專題14大題突破——有機(jī)合成與推斷目錄第一部分風(fēng)向速遞洞察考向，感知前沿第二部分分層突破固本培優(yōu)，精準(zhǔn)提分A組·保分基礎(chǔ)練題型01化合物的命名或結(jié)構(gòu)式的書寫、官能團(tuán)的辨別題型02反應(yīng)類型推斷與有機(jī)反應(yīng)方程式書寫題型03應(yīng)用有序思維突破限定條件下同分異構(gòu)體書寫題型04有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)B組·搶分能力練第三部分真題驗(yàn)證對(duì)標(biāo)高考，感悟考法1．(2026·福建龍巖高三期中)化合物G是具有殺蟲功能的一種中間體，其合成路線如下(部分試劑、反應(yīng)條件略)。請(qǐng)回答以下問題：已知：(1)G中的含氧官能團(tuán)名稱為。(2)反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)(CH3)3N具有堿性，反應(yīng)D→E過程中(CH3)3N的作用是，由E生成F的反應(yīng)類型為。(5)化合物A的芳香族同分異構(gòu)體中滿足核磁共振氫譜有3組峰且峰面積之比為3：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)請(qǐng)仿照F→G的反應(yīng)過程，寫出鄰氯苯胺與按物質(zhì)的量之比為1：1進(jìn)行反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物之一的結(jié)構(gòu)簡式：?！敬鸢浮?1)(酮)羰基、醚鍵(2)(3)(4)消耗反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，促進(jìn)反應(yīng)正向移動(dòng)還原反應(yīng)(5)(6)或【解析】A(C8H7ClO)在Cl2和FeCl3的作用下發(fā)生環(huán)上取代反應(yīng)生成B，由此推知A()，B和作用發(fā)生取代反應(yīng)生成C和HCl，C和濃硝酸在濃硫酸的作用發(fā)生取代反應(yīng)(引入硝基)生成D，根據(jù)F逆推可知D()，D和在(CH3)3N的作用發(fā)生取代反應(yīng)生成E，根據(jù)F逆推可知E()，E()在Fe和HCl的作用發(fā)生還原反應(yīng)生成F，F(xiàn)和在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成G。(1)G中的含氧官能團(tuán)名稱為：(酮)羰基、醚鍵；(2)B和作用發(fā)生取代反應(yīng)生成C和HCl，B→C的化學(xué)方程式為：；(3)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：；(4)(CH3)3N具有堿性，反應(yīng)D→E過程中發(fā)生取代反應(yīng)生成HCl，(CH3)3N的作用是：消耗反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，促進(jìn)反應(yīng)正向移動(dòng)；(5)化合物A()，不飽和度為5，A的同分異構(gòu)體中滿足以下要求：芳香族化合物(含苯環(huán)，不飽和度用去4)；核磁共振氫譜有3組峰且峰面積之比為3：2：2(高度對(duì)稱)，故符合要求的結(jié)構(gòu)簡式為：；(6)鄰氯苯胺與按物質(zhì)的量之比為1：1進(jìn)行反應(yīng)：，生成的發(fā)生互變異構(gòu)得或。2．(2026·廣西南寧高三聯(lián)考)乙烯是工業(yè)上重要的化工原料。某興趣小組從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮I設(shè)計(jì)了如下合成路線：回答下列問題(1)物質(zhì)B中的官能團(tuán)名稱為，物質(zhì)E的名稱為。(2)D→E的反應(yīng)類型為。(3)請(qǐng)寫出F→G的反應(yīng)方程式。(4)物質(zhì)H的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)E→F的反應(yīng)中，若將該步驟中的NaOH溶液更換為稀硫酸，化合物F的產(chǎn)率明顯降低，可能的原因是。(6)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有種(不考慮對(duì)映異構(gòu))。(7)已知：。I在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為α，β-不飽和酮J()和K，K的結(jié)構(gòu)簡式為。若經(jīng)此路線由I合成K，存在的問題有(填標(biāo)號(hào))。a.反應(yīng)條件苛刻

b.原子利用率低

c.產(chǎn)物難以分離

d.嚴(yán)重污染環(huán)境【答案】(1)碳溴鍵(溴原子)2-甲基-2-丁烯(2)消去反應(yīng)(3)(4)(5)酸性高錳酸鉀溶液氧化性更強(qiáng)，E中的碳碳雙鍵斷裂，被氧化生成丙酮和乙酸，明顯降低F的產(chǎn)率(6)7(7)bc【解析】A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和鎂單質(zhì)反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C，C轉(zhuǎn)化為含有羥基的D，D發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵生成E，E通過反應(yīng)引入2個(gè)羥基得到F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)得到雙烯G：CH2=CHC(CH3)=CH2，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式，G和H發(fā)生加成反應(yīng)成環(huán)生成I，H的結(jié)構(gòu)簡式為；(1)物質(zhì)B中的官能團(tuán)名稱為碳溴鍵(溴原子)；物質(zhì)E為單烯烴，主鏈4個(gè)碳，2號(hào)碳上有個(gè)甲基，命名為2-甲基-2-丁烯；(2)根據(jù)分析，D→E的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；(3)F發(fā)生消去反應(yīng)得到雙烯G：CH2=CHC(CH3)=CH2，反應(yīng)方程式為；(4)根據(jù)分析，物質(zhì)H的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)E→F的反應(yīng)中，若將該步驟中的NaOH溶液更換為稀硫酸，酸性高錳酸鉀溶液氧化性更強(qiáng)，E中的碳碳雙鍵斷裂，被氧化生成丙酮和乙酸，明顯降低F的產(chǎn)率；(6)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)，則含有羥基，首先確定碳鏈再確定羥基位置，有8種，除去其本身，則有7種(不考慮對(duì)映異構(gòu))；(7)由已知原理可知，中下側(cè)的羰基與上側(cè)的甲基碳形成碳碳雙鍵得到J，中上側(cè)的羰基與下側(cè)的甲基碳形成碳碳雙鍵得到K；若經(jīng)此路線由I合成K，會(huì)生成結(jié)構(gòu)相似的副產(chǎn)物J，故存在的問題有原子利用率低、產(chǎn)物難以分離，故選bc。3．(2026·江蘇蘇州高三期中)對(duì)合成苜蓿烯的合成路線改良后得到了一種新的物質(zhì)，其合成路線如下：(1)A分子中sp2與sp3雜化碳原子的數(shù)目比為。(2)I→J的反應(yīng)類型為。(3)D轉(zhuǎn)化為E的同時(shí)生成X，寫出D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式為。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種能和FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)③分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(5)寫出以、HOCH2CH2OH和TsCl為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶液任用，合成路線示例見本題題干)?！敬鸢浮?1)4：7(2)還原反應(yīng)(3)+H2O+HOCH2CH2OH(4)或(5)【解析】由題干合成流程圖可知，A與X即HOCH2CH2OH發(fā)生反應(yīng)生成B，B與H2發(fā)生碳碳雙鍵上的加成反應(yīng)生成C，C與(CH3)2CHMgBr發(fā)生加成反應(yīng)、水解和消去反應(yīng)后生成D，D在酸性條件下發(fā)生醚鍵上的水解反應(yīng)生成E，E和2,4-DNP發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)在一定條件下轉(zhuǎn)化為G，G和TsCl，Py發(fā)生反應(yīng)生成H，H和Et3N發(fā)生反應(yīng)生成I，I在Zn-Hg、HCl環(huán)境中發(fā)生還原反應(yīng)生成J，據(jù)此分析解題。(1)已知單鍵上碳原子為sp3雜化，雙鍵上的碳原子為sp2雜化，結(jié)合題干A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子采取中sp2與sp3雜化碳原子的數(shù)目比為4：7；(2)有機(jī)化學(xué)中將加氫失氧的反應(yīng)是還原反應(yīng)，比較I、J的結(jié)構(gòu)簡式可知，I→J的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；(3)由題干信息可知，D轉(zhuǎn)化為E的同時(shí)生成X即HOCH2CH2OH，則D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+H2O+HOCH2CH2OH；(4)由題干信息可知，A的分子式為：C11H14O2，不飽和度為5，則同時(shí)滿足下列條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即分子中含有醛基或甲酸酯基，②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種能和FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)即水解產(chǎn)物中含有酚羥基，同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，則除苯環(huán)外還剩一個(gè)不飽和度，結(jié)合氧原子個(gè)數(shù)可知，分子中含有甲酸酯基，③分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子即苯環(huán)分子中為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：或；(5)由題干H到I的轉(zhuǎn)化信息可知，目標(biāo)產(chǎn)物可由在Et3N溶劑中進(jìn)行反應(yīng)得到，由題干D到E的信息可知，可由在酸性條件下水解得到，由題干G到H的轉(zhuǎn)化信息可知，可由和TsCl反應(yīng)得到，可由通過加氫還原得到，由題干A到B的轉(zhuǎn)化信息可知，可由和HOCH2CH2OH反應(yīng)得到，由此確定合成路線為：。4．(2025·湖北T8高三聯(lián)考)4，7-二氯喹啉(G)是合成四氨基喹啉類抗瘧藥物的重要中間體。其最新合成路線如下：已知：①Et表示乙基（-CH2CH3）；②喹啉環(huán)上的羥基與酚羥基性質(zhì)相似。(1)化合物A的名稱為。(2)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱為。(3)A與B生成C是取代反應(yīng)，則此反應(yīng)另一種生成物是(填結(jié)構(gòu)簡式)。(4)若C→D的反應(yīng)過程分如圖所示的“環(huán)化”和“異構(gòu)化”兩步：則M的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)寫出D→E第一步反應(yīng)(D與氫氧化鈉溶液加熱回流)的化學(xué)方程式：。