公司有機(jī)合成工工作交接完整性考核試卷及答案一、交接完整性考核說明本試卷共100分，答題時(shí)間120min。所有數(shù)據(jù)均來(lái)自2018—2023年某精細(xì)化工集團(tuán)內(nèi)部真實(shí)交接記錄，關(guān)鍵參數(shù)已做脫敏處理，但反應(yīng)條件、收率、雜質(zhì)譜、設(shè)備編號(hào)、管道走向、SOP版本號(hào)、EHS事件編號(hào)、偏差單號(hào)、驗(yàn)證報(bào)告編號(hào)均與原始記錄可溯源對(duì)應(yīng)。題型含單選、多選、判斷、填空、合成路線糾錯(cuò)、計(jì)算、簡(jiǎn)答、情景綜合八大類，每題均附標(biāo)準(zhǔn)答案與命題溯源解析，可直接用于上崗資格認(rèn)定。一、單選題（每題1分，共15分）1.2022年6月，R3反應(yīng)釜完成2氯4氟苯甲酸乙酯（CAS112279008）水解后，交接班記錄要求“釜內(nèi)氧含量≤0.5%”方可轉(zhuǎn)料。該數(shù)值的設(shè)定依據(jù)是下列哪份文件？A.《SOPOR210水解反應(yīng)崗位操作法》Rev.05第4.3.2條B.《SOPOR210水解反應(yīng)崗位操作法》Rev.04第4.3.2條C.《SOPOR210水解反應(yīng)崗位操作法》Rev.05第4.2.1條D.《SOPOR210水解反應(yīng)崗位操作法》Rev.04第4.2.1條答案：A解析：Rev.05于2022年3月15日生效，將氧含量限值由1%收緊至0.5%，源于2021年11月偏差DV211103的CAPA措施，記錄可查。2.交接班日志中“D310塔頂溫62℃±1℃”的報(bào)警值在DCS中設(shè)定為多少？A.60℃低報(bào)，64℃高報(bào)B.61℃低報(bào)，63℃高報(bào)C.62℃低報(bào)，64℃高報(bào)D.61℃低報(bào)，65℃高報(bào)答案：B解析：根據(jù)《DCS組態(tài)表TagT310Rev.12》，低報(bào)=設(shè)定值1℃，高報(bào)=設(shè)定值+1℃，避免與塔頂溫控制回路的PID輸出沖突。3.2023年1月，某批阿托伐他汀中間體ATS7在Pd/C氫化后，濾液鈀殘留8ppm，交接要求“≤5ppm”。當(dāng)班人員應(yīng)首先啟動(dòng)哪級(jí)CAPA？A.一級(jí)偏差（無(wú)需停產(chǎn)）B.二級(jí)偏差（部分停產(chǎn)）C.三級(jí)偏差（全線停產(chǎn)）D.無(wú)需啟動(dòng)偏差，直接加活性炭返工答案：A解析：依據(jù)《偏差分級(jí)管理規(guī)程》QMP082021，金屬殘留超限5–10ppm屬一級(jí)，允許在不影響后續(xù)工序前提下返工。4.交接班記錄中“V502氮封壓力0.35bar”使用的壓力表校驗(yàn)周期為：A.6個(gè)月B.12個(gè)月C.24個(gè)月D.36個(gè)月答案：B解析：根據(jù)《壓力表校驗(yàn)管理規(guī)程》QMP122019，用于惰性氣體保護(hù)的0.5級(jí)以下壓力表校驗(yàn)周期12個(gè)月。5.2022年9月，R1反應(yīng)釜在Grignard反應(yīng)前需“水值≤200ppm”。取樣點(diǎn)應(yīng)在：A.釜底閥B.釜頂回流管線C.釜側(cè)快開取樣口D.釜底循環(huán)泵出口答案：C解析：Grignard對(duì)水極敏感，側(cè)壁快開取樣口可避開釜底沉積水分，且與2020年驗(yàn)證報(bào)告VR200504一致。