2025年大學(xué)本科二年級（化學(xué)）有機(jī)合成基礎(chǔ)試題及答案

（考試時間：90分鐘滿分100分）班級______姓名______第I卷（選擇題共40分）答題要求：每題只有一個正確答案，請將正確答案的序號填在括號內(nèi)。(總共8題，每題5分)1.下列哪種反應(yīng)類型常用于構(gòu)建碳-碳雙鍵？（）A.親核取代反應(yīng)B.消除反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.氧化反應(yīng)2.以下哪種試劑可用于鑒別伯醇、仲醇和叔醇？（）A.盧卡斯試劑B.托倫試劑C.斐林試劑D.溴水3.苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)中，定位基對反應(yīng)活性和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)有重要影響。下列屬于鄰、對位定位基的是（）A.-NO?B.-COOHC.-CH?D.-SO?H4.下列化合物中，最容易發(fā)生親核加成反應(yīng)的是（）A.乙醛B.苯甲醛C.丙酮D.苯乙酮5.格林尼亞試劑（格氏試劑）與下列哪種物質(zhì)反應(yīng)可制備醇？（）A.鹵代烴B.醛或酮C.羧酸D.酯6.下列哪種物質(zhì)可用于保護(hù)羰基？（）A.乙二醇B.氫氧化鈉C.溴化氫D.高錳酸鉀7.烯烴與溴的加成反應(yīng)屬于（）A.親核加成B.親電加成C.自由基加成D.協(xié)同反應(yīng)8.下列化合物中，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是（）A.甲醛B.甲酸C.乙酸D.葡萄糖第II卷（非選擇題共60分）9.（10分）請簡述親核取代反應(yīng)的機(jī)理，并舉例說明SN1和SN2反應(yīng)的特點(diǎn)。10.（15分）寫出以乙烯為原料合成乙酸乙酯的合成路線，并注明每一步反應(yīng)的條件和反應(yīng)類型。11.（15分）如何鑒別下列化合物：乙醇、乙醛、乙酸、丙酮。12.（10分）閱讀以下材料：在有機(jī)合成中，常常需要對某些官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)和脫保護(hù)操作。例如，在合成復(fù)雜有機(jī)化合物時，若要對羰基進(jìn)行反應(yīng)，而分子中其他基團(tuán)可能會干擾反應(yīng)，就需要先將羰基保護(hù)起來。常見的羰基保護(hù)基有乙二醇等形成的縮醛或縮酮。反應(yīng)完成后，再通過特定條件將保護(hù)基去除，恢復(fù)羰基的原有性質(zhì)。請回答：為什么要對羰基進(jìn)行保護(hù)？保護(hù)基的選擇依據(jù)是什么？13.（10分）閱讀材料：某有機(jī)化合物A，分子式為C?H??O，能與2,4-二硝基苯肼反應(yīng)生成黃色沉淀，但不與托倫試劑反應(yīng)。A經(jīng)催化加氫后得到化合物B，B與濃硫酸共熱生成化合物C，C能使溴水褪色。試推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)，并寫出相關(guān)反應(yīng)方程式。答案：1.B2.A3.C4.A5.B6.A7.B8.C9.親核取代反應(yīng)機(jī)理：親核試劑進(jìn)攻底物分子中帶正電的中心原子，同時離去基團(tuán)離去。SN1反應(yīng)特點(diǎn)：分兩步進(jìn)行，先形成碳正離子中間體，反應(yīng)速率只與底物濃度有關(guān)，產(chǎn)物外消旋化。例如叔鹵代烴水解。SN2反應(yīng)特點(diǎn)：一步完成，親核試劑從離去基團(tuán)背面進(jìn)攻，反應(yīng)速率與底物和試劑濃度都有關(guān)，產(chǎn)物構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。例如伯鹵代烴與強(qiáng)親核試劑反應(yīng)。10.合成路線：乙烯與溴加成生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解生成乙二醇，乙二醇氧化生成乙二醛，乙二醛再氧化生成乙二酸，乙二酸與乙醇酯化生成乙酸乙酯。反應(yīng)條件及類型：乙烯與溴加成（溴水，加成反應(yīng)）；1,2-二溴乙烷水解（氫氧化鈉水溶液，取代反應(yīng)）；乙二醇氧化（銀氨溶液或新制氫氧化銅，氧化反應(yīng)）；乙二酸與乙醇酯化（濃硫酸加熱，酯化反應(yīng)）。11.分別取少量四種化合物于試管中，加入金屬鈉，有氣體產(chǎn)生的是乙醇；另取剩余三種化合物，加入托倫試劑，有銀鏡產(chǎn)生的是乙醛；再取剩余兩種化合物，加入碳酸氫鈉溶液，有氣泡產(chǎn)生的是乙酸；最后剩余的是丙酮。12.對羰基進(jìn)行保護(hù)是因?yàn)榉肿又衅渌鶊F(tuán)可能會干擾對羰基的反應(yīng)。保護(hù)基的選擇依據(jù)是保護(hù)基要易于引入和去除，在反應(yīng)條件下穩(wěn)定，不影響其他基團(tuán)，且引入和去除過程簡單、產(chǎn)率高。13.A為2-己酮（CH?COCH?CH?CH?CH?），B為2-己醇（CH?CHOHCH?CH?CH?CH?），C為2-己烯（CH?CH=CHCH?CH?CH?）。反應(yīng)方程式：CH?COCH?CH?CH?CH?+2,4-二硝基苯肼→黃色沉淀；CH?COCH?