1、第二章 烴的衍生物,復(fù)習(xí)：寫出下列化學(xué)方程式？,1.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應(yīng) 2.乙烯和水的反應(yīng) 3.苯與液溴在催化條件下的反應(yīng) 4. 苯與濃硝酸反應(yīng),=,烴的衍生物,1.定義,烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物.,2.分類,常見(jiàn)有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。,除烴基外,烴的衍生物中所包含的官能團(tuán)有哪些？,思考,官能團(tuán):,x,oh,cho,cooh,鹵素原子,羥基,醛基,羧基,酯基,no2,so3h,nh2,硝基,磺酸基,氨基,決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán),第一節(jié) 鹵代烴,學(xué)習(xí)目標(biāo)： （1）能說(shuō)出鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 （2）知道鹵代烴的水解反應(yīng)和消

2、去反應(yīng)的反應(yīng)條件，并會(huì)書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。 （3）知道鹵代烴在生活中的應(yīng)用以及對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。,烴分子中的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被鹵原子取代生成的化合物。 r-x （含一個(gè)鹵原子，常見(jiàn)氯、溴和碘），官能團(tuán)x。,一、鹵代烴的定義,通式:,飽和一鹵代烴:,cnh2n+1x,有些品牌的涂改液中的溶劑含有 三氯乙烯,七氟丙烷 滅火器,身邊的化學(xué),聚氯乙烯（pvc） 雨衣,在激烈的體育比賽中，運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷是經(jīng)常的事,隊(duì)員受輕傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，馬上就能參加比賽。,氯乙烷噴劑 (沸點(diǎn)12.27),從組成看，它們都應(yīng)該屬于哪類有機(jī)物？,鹵代烴,

3、應(yīng)急處理,1、按烴基的結(jié)構(gòu)分類：,2、按鹵素的種類分類:,鹵代烷烴 鹵代烯烴 鹵代芳烴,氟代烷 氯代烷 溴代烷 碘代烷,二、鹵代烴的分類,3、按鹵素的數(shù)目分類：,4、按鹵素連接的碳原子種類分類：,伯鹵代烴 仲鹵代烴 叔鹵代烴,三、鹵代烴的物質(zhì)性質(zhì),(1)狀態(tài): 常溫下除 、 、 等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。 (2)沸點(diǎn): 互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而 。 (3)密度: 除脂肪烴的一氟代物或一氯代物外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水 。 (4)溶解性: 溶于水中， 溶有機(jī)溶劑中，某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、氯仿(化學(xué)式為 )和四氯化碳等。,（一）鹵代烴的熔沸點(diǎn)高低規(guī)

4、律： 鹵代烷的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高 （二）鹵代烴的溶解性規(guī)律： 絕大多數(shù)鹵代烴不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有機(jī)溶劑。 （三）鹵代烴的密度： 密度隨碳原子數(shù)增加而降低。 （一氟代烴和一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。）,【針對(duì)練習(xí)1】1、下列物質(zhì)中不屬于鹵代烴的是（ ） a. ch2=chcl b. ccl4 c. ch3cocl d.,2、下列有機(jī)物中沸點(diǎn)最高的是（ ），密度最大的是（ ） a乙烷 b. 氯乙烷 c. 一氯丙烷 d. 一氯丁烷,c,d,b,典型物質(zhì),同類,溴乙烷,鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢？,研究有機(jī)物的一般思路,2. 分子組

5、成和結(jié)構(gòu),溴乙烷核磁共振氫譜,(1).分子式 (2).電子式 (3).結(jié)構(gòu)式 (4).結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,c2h5br,h h | | hccbr | | h h,c2h5br,ch3ch2br,四種表示形式,思考與討論1： 分析溴乙烷分子中化學(xué)鍵的極性及官能團(tuán)（br）對(duì)乙基的影響，推斷可能的斷鍵情況。 通過(guò)分析溴乙烷結(jié)構(gòu)，推測(cè)可能發(fā)生哪種類型的化學(xué)反應(yīng)？,h h | | hccbr | | h h,結(jié)構(gòu)分析,cbr鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)， cbr鍵易斷裂；由于官能團(tuán)（br）的作用，乙基被活化。,化學(xué)性質(zhì),推斷,水 解 反 應(yīng),消 去 反 應(yīng),鹵代烴的活潑性：,鹵代烴強(qiáng)于烴,原因：鹵素原子

