第(28第(28)講班級(jí)學(xué)號(hào) 姓名課題：有機(jī)流程題中物質(zhì)結(jié)構(gòu)的推斷二輪講義一、考向分析1.2023年高考有機(jī)試題知識(shí)分布卷別呈現(xiàn)形式考點(diǎn)分布結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式方程式書寫官能團(tuán)名稱反應(yīng)類型命名同分異構(gòu)體設(shè)計(jì)合成路線解釋原因甲卷文字圖形√√√√√√乙卷文字圖形√√√√√重慶文字圖形√√√√√√√新課標(biāo)卷文字圖形√√√√√√遼寧文字圖形√√√√√√福建文字圖形√√√√√√湖北文字圖形√√√√山東文字圖形√√√√√北京文字圖形√√√√√江蘇文字圖形√√√√廣東文字圖形√√√√湖南文字圖形√√√√√√√海南文字圖形√√√√√√√浙江6月文字圖形√√√√√2.2024年高考有機(jī)試題知識(shí)分布卷別呈現(xiàn)形式考點(diǎn)分布結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式方程式書寫官能團(tuán)名稱反應(yīng)類型命名同分異構(gòu)體設(shè)計(jì)合成路線解釋原因甲卷文字圖形√√√√√√新課標(biāo)卷文字圖形√√√√安徽文字圖形√√√√√吉林文字圖形√√√√√湖北文字圖形√√√√√山東文字圖形√√√√√河北文字圖形√√√√√√√江蘇文字圖形√√√√√湖南文字圖形√√√√浙江6月文字圖形√√√√√3.2025年高考有機(jī)試題知識(shí)分布卷別呈現(xiàn)形式考點(diǎn)分布結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式方程式書寫官能團(tuán)名稱反應(yīng)類型命名同分異構(gòu)體設(shè)計(jì)合成路線解釋原因全國(guó)卷文字圖形√√√√√√√四川文字圖形√√√√√√陜西文字圖形√√√√√√√浙江1月文字圖形√√√√√√廣東文字圖形√√√√√北京文字圖形√√√√安徽文字圖形√√√√√吉林文字圖形√√√√√√湖北文字圖形√√√√山東文字圖形√√√√√√√河北文字圖形√√√√√√√江蘇文字圖形√√√√√湖南文字圖形√√√√（1）高頻知識(shí)點(diǎn)推導(dǎo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、官能團(tuán)名稱、有機(jī)反應(yīng)類型。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推導(dǎo)，體現(xiàn)對(duì)有機(jī)物質(zhì)轉(zhuǎn)化的綜合認(rèn)識(shí)：一核，化學(xué)鍵的變化；四層，反應(yīng)條件、反應(yīng)類型、官能團(tuán)、碳鏈變化。有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫，主要體現(xiàn)在對(duì)化學(xué)鍵的定量分析：化學(xué)鍵變化，幫助我們推導(dǎo)產(chǎn)物；化學(xué)鍵變化數(shù)目，決定了參與反應(yīng)的有機(jī)物的系數(shù)。官能團(tuán)名稱，簡(jiǎn)單點(diǎn)的，就是考我們學(xué)過的官能團(tuán)；復(fù)雜點(diǎn)的，往往出現(xiàn)在教材上的“思考討論、資料卡片、課后習(xí)題”。有機(jī)反應(yīng)類型，我們不能只站在官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的角度，還要看看化學(xué)鍵變化，不同反應(yīng)類型，它的化學(xué)鍵變化存在差異。（2）中頻知識(shí)點(diǎn)有機(jī)物的命名、同分異構(gòu)體。有機(jī)物的命名，簡(jiǎn)單點(diǎn)的，就是我們教材上講過的；復(fù)雜點(diǎn)的，往往出現(xiàn)在教材上的“思考討論、資料卡片、課后習(xí)題”。同分異構(gòu)體的書寫，要學(xué)會(huì)建立“分類討論”的數(shù)學(xué)模型。（3）前沿考查形式設(shè)計(jì)合成路線、結(jié)合物質(zhì)結(jié)構(gòu)與化學(xué)反應(yīng)原理解釋原因。設(shè)計(jì)合成路線，往往是根據(jù)題干上的合成思維，進(jìn)行的“依葫蘆畫瓢”，常常運(yùn)用的方法為“逆向合成”，包含碳鏈的切割、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。解釋原因，考查學(xué)生對(duì)多個(gè)知識(shí)點(diǎn)的運(yùn)用能力。結(jié)合物質(zhì)結(jié)構(gòu)與化學(xué)反應(yīng)原理解釋原因，主要考查：①基于既定事實(shí)的判斷，②化學(xué)平衡思想理解，③基于物質(zhì)結(jié)構(gòu)的預(yù)測(cè)。二、重溫經(jīng)典1、[2024年湖北，19]某研究小組按以下路線對(duì)內(nèi)酰胺F的合成進(jìn)行了探索：回答下列問題：（1）從實(shí)驗(yàn)安全角度考慮，A→B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為_______。