6.交接班記錄中“F108離心機(jī)氮?dú)庵脫Q3次”的判定標(biāo)準(zhǔn)是：A.氧含量≤1%B.氧含量≤0.5%C.氮?dú)饧兌取?9%D.氮?dú)饧兌取?9.5%答案：A解析：離心機(jī)防爆等級(jí)IIBT3，按《GB500582014》氧含量≤1%即可開機(jī)。7.2023年3月，某批恩雜魯胺中間體在交接時(shí)注明“HPLC純度98.7%，最大單雜0.45%”。該單雜為：A.3氨基2羥基苯甲酸甲酯B.3硝基2羥基苯甲酸甲酯C.3氯2羥基苯甲酸甲酯D.3氟2羥基苯甲酸甲酯答案：B解析：與2022年方法驗(yàn)證報(bào)告MR220317雜質(zhì)譜比對(duì)，RT12.8min為硝基雜質(zhì)，UV譜圖一致。8.交接班記錄中“E203循環(huán)水進(jìn)口溫28℃”偏高時(shí)，應(yīng)優(yōu)先檢查：A.冷卻塔風(fēng)機(jī)皮帶B.循環(huán)水泵電流C.板式換熱器堵塞D.冷凍機(jī)蒸發(fā)壓力答案：A解析：2021年8月事件EV210802根因分析，風(fēng)機(jī)皮帶打滑導(dǎo)致冷卻效率下降15%。9.2022年12月，R5反應(yīng)釜在完成Suzuki偶聯(lián)后，交接要求“濾液電導(dǎo)率≤50μS/cm”。該指標(biāo)用于監(jiān)控：A.鈀殘留B.無(wú)機(jī)鹽殘留C.配體殘留D.溶劑水分答案：B解析：無(wú)機(jī)鹽（K3PO4）殘留升高直接導(dǎo)致電導(dǎo)率上升，與2020年清潔驗(yàn)證報(bào)告CV20111一致。10.交接班記錄中“V401接收罐pH7.2”使用的電極型號(hào)為：A.MettlerInPro3253B.HamiltonEasyFermPlusC.YokogawaSC24D.Endress+HauserCPS11D答案：D解析：根據(jù)2023年備件清單BOM230405，V401固定安裝CPS11D，帶PTFE隔膜，耐溶劑。11.2023年4月，某批維格列汀中間體在交接時(shí)注明“KF水分0.08%”，合格標(biāo)準(zhǔn)為≤0.1%。該結(jié)果應(yīng)記錄于：A.批生產(chǎn)記錄BPR2304078第15頁(yè)B.批包裝記錄C.清潔記錄D.設(shè)備運(yùn)行日志答案：A解析：水分檢測(cè)為過程控制IPC，按《記錄管理規(guī)程》必須記入BPR。12.交接班記錄中“R202夾套升溫速率≤1℃/min”的限制源于：A.熱應(yīng)力計(jì)算書B.攪拌槳強(qiáng)度校核C.釜體法蘭密封墊耐溫等級(jí)D.玻璃釜熱沖擊實(shí)驗(yàn)答案：D解析：R202為2000L搪玻璃釜，2021年熱沖擊實(shí)驗(yàn)報(bào)告TR210914確認(rèn)速率＞1℃/min時(shí)瓷層爆裂風(fēng)險(xiǎn)＞1%。13.2022年10月，某批氧雜環(huán)丁烷在交接時(shí)注明“餾程98–102℃/20mmHg”。該指標(biāo)引用自：A.企業(yè)內(nèi)控標(biāo)準(zhǔn)QSD221003B.中國(guó)藥典2020版C.美國(guó)藥典USPNF2022D.化學(xué)試劑標(biāo)準(zhǔn)GB/T158952021答案：A解析：氧雜環(huán)丁烷為企業(yè)自定中間體，無(wú)藥典標(biāo)準(zhǔn)，QSD為QualitySpecificationDocument縮寫。14.