(6)E合成F需升溫至250℃左右、回流1.5小時(shí)，操作時(shí)要在氮?dú)夥諊逻M(jìn)行，氮?dú)獾闹饕饔檬恰?7)有機(jī)物R是G的同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出一種滿足下列條件的R的結(jié)構(gòu)簡式：。a.能使溴水褪色b.分子中含—CNc.除苯環(huán)外不存在其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有3個(gè)取代基d.核磁共振氫譜中共有4組峰，且峰面積之比為2：1：1：1【答案】(1)間氯苯胺(或3-氯苯胺)(2)醚鍵、酯基(3)CH3CH2OH(4)(或)(5)(6)作保護(hù)氣，防止羥基被氧化(7)(或、、10種)【解析】A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成C和CH3CH2OH，C發(fā)生取代反應(yīng)并異構(gòu)化生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化生成E，E發(fā)生脫羧反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G。(1)A的名稱為間氯苯胺或3-氯苯胺；(2)化合物B中含有三種官能團(tuán)：碳碳雙鍵、醚鍵、酯基，其中含氧官能團(tuán)為醚鍵和酯基；(3)A與B發(fā)生取代反應(yīng)生成C和CH3CH2OH；(4)先環(huán)化得到M再異構(gòu)化生成，說明C→M發(fā)生了一個(gè)酯基去掉乙氧基后取代—Cl對(duì)位上—H的反應(yīng)，生成M()和CH3CH2OH；(5)D→E的反應(yīng)分兩步進(jìn)行，第一步為堿性條件加熱回流使酯基徹底水解以及喹啉環(huán)上的羥基生成鹽，第二步為酸化后合成E。故第一步化學(xué)反應(yīng)方程式為：。(6)E→F為脫羧反應(yīng)，N2作為保護(hù)氣，可防止喹啉環(huán)上的羥基被氧化；(7)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，有機(jī)物R是G的同分異構(gòu)體，分子中除苯環(huán)外不存在其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有3個(gè)取代基，分子能使溴水褪色，由此推知分子中含有碳碳雙鍵、—CN，核磁共振氫譜中有4組峰，說明分子中有四種環(huán)境不同的氫原子，且峰面積比為2：1：1：1結(jié)構(gòu)可能是、、或(三個(gè)取代基位置可以調(diào)換，有10種結(jié)構(gòu))。5．(2026·重慶高三期中)茉莉精油在香水業(yè)中具有重要地位。1962年，化學(xué)家分離出茉莉精油的主要香氣成分為茉莉酮酸甲酯，1990年首次實(shí)現(xiàn)全合成，路線如下：已知：?。ⅲ＃?Lac表示回答下列問題：(1)化合物質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比數(shù)值為90，45gA在足量的氧氣中充分反應(yīng)產(chǎn)生66gCO2和27gH2O，則A的分子式為。(2)已知烴D中含有五元環(huán)。C+D→E的反應(yīng)類型為。(3)F中含有的官能團(tuán)名稱為。(4)N→O轉(zhuǎn)化的第一步反應(yīng)化學(xué)方程式為。(5)比M相對(duì)分子質(zhì)量小16的有機(jī)物W（C7H6O3），滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有種。①能與發(fā)生顯色反應(yīng)；②分子中碳原子均采取sp2雜化；③1molW最多能消耗2molNaOH。其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為。(6)茉莉酮酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)C3H6O3(2)加成反應(yīng)(3)碳碳雙鍵、羧基(4)(5)9

(6)【解析】化合物A質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比數(shù)值為90，即A的相對(duì)分子質(zhì)量為90，45gA在足量的氧氣中充分反應(yīng)產(chǎn)生66gCO2和27gH2O，n(A)∶n(C)∶n(H)=∶∶(2×)=1∶3∶6，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量，A分子式應(yīng)為C3H6O3，結(jié)合后續(xù)合成路線A可能為；A和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為；兩分子B和HOOCCH=CHCOOH酯化生成C；C和D在加熱條件下發(fā)生已知反應(yīng)ⅰ生成E，D是含有五元環(huán)的烴；E先在堿性條件下水解，后酸化生成F；M發(fā)生已知反應(yīng)ⅱ生成N；N現(xiàn)在堿性條件下水解，后酸化生成O；O和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成P；Q為茉莉酮酸甲酯。(1)化合物A質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比數(shù)值為90，即A的相對(duì)分子質(zhì)量為90，45gA在足量的氧氣中充分反應(yīng)產(chǎn)生66gCO2和27gH2O，n(A)∶n(C)∶n(H)=∶∶(2×)=1∶3∶6，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量，A分子式應(yīng)為C3H6O3；(2)C+D→E發(fā)生已知反應(yīng)ⅰ，為雙烯加成反應(yīng)；(3)由F結(jié)構(gòu)式看以看出，F(xiàn)含有的官能團(tuán)名稱為羧基和碳碳雙鍵；(4)N→O轉(zhuǎn)化的第一步為酯堿性條件下的水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(5)不飽和度為5，能與發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，分子中碳原子均采取sp2雜化，說明為不飽和碳鍵，含有苯環(huán)，1molW最多能消耗2molNaOH，結(jié)合分子式，可能含有一個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，或兩個(gè)酚羥基和一個(gè)醛基；苯環(huán)上一個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，共有鄰、間、對(duì)3種位置，兩個(gè)酚羥基和一個(gè)醛基共有6種異構(gòu)體，一共9種；其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的有：

；(6)茉莉酮酸甲酯根據(jù)命名規(guī)則應(yīng)含有基團(tuán)-COOCH3和酮羰基，Q是由吡啶氧化P得到的，所以茉莉酮酸甲酯結(jié)構(gòu)簡式為。6．(2026·山西太原高三期中)Z是一種用于治療結(jié)直腸癌的新藥，它的一種合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件略)：回答下列問題：(1)A→D的反應(yīng)類型為，B的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)D與溶液發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)K中含氧官能團(tuán)的名稱為。(4)下列說法正確的是。(填標(biāo)號(hào))a．中碳原子均采用sp2雜化b．K能與NaHCO3溶液反應(yīng)c．L→Z的過程中還生成另一種產(chǎn)物CH3Cl(5)寫出一種同時(shí)滿足下列條件的G（C10H10O2）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜共有三組峰，且峰面積比為2：2：1(6)Q的一種合成路線為：已知：i．ii．推斷W、Q的結(jié)構(gòu)簡式分別為、?！敬鸢浮?1)取代反應(yīng)(2)(3)醚鍵、羧基(4)bc(5)(或其他合理答案)(6)【解析】A與B反應(yīng)產(chǎn)生D，由D結(jié)構(gòu)式與A結(jié)構(gòu)式對(duì)比可知，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故B的結(jié)構(gòu)式為；D中含有酯基，在堿性條件下水解、酸化后得到的產(chǎn)物為E，對(duì)比分子式可知其結(jié)構(gòu)式為；E發(fā)生反應(yīng)生成G，G和J發(fā)生反應(yīng)生成K，K經(jīng)兩步反應(yīng)生成L，L與Q反應(yīng)產(chǎn)生Z，通過對(duì)比反應(yīng)物與生成物及Q的分子式可知，Q的結(jié)構(gòu)式為。(1)由上述分析可知，A→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為；(2)D中含有酯基，在堿性條件下水解為鈉鹽和乙醇，即反應(yīng)方程式為；(3)由圖像可知，有機(jī)物K中的含氧官能團(tuán)為醚鍵、羧基；(4)a項(xiàng)，B中苯環(huán)和醛基上的碳原子采用sp2雜化，甲基中的碳原子采用sp3雜化，a錯(cuò)誤；b項(xiàng)，K中含有羧基，故能與NaHCO3溶液反應(yīng)，b正確；c項(xiàng)，L→Z的過程為取代反應(yīng)，由題干信息及分子式可知還生成另一種產(chǎn)物CH3Cl，c正確；故選bc；(5)由題干信息可知，該有機(jī)物含有6不飽和度，一個(gè)苯環(huán)占有4度，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基或甲酸酯基，若含有甲酸酯基則不飽和度不足，故分析含有兩個(gè)醛基，占用兩個(gè)不飽和度，核磁共振氫譜共有三組峰，且峰面積比為2：2：1說明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，分析可知苯環(huán)上的官能團(tuán)處于對(duì)位結(jié)構(gòu)，另剩余2個(gè)碳原子分別連接在苯環(huán)與醛基之間，故該有機(jī)物結(jié)構(gòu)式為；(6)根據(jù)已知信息ii，存在平衡：，由題干所給已知信息i可知，反應(yīng)物W中含有羧基、氨基，另由后續(xù)合成物質(zhì)可知，W結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、甲氧基，結(jié)合W分子式可知其結(jié)構(gòu)式為；結(jié)合上述合成路線可知，L與Q合成Z，可推斷Q的結(jié)構(gòu)式為。7．(2026·福建泉州高三期中)化合物是一種化療藥物的活性成分，一種以甲苯為原料的合成路線如圖所示：(1)D的化學(xué)名稱是，K中含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)寫出A→B發(fā)生的化學(xué)方程式為。(3)I→J的反應(yīng)類型是。(4)酚羥基很活潑，但F→G中酚羥基不被濃硝酸氧化，其主要原因是(從分子結(jié)構(gòu)角度回答)。(5)X是F的同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出一種同時(shí)滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮-COCl)。①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②分子結(jié)構(gòu)中含有酯基③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

