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文檔簡介

1、第5章 芳 香 烴,aromatic hydrocarbon,一、苯分子的結(jié)構(gòu),(a)苯分子中鍵 (b)P軌道形成大鍵 (c)環(huán)平面上下的電子云,1. 異構(gòu)現(xiàn)象,二烷基苯,二、苯同系物的異構(gòu)現(xiàn)象和命名法,三烷基苯,2. 命名法,常見基團,苯、甲苯作母體,1,3,2,4,5,6,1-甲基-5-(正)丁基-2-異丙基苯,1-甲基-3-丙烯基苯,3-硝基苯甲酸,4-甲基-1-苯基-2-戊烯,苯環(huán)作取代基,苯乙炔,硝基(-NO2)或鹵素(-X)一般只作取代 基不作母體；-SO3H、-COOH或 -CHO 肯定作母體，編號為1。,三、苯的化學性質(zhì),1. 苯的親電取代反應,鹵代反應,主要的反應,1,硝化反

2、應,磺化反應,百浪多息 用于治療敗血病,缺點：水溶性小，毒性較大,你知道嗎？,FriedelCrafts?；磻?酰氯,?；?(芳香酮),想一想,親電取代反應機理,第一步:,第二步:,親電試劑,2,第一步:,第二步:,以氯代為例,第三步:,苯環(huán)上的取代定位效應,定位效應,定位基,3,鄰、對位定位基,作用,使新導入的基團進入其鄰位和對位,與苯環(huán)直接相連的原子不含重鍵，多數(shù)含有未共用電子對。,結(jié)構(gòu)特征,間位定位基,使新導入的基團進入其間位,作用,與苯環(huán)直接相連的原子一般含有重鍵或帶有正電荷。,結(jié)構(gòu)特征,定位規(guī)律,定位規(guī)律的應用,活化基團的作用超過鈍化基團,5,取代基的作用具有加和性,第三取代基

3、一般 不進入1,3-取代苯的2位,應用定位規(guī)律選擇適當?shù)暮铣陕肪€,A B,應用定位規(guī)律預測取代苯進行取代反應的主要產(chǎn)物,（最佳位置）,2. 苯的其它反應,苯環(huán)側(cè)鏈上的取代反應,苯一氯甲烷,苯二氯甲烷,苯三氯甲烷,苯同系物的氧化反應,小結(jié): 苯的性質(zhì)易取代，難加成， 難氧化,（芳香性）,想一想,1. 定義：分子中兩個苯環(huán)共有相鄰兩個碳原子的芳香烴。,四、稠環(huán)芳香烴,2. 命名,2-萘酚（-萘酚）,5-硝基-2-萘磺酸,2-甲基-6-乙基萘,3. 結(jié)構(gòu)特點,閉合的共軛體系,4. 化學性質(zhì),具有芳香性,5. 致癌芳香烴,苯并b芘,五、非苯型芳香烴和Hckel 規(guī)則,在一單環(huán)多烯化合物中，具有共平面的離域體系，其電子數(shù)等于4n+2 (n=0,1,2,3)，此化合物就具有芳香性。,1. Hckel 規(guī)則(4n+2規(guī)則),2. 環(huán)多烯陰（陽）離子,2個電子,

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