《炔烴》精品學(xué)案【學(xué)習(xí)目標(biāo)】通過(guò)對(duì)比乙烷、乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能結(jié)合乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，類比乙烯的性質(zhì)預(yù)測(cè)乙炔的化學(xué)性質(zhì)。2．學(xué)生能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證預(yù)測(cè)是否正確，根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析乙炔的化學(xué)性質(zhì)，并能規(guī)范書寫化學(xué)反應(yīng)方程式；并據(jù)此類推炔烴的化學(xué)性質(zhì)，深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的化學(xué)觀念。3．了解乙炔在工業(yè)生產(chǎn)和有機(jī)合成中的重要應(yīng)用，能書寫合成聚氯乙烯（塑料）、聚丙烯腈的化學(xué)反應(yīng)方程式，能分析氧炔焰切割金屬的原因。4.能夠書寫簡(jiǎn)單炔烴的同分異構(gòu)體并命名。【學(xué)習(xí)過(guò)程】環(huán)節(jié)一、認(rèn)識(shí)乙炔的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.觀察乙炔的收集過(guò)程，總結(jié)乙炔有哪些物理性質(zhì)？2.認(rèn)識(shí)乙烷、乙烯和乙炔的異同，完成下表。烴乙烷乙烯乙炔分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳鍵的類型、飽和性環(huán)節(jié)二、實(shí)驗(yàn)探究乙炔的性質(zhì)預(yù)測(cè)乙炔的化學(xué)性質(zhì)：觀察乙炔和乙烯結(jié)構(gòu)的異同，預(yù)測(cè)乙炔具有哪些化學(xué)性質(zhì)？2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)：類比乙烯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，選擇合適的試劑（易得且現(xiàn)象明顯），設(shè)計(jì)簡(jiǎn)易可行的實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)，填寫下表的實(shí)驗(yàn)藥品、操作和預(yù)測(cè)現(xiàn)象三列?！緦?shí)驗(yàn)?zāi)康摹框?yàn)證乙炔的化學(xué)性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)用品】試管、膠頭滴管、鐵架臺(tái)、分液漏斗等；電石、飽和食鹽水、硫酸銅溶液、其它所需試劑。探究乙炔的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)藥品操作預(yù)測(cè)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論方案一方案二方案三3.實(shí)驗(yàn)探究：（1）制備乙炔：查閱教材35頁(yè)資料，了解乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法，認(rèn)識(shí)乙炔的俗名——電石氣?！緦?shí)驗(yàn)原理】【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】（2）探究乙炔的性質(zhì)：思考：觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，與你的預(yù)測(cè)是否一致？這些現(xiàn)象說(shuō)明乙炔具有什么化學(xué)性質(zhì)？完成上表的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論兩列。類比乙烯的性質(zhì)，思考乙炔的性質(zhì)與它的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有什么聯(lián)系？ 符號(hào)表征：（1）寫出乙炔燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式，對(duì)比甲烷、乙烯燃燒的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，分析實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的異同及原因。（2）乙炔的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)方程式書寫①加成反應(yīng)：乙炔與足量的Br2：分析該反應(yīng)中化學(xué)鍵和官能團(tuán)有什么變化？對(duì)比乙烯與Br2的加成反應(yīng)，該反應(yīng)有什么不同？在有合適催化劑并且加熱的條件下，乙炔還能與某些物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)制取下列物質(zhì)，完成下表：乙炔的性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)方程式制乙烯制氯乙烯制乙醛已知：烯醇式不穩(wěn)定，會(huì)發(fā)生如下轉(zhuǎn)化②加聚反應(yīng)：寫出乙炔在催化劑作用下的加聚反應(yīng)的方程式，閱讀教材38頁(yè)，了解“導(dǎo)電高分子”的發(fā)現(xiàn)和應(yīng)用。環(huán)節(jié)三、類比乙炔的性質(zhì)，總結(jié)炔烴的性質(zhì)。1.總結(jié)炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)2.課堂練習(xí)：（1）請(qǐng)寫出1-丁炔與足量氫氣完全反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析該反應(yīng)中化學(xué)鍵和官能團(tuán)的變化。（2）某炔烴通過(guò)催化加氫反應(yīng)得到2-甲基戊烷，請(qǐng)由此推斷該炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（3）請(qǐng)寫出戊炔的所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并對(duì)其命名。思考戊炔還有沒(méi)有其他類別的同分異構(gòu)體。環(huán)節(jié)四、乙炔的應(yīng)用圖1.氧炔焰圖2.聚氯乙烯圖3.腈綸線圖4.氯丁橡膠、氯丁橡膠手套1.如圖1氧炔焰可以切割金屬，運(yùn)用了乙炔的什么性質(zhì)？2.20世紀(jì)40年代美國(guó)杜邦公司研制了一種合成纖維——聚丙烯腈（腈綸，又稱人造毛，如上圖3）。它是乙炔先與氰化氫（HCN）反應(yīng)生成丙烯腈，然后再進(jìn)行聚合而合成的。用化學(xué)反應(yīng)方程式解釋這一應(yīng)用。3.以乙炔為原料，可以制成氯丁橡膠（如上圖4），反應(yīng)過(guò)程如下：①②①②反應(yīng)①、②、③的反應(yīng)類型分別為：、、【學(xué)習(xí)效果】一、單項(xiàng)選擇題=1\*ROMANI1.下列有關(guān)乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的敘述中，既不同于乙烯，又不同于乙烷的是(

