意用逆推法進(jìn)行分析，最終產(chǎn)物D為，D是由C經(jīng)脫水得到，則C為醇，B為鹵代烴，而A與Br2反應(yīng)生成B，則A為不飽和烴，則A為CH2=CH2。1．根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)或物質(zhì)類別有機(jī)物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì)，這些都是有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)推斷的突破口。(1)能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“”、“”、“—CHO”和酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)。(2)能使KMnO4酸性溶液褪色的物質(zhì)可能含有“”、“”、“—CHO”或酚類、苯的同系物等。(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成紅色沉淀的物質(zhì)一定含有—CHO。(4)能與鈉反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等。(5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物中含有—COOH。(6)能水解的有機(jī)物中可能含有酯基或是鹵代烴。(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴。2．根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目(1)—CHOeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(2[Ag(NH3)2]＋))2Ag,\o(→,\s\up7(2Cu(OH)2))Cu2O))(2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(2Na))H2(5)eq\o(RCH2OH,\s\do4((Mr)))eq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(酯化))eq\o(CH3COOCH2R,\s\do4((Mr＋42)))如某醇與足量CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)后所得產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量比醇多84，則說明該醇為二元醇。3．根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在鏈端(即含—CH2OH)；由醇氧化成酮，—OH一定在鏈中(即含)；若該醇不能被催化氧化，則與—OH相連的碳原子上無氫原子。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可基本確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。(4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定或的位置。4．根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件推斷反應(yīng)的類型(1)NaOH水溶液，加熱——鹵代烴，酯類的水解反應(yīng)。(2)NaOH醇溶液，加熱——鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)濃H2SO4，加熱——醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烴、炔烴的加成反應(yīng)，濃溴水——酚類的取代反應(yīng)。(5)O2/Cu——醇的氧化反應(yīng)。(6)新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液——醛氧化成羧酸。(7)稀H2SO4——酯的水解、淀粉的水解等。(8)H2、催化劑——烯烴(炔烴)的加成反應(yīng)，芳香烴的加成反應(yīng)，醛的加成反應(yīng)等。1．中茶公司是世界500強(qiáng)之一中糧集團(tuán)成員企業(yè)，是中國領(lǐng)先的多元化茶葉產(chǎn)品和服務(wù)供應(yīng)商。物質(zhì)A是從茶葉中提取出的芳香族化合物，A分子中苯環(huán)上有2個(gè)取代基，均不含支鏈且處于苯環(huán)的對位，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)。F分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還含有一個(gè)六元環(huán)。它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：請回答下列問題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是________，1molA與足量溴水反應(yīng)最多可以消耗________molBr2。(2)反應(yīng)①～③中屬于加成反應(yīng)的有________(填序號)。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。(4)A→B的化學(xué)方程式是____________________________________________________________________________________________________________________________。解析：從A→B轉(zhuǎn)化可知，A中含有羧基且其分子式為C9H8O3；比較A和C的分子式可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，則A中含有碳碳雙鍵，因A能夠與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，故含有酚羥基，又因?yàn)锳的側(cè)鏈不含有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)為。答案：(1)羥基、羧基3(2)①2．已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的已知：反應(yīng)⑥為含羥基的物質(zhì)在濃硫酸催化作用下分子內(nèi)脫水的反應(yīng)。反應(yīng)⑤為堿性條件下醛醛加成反應(yīng)，請回答：(1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________。E中含氧官能團(tuán)的名稱為___________________________________________________。(2)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：②________________________________________________________________________。③________________________________________________________________________。寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：①__________，④__________。(3)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有________種(苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中有一個(gè)甲基在對位且屬于酯類)。解析：通過反應(yīng)的條件和信息可知：A為C2H5OH，B為CH3CHO，C為苯甲醇()，D為苯甲醛()，E為，F(xiàn)為。(1)根據(jù)以上分析可得F的結(jié)構(gòu)簡式，E中含有羥基、醛基官能團(tuán)。(2)反應(yīng)②為乙醇的催化氧化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O；反應(yīng)③為氯代烴的取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為(3)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中有一個(gè)甲基在對位且屬于酯類，符合條件的同分異構(gòu)體有3種，分別為加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)3[方法技巧]有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)方法1.有機(jī)合成中酚羥基的保護(hù)由于酚羥基極易被氧化，在有機(jī)合成中，如果遇到需要用氧化劑進(jìn)行氧化時(shí)，經(jīng)常先將酚羥基通過酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯，保護(hù)起來，待氧化過程完成后，再通過水解反應(yīng)，將酚羥基恢復(fù)。2.有機(jī)合成中醛基的保護(hù)醛與醇反應(yīng)生成縮醛：R—CHO＋2R′OH→，生成的縮醛比較穩(wěn)定，與稀堿和氧化劑均難反應(yīng)，但在稀酸中微熱，縮醛會水解為原來的醛。[三級訓(xùn)練·節(jié)節(jié)過關(guān)]1．鹵代烴能發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr下列有機(jī)物可以合成環(huán)丙烷的是()A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br解析：選C根據(jù)信息可知：BrCH2－CH2－CH2Br與鈉反應(yīng)可生成。2．下列反應(yīng)中，引入羥基官能團(tuán)的是()A．CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2BrC．nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(一定條件))CH2—CH2解析：選B引入羥基的方法：①烯烴與水的加成；②鹵代烴的水解；③酯的水解；④醛的還原，故選B。3．下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是()A．CH3CH(OH)CH2CHOB．CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3C．CH3—CH=CH—CHOD．HOCH2COCH2CHO解析：選A對照題給物質(zhì)的官能團(tuán)及官能團(tuán)的性質(zhì)可知，選項(xiàng)A中的有機(jī)物能發(fā)生酯化、還原、加成和消去反應(yīng)；B中有機(jī)物可發(fā)生酯化、氧化和消去反應(yīng)，不能發(fā)生加成和還原反應(yīng)；C中有機(jī)物能發(fā)生加成、氧化、還原等反應(yīng)，不能發(fā)生酯化和消去反應(yīng)；D中有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)。4．以溴乙烷為原料制備1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br解析：選D題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案，A項(xiàng)與D項(xiàng)相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng)；B項(xiàng)步驟最少，但取代反應(yīng)不會停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產(chǎn)物多，分離困難，浪費(fèi)原料；C項(xiàng)比D項(xiàng)多一步取代反應(yīng)，顯然不合理；D項(xiàng)相對步驟少，操作簡單，副產(chǎn)物少，較合理。5．由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇二醋酸酯，下列是有關(guān)的八步反應(yīng)(其中所有無機(jī)反應(yīng)物都已略去)。其中有3步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)。(1)反應(yīng)①________和________屬于取代反應(yīng)。(2)化合物的結(jié)構(gòu)簡式是：B________，C________。(3)反應(yīng)④所需的試劑和條件是______________________________________________。解析：根據(jù)題中所給各物質(zhì)結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件，可推知各步反應(yīng)類型及各物質(zhì)轉(zhuǎn)化如下：答案：(1)⑥⑦(2)(3)濃NaOH，醇，加熱一、單項(xiàng)選擇題1．已知有下列反應(yīng)：①在空氣中燃燒②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)④