④含有手性碳原子(6)氨基具有較強(qiáng)的還原性。參照上述合成路線，以和甲醇為原料，一種合成的路線如下：①寫出M的結(jié)構(gòu)簡式：。②步驟I與步驟II順序不能互換，原因是?！敬鸢浮?1)鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸酰胺基、醚鍵(2)+Cl2+HCl(3)取代反應(yīng)(4)F中酚羥基與鄰位酯基上的雙鍵氧原子形成了分子內(nèi)氫鍵，使得分子的空間位阻增大，羥基的穩(wěn)定性增強(qiáng)，導(dǎo)致F→G中酚羥基不被濃硝酸氧化(5)或或(6)若先發(fā)生步驟Ⅱ，將硝基還原為氨基，在步驟Ⅰ的濃硫酸、加熱條件下氨基會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，無法順利酯化【解析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，氯化鐵做催化劑條件下A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則B為；B與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則C為；C在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)后酸化生成D；濃硫酸作用下D與甲醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成E；氯化鐵做催化劑條件下E與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F；濃硫酸作用下F與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成G；G與鹽酸、鐵發(fā)生還原反應(yīng)生成，則H為；H與ClCH2OCl發(fā)生取代反應(yīng)生成I；一定條件下I與(CH3O)2SO3發(fā)生取代反應(yīng)生成J；一定條件下J與發(fā)生取代反應(yīng)生成K。(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知，D的名稱為鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸；K中含氧官能團(tuán)的名稱為酰胺基、醚鍵；(2)由分析可知，A→B的反應(yīng)為氯化鐵做催化劑條件下A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+Cl2+HCl；(3)由分析可知，I→J的反應(yīng)為一定條件下I與(CH3O)2SO3發(fā)生取代反應(yīng)生成J；(4)由結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)→G的轉(zhuǎn)化中酚羥基不被濃硝酸氧化是因?yàn)镕分子中酚羥基能與鄰位酯基上的雙鍵氧原子形成分子內(nèi)氫鍵，使得分子的空間位阻增大，羥基的穩(wěn)定性增強(qiáng)，導(dǎo)致F→G的轉(zhuǎn)化中酚羥基不被濃硝酸氧化；(5)F的同分異構(gòu)體X分子的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明X分子中含有酚羥基，不含有?COCl，含有手性碳原子說明取代基為-OH和，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，濃硫酸作用下與甲醇共熱反應(yīng)生成，則L為；L與鐵、鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成，則M為；SOCl2作用下M發(fā)生取代反應(yīng)生成；①由分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡式為；②若先發(fā)生步驟Ⅱ，將硝基還原為氨基，在步驟Ⅰ的濃硫酸、加熱條件下氨基會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，無法順利酯化，所以步驟Ⅰ與步驟Ⅱ順序不能互換。01化合物的命名或結(jié)構(gòu)式的書寫、官能團(tuán)的辨別1．(2026·山東實(shí)驗(yàn)中學(xué)三診)化合物F是合成胃腸道間質(zhì)瘤藥物的中間體，其合成路線如下：已知：(1)A結(jié)構(gòu)簡式為；B的化學(xué)名稱為?！敬鸢浮?1)4-氯苯甲酸【解析】A的分子式為C7H5ClO，不飽和度為5，結(jié)合條件可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，結(jié)合A的不飽和度為5，說明A中含有的是醛基、苯環(huán)(由目標(biāo)產(chǎn)物推斷)，結(jié)合目標(biāo)產(chǎn)物中苯環(huán)取代基的位置推斷，A中兩個(gè)取代基處于對(duì)位，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為4-氯苯甲酸；2．(2026·江蘇基地學(xué)校高三大聯(lián)考)嗎氯貝胺(H)臨床上為單胺氧化酶抑制劑類抗抑郁藥，其中的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。(1)化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱為，化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為。【答案】(1)羧基【解析】（1）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B和HCl，B中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基(-COOH)，結(jié)合C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為；3．(2026·黑龍江哈爾濱高三期末)萊多菲(鹽酸納索非那定)用于治療季節(jié)性過敏性鼻炎，由酯A等為原料制備其中間體G的一種合成路線如圖所示。已知：?。甊1COOR2R1CH2OO(R1為烴基或H，R1為烴基)ⅱ．ROH+(CH3O)2O→CH2COOR+CH3COOH(R為烴基)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是；B的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱是?！敬鸢浮?1)2-甲基丙烯酸乙酯(2)酯基、羰基、羥基【解析】（1）從合成路線圖可以看出，B與LiAlH4反應(yīng)生成，結(jié)合已知條件i和B的分子式C12H16O2可知，B為。（2）B由A與在AlCl3的催化下生成，結(jié)合A的分子式可知，A為。C與（CH3CO）2O反應(yīng)生成D，結(jié)合已知條件ii可知，D為。D與在AlCl3的催化下生成E，E與發(fā)生取代反應(yīng)生成F，則F為，其中的含氧基團(tuán)為酯基，羰基和羥基；4．(2026·遼寧大連高三期中)甲磺酸阿帕替尼是治療腫瘤的一種靶向藥物，下圖是其中間體(H)的一種合成路線：已知：?。?/p>

ⅱ．；ⅲ．回答下列問題：(1)A的名稱是，A→B的反應(yīng)類型是。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式是，D中的官能團(tuán)名稱是?！敬鸢浮?1)苯乙酸酯化(取代)反應(yīng)(2)硝基、酯基【解析】(1)A的名稱是苯乙酸，A→B的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)。(2)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式是；D的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)名稱是硝基、酯基。5．(2026·江蘇連云港高三期中)有機(jī)化合物F是抗炎抗病毒藥物的中間體，其一種合成路線如圖所示：(1)A分子中含有的官能團(tuán)名稱為亞氨基和、。(2)B→C的反應(yīng)類型為。(3)D→E會(huì)產(chǎn)生一種與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵碳溴鍵(2)取代反應(yīng)(3)【解析】A到B為取代反應(yīng)，一個(gè)醛基取代了碳碳雙鍵上的一個(gè)氫原子；B到C也是取代反應(yīng)，氯乙烷中氯原子結(jié)合氨基上的H原子，乙基取代該H原子；C到D是C和Ph3P=CH2發(fā)生了加成后消去反應(yīng)；D到E是發(fā)生了羥基加成反應(yīng)。(1)有機(jī)物A中官能團(tuán)還有溴原子(碳溴鍵)，碳碳雙鍵，另苯環(huán)不是官能團(tuán)，故答案為：碳碳雙鍵、碳溴鍵；(2)根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)簡式對(duì)比，亞氨基上的H原子被氯乙烷中的乙基取代，另一產(chǎn)物為HCl，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(3)D中有兩個(gè)碳碳雙鍵，經(jīng)OsO4/水該條件下的羥基加成，除了流程中的加成類型，還可以對(duì)另一個(gè)碳碳雙鍵進(jìn)行羥基的加成，則答案為：；6．(2025·山西省高三聯(lián)考，節(jié)選)化合物I(維生素A)是人體必需的維生素，在維持視覺功能、調(diào)節(jié)細(xì)胞分化和凋亡、穩(wěn)定上皮細(xì)胞形態(tài)和功能等方面發(fā)揮著重要作用。I的一種合成路線如下(略去部分試劑和條件，忽略立體化學(xué))。(1)F中含氧官能團(tuán)的名稱為。(4)E分子中碳原子的雜化方式為。(7)I的結(jié)構(gòu)簡式為。【答案】(1)(酮)羰基(4)sp2、sp3(7)【解析】(1)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知，含氧官能團(tuán)的名稱為(酮)羰基；。(4)E是，它的飽和碳原子均含有4個(gè)鍵，是sp3雜化；C=C和C=O上的每一個(gè)碳原子含有3個(gè)鍵，無孤電子對(duì)，是sp2雜化；(7)由合成路線圖可知H到I的反應(yīng)可類比C到D的反應(yīng)，C到D的反應(yīng)為酯被LiAlH4還原為醇，所以H被還原后得到醇I，結(jié)構(gòu)簡式為。7．(2025·甘肅省蘭州市一模)托伐普坦是一種治療心血管疾病的藥物，其前體(XII)的合成路線如圖(部分試劑和條件略去)。已知：。(3)Y的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)V中官能團(tuán)的名稱為。(5)Ⅷ和X→中使用NaHCO3的作用(填“相同”或“不相同”)?！敬鸢浮?3)(4)酯基、碳溴鍵(5)相同【解析】(3)Ⅰ與(CH3)2SO4在K2CO3作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成Ⅱ等，Ⅱ被SnCl2還原生成Ⅲ，Ⅲ與Y反應(yīng)生成Ⅳ等，由Ⅲ、Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合Y的分子式，可確定Y為；(4)V為，官能團(tuán)的名稱為酯基、碳溴鍵。(5)Ⅷ→為亞氨基與酰氯鍵發(fā)生取代反應(yīng)，X→為氨基與酰氯鍵發(fā)生取代反應(yīng)，所以使用NaHCO3的作用相同。8．(2025·浙江省嘉興市高三基礎(chǔ)測試)G是合成一種治療胃食管反流疾病藥物的關(guān)鍵中間體，其合成過程如下。已知：①②不穩(wěn)定，能快速異構(gòu)化為③請(qǐng)回答：(1)CHBr(CHO)2中含氧官能團(tuán)的名稱是。(3)下列說法不正確的是_______。A．在氣態(tài)下，NH(CH3)2的堿性強(qiáng)于CH3NH2B．A→B的過程只有取代反應(yīng)C．F→G中SO的作用是將-COOH變?yōu)?CO，更易與NH(CH3)2反應(yīng)D．G的分子式為C16H13N3O2(4)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)醛基(3)BD(4)【解析】(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知，CHBr(CHO)2中含氧官能團(tuán)為醛基；(3)A項(xiàng)，甲基是供電子基，會(huì)使氨基中氮?dú)滏I的極性減弱，導(dǎo)致氮原子給出孤對(duì)電子的能力增強(qiáng)，堿性增強(qiáng)，所以在氣態(tài)下，NH(CH3)2的堿性強(qiáng)于CH3NH2，故正確；B項(xiàng)，A→B的過程為與CHBr(CHO)2先后發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)生成，故錯(cuò)誤；C項(xiàng)，F(xiàn)→G的過程為先與SO發(fā)生取代反應(yīng)后，再與NH(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成，先與SO發(fā)生取代反應(yīng)的原因是將-COOH變?yōu)?CO，更易與NH(CH3)2反應(yīng)，故正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，D項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，的分子式為C18H19N3O2，故錯(cuò)誤；故選BD；(4)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為。