)能燃燒生成二氧化碳和水能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物分子內(nèi)所有原子都處在同一直線上能使酸性KMnO4溶液褪色2.下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是()A．乙炔與分子式為C4H6的烴一定互為同系物B．炔烴分子中的所有碳原子都在同一直線上C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)D．炔烴既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色3.下列物質(zhì)不能使溴的四氯化碳溶液褪色的是（）A．電石氣B．丙烯C．聚乙烯D．聚乙炔4．既可以鑒別乙烷和乙炔，又可以除去乙烷中含有的乙炔的方法是()A．與足量的溴的四氯化碳溶液反應(yīng)B．與足量的溴的水溶液反應(yīng)C．點(diǎn)燃D．在一定條件下與氫氣加成5．美國(guó)化學(xué)教授Lagow聲明他們的科研小組制得了一種很活潑的新物質(zhì)——鏈?zhǔn)饺蔡?，即…—CC—CC—C—…(碳原子數(shù)為300～500)。對(duì)該物質(zhì)的下列敘述正確的是()A．在自然界可穩(wěn)定存在B．和C60互為同素異形體C．在常溫下為氣態(tài)D．硬度比金剛石大6.(2021·北京東城高二上期末)如圖是制取和研究乙炔性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置圖。下列說(shuō)法不正確的是()A．制備乙炔的原理是CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑B．a(chǎn)中用飽和氯化鈉溶液代替水的目的是減緩反應(yīng)速率，c的作用是除去影響后續(xù)實(shí)驗(yàn)的雜質(zhì)C．e中的現(xiàn)象說(shuō)明乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D．f處觀察到的現(xiàn)象是安靜燃燒，火焰呈淡藍(lán)色7.催化加氫不能得到2-甲基戊烷的是()A．CH3CH=C(CH3)CH2CH3B．(CH3)2C=CHCH2CH3C．CH≡C(CH2)2(CH3)2D．CH3CH=CHCH(CH3)2二、單項(xiàng)選擇題=2\*ROMANII8.含有一個(gè)碳碳三鍵的炔烴，與氫氣充分加成后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

此炔烴可能的結(jié)構(gòu)有()A．1種B．2種C．3種D．4種9．已知：。若要合成，則所用的原料可為()A．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔B．2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔C．2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔D．1,3-戊二烯和2-丁炔三、非選擇題10．乙烯基乙炔()在工業(yè)上主要用于制備合成橡膠的原料2-氯-1，3-丁二烯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)乙烯基乙炔的分子式為，官能團(tuán)有______________________。(2)乙烯基乙炔生成2-氯-1，3-丁二烯的反應(yīng)類型是____________________，該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為。(3)1mol乙烯基乙炔與氫氣完全加成需要消耗氫氣_______mol，該反應(yīng)的生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________。（4）乙烯基乙炔（填“能”或“否”）使酸性KMnO4溶液褪色，若能，則該反應(yīng)的反應(yīng)類型為：。（5）乙烯基乙炔與乙炔（填“是”或“否”）為同系物，與1-丁炔（填“是”或“否”）為同分異構(gòu)體。（6）已知：R=C=R結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，寫出1-丁炔的所有鏈狀同分異構(gòu)體，并對(duì)其進(jìn)行命名?！度矡N》作業(yè)設(shè)計(jì)一、單項(xiàng)選擇題=1\*ROMANI1.下列有關(guān)乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的敘述中，既不同于乙烯，又不同于乙烷的是(