交接班記錄中“V301廢氣總管VOC濃度≤300ppm”使用的檢測(cè)器為：A.FIDB.PIDC.NDIRD.EC答案：A解析：根據(jù)《VOC在線監(jiān)測(cè)比對(duì)報(bào)告》VR221201，F(xiàn)ID對(duì)總烴響應(yīng)線性最佳，量程0–1000ppm。15.2023年5月，R6反應(yīng)釜在投料前需“OEL≥98%”。OEL指：A.設(shè)備整體效率B.攪拌功率負(fù)荷C.在線清潔效率D.設(shè)備可用率答案：C解析：OnlineEfficiencyofCleaning，按《清潔驗(yàn)證管理規(guī)程》QMP152020，≥98%方可放行。二、多選題（每題2分，共10分，多選少選均不得分）16.下列哪些內(nèi)容必須在交接班日志“異常及處理”欄中體現(xiàn)？A.真空泵電流波動(dòng)5%B.冷卻水壓力低于0.25MPa持續(xù)3minC.離心機(jī)振動(dòng)值4.5mm/s（高報(bào)4.0mm/s）D.反應(yīng)釜溫度超設(shè)定2℃但30s內(nèi)恢復(fù)E.現(xiàn)場(chǎng)發(fā)現(xiàn)50mL溶劑灑落已清理答案：B、C解析：按《交接班管理規(guī)程》SOPAD062022，只有觸發(fā)DCS報(bào)警或超安全限值才需記錄，A、D、E未超限。17.2022年8月，R4反應(yīng)釜在投料前檢查項(xiàng)目包括：A.釜內(nèi)壁清潔度B.攪拌槳擺動(dòng)量C.氮封壓力D.夾套水壓試驗(yàn)E.人孔墊片更換記錄答案：A、B、C、E解析：夾套水壓試驗(yàn)為年度檢修項(xiàng)目，非每批必查。18.下列哪些文件屬于交接班“五清”中的“數(shù)清”？A.原料剩余量B.溶劑回收量C.不合格品數(shù)量D.工具數(shù)量E.批次交叉污染風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估表答案：A、B、C解析：“五清”為數(shù)量、質(zhì)量、記錄、現(xiàn)場(chǎng)、隱患，工具數(shù)量屬“現(xiàn)場(chǎng)清”，風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估表屬“隱患清”。19.2023年2月，某批依度沙班中間體在交接時(shí)注明“HPLC純度99.1%，異構(gòu)體0.08%”。檢測(cè)方法為：A.色譜柱：AgilentZORBAXSBC184.6×250mm，5μmB.流動(dòng)相：0.1%TFA水溶液/乙腈梯度C.檢測(cè)波長(zhǎng)：220nmD.流速：1.0mL/minE.柱溫：45℃答案：A、B、C、D解析：方法驗(yàn)證報(bào)告MR230205柱溫為40℃，E錯(cuò)誤。20.交接班記錄中“V601廢液標(biāo)識(shí)”必須包含：A.廢物代碼B.產(chǎn)生工序C.主要成分及濃度D.危險(xiǎn)特性E.交接人簽字答案：A、B、C、D解析：簽字在“交接欄”而非標(biāo)簽上，標(biāo)簽按《危險(xiǎn)廢物標(biāo)識(shí)規(guī)范》HJ12762022。三、判斷題（每題1分，共10分，正確打“√”，錯(cuò)誤打“×”）21.2022年7月，R7反應(yīng)釜在投料前需“釜內(nèi)氧含量≤0.3%”，該值嚴(yán)于行業(yè)通用0.5%，是因?yàn)槲锪蠈?duì)氧敏感。（√）解析：驗(yàn)證報(bào)告VR220701顯示氧含量＞0.3%時(shí)雜質(zhì)增長(zhǎng)0.2%。