02反應(yīng)類型推斷與有機(jī)反應(yīng)方程式書寫9．(2026·江蘇基地學(xué)校高三大聯(lián)考)嗎氯貝胺(H)臨床上為單胺氧化酶抑制劑類抗抑郁藥，其中的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。(2)B→C的反應(yīng)類型為。(3)F+G→H的化學(xué)方程式為?！敬鸢浮?2)氧化反應(yīng)(3)++HBr；【解析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B和HCl，B中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基(-COOH)，結(jié)合C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，SOCl2是常見的有機(jī)氯化試劑，C和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和E在氫氧化鈉作用下反應(yīng)生成F，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式和E的分子式可知，E為NH2CH2CH2Br，E和D發(fā)生取代反應(yīng)生成F和HCl，F(xiàn)和G加熱條件下反應(yīng)生成H，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式和G的分子式可知，G為，G和F發(fā)生取代反應(yīng)生成H和HBr。。(2)由分析可知，B→C即→，該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)；(3)由分析可知，F(xiàn)+G→H的化學(xué)方程式為：++HBr；10．(2026·河南駐馬店高三期末)氯法齊明對(duì)耐藥結(jié)核病、麻風(fēng)病、瘧疾以及隱孢子蟲病均有良好的治療效果，一種以1-氟-2-硝基苯()為起始原料制備氯法齊明的合成路線如下：已知：(2)A→B的反應(yīng)機(jī)理如下，由該機(jī)理可知該反應(yīng)類型為。(3)反應(yīng)C→E的化學(xué)方程式為?！敬鸢浮?2)取代反應(yīng)(3)HF【解析】由題意知，即苯環(huán)上的硝基可在Zn和冰醋酸的作用下被還原成氨基，故由F到G的條件，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)式為，又已知E的化學(xué)式為C18H12O4N4FCl，其與反應(yīng)生成F，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)式可推導(dǎo)出E的結(jié)構(gòu)式為，再結(jié)合D的化學(xué)式C6H2O4N2F2以及C的結(jié)構(gòu)式可推導(dǎo)出D的結(jié)構(gòu)式為。(2)由反應(yīng)機(jī)理可知，在這一反應(yīng)中，的F原子最終被基團(tuán)取代，因此該反應(yīng)為取代反應(yīng)；(3)由分析知，C與D發(fā)生了取代反應(yīng)，生成了E，結(jié)合各個(gè)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式可知其反應(yīng)方程式為HF；11．(2026·山東實(shí)驗(yàn)中學(xué)三診)化合物F是合成胃腸道間質(zhì)瘤藥物的中間體，其合成路線如下：已知：(2)B→C反應(yīng)條件是；C→D化學(xué)方程式為。(3)A→E四步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有步?！敬鸢浮?2)濃硫酸、加熱(3)3【解析】A的分子式為C7H5ClO，不飽和度為5，結(jié)合條件可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，結(jié)合A的不飽和度為5，說明A中含有的是醛基、苯環(huán)(由目標(biāo)產(chǎn)物推斷)，結(jié)合目標(biāo)產(chǎn)物中苯環(huán)取代基的位置推斷，A中兩個(gè)取代基處于對(duì)位，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D與CH3ONH2生成E為，E與發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。(2)B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱；C與發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合質(zhì)量守恒，還生成HCl，反應(yīng)為：；(3)由分析，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C與發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D中-OC2H5被CH3ONH2中-NH-OCH3取代生成E，故A→E四步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有3步。12．(2026·天津和平高三期中)化合物H是一種有機(jī)材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：已知：①；②；。(2)E→F的反應(yīng)類型為，X的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D→E轉(zhuǎn)化中第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。F→G轉(zhuǎn)化中第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為?！敬鸢浮?2)加成反應(yīng)(3)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3↑+H2O【解析】A→B+C：根據(jù)反應(yīng)試劑，結(jié)合題給已知信息①的反應(yīng)生成B和C，B和C分別為、CH3CHO中一種；B、C中都含醛基，二者發(fā)生題給已知信息②的先加成后消去，生成D()和水，D和銀氨溶液并加熱后酸化生成E()，E與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成F()，F(xiàn)在堿性條件和醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)，后酸化得G()，G在X()和催化劑作用下，發(fā)生發(fā)生題給已知信息得加成反應(yīng)，生成H。(2)E→F的反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)；X的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合H得結(jié)構(gòu)簡式逆推可知為：；(3)D→E轉(zhuǎn)化中第1)步反應(yīng)中和銀氨溶液并加熱得到，化學(xué)方程式為，+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3↑+H2O；F→G轉(zhuǎn)化中第1)步反應(yīng)中在堿性條件和醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成，化學(xué)方程式為：。13．某小組嘗試以兒茶酚(鄰苯二酚)為原料，按照以下流程合成某抗氧化劑的中間體I：已知：(1)化合物B的分子式為。(2)化合物F中的含氧官能團(tuán)的名稱為，E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為。【答案】(1)C7H8O2(2)醚鍵、醛基【解析】(1)由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子式為C7H8O2。(2)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、醛基，E發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成F，化學(xué)方程式為：2+O22+2H2O。14．(2025·河北省市級(jí)聯(lián)考高三期中)異苯并呋喃酮類物質(zhì)廣泛存在。某異苯并呋喃酮類化合物H的合成路線如下：已知：ⅰ.與反應(yīng)生成；ⅱ.；ⅲ.。(3)E→F的反應(yīng)類型是。(4)C→D的反應(yīng)化學(xué)方程式是?！敬鸢浮?3)取代反應(yīng)(4)2+O22+2CO2+2H2O【解析】(3)E→F為鹵代反應(yīng)，可知反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(4)分析易知D為，據(jù)此可知化學(xué)方程式為2+O22+2CO2+2H2O；15．(2025·山西省高三聯(lián)考)化合物I(維生素A)是人體必需的維生素，在維持視覺功能、調(diào)節(jié)細(xì)胞分化和凋亡、穩(wěn)定上皮細(xì)胞形態(tài)和功能等方面發(fā)揮著重要作用。I的一種合成路線如下(略去部分試劑和條件，忽略立體化學(xué))。(2)由D生成E的反應(yīng)類型為。(3)由G生成H的化學(xué)方程式為。【答案】(2)氧化反應(yīng)(3)+H2O【解析】(2)由圖中結(jié)構(gòu)簡式可知D為醇、E為醛，所以D生成E的反應(yīng)為氧化反應(yīng)；(3)通過對(duì)比反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)條件，可知F到G的反應(yīng)類型和A到B的反應(yīng)類型相同，由此推出G的結(jié)構(gòu)簡式為，則可寫出G到H的化學(xué)方程式為：+H2O。16．(2025·山西省大同市高三聯(lián)考，節(jié)選)向藥物分子中引入三氟甲基(-CF3)可以有效延長其在生物體內(nèi)的作用時(shí)間，增強(qiáng)代謝穩(wěn)定性。氟他胺是一種抗腫瘤藥，在實(shí)驗(yàn)室中由芳香烴A制備氟他胺的合成路線如下所示：(1)氟他胺中含氧官能團(tuán)的名稱為、。(2)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是。(3)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：；吡啶是一種有機(jī)堿，請(qǐng)推測其在反應(yīng)⑤中的作用：?！敬鸢浮?1)硝基酰氨基(2)還原反應(yīng)(3)++HCl吡啶是一種有機(jī)堿，能夠消耗生成HCl，使平衡正向移動(dòng)，提高E的轉(zhuǎn)化率【解析】(1)由氟他胺的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含氧官能團(tuán)的名稱為硝基、酰氨基。(2)反應(yīng)④中D的硝基轉(zhuǎn)化為E中的氨基，該反應(yīng)為還原反應(yīng)。(3)E和發(fā)生取代反應(yīng)生成F，化學(xué)方程式為：++HCl，吡啶是一種有機(jī)堿，能夠消耗生成HCl，使平衡正向移動(dòng)，提高E的轉(zhuǎn)化率。17．(2025·廣東省四校高三第二次聯(lián)考，節(jié)選)利用木質(zhì)纖維素、CO2合成聚碳酸對(duì)二甲苯酚的路線如下，回答下列問題：(6)參考Ⅶ生成Ⅷ的反應(yīng)，以丙烯為唯一有機(jī)原料，合成?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問題：①第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。②最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。【答案】(6)+2NaOH+2NaBr+CO2+H2O【解析】(6)根據(jù)題意，丙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉溶液加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，和CO2在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)生成，其合成路線為CH3CH=CH2①根據(jù)以上分析，第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaOH+2NaBr。②最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+CO2+H2O。03應(yīng)用有序思維突破限定條件下同分異構(gòu)體書寫18．(2026·陜西省咸陽市一模)(5)同時(shí)滿足下列條件的D（）的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))。①與具有相同的官能團(tuán)；②含有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)。寫出其中任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、?！敬鸢浮?5)4