)能燃燒生成二氧化碳和水能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物分子內(nèi)所有原子都處在同一直線上能使酸性KMnO4溶液褪色【參考答案】C【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平乙炔與乙烯、乙烷性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的區(qū)別A乙炔與乙烯、乙烷都可與氧氣燃燒生成二氧化碳和水。L1B乙炔與乙烯可以發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物。L2C乙炔分子內(nèi)所有原子都處在同一直線上。L2D乙炔與乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色L22.下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是(

)A．乙炔與分子式為C4H6的烴一定互為同系物B．炔烴分子中的所有碳原子都在同一直線上C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)D．炔烴既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色【參考答案】D【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平炔烴的同系物、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)A乙炔與分子式為C4H6的烴都符合炔烴通式，但C4H6有二烯烴等其它同分異構(gòu)體，與同系物的概念不符。L2B有些炔烴分子中的碳原子不在同一直線上，如1-丁炔。L2C炔烴中存在不飽和的碳碳三鍵，因此易發(fā)生加成反應(yīng)，不易發(fā)生取代反應(yīng)。L2D炔烴既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色L23.下列物質(zhì)不能使溴的四氯化碳溶液褪色的是(

)A．電石氣B．丙烯C．聚乙烯D．聚乙炔【參考答案】C【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)A電石氣是乙炔的俗名，乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色。L2B丙烯中存在不飽和的碳碳雙鍵，因此可以使溴的四氯化碳溶液褪色。L2C聚乙烯的鏈節(jié)為-CH2-CH2-,不存在不飽和的碳碳鍵，因此不可以使溴的四氯化碳溶液褪色。L2D聚乙炔的鏈節(jié)為-CH=CH-,存在不飽和的碳碳雙鍵，因此可以使溴的四氯化碳溶液褪色。L24．既可以鑒別乙烷和乙炔，又可以除去乙烷中含有的乙炔的方法是(

)A．與足量的溴的四氯化碳溶液反應(yīng)B．與足量的溴的水溶液反應(yīng)C．點(diǎn)燃D．在一定條件下與氫氣加成【參考答案】B【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平乙烷和乙炔的鑒別與除雜A乙炔可與足量的溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，溶液顏色變淺，而乙烷不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，可以達(dá)到鑒別的目的，但乙烷易溶于四氯化碳，不能除雜。L2B乙炔可與足量的溴的水溶液反應(yīng)，溶液顏色變淺，而乙烷不能與溴的水溶液反應(yīng)，可以達(dá)到鑒別的目的，且乙烷不易溶于水，可以除雜。L2C點(diǎn)燃乙炔火焰顏色更為明亮，冒出更多黑煙，可以實(shí)現(xiàn)鑒別的目的，但乙烷也可以燃燒，無(wú)法實(shí)現(xiàn)除雜的目的。L3D乙炔可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烷，但氫氣用量無(wú)法保證恰好完全反應(yīng)，無(wú)法徹底除雜。L35．美國(guó)化學(xué)教授Lagow聲明他們的科研小組制得了一種很活潑的新物質(zhì)——鏈?zhǔn)饺蔡?，即…—CC—CC—C—…(碳原子數(shù)為300～500)。對(duì)該物質(zhì)的下列敘述正確的是(

