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1、醛的性質(zhì)和應(yīng)用,在日常生活中我們都會有這樣的疑問,為什么有的人喝酒“千杯萬杯都不醉”,而有的人喝一點酒后就面紅耳赤,情緒激動甚至酩酊大醉?酒量的大小到底與什么有關(guān)呢?,人的酒量大小,與酒精在人體內(nèi)的代謝產(chǎn)物和過程有很大關(guān)系。乙醇進(jìn)入人體內(nèi),首先在乙醇脫氫酶的作用下氧化為乙醛,然后又在乙醛脫氫酶的作用下將乙醛氧化為乙酸,并進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為CO2和H2O。如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量都很大的話,酒精的代謝速度就很快。但如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量不夠大,例如缺少乙醛脫氫酶,飲酒后就會引起體內(nèi)乙醛積累,導(dǎo)致血管擴(kuò)張而臉紅。,原來如此?。?復(fù)習(xí)回顧:,乙醇的催化氧化,HCCO,H,H,H,H,H,HCCH
2、,H,O,H,含有香草醛的蘭花,杏仁含苯甲醛,醛基,烴基,乙醛的結(jié)構(gòu):,官能團(tuán):醛基,醛類中具有代表性的醛乙醛,乙醛的1H-NMR,結(jié)構(gòu)式:,C2H4O,CH3CHO或,(醛基),分子式:,官能團(tuán):,結(jié)構(gòu)簡式:,(一)、結(jié)構(gòu),醛基與烴基直接相連的化合物稱為醛,(二)、物理性質(zhì),無色、有刺激性氣味的液體密度比水小,與水以任意比混溶,易加成,醛基,易被氧化,分析結(jié)構(gòu):,預(yù)測性質(zhì):,+HH,完成乙醛與氫氣的加成反應(yīng)方程式,注意:和CC雙鍵不同的是,通常情況下,乙醛不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng),1.乙醛的加成反應(yīng):,(三)、乙醛的化學(xué)性質(zhì),O,C,H,C,H,H,H,H,H,分析:碳元素的化合
3、價變化,結(jié)論:加氫碳元素被還原,有機(jī)物得O或去H,發(fā)生氧化反應(yīng),思考:在有機(jī)化學(xué)中,什么是氧化反應(yīng)?,什么是還原反應(yīng)?,有機(jī)物失O或加H,發(fā)生還原反應(yīng),易加成,醛基,易被氧化,分析結(jié)構(gòu):,預(yù)測性質(zhì):,思考:乙醛被氧化生成什么?,乙酸,被氧化,得,2.氧化反應(yīng),(1)催化氧化,乙酸,乙醛,得,被氧化,工業(yè)制羧酸的主要方法!,乙酸,CHOCOOH,乙醛被氧化為乙酸,CH3-C_,O,O,O,H,(2)被弱氧化劑氧化,實驗,銀氨溶液,靜置加熱,銀鏡,沉淀恰好消失,(2)被弱氧化劑氧化,a、被銀氨溶液氧化,(銀鏡反應(yīng)),銀氨溶液的配制方法:,在AgNO3溶液中滴加氨水,至生成的沉淀恰好消失為止。,Ag
4、NO3+NH3H2OAgOH+NH4NO3,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O,銀鏡反應(yīng),CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COOH2AgNH3+H2O,水浴加熱,銀鏡反應(yīng),此反應(yīng)可用于醛基的檢驗和測定,CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O,水浴加熱,說明:a、生成物:一水、二銀、三氨、乙酸銨b、1molCHO2molAg,6.1mol醛基被氧化,就應(yīng)有2molAg被還原,4.銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制,不能久置,注意:,1.試管要潔凈,,2.水浴加熱時不可振蕩和搖動試管,3.乙醛的量不能過多,否則生不成銀鏡,5.試管內(nèi)壁銀鏡的處理:稀硝
5、酸清洗,(用之前用NaOH煮),4滴6滴,NaOH溶液,2ml,CuSO4溶液,實驗,新制Cu(OH)2,b、被新制Cu(OH)2氧化,新制Cu(OH)2的配制方法:,mlNaOH(50%)+46滴CuSO4(2%),CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O,磚紅色,加熱煮沸,(此反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行),必須過量,此反應(yīng)也用于醛基的檢驗和測定,2、醫(yī)院如何檢驗病人患有糖尿???,用新制的氫氧化銅檢驗,思考:1、用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應(yīng)的實驗也現(xiàn)了磚紅色沉淀,該實驗結(jié)果可說明什么?,葡萄糖分子中有醛基,3、乙醛能使KMnO4/H+褪色嗎?,小結(jié):,1、乙醛既有
