1、仿真六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)對(duì)應(yīng)學(xué)生用書P1891(2019唐山一模)用化合物A合成藥物中間體的一種合成路線如下：已知下列信息：A、B、C、D的苯環(huán)均只有兩個(gè)取代基，其中D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。RXRCNRCOOH回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_；中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(2)G生成H的反應(yīng)類型是_。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)C生成D的化學(xué)方程式為_。(5)芳香化合物X是E的同分異構(gòu)體，X既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，其核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為6321，寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_。(6)

2、寫出以乙二醇為原料，利用上述信息，制備高分子化合物的合成路線_(其它試劑任用)。解析(1)由，且A、B、C、D的苯環(huán)均只有兩個(gè)取代基及最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，A為，名稱為對(duì)甲基苯酚或4甲基苯酚；為，含氧官能團(tuán)的名稱是羧基和醚鍵。(2)由可知，G生成H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)根據(jù)已知RXRCNRCOOH，利用逆推法由結(jié)合G的分子式可知，H為、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)根據(jù)，在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，在酸性條件下水解生成乙酸和D，D為，C生成D發(fā)生的化學(xué)方程式為。(5)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合D到E的反應(yīng)關(guān)系可知，E的結(jié)構(gòu)為，芳香化合物X是E的同分異構(gòu)體，既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能與Na

3、HCO3反應(yīng)生成CO2，其核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為6321，符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(6)利用上述信息，以乙二醇為原料，制備高分子化合物的合成路線為：答案(1)對(duì)甲基苯酚(4甲基苯酚)羧基和醚鍵(2)取代反應(yīng)2(2019石家莊4月測(cè)試)已知化合物N是一種對(duì)氨基苯甲酸酯類物質(zhì)，可作局部麻醉藥。合成N的一種路線如圖：已知以下信息：核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，H苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是_，檢驗(yàn)B中官能團(tuán)的試劑是_，N中官能團(tuán)的名稱是_。(2)由E生成F的化學(xué)方程式為_。(3)由F生成G的反應(yīng)類型為_，H在一定條件下可

4、以發(fā)生聚合反應(yīng)，寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)D的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有_種(不考慮立體異構(gòu))。(5)參照上述合成路線，以乙烯、干醚和環(huán)氧乙烷為原料(無機(jī)試劑任選)制備1,6己二醛，設(shè)計(jì)合成路線：_。解析A與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CBr(CH3)3，官能團(tuán)溴原子檢驗(yàn)要先加NaOH溶液加熱，再加入硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根據(jù)沉淀顏色判斷官能團(tuán)為溴原子。根據(jù)已知信息可知C與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCH2CH2OH。E為芳香烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為92，則E是甲苯，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)

5、生成F，由于H苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，這說明硝基在甲基的對(duì)位，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由于氨基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反應(yīng)，引入羧基，即G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)信息G中的硝基被還原轉(zhuǎn)化為氨基，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。N是一種對(duì)氨基苯甲酸酯類物質(zhì)，則H和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(1)根據(jù)以上分析可知，A的化學(xué)名稱為2甲基丙烯；B中官能團(tuán)溴原子檢驗(yàn)要先加NaOH溶液，再加稀HNO3溶液，最后加AgNO3溶液；根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中官能團(tuán)為酯基、氨基。(2)E與F發(fā)生反應(yīng)為： (3)由F生成G的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；H分子中含有氨基和羧基，在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程

6、式：(n1)H2O。(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCH2CH2OH，其同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，說明含有醚鍵，可以是甲基和戊基形成，戊基有8種，相應(yīng)醚有8種；可以是乙基和丁基形成，丁基有4種，相應(yīng)醚有4種；可以是2個(gè)丙基形成，丙基有2種，相應(yīng)醚有3種，綜上共計(jì)15種(不考慮立體異構(gòu))。(5)參照上述合成路線和題干信息以乙烯、干醚和環(huán)氧乙烷為原料(無機(jī)試劑任選)制備1,6己二醛的合成路線為：答案(1)2甲基丙烯NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液氨基、酯基(3)氧化反應(yīng)(n1)H2O(4)15(5)3(2019山西百日沖刺卷)奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物，一種合成奈