22.交接班記錄中“F109離心機(jī)氮?dú)饬髁?5m3/h”為固定值，不可調(diào)整。（×）解析：根據(jù)《離心機(jī)操作法》Rev.03，流量可在10–20m3/h區(qū)間按氧含量反饋調(diào)節(jié)。23.2023年3月，某批氧雜環(huán)丁烷在交接時(shí)注明“GC純度99.5%”，無(wú)需再測(cè)水分。（×）解析：KF水分≤0.05%為內(nèi)控項(xiàng)目，與GC純度無(wú)關(guān)。24.交接班記錄中“V402接收罐稱重模塊校驗(yàn)日期20230214”，下次校驗(yàn)應(yīng)為20230814。（√）解析：按《計(jì)量管理規(guī)程》QMP112021，Ⅲ級(jí)衡器周期6個(gè)月。25.2022年11月，R8反應(yīng)釜在投料前發(fā)現(xiàn)攪拌密封液位低于視鏡1/3，可繼續(xù)投料。（×）解析：密封液位低于1/2必須停釜補(bǔ)液，否則觸發(fā)ESD08聯(lián)鎖。26.交接班記錄中“E204冷凝器出口溫35℃”高于設(shè)計(jì)值30℃，可直接開大冷卻水閥。（√）解析：無(wú)其他異常時(shí)，手動(dòng)調(diào)節(jié)即可，無(wú)需偏差。27.2023年4月，V503廢液罐液位85%，可繼續(xù)接收下一批離心母液。（×）解析：高報(bào)80%，必須轉(zhuǎn)罐后方可繼續(xù)接收。28.交接班記錄中“R3反應(yīng)釜壓力表編號(hào)PI20345”與現(xiàn)場(chǎng)一致，無(wú)需再核對(duì)量程。（×）解析：按《壓力表管理規(guī)程》必須核對(duì)量程及校驗(yàn)標(biāo)簽。29.2022年9月，某批氧雜環(huán)丁烷在交接時(shí)注明“餾程98–102℃/20mmHg”，可接受上限104℃。（√）解析：內(nèi)控標(biāo)準(zhǔn)允許±2℃偏差，事件EV220903已確認(rèn)。30.交接班記錄中“V601廢液pH9.2”可直接排入廠區(qū)污水站。（×）解析：pH6–9方可排放，需加酸調(diào)節(jié)。四、填空題（每空1分，共10分）31.2023年5月，R9反應(yīng)釜在完成氫化后，交接要求“濾液鈀殘留≤____ppm”。答案：5解析：與第3題同源，CAPA后統(tǒng)一限值。32.交接班記錄中“D311回流比3.5:1”對(duì)應(yīng)的蒸汽閥門開度為____%。答案：42解析：根據(jù)2022年10月操作曲線圖，回流比3.5:1時(shí)蒸汽閥開度42%。33.2022年6月，R3反應(yīng)釜在投料前需“水值≤____ppm”。答案：200解析：與第5題同源。34.交接班記錄中“V502氮封壓力____bar”為0.35。答案：0.35解析：與第4題一致。35.2023年2月，某批依度沙班中間體在交接時(shí)注明“異構(gòu)體____%”。答案：0.08解析：與第19題同源。36.交接班記錄中“F108離心機(jī)氮?dú)庵脫Q____次”為3次。答案：3解析：與第6題一致。37.2022年10月，氧雜環(huán)丁烷餾程上限為____℃。答案：104解析：與第29題一致。38.交接班記錄中“E203循環(huán)水進(jìn)口溫____℃”為28。答案：28解析：與第8題一致。39.2023年4月，V503廢液罐高報(bào)液位____%。答案：80解析：與第27題一致。40.交接班記錄中“V601廢液pH排放限值為____”。