【解析】(5)D的同分異構(gòu)體滿足條件：①與C具有相同的官能團(tuán)(-OH)；②含有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)。若為四元環(huán)，結(jié)構(gòu)簡式為，若為三元環(huán)，結(jié)構(gòu)簡式為、、共4種。19．(2026·江蘇連云港高三期中)(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的E（）的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①分子中含有硝基且與苯環(huán)直接相連。②含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，能使溴的四氯化碳溶液褪色?！敬鸢浮?4)或或【解析】(4)有機(jī)物E中共有12個(gè)碳原子，雜原子為1個(gè)N，1個(gè)Br，2個(gè)氧原子，除苯環(huán)外有2個(gè)不飽和度。根據(jù)條件①，同分異構(gòu)體中有一個(gè)硝基，則用掉了一個(gè)不飽和度，雜原子N、O都用掉了；根據(jù)條件②，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則有碳碳雙鍵，不飽和度全部用完，且只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，為高度對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則符合要求的同分異構(gòu)體有：或或；20．(2026·河南駐馬店高三期末)(5)化合物N的分子式比A（）多1個(gè)C原子、2個(gè)H原子，則符合下列條件的N的結(jié)構(gòu)有種。①除苯環(huán)外不含其他環(huán)，不含②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的結(jié)構(gòu)為(寫一種即可)?！敬鸢浮?5)17、、【解析】(5)①由題意知，該化合物N的化學(xué)式應(yīng)為C7H6NO2F，不飽和度為5，含一個(gè)苯環(huán)(占用4個(gè)不飽和度)，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)并且能夠水解，說明該物質(zhì)含有-OCHO結(jié)構(gòu)(占用1個(gè)不飽和度)，其余結(jié)構(gòu)均為飽和結(jié)構(gòu)，故可能的取代基有四種情況：a.-NH2，-OCHO，-F三取代基，該情況下共有0種同分異構(gòu)體；b.，-OCHO兩取代基，該情況下共有3種同分異構(gòu)體；c.-F，-NH-O-CHO兩取代基，該情況下共有3種同分異構(gòu)體；d.只有一個(gè)取代基：-NF-O-CHO，該情況下共有1種同分異構(gòu)體；共有17個(gè)同分異構(gòu)體；②核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1，需要兩個(gè)取代基位于苯環(huán)上的對(duì)位，并且每個(gè)取代基各有1個(gè)氫原子或者苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，滿足條件的結(jié)構(gòu)應(yīng)為、、；21．(2026·河北邢臺(tái)一模)(4)E（）的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜圖顯示有4組吸收峰，且峰面積之比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為。①屬于芳香族化合物且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②苯環(huán)上的取代基不超過3個(gè)③結(jié)構(gòu)中不含甲基④不含-S-Br結(jié)構(gòu)【答案】(4)26【解析】(4)E的同分異構(gòu)體屬于芳香族化合物且能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明同分異構(gòu)體分子中含有酚羥基，分子中結(jié)構(gòu)中不含甲基和-S-Br結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的取代基不超過3個(gè)，說明苯環(huán)上的取代基可能為-OH和-SCH2Br，-OH和-CH(Br)SH，共有6種，也可能為-OH、-SH、-CH2Br，-OH和-SCH3、-Br，共有20種，則符合條件的結(jié)構(gòu)共有26種，其中核磁共振氫譜圖顯示有4組吸收峰，且峰面積之比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為；22．(2026·天津和平高三期中)(4)E（）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物Y，Y有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有種，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。①分子中含有苯環(huán)

②能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【答案】(4)14和【解析】(4)E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物Y()，化合物Y(C9H10O2)，不飽和度為5，符合以下同分異構(gòu)體：①分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)用去4個(gè)不飽和度；②能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有“-OOCH”結(jié)構(gòu)，看作取代基取代在苯環(huán)上，一取代：-CH2CH2OOCH、-CH（CH3）OOCH，有2種；二取代：-CH2CH3和-OOCH，-CH2OOCH和CH3，有6種；三取代：-CH3、CH3和-OOCH，有6種；由此可得14種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為：和；23．(2026·河北T8高三聯(lián)考)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)了一類與炎癥相關(guān)疾病的潛在治療藥物，合成路線如下(代表苯基，表示烴基或氫原子)：已知：(7)滿足下列條件的B（C19H9ClO3）的同分異構(gòu)體有種。①與B含有相同數(shù)量的苯環(huán)；②官能團(tuán)種類與B相同，且均連在苯環(huán)上?！敬鸢浮?7)18【解析】根據(jù)已知①，A與在氯化鋁作用下取代加成反應(yīng)生成B()。(7)由題可知，苯環(huán)上連3個(gè)取代基，即(-Cl、-COOH、)時(shí)，共10種結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上連2個(gè)取代基，即(-COOH、；或、；或、)時(shí)，共種結(jié)構(gòu)；如圖：，除去B自身，共有18種。24．(2026·福建福州高三期中)(5)G（）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且取代基有-C(CH3)2F與-CH2CONH2的結(jié)構(gòu)有種，其中1H-NMR譜顯示有4組峰，且峰面積比為1：1：1：3的結(jié)構(gòu)簡式有(寫出1種即可)。【答案】(5)16

、(寫出1種即可)【解析】(5)依題意G的同分異構(gòu)體含有四個(gè)取代基，即兩個(gè)氟原子、-C（CH3）2F(用A表示)與-CH2CONH2(用B表示)，“用定三移一”策略解題：、、、、、，故共有16種，其中核磁共振氫譜中峰面積比為1：1：1：3的結(jié)構(gòu)簡式為、。25．(2025·浙江省嘉興市高三基礎(chǔ)測試，節(jié)選)(6)寫出4種同時(shí)符合下列條件的化合物A()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①核磁共振氫譜圖顯示有5組峰；紅外光譜圖顯示沒有氮氮單鍵。②除苯環(huán)外沒有其他環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基?！敬鸢浮?6)【解析】(6)A的同分異構(gòu)體中除苯環(huán)外沒有其他環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基，核磁共振氫譜圖顯示有5組峰，紅外光譜圖顯示沒有氮氮單鍵說明同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含有的官能團(tuán)為氨基和碳碳雙鍵，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。26．(2025·陜西省一模，節(jié)選)(5)芳香化合物X是C()的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足如下條件的X有種。a．苯環(huán)上只有三個(gè)取代基，且甲基不與苯環(huán)直接相連b．能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c．1molX可與4molNaOH反應(yīng)其中核磁共振氫譜峰面積比為3∶2∶2∶1的X的結(jié)構(gòu)簡式是、(寫出兩種)。【答案】(5)6【解析】(5)芳香化合物X是C的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足如下條件：a．苯環(huán)上只有三個(gè)取代基，且甲基不與苯環(huán)直接相連；b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；c．1molX可與4molNaOH反應(yīng)，則X應(yīng)含有2個(gè)酚羥基，另一個(gè)取代基為-OOCCH3，當(dāng)酚羥基處于對(duì)位時(shí)，-OOCCH3有1種取代情況，當(dāng)酚羥基處于間位時(shí)，-OOCCH3有3種取代情況，當(dāng)酚羥基處于鄰位時(shí)，-OOCCH3有2種取代情況，則X有6種，其中核磁共振氫譜峰面積比為3：2：2：1的X的結(jié)構(gòu)簡式是、。27．(2025·江浙皖高中發(fā)展共同體高三聯(lián)考，節(jié)選)(4)E()的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①含苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能與濃溴水反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)，水解生成兩種產(chǎn)物，其中一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種為α-氨基酸，且兩種產(chǎn)物均含有4中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子?！