7、必洛爾中間體G的部分流程如下：已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。請(qǐng)回答下列問題：(1)A的名稱是_；B中所含官能團(tuán)的名稱是_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(3)G的分子式為_。(4)寫出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_。苯環(huán)上只有三個(gè)取代基核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰1 mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)_，合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及FG發(fā)生加成反應(yīng)可推知，EF發(fā)生消去反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)

8、構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知，A的名稱為對(duì)氟苯酚或4氟苯酚；B中所含官能團(tuán)的名稱為氟原子、酯基。(2)反應(yīng)是E發(fā)生消去反應(yīng)，所以的化學(xué)方程式為：H2O。(3)G的分子式為C10H9O3F。(4)E的同分異構(gòu)體：苯環(huán)上只有三個(gè)取代基；結(jié)構(gòu)中只有4種氫原子；1 mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2說明結(jié)構(gòu)中含有2 mol羧基，符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： (5)以為原料制備。根據(jù)流程圖B生成C可知，可以在AlCl3條件下生成，根據(jù)流程圖D生成E可知，與H2發(fā)生加成反應(yīng)得，與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成。答案(1)對(duì)氟苯酚(4氟苯酚)氟原子、酯基(3)C10H9O3F4

9、(2019湖南衡陽(yáng)二模)花椒毒素()是白芷等中草藥的藥效成分，也可用多酚A為原料制備，合成路線如下：回答下列問題：(1)的反應(yīng)類型為_；B分子中最多有_個(gè)原子共平面。(2)C中含氧官能團(tuán)的名稱為_；的“條件a”為_。(3)為加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為_。(4)的化學(xué)方程式為_。(5)芳香化合物J是D的同分異構(gòu)體，符合下列條件的J的結(jié)構(gòu)共有_種，其中核磁共振氫譜為五組峰的J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(只寫一種即可)。苯環(huán)上只有3個(gè)取代基可與NaHCO3反應(yīng)放出CO21 mol J可中和3 mol NaOH。(6)參照題圖信息，寫出以為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)：_。解析根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和生成B的反應(yīng)條

10、件結(jié)合A的化學(xué)式可知，A為；根據(jù)C和D的化學(xué)式間的差別可知，C與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為；結(jié)合G的結(jié)構(gòu)及E的分子式可知，D消去結(jié)構(gòu)中的羥基生成碳碳雙鍵得到E，E為；根據(jù)G生成H的反應(yīng)條件可知，H為。(1)根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)發(fā)生了羥基上氫原子的取代反應(yīng)；B()分子中的苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，最多有18個(gè)原子共平面。(2)C()中含氧官能團(tuán)有羰基、醚鍵；反應(yīng)為D消去結(jié)構(gòu)中的羥基生成碳碳雙鍵得到E，“條件a”為濃硫酸、加熱。(3)反應(yīng)為加成反應(yīng)，根據(jù)E和G的化學(xué)式的區(qū)別可知，F(xiàn)為甲醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO。(4)反應(yīng)是羥基的催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為O22H2O。(5)芳香化合物J是D()的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上只有3個(gè)取代基；可與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，說明結(jié)構(gòu)中含有羧基；1 mol J可中和3 mol NaOH，說明結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基；符合條件的J的結(jié)構(gòu)有：苯環(huán)上的3個(gè)取代基為2個(gè)羥基和一個(gè)C3H6COOH，當(dāng)2個(gè)羥基位于鄰位時(shí)有2種結(jié)構(gòu)；當(dāng)2個(gè)羥基位于間位時(shí)有3種結(jié)構(gòu)；當(dāng)2個(gè)羥基位于對(duì)位時(shí)有1種結(jié)構(gòu)；又因?yàn)镃3H6COOH的結(jié)構(gòu)有CH2CH2CH2COOH、CH2CH(CH3)COOH、CH(CH3)CH2COOH、C(