6、的引入官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。,主要的化學(xué)性質(zhì)：,溴乙烷的化學(xué)性質(zhì),探究一 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì),1、 消去反應(yīng) 閱讀課本p62實(shí)驗(yàn)1，請(qǐng)回答： （1） 化學(xué)方程式： （2） 實(shí)驗(yàn)裝置圖：如右圖 （3） 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：,溴乙烷,c2h5br與naoh的醇溶液共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)： 1.反應(yīng)物： 2.反應(yīng)條件： 3.產(chǎn)物檢驗(yàn),溴乙烷+氫氧化鈉的醇溶液；,共熱,ch2=ch2+br2ch2brch2br kmno4 褪色,ch2=ch2,將產(chǎn)生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中，二者均褪色。,實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng),ch2=ch2,naoh + hbr = nabr + h2o,agno3 + nabr = a

7、gbr+ nano3,+ hbr,醇 ,條 件,naoh/koh的醇溶液，加熱,有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(hx，h2o等)，而生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng)。,上述反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是：從溴乙烷分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)hbr分子。,消去反應(yīng)的定義：,思考與交流,2、除kmno4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？,因?yàn)橐掖家材苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液 褪色，干擾乙烯氣體的檢驗(yàn)。先通水 除去反應(yīng)時(shí)揮發(fā)出的乙醇,1、 檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，氣體通入kmno4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管的作用是：,思考,1）是否每種鹵代烴

8、都能發(fā)消去反應(yīng)？請(qǐng) 講出你的理由。,2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn) 物僅為一種嗎？如：ch3-chbr-ch2-ch3 消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種?,不是，要“鄰碳有氫”,不一定，可能有多種。,是否所有鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？試判斷以下鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？（填“能”或“不能”） a. ch3br b. ch3ch2ch2br c. ch(ch3)2ch2br d. c(ch3)3ch2br,【歸納小結(jié)】鹵代烴分子中，連有鹵素原子的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng),【針對(duì)練習(xí)2】1、下列鹵代烴在koh醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是( ),a. b. c.全部 d.,a,當(dāng)有不同

9、的消除取向時(shí)，氫從含氫較少的碳上消除為主,反馬氏規(guī)則,升華與反饋,實(shí)例：,不飽和烴,小分子,不飽和烴,小分子,設(shè)計(jì)意圖：引導(dǎo)學(xué)生通過(guò)對(duì)反應(yīng)機(jī)理的分析歸納消去反應(yīng)的定義，培養(yǎng)學(xué)生邏輯推理的能力。,1、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）,二、溴乙烷化學(xué)性質(zhì),與氫氧化鈉溶液共熱:,溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。,【實(shí)驗(yàn)1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀析出。,【實(shí)驗(yàn)2】取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清液，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀析出。,現(xiàn)象描述： 有淺黃色沉淀析出,1.反應(yīng)物： 2.反應(yīng)條件： 3.產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟 4.此反應(yīng),溴乙烷+

10、氫氧化鈉水溶液；,共熱,叫做水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)！,取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性 再加入硝酸銀溶液,因?yàn)閍g+oh=agoh（白色） 2agoh=ag2o(褐色)+h2o； 褐色掩蔽agbr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！,溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：,溴乙烷沸點(diǎn)：38.4c,思考：溴乙烷水解需要加熱,是直接加熱還是水浴加熱更好？,水解反應(yīng),【針對(duì)練習(xí)3】1、下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是 （ ） a溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱 b溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱 c甲烷與氯氣 d乙炔與氯化氫在一定條件下制氯乙烯 2、試寫出1，2-二氯丙烷發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式,

11、ch3ch2br,ch3ch2br,naoh水溶液、 加熱或常溫,naoh醇溶液、 加熱,cbr,cbr，鄰碳ch,ch3ch2oh nabr,ch2ch2 nabr h2o,溴乙烷和naoh在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng),下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是：,1、ch3cl,2、ch3chbrch3,3、(ch3)3ccl,ch2br,ch2br,結(jié)論：所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)， 但鹵代烴中無(wú)相鄰c或相鄰c上無(wú)h的不能發(fā)生消去反應(yīng),思考與練習(xí),4、,5、,6、,【針對(duì)練習(xí)4】 1、(雙選)下列化合物中既可以發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又可以發(fā)生水解反應(yīng)的是( ),a