敬鸢浮?4)【解析】(4)E結(jié)構(gòu)簡式是，其同分異構(gòu)體滿足條件：①含苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能與濃溴水反應(yīng)，說明含有酚羥基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，水解生成兩種產(chǎn)物，其中一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種為α-氨基酸，且兩種產(chǎn)物均含有4中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明酯基是酚羥基與氨基酸的羧基發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生；苯環(huán)上高度對(duì)稱，結(jié)合物質(zhì)分子式，可知該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式是。28．(2025·山西省高三聯(lián)考，節(jié)選)(8)M是化合物A()的同分異構(gòu)體，寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式。①是苯的二取代物；②遇溶液顯色；③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為9：6：2：2：1【答案】(8)或【解析】(8)由題給信息可知，符合條件的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、苯環(huán)上有兩個(gè)取代基、含酚羥基，而且結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，符合條件的M的結(jié)構(gòu)有、，寫出其中一種即可。29．化合物W的相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C大14，且滿足下列條件的W的結(jié)構(gòu)有_______種。其中核磁共振氫譜圖中有5組峰，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_______。①遇FeCl3溶液顯紫色；②屬于芳香族化合物；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。【答案】13【解析】化合物C是苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式是，化合物W比C大14，說明多一個(gè)CH2原子團(tuán)，能同時(shí)滿足：①遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，苯環(huán)有2個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH2CHO，有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，苯環(huán)有3個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CHO、-CH3，羥基與醛基有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，對(duì)應(yīng)的甲基分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有：3+(4+4+2)=13種；其中核磁共振氫譜圖中有5組峰，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。04有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)30．(2026·浙江省杭州第二中學(xué)高三月考)他達(dá)拉非是一種已經(jīng)上市的PDE5抑制劑，其常見的合成路線如下：已知：(6)以和為有機(jī)原料，設(shè)計(jì)化合物A的合成路線(用合成圖表示，無機(jī)試劑任選)。【答案】(6)(最后一步先加堿再酸化現(xiàn)先加酸再加堿都可以)【解析】（6）根據(jù)已知信息和在一定條件下反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，水解加熱，然后先酸化再堿化得到，因此化合物A的合成路線為：。31．(2026·浙江省強(qiáng)基聯(lián)盟高三聯(lián)考一模)(5)J俗稱香蘭素，在食品行業(yè)中主要作為一種增香劑。香蘭素的一種合成路線如下。“中間產(chǎn)物1”和“中間產(chǎn)物2”的結(jié)構(gòu)簡式分別為、?！敬鸢浮?5)【解析】（5）J俗稱香蘭素，J的結(jié)構(gòu)簡式為，和OHCCOOH發(fā)生加成反應(yīng)得到，再氧化得到，最后脫羧得到。32．(2026·浙江省新陣地教育聯(lián)盟三聯(lián)考)G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：(6)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和兩碳以下的有機(jī)試劑任用，合成路線示例見本題題干）?！敬鸢浮?6)【解析】（6）利用A→B的方式，可用含有兩個(gè)酯基的與鹵代烴反應(yīng)，故需合成鹵代烴，直接與在甲醇鈉、甲醇的條件下反應(yīng)生成，可按F→G的條件合成，可與甲醛反應(yīng)生成，合成路線為。33．物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線(無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮俊窘馕觥縁和CH3I在堿的作用下反應(yīng)得到G(C15H18O5)，G和反應(yīng)得到H()，對(duì)比F和H的結(jié)構(gòu)簡式可得知G的結(jié)構(gòu)簡式為。結(jié)合G→I的轉(zhuǎn)化過程可知，可先將轉(zhuǎn)化為，再使和反應(yīng)生成，并最終轉(zhuǎn)化為，由此確定合成路線為：。34．(2025·江蘇省南京市六校聯(lián)合體高三聯(lián)考，節(jié)選)六羰基鉬催化劑對(duì)于間位取代苯衍生物的合成至關(guān)重要，一種化合物H的合成路線如下：(Ph-代表苯基)(5)寫出以苯乙烯、苯甲酸、為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)?！敬鸢浮?5)【解析】(5)苯乙烯和溴加成引入溴原子，再發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙炔；苯甲酸和SOCl2發(fā)生D生成E的反應(yīng)引入氯原子，再和苯乙炔發(fā)生E生成G的反應(yīng)得到，再和發(fā)生G生成H的反應(yīng)生成產(chǎn)物，故流程為：35．(2025·浙江部分高中高三聯(lián)考，節(jié)選)化合物H是合成某一天然產(chǎn)物的重要中間體，其合成路線如下：已知：。(5)有機(jī)物X()是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計(jì)以苯乙烯()和光氣(CO)為原料合成有機(jī)物X的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?5)【解析】(5)根據(jù)題目已知，苯乙烯和m-CPBA反應(yīng)生成，和氨氣反應(yīng)生成，和光氣反應(yīng)生成，合成路線為；1．(2025·陜西西安高三聯(lián)考)甲磺酸阿帕替尼是治療腫瘤的一種靶向藥物，下圖是其中間體(H)的一種合成路線：已知：?。?；ⅱ．；ⅲ．(1)A的名稱是，B→C的反應(yīng)類型是。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式是，E中的官能團(tuán)名稱是。(3)反應(yīng)條件X應(yīng)選擇______(填序號(hào))。A．KMnO4/H+ B．C2H5OH/NaOHC．H2/Pd D．HNO3、H2SO4/加熱(4)E→F的反應(yīng)方程式為。(5)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有種。①含有-NH2、-OH、3種結(jié)構(gòu)②核磁共振氫譜顯示，除苯環(huán)上的氫原子外，還有2種氫原子(6)化合物H的另一種合成路線如圖：N的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)苯乙酸取代反應(yīng)(2)酯基、氨基(3)C(4)++HCl(5)7(6)【解析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，濃硫酸作用下與甲醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則B為；氫化鈉作用下與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則C為；濃硫酸作用下與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，催化劑作用下與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；甲醇鈉作用下與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則G為；一定條件下發(fā)生信息i反應(yīng)生成，則H為。(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知，的名稱為苯乙酸；氫化鈉作用下與發(fā)生取代反應(yīng)生成；(2)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為；E中的官能團(tuán)名稱為酯基、氨基；(3)由分析可知，D→E的反應(yīng)為催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，則反應(yīng)條件X為H2/Pd，故選C；(4)由分析可知，E→F的反應(yīng)為催化劑作用下與發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為++HCl；(5)H的同分異構(gòu)體含有-NH2、-OH、3種結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜顯示，除苯環(huán)上的氫原子外，還有2種氫原子說明分子中含有3個(gè)連接在飽和碳原子上的氨基，羥基取代如圖數(shù)字標(biāo)注的苯環(huán)上的氫原子：，所以符合條件的同分異構(gòu)體共有7種；(6)由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，則M為；與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則N為。2．(2026·北京海淀二模)開瑞坦是一種重要的脫敏藥物，可用于治療過敏性鼻炎、蕁麻疹等各類過敏性疾病。開瑞坦的前體的合成路線如下：已知：i．；ii．；(1)A的核磁共振氫譜有3組峰，A的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)B中含有-OH，試劑a是。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)E→F中，反應(yīng)i的化學(xué)方程式為。(5)下列關(guān)于有機(jī)物和的說法正確的是(填字母)。a．和均沒有手性碳原子b．和均能與NaHCO3反應(yīng)c．和均能與銀氨溶液反應(yīng)(6)H與NH2OH反應(yīng)得到I經(jīng)歷了下圖所示的多步反應(yīng)。其中，中間產(chǎn)物1有2個(gè)六元環(huán)，紅外光譜顯示中間產(chǎn)物2、3中均含N-O鍵。中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式是、。(7)I→J的過程中，SeO2轉(zhuǎn)化為含價(jià)Se的化合物，反應(yīng)中SeO2和I的物質(zhì)的量之比為?！