（2）C的名稱為_______，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備_______(填標(biāo)號(hào))的原料。a．滌綸b．尼龍c．維綸d．有機(jī)玻璃（3）下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有_______(填標(biāo)號(hào))。a．A→Bb．B→Cc．E→F（4）寫出C→D的化學(xué)方程式__________________________________。（5）已知(亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G()，原因是______。（6）已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是______________________，若催化加氫時(shí)，不加入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。1、【答案】（1）NaOH溶液（2）①2-甲基丙烯腈②d(3)bc(4)(5)(6)將-NH2轉(zhuǎn)化為-NHeq\o\al(+,3)，保護(hù)氨基，防止其與羰基反應(yīng)；?！窘馕觥浚?）HCN有毒物質(zhì)，分子晶體，熔沸點(diǎn)較?。ㄏ鄬?duì)分子質(zhì)量小），常溫常壓下為氣體。從物質(zhì)分類視角：它屬于弱酸，因此用堿液吸收（NaOH溶液）。（2）這里并沒有考查官能團(tuán)的先后順序（無論從左往右，還是從右往左，甲基都在2號(hào)碳原子上），因此C的名稱為“2-甲基丙烯腈”；它在酸溶液中，轉(zhuǎn)化為“2-甲基丙烯酸”，再與甲醇反應(yīng)，生成“2-甲基丙烯酸甲酯”，可用來制備有機(jī)玻璃。（3）加成反應(yīng)：從官能團(tuán)視角，要有雙鍵參與；從化學(xué)鍵視角，要斷Π鍵。因此不屬于加成反應(yīng)的是：b．B→C、c．E→F。（4）(5)(6)①考查官能團(tuán)的保護(hù)：將-NH2轉(zhuǎn)化為-NHeq\o\al(+,3)，保護(hù)氨基，防止其與羰基反應(yīng)；②2.[2023年，浙江6月]某研究小組按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利?；卮鹣铝袉栴}：(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是___________。(2)下列說法不正確的是___________。A．化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用KMnO4在酸性條件下氧化來實(shí)現(xiàn)C．在B+C→D的反應(yīng)中，K2CO3作催化劑D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。(4)寫出E→F的化學(xué)方程式___________。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。①分子中含有苯環(huán)②1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基(

)。2.【答案】(1)羥基（或酚羥基）、醛基(2)BC(3)(4)(5)【解析】I、確定各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)i、確定C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ii、確定F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：iii、確定E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：【思考與討論】E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為什么不是：II、專業(yè)表述(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是醛基、羥基（或酚羥基）。【解析】（略）(2)下列說法不正確的是BC。A．化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用KMnO4在酸性條件下氧化來實(shí)現(xiàn)C．在B+C→D的反應(yīng)中，K2CO3作催化劑D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)【解析】A、化合物A中存在酚羥基，能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，正確；B、酸性KMnO4的氧化性太強(qiáng)，會(huì)將甲基直接氧化成羧基，也會(huì)將酚羥基氧化，錯(cuò)誤；C、B+C→D的反應(yīng)中，脫下小分子HCl，K2CO3的作用是除去HCl，錯(cuò)誤；D、依托比利分子中含有酰氨基，可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，正確。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。【解析】（略）(4)寫出E→F的化學(xué)方程。【解析】E→F過程中，脫下了1個(gè)O，會(huì)生成小分子H2O。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。①分子中含有苯環(huán)②1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基(