答案：6–9解析：與第30題一致。五、合成路線糾錯(cuò)（共10分）41.下圖為某同事交接時(shí)手繪的維格列汀關(guān)鍵中間體合成路線，請(qǐng)找出3處錯(cuò)誤并給出正確結(jié)構(gòu)或條件。（每處2分，指正1分，改正1分）【手繪圖原文】1.3羥基1金剛烷甲酸→SOCl2,80℃→3氯甲酸酯2.與L脯氨酸甲酯,Et3N,DCM,rt→酰胺3.NaBH4,MeOH,0℃→還原羧酸到醇4.MsCl,Et3N→甲磺酸酯5.NaN3,DMF,80℃→疊氮6.Pd/C,H2,室溫→氨基7.與2氯乙酰氯,NaHCO3→終態(tài)錯(cuò)誤點(diǎn)：①步驟3NaBH4無(wú)法還原金剛烷甲酸到醇，需用BH3·THF；②步驟5疊氮化應(yīng)在60℃以下，80℃易爆炸；③步驟72氯乙酰氯應(yīng)在?5–0℃滴加，室溫易副產(chǎn)二聚體。答案：①改為BH3·THF,65℃,4h；②改為NaN3,DMF,55℃；③改為2氯乙酰氯,NaHCO3,0℃。解析：與2021年工藝驗(yàn)證報(bào)告VR210602一致。六、計(jì)算題（共15分）42.2023年5月，R10反應(yīng)釜投料500kg對(duì)氟苯乙酮（MW138.1），理論生成氧雜環(huán)丁烷（MW116.1）380kg。實(shí)際分離得到340kg，回收溶劑含產(chǎn)品20kg，母液含產(chǎn)品10kg。求：（1）總收率；（2）直接收率；（3）如母液回收率80%，可再得多少產(chǎn)品？答案：（1）總收率=(340+20+10)/380=370/380=97.4%（2）直接收率=340/380=89.5%（3）母液可回收10×0.8=8kg解析：與批記錄BPR2305102數(shù)據(jù)一致。43.2022年7月，R11反應(yīng)釜需將800L乙酸異丙酯從25℃冷卻至?10℃，夾套傳熱面積8m2，傳熱系數(shù)300W/(m2·K)，冷凍鹽水?15℃，比熱容2.0kJ/(kg·K)，密度0.87kg/L。忽略熱損，求最少需多少時(shí)間？答案：Q=800×0.87×2.0×35=48960kJΔTlm=[(25+10)/2]?(?15)=32.5℃P=300×8×32.5=78000W=78kJ/st=48960/78=627s≈10.5min解析：與2022年傳熱實(shí)驗(yàn)報(bào)告TR220721誤差＜5%。七、簡(jiǎn)答題（每題5分，共20分）44.簡(jiǎn)述Grignard反應(yīng)交接時(shí)“三必須”內(nèi)容并說明理由。答案：①必須檢測(cè)釜內(nèi)水值≤200ppm，防止格式試劑淬滅；②必須確認(rèn)氮封壓力≥0.3bar，防止空氣進(jìn)入；③必須雙人復(fù)核鎂屑稱量，防止投料比錯(cuò)誤。解析：與2020年事件EV200305根因一致，未復(fù)核導(dǎo)致整批報(bào)廢120萬(wàn)元。45.說明離心機(jī)交接時(shí)“振動(dòng)值”監(jiān)測(cè)的意義及限值來(lái)源。答案：振動(dòng)值反映轉(zhuǎn)鼓平衡狀態(tài)，≥4.0mm/s高報(bào)，≥6.3mm/s聯(lián)鎖停機(jī)；限值引用ISO108163，2021年集團(tuán)設(shè)備部統(tǒng)一修訂。46.交接班發(fā)現(xiàn)“冷凝器出口溫”持續(xù)升高，列出三步診斷流程。答案：①檢查冷卻水流量計(jì)是否下降；②取樣分析是否不凝氣積聚；③測(cè)傳熱端差是否＞5℃，確