第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第1課時(shí)有機(jī)化合物的分離、提純【隨堂演練知識(shí)落實(shí)】1．下列方法可用于提純液態(tài)有機(jī)化合物的是()A．過(guò)濾B．蒸餾C．重結(jié)晶D．萃取2．下列操作中選擇的儀器正確的是()①分離汽油和氯化鈉溶液②從含F(xiàn)e3＋的自來(lái)水中得到蒸餾水③分離氯化鉀和二氧化錳混合物④從食鹽水中提取溶質(zhì)A．①—?、凇邸注堋褺．①—乙②—丙③—甲④—丁C．①—丁②—丙③—乙④—甲D．①—丙②—乙③—?、堋?．下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，溫度計(jì)的水銀球位于支管口處是為了測(cè)出餾分的沸點(diǎn)B．用結(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物，用分液法分離水和硝基苯的混合物C．在重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，使用短頸漏斗趁熱過(guò)濾是為了減少被提純物質(zhì)的損失D．作為重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的溶劑，雜質(zhì)在此溶液中的溶解度受溫度影響應(yīng)該很大4．下列說(shuō)法不正確的是()A．蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法B．重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇〤．萃取包括液-液萃取和固-液萃取D．研究有機(jī)化合物可首先進(jìn)行元素定量分析，再分離、提純5．(1)下圖是一套蒸餾裝置圖，圖中存在的錯(cuò)誤有：______________________________。(2)若用蒸餾的方法分離甘油(沸點(diǎn)290℃)和水的混合物，被蒸餾出來(lái)的物質(zhì)是________。(3)若用蒸餾的方法分離出CCl4(沸點(diǎn)為76.8℃)中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸點(diǎn)為45℃)，應(yīng)控制溫度在________。6．現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。已知各物質(zhì)的沸點(diǎn)：乙酸乙酯77.1℃乙醇78.5℃乙酸118℃請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)試劑(a)為_(kāi)_____________，試劑(b)為_(kāi)_________________。(2)圖中的分離方法分別是①為_(kāi)_______________；②為_(kāi)_____________；③為_(kāi)_____________。(3)寫(xiě)出下列有機(jī)物的化學(xué)式：A______________、B______________、C_____________、D______________、E______________?！绢}組一物質(zhì)分離的基本操作】1．我國(guó)明代《本草綱目》中收載藥物1892種，其中“燒酒”條目下寫(xiě)道：“自元時(shí)始創(chuàng)其法，用濃酒和糟入甑，蒸令氣上……其清如水，味極濃烈，蓋酒露也?！边@里所用的“法”是指()A．萃取B．滲析C．蒸餾D．過(guò)濾2．以下關(guān)于萃取操作的敘述中，正確的是()A．把混合液體轉(zhuǎn)移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如圖用力振蕩B．振蕩幾次后需打開(kāi)分液漏斗上口的玻璃塞放氣C．經(jīng)幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層D．分液時(shí)，需先將上口玻璃塞打開(kāi)或玻璃塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗上的小孔，再打開(kāi)活塞3．實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的有關(guān)信息如下：物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量密度/(g·cm－3)沸點(diǎn)/℃水中溶解度乙酸異戊酯1300.8670142難溶在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后操作正確的是()A．直接將乙酸異戊酯從分液漏斗上口倒出B．直接將乙酸異戊酯從分液漏斗下口放出C．先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從下口放出D．先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出4．下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．溶解粗苯甲酸過(guò)程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度B．苯甲酸溶解時(shí)，若加水加熱后仍有不溶物，說(shuō)明該不溶物是不溶性雜質(zhì)C．過(guò)濾時(shí)，趁熱過(guò)濾可防止苯甲酸晶體提前析出D．冷卻結(jié)晶時(shí)，溫度過(guò)低雜質(zhì)將析出，故此時(shí)溫度不是越低越好【題組二混合物分離的方法選擇】5．下列屬于分離、提純固體有機(jī)化合物的操作的是()A．蒸餾 B．萃取C．重結(jié)晶 D．分液6．化學(xué)工作者從有機(jī)反應(yīng)RH＋Cl2(g)eq\o(→,\s\up7(光照))RCl(l)＋HCl(g)受到啟發(fā)，提出的在農(nóng)藥和有機(jī)合成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品HCl的設(shè)想已成為現(xiàn)實(shí)，試指出由上述反應(yīng)產(chǎn)物分離得到鹽酸的最佳方法是()A．水洗分液法 B．蒸餾法C．升華法 D．有機(jī)溶劑萃取法7．已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸點(diǎn)為20.8℃的液體，將乙醛和乙酸分離的正確方法是()A．加熱蒸餾B．