)A．在自然界可穩(wěn)定存在B．和C60互為同素異形體C．在常溫下為氣態(tài)D．硬度比金剛石大【參考答案】B【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平炔烴的物理性質(zhì)遞變規(guī)律、同素異形體的概念A(yù)提取題干信息，這是一種很活潑的物質(zhì)，可推斷它在自然界中難以穩(wěn)定存在。L2B鏈?zhǔn)饺蔡己虲60均為碳的單質(zhì)，符合同素異形體的概念L1C根據(jù)炔烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而增大的特點(diǎn)推斷L1D根據(jù)物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)推斷L16.(2021·北京東城高二上期末)如圖是制取和研究乙炔性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置圖。下列說(shuō)法不正確的是(

)A．制備乙炔的原理是CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑B．a(chǎn)中用飽和氯化鈉溶液代替水的目的是減緩反應(yīng)速率，c的作用是除去影響后續(xù)實(shí)驗(yàn)的雜質(zhì)C．e中的現(xiàn)象說(shuō)明乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D．f處觀察到的現(xiàn)象是安靜燃燒，火焰呈淡藍(lán)色【參考答案】D【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平炔烴的物理性質(zhì)遞變規(guī)律、同素異形體的概念A(yù)提取題干信息，這是一種很活潑的物質(zhì)，可推斷它在自然界中難以穩(wěn)定存在。L2B根據(jù)炔烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而增大的特點(diǎn)推斷L2C根據(jù)物質(zhì)的組成推斷L2D鏈?zhǔn)饺蔡己虲60均為碳的單質(zhì)，符合同素異形體的概念L27.催化加氫不能得到2-甲基戊烷的是(

)A．CH3CH=C(CH3)CH2CH3B.(CH3)2C=CHCH2CH3C．CH≡C(CH2)2(CH3)2D．CH3CH=CHCH(CH3)2【參考答案】A【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平烯烴、炔烴的加成產(chǎn)物判斷與命名A烯烴與氫氣加成得3-甲基戊烷L(zhǎng)2B烯烴與氫氣加成得2-甲基戊烷L(zhǎng)2C炔烴與足量氫氣加成得2-甲基戊烷L(zhǎng)2D烯烴與氫氣加成得2-甲基戊烷L(zhǎng)2二、單項(xiàng)選擇題=2\*ROMANII8.含有一個(gè)碳碳三鍵的炔烴，與氫氣充分加成后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

此炔烴可能的結(jié)構(gòu)有(

)A.1種B.2種C.3種D.4種【參考答案】C【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平根據(jù)炔烴加成產(chǎn)物推斷炔烴結(jié)構(gòu)A提取信息，含有一個(gè)碳碳三鍵；根據(jù)題中結(jié)構(gòu)，推斷炔烴轉(zhuǎn)化為烷烴，因此，碳碳三鍵上的兩個(gè)碳原子至少加成了兩個(gè)氫原子，且是相鄰的。L2BL2CL2DL29．已知：。若要合成，則所用的原料可為(

)A．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔B．2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔C．2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔D．1,3-戊二烯和2-丁炔【參考答案】B【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平烯烴、炔烴的加成產(chǎn)物判斷與命名A根據(jù)題目提供的信息推斷，合成的方法可為，原料為丙炔和2,3-二甲基-1,3-丁二烯；也可為，原料為2-丁炔和2-甲基-1,3-丁二烯。L3BL3CL3DL3三、非選擇題10．乙烯基乙炔()在工業(yè)上主要用于制備合成橡膠的原料2-氯-1，3-丁二烯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)乙烯基乙炔的分子式為，官能團(tuán)有______________________。(2)乙烯基乙炔生成2-氯-1，3-丁二烯的反應(yīng)類型是____________________，該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為。(3)1mol乙烯基乙炔與氫氣完全加成需要消耗氫氣_______mol，該反應(yīng)的生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________。（4）乙烯基乙炔（填“能”或“否”）使酸性KMnO4溶液褪色，若能，則該反應(yīng)的反應(yīng)類型為：。（5）乙烯基乙炔與乙炔（填“是”或“否”）為同系物，與1-丁炔（填“是”或“否”）為同分異構(gòu)體。（6）已知：R=C=R結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，寫出1-丁炔的所有鏈狀同分異構(gòu)體，并對(duì)其進(jìn)行命名。【參考答案】（1）C4H4