6、氧化性,又有還原性,以還原性為主,CH3CHO乙醛,氧化,還原(加成),CH3CH2OH乙醇,CH3COOH乙酸,氧化,有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)變實質(zhì)是官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)變,2、,討論:哪些有機(jī)物通過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色?,、含C=C或CC鍵的有機(jī)物、苯的同系物、醇、酚、醛,討論:哪些有機(jī)物可使酸性KMnO4溶液褪色?,、含C=C或CC鍵的有機(jī)物;、酚、醛,練習(xí)1、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為下列對其性質(zhì)的判斷中,不正確的是(),A.能被銀氨溶液氧化B.能使KMnO4酸性溶液褪色C.1mol該有機(jī)物只能與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol該有機(jī)物只能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng),D,2、為了鑒別已烯、甲苯、苯酚溶液、乙
7、醛溶液四種無色的液體,可以使用下列試劑合理的一組是(),A.KMnO4酸性溶液和溴水B.銀氨溶液和KMnO4酸性溶液C.新制Cu(OH)2和溴水D.新制Cu(OH)2和FeCl3溶液,C,3、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為:CH3CH3OCH3C=CHCH2CH2C=CHCH(1)檸檬酸中含C=C和醛基兩個官能團(tuán),實驗操作中,先檢驗?zāi)囊粋€官能團(tuán)?為什么?(2)如何檢驗檸檬醛分子中含有醛基?(3)如何檢驗檸檬醛分子中是否含有C=C?,|,|,一、醛類,1、定義:,RCHO,烴基,2、分類,按醛基個數(shù)分,按烴基是否飽和分,按烴基類別分,一元醛、二元醛,多元醛,飽和醛,脂肪醛,芳香醛,不飽和醛,醛基與烴基直
8、接相連所得的化合物。,3、通式:,CnH2nO,飽和一元醛,甲醛:甲醛又叫蟻醛,是一種無色具有強烈刺激性氣味的液體,易溶于水。福爾馬林是質(zhì)量分?jǐn)?shù)含3540的甲醛水溶液。甲醛的水溶液具有殺菌和防腐能力,是一種良好的殺菌劑。居室污染的主要氣體之一。,室內(nèi)空氣污染的頭號殺手甲醛,去年9月30日,南昌市疾病預(yù)防控制中心公共衛(wèi)生監(jiān)測所公布了南昌市家庭室內(nèi)空間有害氣體抽檢情況,南昌市新裝修家庭的室內(nèi)甲醛含量超標(biāo)率達(dá)72.5,甲醛的1H-NMR,甲醛,結(jié)構(gòu)式:,分子式:,CH2O,結(jié)構(gòu)簡式:,HCHO,電子式:,官能團(tuán):,-CHO,-COH,練習(xí):下列物質(zhì)分子中所有原子一定不共面的是CH2=CH2B.C.D
9、.,練習(xí):下列物質(zhì)分子中所有原子一定不共面的是CH2=CH2B.C.D.CH3CHO,D,甲醛的同系物:,H-CHO,CH3-CHO,CH3CH2-CHO,CH3CH2CH2-CHO,甲醛乙醛丙醛,丁醛,交流與討論:甲醛與同系物之間的異同點,結(jié)論:甲醛分子中氫原子與醛基相連,化學(xué)性質(zhì)有特殊性。,3、化學(xué)性質(zhì),、氧化反應(yīng),被銀氨溶液氧化,被新制Cu(OH)2堿性懸濁液氧化,(2)加成反應(yīng),(3)縮聚反應(yīng),有機(jī)物分子之間縮去小分子(H2O、NH3等)而形成高分子化合物的反應(yīng)。,縮聚反應(yīng):,問題:1.濃鹽酸作用?2.長導(dǎo)管作用?3.為什么不用溫度計?4.實驗結(jié)束試管如何處理?,、催化劑:濃鹽酸或氨水
10、;,、沸水??;,、長導(dǎo)管作用:冷凝、回流;,、清洗試管:乙醇浸泡,注意事項:,縮聚反應(yīng):由有機(jī)化合物間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)(P84),酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料,至今還廣泛使用,條件不同時(催化劑)可以生成線型或體型的酚醛樹脂,線型酚醛樹脂(鹽酸作催化劑),體型的酚醛樹脂(氨水作催化劑),甲醛和尿素反應(yīng)生成脲醛樹脂,脲醛樹脂可制成熱固性高分子黏合劑,用于膠合板、刨花板、人造維板等木材加工。,C=O稱羰基,是酮的官能團(tuán),丙酮是最簡單的酮。,拓展視野,酮:羰基碳原子與兩個烴基相連的化合物。,酮,丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化,但可催化加氫生成醇,飽和一元酮的分子式的通式:CnH2nO(n3),1、用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)1)溴乙烷、乙醇、乙醛2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、
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