)?！窘馕觥?.[2025年，四川卷，19]H的鹽酸鹽是一種鎮(zhèn)吐藥物，H的合成路線之一如下(略去部分試劑和條件)?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱是。(2)C中官能團(tuán)的名稱是、。(3)C→D的反應(yīng)類型為。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)F的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種。a.含有-NH2，且無N-O鍵b.含有2個(gè)苯環(huán)c.核磁共振氫譜為6組峰(6)藥物K的合成路線如下：已知Y含有羰基，按照F→G的方法合成I。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，第①步的化學(xué)反應(yīng)方程式為。3.【答案】(1)對(duì)氯苯黃酸；(2)硝基、氯原子（或碳氯鍵）；(3)還原反應(yīng)(4)(5)2(6)①②【解析】I、確定各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式i、確定D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ii、確定X、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：II、專業(yè)表述(1)A的化學(xué)名稱是對(duì)氯苯黃酸?！驹斀狻浚裕?2)C中官能團(tuán)的名稱是硝基、氯原子（或碳氯鍵）?！驹斀狻浚裕?3)C→D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)?！驹斀狻浚裕?4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【詳解】（略）(5)F的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有2種。a.含有-NH2，且無N-O鍵b.含有2個(gè)苯環(huán)c.核磁共振氫譜為6組峰(6)藥物K的合成路線如下：已知Y含有羰基，按照F→G的方法合成I。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，第①步的化學(xué)反應(yīng)方程式為。4.[2025年，北京卷，17]一種受體拮抗劑中間體P合成路線如下?；卮鹣铝袉栴}：（1）I分子中含有的官能團(tuán)是硝基和_______。（2）B→D的化學(xué)方程式是_______。（3）下列說法正確的是_______(填序號(hào))。a．試劑a的核磁共振氫譜有3組峰b．J→K的過程中，利用了(CH3CH2)3N的堿性c．F→G與K→L的反應(yīng)均為還原反應(yīng)（4）以G和M為原料合成P分為三步反應(yīng)。已知：①M(fèi)含有1個(gè)sp雜化的碳原子。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。②Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。（5）P的合成路線中，有兩處氨基的保護(hù)，分別是：①A→B引入保護(hù)基，D→E脫除保護(hù)基；②_______。4.【答案】(1)氟原子(或碳氟鍵)、羧基(2)(3)bc(4)①②(5)E→F引入保護(hù)基，Y→P脫除保護(hù)基【解析】I、確定各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式II、專業(yè)表述（1）I分子中含有的官能團(tuán)是硝基和氟原子(或碳氟鍵)、羧基?！驹斀狻浚裕?）B→D的化學(xué)方程式是。【詳解】（略）（3）下列說法正確的是bc(填序號(hào))。a．試劑a的核磁共振氫譜有3組峰b．J→K的過程中，利用了(CH3CH2)3N的堿性c．F→G與K→L的反應(yīng)均為還原反應(yīng)【詳解】a、試劑a的核磁共振氫譜有1組峰，錯(cuò)誤；b、J→K的過程中，脫下小分子HCl,利用了(CH3CH2)3N的堿性，正確；c、F→G與K→L,勻是-NO2還原為-NH2，正確。（4）以G和M為原料合成P分為三步反應(yīng)。已知：①M(fèi)含有1個(gè)sp雜化的碳原子。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。②Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！驹斀狻浚?）P的合成路線中，有兩處氨基的保護(hù)，分別是：①A→B引入保護(hù)基，D→E脫除保護(hù)