12、.ch3cl,b.,c.,d.,2、寫出下列鹵代烴在naoh醇溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)可能得到的有機(jī)生成物,3.以ch3ch2br 為主要原料制備ch2brch2br,4.怎樣由乙烯為主要原料來(lái)制ch2ohch2oh(乙二醇)?,ch2=ch2+br2ch2brch2br,ch2=ch2+br2ch2brch2br,知識(shí)回顧鹵代烴,活潑性：,鹵代烴強(qiáng)于烴,原因：鹵素原子的引入。,主要的化學(xué)性質(zhì),1）取代反應(yīng)（水解）:,鹵代烷烴水解成醇,2）消去反應(yīng),發(fā)生消去反應(yīng)的條件：,烴中碳原子數(shù)2,鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）,反應(yīng)條件：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。,3）飽和鹵代烴和芳香鹵代

13、烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！,方案i,方案ii,無(wú)明顯現(xiàn)象,褐色沉淀,淺黃色沉淀,（2）br-的檢驗(yàn),有沉淀產(chǎn)生,說(shuō)明有鹵素原子,中和過(guò)量的naoh溶液，防止生成ag2o棕黑色沉淀，影響x-檢驗(yàn)。,r-x中鹵原子的檢驗(yàn),思考： 為何不直接加agno3？ 為何要加硝酸，中和過(guò)量的naoh？,思考,1）這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型？,2）該反應(yīng)較緩慢，若既要加快反應(yīng)速率又要提高乙醇產(chǎn)量，可采取什么措施？,3）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？,取代反應(yīng),采取加熱和naoh的方法，原因是水解吸熱，naoh與hbr反應(yīng)，減小hbr的濃度，使水解正向移動(dòng)。,中和過(guò)量的naoh溶液，防止生成ag2o暗褐色沉淀，影響b

14、r-檢驗(yàn)。,有沉淀產(chǎn)生,1、為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是 （ ） a、取氯代烴少許，加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀 b、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀 c、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加鹽酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀 d、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀,d,思考與練習(xí),【針對(duì)練習(xí)5】能夠鑒定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 （ ） a在氯乙烷中直接加入agno3溶液 b加蒸餾水，充分?jǐn)嚢韬?，加入agno3溶液 c加入naoh溶液，加熱后加入稀硝酸酸化，然后加入agno3

15、溶液 d加入naoh的乙醇溶液，加熱后加入agno3溶液,【當(dāng)堂檢測(cè)】,1、由2氯丙烷制得少量的 需要經(jīng)過(guò)下列幾步反應(yīng) （ ） a加成消去取代 b消去加成水解 c取代消去加成 d消去加成消去 2、下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 （ ） ach3cl bch3chbr（ch2ch3） c（ch3）3cch2br dch3ch2ch2br,2、在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用,一只老鼠帶來(lái)的發(fā)明,1966年，美國(guó)科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn)，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當(dāng)他撈出老鼠時(shí)，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在這類液體時(shí)放入老鼠，幾小時(shí)后再取出，

16、結(jié)果大出他意料之外：這些老鼠都奇跡般地復(fù)活了。進(jìn)一步的研究表明，氟碳溶液具有很強(qiáng)含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多?？死肆⒓词∥虻剿侨嗽煅睦硐朐稀＿@個(gè)發(fā)現(xiàn)是轟動(dòng)性的，撥正了人造血液的科研方向。,前沿科學(xué),人造血碳氟化合物,老鼠可以在飽和多氟碳化物的溶液中獲得氧氣，像魚在水中一樣游動(dòng)。另有實(shí)驗(yàn)顯示，把狗身上的血液的70%，換成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍可存活。 有關(guān)人體的實(shí)驗(yàn)正在進(jìn)行中，化學(xué)家將有可能合成出新的多氟碳化物，作為血液的替代品。,鹵代烴應(yīng)用,1、噴霧推進(jìn)器,使油漆、殺蟲(chóng)劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化,2、冷凍劑,氟利昂加壓易液化，無(wú)味無(wú)臭，對(duì)金

17、屬無(wú)腐蝕性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻,3、起泡劑,使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細(xì)小的氣泡,氟氯烴（氟里昂）（cf2cl2 等）,全面了解和正確使用鹵代烴,紫外光,環(huán)保制冷劑r600a-異丁烷,性質(zhì)：無(wú)色無(wú)味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無(wú)毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。,氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，起催化劑的作用，數(shù)量雖少，危害卻大。,一個(gè)氯原子可破壞十萬(wàn)個(gè)臭氧分子,氟氯烴（氟里昂）（cf2cl2 等）,一個(gè)氯原子可破壞十萬(wàn)個(gè)臭氧分子, ddt ( 1,1-二對(duì)氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 ),殺蟲(chóng)性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲(chóng)作用，對(duì)溫血?jiǎng)游锒拘缘停^(guò)去一直作為重要的殺蟲(chóng)劑得到廣泛使