2025年大學制藥工程（藥物合成反應）試題及答案

（考試時間：90分鐘滿分100分）班級______姓名______一、選擇題（總共10題，每題3分，每題只有一個正確答案，請將正確答案填入括號內）1.下列哪種反應類型不屬于藥物合成反應中的基本反應類型？（）A.取代反應B.加成反應C.聚合反應D.消除反應2.親核取代反應中，離去基團的離去能力與下列哪種因素有關？（）A.基團的電子云密度B.基團的空間位阻C.反應溶劑的極性D.以上都是3.在鹵代烴的親核取代反應中，下列哪種鹵代烴的反應活性最高？（）A.伯鹵代烴B.仲鹵代烴C.叔鹵代烴D.鹵代芳烴4.下列哪種試劑是常見的親核試劑？（）A.氫氧化鈉B.硫酸C.溴化氫D.三氯化鋁5.加成反應中，雙鍵碳原子上連接的基團越多，反應活性越（）。A.高B.低C.不變D.不確定6.下列哪種反應屬于自由基加成反應？（）A.烯烴與溴的加成B.烯烴與氫氣的加成C.烯烴與鹵化氫的加成D.烯烴的過氧化效應7.消除反應中，主要產物遵循（）規(guī)則。A.馬氏規(guī)則B.反馬氏規(guī)則C.扎伊采夫規(guī)則D.霍夫曼規(guī)則8.下列哪種化合物不能發(fā)生消除反應？（）A.鹵代烴B.醇C.醚D.胺9.在氧化反應中，常用的氧化劑不包括（）。A.高錳酸鉀B.重鉻酸鉀C.氫氣D.氧氣10.下列哪種反應屬于還原反應？（）A.烯烴的加氫反應B.醇的氧化反應C.醛的氧化反應D.羧酸的酯化反應二、多項選擇題（總共5題，每題4分，每題有兩個或兩個以上正確答案，請將正確答案填入括號內）1.藥物合成反應中，影響反應速率的因素有（）。A.反應物濃度B.反應溫度C.催化劑D.反應壓力2.親核取代反應的機理包括（）。A.SN1B.SN2C.E1D.E23.下列哪些反應屬于親電加成反應？（）A.烯烴與鹵素的加成B.烯烴與鹵化氫的加成C.炔烴與鹵素的加成D.炔烴與鹵化氫的加成4.消除反應的條件包括（）。A.堿性條件B.加熱C.酸性條件D.光照5.藥物合成中常用的溶劑有（）。A.水B.乙醇C.乙醚D.二氯甲烷三判斷題（總共10題，每題2分，請判斷下列說法是否正確，正確的打“√”，錯誤的打“×”）1.藥物合成反應中，反應條件的選擇只影響反應速率，不影響產物的結構。（）2.親核取代反應中，離去基團的堿性越強，離去能力越強。（）3.加成反應中，雙鍵碳原子上連接的吸電子基團越多，反應活性越高。（）4.自由基加成反應中，過氧化物的存在會影響反應的產物。（）5.消除反應中，主要產物是雙鍵碳原子上連接烷基較多的烯烴。（）6.氧化反應中，有機物的氧化態(tài)升高。（）7.還原反應中，有機物的還原態(tài)降低。（）8.藥物合成中，溶劑的選擇只影響反應速率，不影響反應的選擇性。（）9.親電試劑是具有親核性的試劑。（）10.親核試劑是具有親電性的試劑。（）四、簡答題（總共3題，每題10分）1.簡述親核取代反應的SN1和SN2機理，并比較它們的特點。2.舉例說明影響親核取代反應活性的因素有哪些？3.簡述消除反應的扎伊采夫規(guī)則，并解釋其原因。五、綜合題（總共2題，每題15分）1.設計一條以苯為原料合成對溴苯甲酸的路線，并寫出各步反應的方程式及反應條件。2.某藥物中間體的合成路線如下，請分析每一步反應的類型，并指出反應中可能存在的問題及解決方法。反應物→中間體1→中間體2→目標產物答案：一、選擇題1.C2.D3.C4.A5.B6.D7.C8.C9.C10.A二、多項選擇題1.ABC2.AB3.ABCD4.AB5.ABCD三、判斷題1.×2.×3.√4.√5.√6.√7.√8.×9.×10.×四、簡答題1.SN1機理是分兩步進行，先形成碳正離子，再與親核試劑反應，反應速率只與反應物濃度有關，有重排產物。SN2機理是一步完成，親核試劑從離去基團背面進攻，反應速率與反應物和親核試劑濃度有關，構型翻轉。2.離去基團的離去能力、親核試劑的親核性、反應物的結構（如鹵代烴的類型）、溶劑的極性等。例如叔鹵代烴比伯鹵代烴反應活性高。3.扎伊采夫規(guī)則是消除反應中主要產物是雙鍵碳原子上連接烷基較多的烯烴。原因是這樣形成的烯烴更穩(wěn)定，反應過渡態(tài)能量更低，反應更容易進行。五、綜合題1.路線：苯→溴苯→對溴甲苯→對溴苯甲酸。反應方程式及條件：苯與溴在鐵催化下生成溴苯；溴苯與甲基鋰反應生成甲苯，再用溴化鐵催化溴代得到對溴甲苯；對溴甲苯用高錳酸鉀氧化得到對溴苯甲酸。2.第一步可能是取代反應，若反應物