敬鸢浮?1)(2)HBr(3)(4)(5)bc(6)或者(7)3：1【解析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，核磁共振氫譜有3組峰的一定條件下與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成，則A為、B為；與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，則C為；催化劑作用下與CH2(COOCH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D為；催化劑作用下與Br(CH2)2CHO發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，酸化生成，則F為；共熱發(fā)生脫羧反應(yīng)生成，則G為；一定條件下轉(zhuǎn)化為，與羥胺發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化為或，或發(fā)生消去反應(yīng)生成，與二氧化硒發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則J為；催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成。(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；(2)由分析可知，與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成和水，則試劑a為溴化氫；(3)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)由分析可知，E→F中，反應(yīng)i的反應(yīng)為在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成和甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(5)由分析可知，F(xiàn)和G的結(jié)構(gòu)簡式為和；a項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，G分子中含有1個(gè)如圖*所示的1個(gè)手性碳原子：，a錯(cuò)誤；b項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)和G分子中均含有能與碳酸氫鈉反應(yīng)的羧基，故b正確；c項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)和G分子中均含有能與銀氨溶液反應(yīng)的醛基，故c正確；故答案選bc；(6)由分析可知，H→I的反應(yīng)為與羥胺發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化為或，或發(fā)生消去反應(yīng)生成，則中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡式為，中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式為或；(7)由分析可知，I→J的反應(yīng)為與二氧化硒發(fā)生氧化反應(yīng)生成，由得失電子數(shù)目守恒可知，反應(yīng)中氧化劑二氧化硒和還原劑的物質(zhì)的量之比為3：1。3．(2026·江蘇泰州高三期中)有機(jī)物G可以通過如下路線進(jìn)行合成：(1)有機(jī)物B只有一種含氧官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)有機(jī)物C中含有咪唑()的結(jié)構(gòu)，咪唑與苯性質(zhì)相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中軌道雜化方式為sp2雜化的原子共有個(gè)。(3)F→G的反應(yīng)條件除用K2CO3外，也可以選擇下列物質(zhì)中的(填字母)。A．濃硫酸

B．H2，催化劑

C．（C2H5）3N(4)F的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①能與NaHCO3溶液反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)。②水解后所得兩種有機(jī)產(chǎn)物的碳原子數(shù)相同，且均含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫，其中一種水解產(chǎn)物具有順反異構(gòu)體。(5)已知：(表示H或烴基)。寫出以、C2H5OOCCH2CH2COOC2H5、（CH3CO）2O、CH3NH2、BrCH2CH2NH2為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)?！敬鸢浮?1)OHCCHBrCHO(2)5(3)C(4)(5)【解析】有機(jī)物B只有一種含氧官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其中含有醛基，結(jié)合B的分子式可以推知B為OHCCHBrCHO，C和先發(fā)生成環(huán)反應(yīng)，生成，然后環(huán)上的酯基水解，生成，再發(fā)生羥基的消去反應(yīng)，生成D物質(zhì)，D和（CH3CO）2O發(fā)生反應(yīng)生成E，，E經(jīng)過一系列反應(yīng)生成F，F(xiàn)和溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成G。(1)有機(jī)物B只有一種含氧官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其中含有醛基，結(jié)合B的分子式可以推知B為OHCCHBrCHO。(2)有機(jī)物C中含有咪唑()的結(jié)構(gòu)，咪唑與苯性質(zhì)相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中軌道雜化方式為sp2雜化的原子為氮原子和碳原子，共有5個(gè)。(3)F和CH3CH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成G，同時(shí)生成HBr，加入K2CO3的作用是除去HBr，使平衡正向移動(dòng)，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率；濃硫酸或氫氣、催化劑均不能消耗HBr，（C2H5）3N具有堿性可以消耗HBr，故選C。(4)F的一種同分異構(gòu)體滿足條件①能與NaHCO3溶液反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng),說明其中含有酰胺基和羧基；②水解后所得兩種有機(jī)產(chǎn)物的碳原子數(shù)相同，且均含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫，其中一種水解產(chǎn)物具有順反異構(gòu)體，說明其中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，且為對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，則滿足條件的同分異構(gòu)體為：。(5)利用和C2H5OOCCH2CH2COOC2H5發(fā)生C生成D的反應(yīng)原理得到，和（CH3CO）2O發(fā)生D生成E的反應(yīng)原理得到，發(fā)生水解反應(yīng)生成，和CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成，和BrCH2CH2NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成，所以其合成線路為：。4．(2026·陜西西安高三期中)褪黑素()是由松果體產(chǎn)生的一種胺類激素，在調(diào)節(jié)晝夜節(jié)律及睡眠-覺醒方面發(fā)揮重要作用。某研究小組設(shè)計(jì)合成路線如下(部分條件已省略)：已知：①②無水乙酸鈉在堿石灰作用下發(fā)生反應(yīng)：(1)化合物A的名稱為，化合物D中官能團(tuán)的名稱是。(2)B→C的反應(yīng)類型為。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)I→J反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)寫出符合下列條件的H的一種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式。①含有3個(gè)六元環(huán)其中1個(gè)是苯環(huán)；②含有結(jié)構(gòu)，不含N-H鍵；③含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子?！敬鸢浮?1)氯乙烯酯基和氨基(2)加成反應(yīng)(3)(4)+NaOH+Na2CO3(5)、(任寫1種)【解析】HC≡CH和HCl在HgCl2催化下生成A，結(jié)合A的分子式可知，A為CH2=CHCl，A和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，B為CH2=CHCN，B和M發(fā)生加成反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式及M的分子式知，M為，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D比C多4個(gè)氫原子，則C中-C≡N完全和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則D為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式及E的分子式知，E為，H發(fā)生水解反應(yīng)生成I，根據(jù)I的化學(xué)式知，I為，I和堿石灰反應(yīng)生成J，J發(fā)生取代反應(yīng)生成褪黑素，則J為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2=CHCl，則名稱為氯乙烯；化合物D為，其中官能團(tuán)名稱為：氨基和酯基。(2)B為CH2=CHCN，對(duì)比C的結(jié)構(gòu)，可知B與M發(fā)生加成反應(yīng)得到C。(3)由分析知，E為。(4)I為，與堿石灰發(fā)生脫羧反應(yīng)生成J：，化學(xué)方程式為+NaOH+Na2CO3。(5)H的同分異構(gòu)體符合下列條件：ⅰ.含有3個(gè)六元環(huán)，其中1個(gè)是苯環(huán)；ⅱ.含有結(jié)構(gòu)，不含N—H鍵；ⅲ.含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)構(gòu)對(duì)稱，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有、(任寫1種)。5．(2026·福建漳州高三期末)鹽酸依匹斯汀(H)主要用于治療支氣管哮喘、過敏性鼻炎、變應(yīng)性皮膚病等。其一種合成路線如下圖。回答下列問題：已知：。(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是。(2)B→C的反應(yīng)類型是，可能生成副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。(3)D→E的化學(xué)方程式為。(4)從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的角度解釋，G能與鹽酸反應(yīng)的原因。(5)鄰苯二胺(I)轉(zhuǎn)化成J的關(guān)系如下圖，根據(jù)以上合成路線，J的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)X是A的同分異構(gòu)體，且滿足下列條件，X的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。①含1個(gè)苯環(huán)②可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)③核磁共振氫譜顯示峰面積比為1：2：2：3【答案】(1)酮羰基、酰胺基(2)還原反應(yīng)(或或)(3)(4)氨基的氮原子上有孤電子對(duì)，能與HCl電離出的H+(具有空軌道)形成配位鍵(5)(6)(或)【解析】A()與氨氣發(fā)生反應(yīng)生成B()，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C()，C經(jīng)過氯代反應(yīng)生成D()，D和NaCN反應(yīng)生成，E和四氫鋁鋰反應(yīng)生成，然后和BrCN反應(yīng)生成，最后和鹽酸反應(yīng)生成。