加入Na2CO3后，通過(guò)萃取的方法分離C．先加入NaOH溶液后蒸出乙醛，再加入H2SO4，蒸出乙酸D．與鈉反應(yīng)后分離8．下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是()選項(xiàng)目的分離方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B除去NH4Cl溶液中的FeCl3加入NaOH溶液后過(guò)濾Fe3＋轉(zhuǎn)化為Fe(OH)3沉淀C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大9．下列除去雜質(zhì)的方法正確的是()①除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分離；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸餾；③除去CO2中少量的SO2：氣體通過(guò)盛有飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾。A．①② B．②④C．③④ D．②③10．欲用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，可選用的方法是()A．加入無(wú)水CuSO4，再過(guò)濾B．加入生石灰，再蒸餾C．加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D．將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾【題組三物質(zhì)分離的綜合考查】11．要從含乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作組合是()①蒸餾②過(guò)濾③靜置分液④加足量鈉⑤加入足量H2SO4⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸與濃H2SO4混合液后加熱⑧加入濃溴水A．⑦③ B．⑧⑤②C．⑥①⑤② D．⑥①⑤①12．在一定條件下，萘可與濃硝酸、濃硫酸兩種混酸反應(yīng)生成二硝基化合物，它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物：1,5-二硝基萘1,8-二硝基萘后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種物質(zhì)分離。在上述硝化產(chǎn)物中加入適量的98.3%硫酸，充分?jǐn)嚢瑁媚退崧┒愤^(guò)濾，欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘，應(yīng)采用的方法是()A．對(duì)所得的濾液蒸發(fā)濃縮冷卻結(jié)晶B．向?yàn)V液中緩緩加入水后過(guò)濾C．將濾液緩緩加入水中后過(guò)濾D．向?yàn)V液中緩緩加入Na2CO3溶液后過(guò)濾13．咖啡因是弱堿性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等，微溶于水、石油醚。含有結(jié)晶水的咖啡因是無(wú)色針狀晶體，味苦，在100℃時(shí)失去結(jié)晶水并開(kāi)始升華，120℃時(shí)升華相當(dāng)顯著，178℃時(shí)升華很快。它的結(jié)構(gòu)式為，實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)下列簡(jiǎn)單方法從茶葉中提取咖啡因：在步驟1加入酒精進(jìn)行浸泡，過(guò)濾得到提取液，步驟2、步驟3、步驟4所進(jìn)行的操作或方法分別是()A．加熱、結(jié)晶(或蒸發(fā))、升華B．過(guò)濾、洗滌、干燥C．萃取、分液、升華D．加熱、蒸餾、蒸餾14．選擇恰當(dāng)?shù)脑噭┖头椒ǔハ铝形镔|(zhì)中的少量雜質(zhì)：序號(hào)物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法①C2H6C2H4②溴苯溴③溴化鈉溴④乙酸乙酯乙醇15．(2020·寧明縣寧明中學(xué)高二期末)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有機(jī)合成中間體，可用于天然物質(zhì)白檸檬素的合成，一種以間苯三酚為原料的合成反應(yīng)如下：＋2CH3OHeq\o(→,\s\up7(氯化氫的甲醇溶液))＋2H2O甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性質(zhì)見(jiàn)下表：物質(zhì)沸點(diǎn)/℃熔點(diǎn)/℃密度(20℃)/(g·cm－3)溶解性甲醇64.7－0.7915易溶于水乙醚34.5－0.7138微溶于水3,5-二甲氧基苯酚－33～36－易溶于甲醇、乙醚，微溶于水(1)反應(yīng)結(jié)束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進(jìn)行萃取。①分離出甲醇的操作是__________；②萃取用到的分液漏斗使用前需__________并洗凈，分液時(shí)有機(jī)層在分液漏斗的__________(填“上”或“下”)層。(2)分離得到的有機(jī)層依次用飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌。用飽和NaHCO3溶液洗滌的目的是__________，用飽和食鹽水洗滌的目的是__________。(3)洗滌完成后，通過(guò)以下操作分離、提純產(chǎn)物，正確的操作順序是__________(填字母)。a．蒸餾除去乙醚 b．重結(jié)晶c．過(guò)濾除去干燥劑 d．加入無(wú)水CaCl2干燥【隨堂演練知識(shí)落實(shí)】1.答案B2.答案A解析①汽油和氯化鈉溶液不互溶，可用分液法分離；②從含F(xiàn)e3＋的自來(lái)水中得到蒸餾水，可利用蒸餾法；③氯化鉀易溶于水，二氧化錳難溶于水，可溶解后過(guò)濾分離；④從氯化鈉溶液中得到氯化鈉晶體，可蒸發(fā)結(jié)晶。3.答案D解析在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，溫度計(jì)的水銀球位于支管口處是為了測(cè)出餾分的沸點(diǎn)，故A正確；硝酸鉀的溶解度隨溫度升高而急劇增大，氯化鈉的溶解度隨溫度變化很小，所以用結(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分離水和硝基苯的混合物，故B正確；在重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，要求被提純物和雜質(zhì)的溶解度隨溫度的變化差別很大，雜質(zhì)在此溶液中的溶解度受溫度影響不一定很大，故D錯(cuò)誤。