2025年大學(xué)應(yīng)用化學(xué)（有機(jī)合成）試題及答案

（考試時(shí)間：90分鐘滿分100分）班級(jí)______姓名______第I卷（選擇題共40分）答題要求：每題只有一個(gè)正確答案，請(qǐng)將正確答案的序號(hào)填在括號(hào)內(nèi)。(總共8題，每題5分)1.下列哪種反應(yīng)類型常用于構(gòu)建碳-碳雙鍵？（）A.親核取代反應(yīng)B.消除反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.氧化反應(yīng)2.以下哪種試劑可用于將醇氧化為醛？（）A.酸性高錳酸鉀B.重鉻酸鉀C.吡啶氯鉻酸鹽（PCC）D.濃硫酸3.在有機(jī)合成中，用于保護(hù)羰基的常用試劑是（）A.乙二醇B.乙醇C.乙二酸D.乙醚4.親核加成反應(yīng)的活性順序通常為（）A.醛>酮>酯B.酮>醛>酯C.酯>醛>酮D.醛>酯>酮5.以下哪種化合物最容易發(fā)生親電取代反應(yīng)？（）A.苯B.硝基苯C.氯苯D.甲苯6.用于鑒別烯烴的常用試劑是（）A.溴水B.硝酸銀溶液C.斐林試劑D.托倫試劑7.下列哪種反應(yīng)可用于制備格氏試劑？（）A.鹵代烴與鎂在無水乙醚中反應(yīng)B.醇與鎂反應(yīng)C.醛與鎂反應(yīng)D.酮與鎂反應(yīng)8.有機(jī)合成中，常用的催化劑不包括（）A.硫酸B.氫氧化鈉C.鈀碳D.三氯化鋁第II卷（非選擇題共60分）二、填空題（每題4分，共20分）答題要求：請(qǐng)?jiān)跈M線上填寫合適的答案。1.寫出2-甲基-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式____________________。2.酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式通式為____________________。3.寫出制備乙酰水楊酸（阿司匹林）的主要原料____________________。4.鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生的反應(yīng)類型是____________________。5.常見的有機(jī)合成方法有正向合成法、逆向合成法和____________________。三、簡答題（每題1分，共10分）答題要求：簡要回答問題。1.簡述親核取代反應(yīng)的機(jī)理。2.說明氧化反應(yīng)在有機(jī)合成中的作用。3.如何提高有機(jī)合成反應(yīng)的產(chǎn)率？4.舉例說明有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化方法。5.闡述逆向合成法的基本思路。6.指出有機(jī)合成中常用的溶劑及其特點(diǎn)。7.說明催化劑對(duì)有機(jī)合成反應(yīng)速率和選擇性的影響。8.簡述有機(jī)合成中保護(hù)基的選擇原則。9.舉例說明有機(jī)合成中常見的副反應(yīng)及其避免方法。10.闡述有機(jī)合成中分離和提純產(chǎn)物的常用方法。四、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)（共20分）答題要求：根據(jù)給定的原料和目標(biāo)產(chǎn)物，設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線，并簡要說明每一步反應(yīng)的類型和條件。原料：苯、乙烯目標(biāo)產(chǎn)物：苯乙醇材料：已知苯可以發(fā)生傅-克烷基化反應(yīng)，乙烯可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)。第一步：苯與乙烯在催化劑作用下發(fā)生傅-克烷基化反應(yīng)生成乙苯，反應(yīng)類型為親電取代反應(yīng)，條件是無水三氯化鋁作催化劑。第二步：乙苯與溴在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成α-溴乙苯，反應(yīng)類型為自由基取代反應(yīng)。第三步：α-溴乙苯與氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成苯乙醇，反應(yīng)類型為親核取代反應(yīng)，條件是加熱。五、有機(jī)合成綜合分析（共10分）答題要求：閱讀以下合成路線，回答問題。材料：以甲苯為原料合成對(duì)硝基苯甲酸，合成路線如下：甲苯先與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)生成對(duì)甲苯磺酸，再與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯磺酸，然后水解得到對(duì)硝基甲苯，最后氧化得到對(duì)硝基苯甲酸。1.寫出第一步磺化反應(yīng)的化學(xué)方程式。2.第二步硝化反應(yīng)中，硝基主要進(jìn)入苯環(huán)的哪個(gè)位置？為什么？3.第三步水解反應(yīng)的條件是什么？4.第四步氧化反應(yīng)中，常用的氧化劑有哪些？答案：第I卷答案1.B2.C3.A4.A5.D6.A7.A8.B第II卷答案二、填空題答案1.CH?C(CH?)=CHCH?2.羧酸+醇?酯+水3.水楊酸、乙酸酐4.消除反應(yīng)5.綜合分析法三、簡答題答案1.親核取代反應(yīng)機(jī)理分為單分子親核取代（SN1）和雙分子親核取代（SN2）。SN1反應(yīng)分兩步，先形成碳正離子，后親核試劑進(jìn)攻；SN2反應(yīng)是親核試劑與底物同時(shí)作用，舊鍵斷裂與新鍵形成同步進(jìn)行。2.氧化反應(yīng)可用于增加化合物的不飽和度，引入羰基、羧基等官能團(tuán)，實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，構(gòu)建復(fù)雜有機(jī)分子結(jié)構(gòu)。3.提高有機(jī)合成反應(yīng)產(chǎn)率的方法有：選擇合適的反應(yīng)條件，使用過量反應(yīng)物，選擇高效催化劑，及時(shí)分離產(chǎn)物，優(yōu)化反應(yīng)溶劑等。4.如醇氧化為醛可選用PCC；鹵代烴水解為醇用氫氧化鈉水溶液；烯烴加成引入官能團(tuán)等。5.逆向合成法從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，通過切斷化學(xué)鍵，推導(dǎo)出可能的起始原料和合成路線，逐步逆向分析。6.常用溶劑如乙醇，能與水互溶，可溶解多種有機(jī)物；乙醚易揮發(fā)、易燃，是常用的非質(zhì)子極性溶劑。7.催化劑可加快反應(yīng)速率，改變反應(yīng)歷程，降低活化能，還能提高反應(yīng)選擇性，使特定產(chǎn)物生成比例增加。8.選擇保護(hù)基需考慮與被保護(hù)官能團(tuán)反應(yīng)條件溫和、選擇性高，保護(hù)后在后續(xù)反應(yīng)中穩(wěn)定，反應(yīng)結(jié)束后易脫除等。9.如鹵代烴水解可能有消除副反應(yīng)，可通過控制反應(yīng)條件避免；酯化反應(yīng)可能有分子間脫水副反應(yīng)，可控制溫度等。10.常用方法有蒸餾，利用沸點(diǎn)差異分離；重結(jié)晶，根據(jù)溶解度差異提純；萃取，利用溶質(zhì)在不同溶劑中溶解度不同分離。四、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)答案第一步：C?H?+C?H?→C?H?C?H?，親電取代反應(yīng)，催化劑無水三氯化鋁。第二步：C?H?C?H?+Br?→C?H?CHBrCH?，自由基取代反應(yīng)，光照。第三步：C?H?CHBrCH?+NaOH→C?H?CH?CH?OH+NaBr，親核取代反應(yīng)，加熱。五、有機(jī)合成綜合分析答案1.C