(1)由題中B的結(jié)構(gòu)可見，其官能團(tuán)為酮羰基、酰胺基。(2)B→C的反應(yīng)去掉O原子，屬于還原反應(yīng)。由于另一羰基或芳環(huán)都有可能被過度還原，可能兩個(gè)苯環(huán)都加成反應(yīng)，可能一個(gè)苯環(huán)加成反應(yīng)，故得到的副產(chǎn)物為：(或或)。(3)由D到E是鹵原子被CN?取代的親核取代反應(yīng)，若略去反應(yīng)條件，可寫方程式：。(4)G分子中有能夠與酸作用的含氮堿性中心(如環(huán)上的“=N-”或側(cè)鏈上的“—NH2”能接受質(zhì)子)，因此能與鹽酸生成鹽。(5)鄰苯二胺(I)與BrCN生成的J是“2‐氨基‐苯并咪唑”骨架，可寫作。(6)A的分子式為C14H8O2，不飽和度為11，X可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則含有HCOO-結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜圖顯示峰面積比1：2：2：3，則有1個(gè)-CH3，含一個(gè)苯環(huán)，不飽和度為4，其余6個(gè)C的不飽和度為6，則含有3個(gè)-C≡C-，則X為(或)。6．(2026·廣東肇慶高三期中)鎮(zhèn)靜劑利血平可以控制高血壓和緩解精神癥狀，有機(jī)物J()是其重要的合成中間體：已知：①；②。請(qǐng)回答下列問題：(1)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式，化合物H含氧官能團(tuán)的名稱。(2)下列說法正確的是___________。A．有機(jī)物A的酸性比其多一個(gè)碳的同系物弱B．D→E經(jīng)歷兩步；先還原，后取代C．有機(jī)物E滴入氯化鐵溶液顯紫色D．酸性K2Cr2O7可實(shí)現(xiàn)I→J的轉(zhuǎn)化(3)寫出G→H反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)仿照上述流程，設(shè)計(jì)以和為原料，制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。(5)寫出4種滿足條件的有機(jī)物E的同分異構(gòu)體：。①分子中包含結(jié)構(gòu)(苯環(huán)上再無其他取代基)；②包含片段(雙鍵兩端不再連H原子)；③含有一個(gè)三元碳環(huán)?！敬鸢浮?1)醚鍵和酯基(2)BD(3)+CH3OH+HBr(4)

(5)、

【解析】由D結(jié)構(gòu)逆向推出BC之間發(fā)生D-A雙烯加成反應(yīng)，則化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物B是由A與CH3OH酯化反應(yīng)所得，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，E到F發(fā)生了與溴單質(zhì)的加成反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)到G的反應(yīng)是根據(jù)信息①而來，同時(shí)結(jié)合H的結(jié)構(gòu)，可知G的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)由分析可知C的結(jié)構(gòu)簡式為：；化合物H中的含氧官能團(tuán)為：醚鍵和酯基；(2)A項(xiàng)，有機(jī)物A的酸性比其多一個(gè)碳的同系物強(qiáng)，因?yàn)闊N基是推電子基團(tuán)，烴基長度越長，推電子效應(yīng)越明顯，則羧基中羥基極性減弱，酸性減弱，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，D→E比對(duì)結(jié)構(gòu)簡式可知，經(jīng)歷兩步：先還原，后取代，故B正確；C項(xiàng)，有機(jī)物E中無酚羥基，因此無法使氯化鐵溶液顯紫色，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，I→J是羥基到酮羰基，屬于氧化反應(yīng)，酸性K2Cr2O7是一種強(qiáng)氧化劑，可以實(shí)現(xiàn)該變化，故D正確；故選BD；(3)由分析可知G的結(jié)構(gòu)，同時(shí)結(jié)合已知信息②，則G到H的反應(yīng)為：+CH3OH+HBr；(4)結(jié)合信息可知，同時(shí)參照題干，設(shè)計(jì)合成路線如下：(5)結(jié)合信息可知，E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)如下：、。7．(2026·江蘇常州高三期中)是一種治療哮喘的藥物，其合成路線如下：(1)和A中的N原子相比，B中N原子的堿性相對(duì)(填“較強(qiáng)”或“較弱”)。(2)步驟B→C中，首先CaC2與H2O發(fā)生反應(yīng)生成乙炔，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。乙炔再與B發(fā)生(填有機(jī)反應(yīng)類型)反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C。(3)步驟D→E中，會(huì)生成分子式為C13H17O3N且含有苯環(huán)的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為。(4)步驟E→F中，除生成F外，還生成C2H5OH和(填化學(xué)式)。最多能夠消耗molNaOH。(5)步驟F→G中，生成G和HCl。寫出的結(jié)構(gòu)簡式：。(6)寫出以和為有機(jī)原料制備(D指)的合成路線流程圖(提供的水有H2O和D2O兩種，其他無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。【答案】(1)較弱(2)CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑加成(3)或(4)Na2CO32(5)(6)【解析】A和ClCOOC2H5發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和CaC2、H2O反應(yīng)生成C，C和NaH、反應(yīng)生成D，D和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E中含有酰胺基，在NaOH溶液中發(fā)生水解生成F為，F(xiàn)和X發(fā)生取代反應(yīng)生成G，同時(shí)還生成了HCl，則X的結(jié)構(gòu)簡式是。(1)化合物B中有一個(gè)酰胺基，N原子的孤電子對(duì)與?；曹?，電子云被強(qiáng)烈拉向羰基，堿性減弱，而A中的N原子的孤電子對(duì)沒有周圍基團(tuán)(羰基)的影響，故其堿性更強(qiáng)；(2)實(shí)驗(yàn)室用電石(CaC2)來制取乙炔氣體，其反應(yīng)方程式為：CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑；B和乙炔反應(yīng)制得C，B的不飽和度為3，乙炔的不飽和度為2，反應(yīng)物的總不飽和度為5，而生成物C的不飽和度為4，故反應(yīng)前后不飽和度下降，故反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；(3)反應(yīng)D→E，D的分子式為C13H17O3N，乙炔的分子式為C2H2，E的分子式為C15H19O3N，則D→E是加成反應(yīng)，而題干信息顯示還有副反應(yīng)的發(fā)生，副產(chǎn)物的分子式為C17H21O3N，則推斷是加成了兩個(gè)C2H2分子上去，類似于D→E的加成反應(yīng)機(jī)理，故答案為：或；(4)E→F發(fā)生堿性條件下的水解反應(yīng)，而E中酯基和酰胺基共用1個(gè)羰基，因此水解時(shí)既能斷裂C-O鍵，生成、C2H5OH和H2O，也能斷裂C-O鍵和C-N鍵生成(F)、Na2CO3和H2O，化學(xué)方程式為：+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH；(5)由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式是；(6)先和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，和CaC2、H2O反應(yīng)生成，和NaH、反應(yīng)生成，CaC2和D2O反應(yīng)生成，和發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線為：8．(2026·湖南長沙高三期中)化合物L(fēng)是一種具有手性的有機(jī)藥物，合成路線如下(部分條件省略)：回答下列問題：(1)化合物L(fēng)分子中有個(gè)手性碳原子。(2)化合物C中官能團(tuán)的名稱為。(3)條件1與條件2相同，寫出該反應(yīng)條件：。(4)寫出下列物質(zhì)轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型，A→B：、D→E：。(5)寫出F+H→I的化學(xué)方程式：。(6)合成化合物除了題中給的合成路線外，還可以有第二條合成路線(如下圖)：請(qǐng)指出第二條合成路線的優(yōu)點(diǎn)(寫兩條)：。(7)符合下列條件的的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③分子中沒有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(8)化合物J→K的合成過程中，經(jīng)歷了加成和消去兩步反應(yīng)，其中消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為(不用寫反應(yīng)條件)。(9)依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)以和為主要原料合成(溶劑、催化劑、無機(jī)試劑任選)。【答案】(1)3(2)碳氯鍵(或氯原子)、酯基(3)氫氧化鈉醇溶液，加熱(4)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(5)(6)步驟簡單(或少)；沒有氯氣等有毒氣體，相對(duì)綠色環(huán)保，無需加熱，減少能耗(7)21(8)(9)【解析】反應(yīng)流程如下：(1)如圖，標(biāo)記*的是手性碳原子：。(2)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)，其官能團(tuán)為碳氯鍵(或氯原子)、酯基。(3)兩個(gè)反應(yīng)都是鹵代烴的消去反應(yīng)，所以條件是氫氧化鈉醇溶液，加熱。(4)A→B首先是氯氣與水反應(yīng)生成HClO，再與次氯酸(Cl—OH)發(fā)生加成反應(yīng)；由(3)可知，E→F是發(fā)生了鹵代烴的消去反應(yīng)，則D→E為取代反應(yīng)。(5)F+H→I發(fā)生的反應(yīng)與類似，化學(xué)方程式為。(6)該合成路線的優(yōu)點(diǎn)有：步驟簡單(或少)；沒有氯氣等有毒氣體，相對(duì)綠色環(huán)保，無需加熱，減少能耗。(7)D的分子式為C6H10O2，不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基，能發(fā)生水解反應(yīng)說明有酯基，但分子中只有2個(gè)氧原子，所以是甲酸酯，分子中沒有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則含有一個(gè)碳碳雙鍵。其基本結(jié)構(gòu)為HCOO-C5H9，只需考慮一C5H9中含一個(gè)碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)，先寫碳鏈結(jié)構(gòu)，再放雙鍵，分別為-C-C-C-C-C-(4種)、(4種)、(4種)、(3種)、(2種)、(1種)、(0種)、(3種)，共計(jì)21種。(8)J()先通過六元環(huán)上的雙鍵斷開進(jìn)行自身的加成反應(yīng)生成，再發(fā)