4.答案D解析研究有機(jī)化合物的基本步驟首先應(yīng)該是分離、提純，然后再進(jìn)行元素定量分析，所以D不正確。5.答案(1)溫度計(jì)位置錯(cuò)誤，冷凝管進(jìn)出水方向不對(duì)，沒(méi)有加碎瓷片(2)水(3)45℃解析(1)蒸餾裝置圖中錯(cuò)誤有：溫度計(jì)水銀球未位于蒸餾燒瓶的支管口處；冷凝管的冷卻水未下進(jìn)上出；沒(méi)有加碎瓷片。(2)水的沸點(diǎn)低于甘油，故被蒸餾出來(lái)的物質(zhì)為水。(3)乙醚的沸點(diǎn)為45℃，故應(yīng)控制溫度為45℃。6.答案(1)飽和Na2CO3溶液硫酸(2)分液蒸餾蒸餾(3)CH3COOCH2CH3CH3CH2OH、CH3COONaCH3COONaCH3COOHCH3CH2OH解析乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加飽和Na2CO3溶液分液分離出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸餾法蒸出乙醇，最后將CH3COONa轉(zhuǎn)化為乙酸，再蒸餾即可得到CH3COOH?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1.答案C解析這里所用的“法”是指我國(guó)古代制燒酒的方法——蒸餾法，加熱使酒精氣化再冷凝收集得到燒酒，C正確。2.答案D解析為使液體混合均勻，兩手分別頂住玻璃活塞，使分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，不能用力振蕩；振蕩幾次后打開(kāi)旋塞放氣，不需要打開(kāi)分液漏斗上口的玻璃塞放氣；液體混合均勻后將分液漏斗放在鐵架臺(tái)上靜置待液體分層；分液時(shí)將分液漏斗上的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗上的小孔，打開(kāi)旋塞，待下層液體完全流盡時(shí)，關(guān)閉旋塞后再?gòu)纳峡诘钩錾蠈右后w。3.答案D解析乙酸異戊酯的密度比水的密度小，分液時(shí)在上層，應(yīng)先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出。4.答案A解析加熱能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但攪拌只能提高溶解速率，不能改變?nèi)芙舛?，A錯(cuò)誤；苯甲酸溶解時(shí)，若加水加熱后仍有不溶物，說(shuō)明該不溶物是不溶性雜質(zhì)，B正確；過(guò)濾時(shí)，趁熱過(guò)濾可防止苯甲酸晶體提前析出，C正確；冷卻結(jié)晶時(shí)，溫度過(guò)低雜質(zhì)將析出，故此時(shí)溫度不是越低越好，D正確。5.答案C6.答案A解析因HCl極易溶于水，有機(jī)物一般不溶于水，故用水洗分液法分離得到鹽酸最簡(jiǎn)便。7.答案C解析乙醛和乙酸都為低沸點(diǎn)有機(jī)物，且都易揮發(fā)，直接蒸餾得不到純凈物。故先將CH3COOH與NaOH反應(yīng)轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)高的CH3COONa，蒸出乙醛后，再加入H2SO4將CH3COONa轉(zhuǎn)化為CH3COOH，蒸出CH3COOH。8.答案D解析乙醇與水互溶，不能用作萃取劑，A項(xiàng)錯(cuò)誤；NH4Cl、FeCl3均與NaOH反應(yīng)，不能除雜，應(yīng)選氨水，B項(xiàng)錯(cuò)誤；除去KNO3中NaCl雜質(zhì)是利用二者在不同溫度下溶解度差別很大，使用重結(jié)晶法可分離，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分離兩種沸點(diǎn)差別較大的互溶液體，一般使用蒸餾操作，D項(xiàng)正確。9.答案B解析①中乙烷中有少量的乙烯，在光照條件下通入氯氣，乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，引入雜質(zhì)氣體；②中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入飽和碳酸鈉溶液洗滌后，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉進(jìn)入水層，然后經(jīng)分液、干燥、蒸餾可以得到純凈的乙酸乙酯；③中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通過(guò)盛有飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶時(shí)，雖除去了二氧化硫，但是二氧化碳與碳酸鈉溶液也發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)選用飽和碳酸氫鈉溶液；④中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸變成沸點(diǎn)較高的乙酸鈣，然后蒸餾可得到純凈的乙醇，所以②和④正確，故選B。10.答案B解析向該工業(yè)酒精中加入生石灰，生石灰與水反應(yīng)生成Ca(OH)2，CaO和Ca(OH)2都是不溶于酒精且難揮發(fā)的固體，而酒精是易揮發(fā)的液體，再蒸餾即可獲得無(wú)水乙醇。11.答案D解析先加入足量NaOH溶液，NaOH與乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉，然后蒸餾除去乙醇；在乙酸鈉溶液中加入足量稀硫酸，得到乙酸與硫酸的混合溶液，再蒸餾即可得到乙酸。12.答案C解析濾液中有濃硫酸和1,8-二硝基萘，濃硫酸可溶于水，而1,8-二硝基萘不溶于水，可將濾液注入水中(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋)，然后過(guò)濾即可。13.答案A解析在步驟1中加入了乙醇，下面要分離咖啡因和乙醇，可進(jìn)行加熱得到濃縮液再結(jié)晶(或蒸發(fā))得到粗產(chǎn)品，因咖啡因易升華，為進(jìn)一步得到較為純凈的咖啡因，可進(jìn)行升華?！揪C合強(qiáng)