1、一、有機(jī)化合物組成的研究，主題第二單元科學(xué)家如何研究有機(jī)物，確定有機(jī)物化學(xué)式的一般步驟：確定組成的元素體、分子式、結(jié)構(gòu)式、定性、定性、定性、定量、定量、定量，你知道嗎？ 確定了有機(jī)物組成元素體的判斷、1定性方法元素體的種類(燃燒法) (1)李比希法CCO2 HH2O N N2 Cl HCl (2)納金屬釷溶解法n、Cl、Br、s等的元素體N NaCN Br NaBr Cl NaCl S Na2S，() 如果存在鹵素，火焰則呈綠色， 有機(jī)物分子式確定，2定量方法確定有機(jī)物分子式(李比希法)，利用CuO高溫氧化有機(jī)物，生成水和二氧化碳HH2O過(guò)氯酸鎂吸收CCO2堿石棉墊確定c，h的量。 對(duì)例1、某

2、碳?xì)浠衔颽中的碳80%、氫20%進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)測(cè)定，該化合物相對(duì)于氫瓦斯氣體的相對(duì)密度為15。 求出這個(gè)化合物的分子式。 (1)最簡(jiǎn)并性法確定各元素體原子的個(gè)數(shù)比，求出最簡(jiǎn)并性式，從有機(jī)物的m直接求出分子式(2)計(jì)算有機(jī)物中各元素體原子的物質(zhì)量直接求出分子式即可確定。 補(bǔ)充：確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，1 .由標(biāo)準(zhǔn)情況下的瓦斯氣體密度求出該瓦斯氣體的相對(duì)分子質(zhì)量： M22.4，2 .相對(duì)密度法：由瓦斯氣體a相對(duì)于瓦斯氣體b的相對(duì)密度求出該瓦斯氣體體的相對(duì)分子質(zhì)量： MADMB例2某有機(jī)物A 3.0g在4.48LO2下充分燃燒，生成物為CO2、CO， 僅H2O，生成物依次通過(guò)濃硫酸、堿石灰、濃硫酸增

3、加3.6g，堿石灰增加4.4g，求出了該有機(jī)物的分子式。 想判斷該有機(jī)物中是否含有氧元素體：將有機(jī)物燃燒后的CO2中的碳元素體的質(zhì)量設(shè)為m(C )，H2O中的氫元素體的質(zhì)量設(shè)為m(H )。 如果在m (有機(jī)物) m(C)m(H )有機(jī)物中含有氧元素體m (有機(jī)物) m(C)m(H )的有機(jī)物中不含有氧元素體，練習(xí)1，嗎啡是被嚴(yán)格禁止的毒品。 在嗎啡的組成中，碳元素體的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為71.58%、氫元素體的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%、氮元素體的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.91%，其佝僂病為氧元素體。 已知如果嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量在300以下，則嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量為 285， 使C17H19O3N、練習(xí)2、8 g中的某些有

4、機(jī)物a (相對(duì)分子量32 )在氧瓦斯氣體中完全燃燒，如果生成物中只有11 g CO2和9 g H2O，則a必須含有_元素體，其分子式如果錯(cuò)誤地服用a，則會(huì)中毒而失明或死亡，其化學(xué)名為 7.8 g A完全燃燒后的生成物通過(guò)一盞茶量的澄清石灰水，得到了干燥的沉淀物60 g。 a不能使酸性KMnO4溶液褪色，但b可以使其褪色。 標(biāo)準(zhǔn)情況下0.5 mol B完全燃燒生成22.4 L CO2，a、b在相同的條件下蒸汽密度比為31。 求a、b分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)并性公式。 練習(xí)3，2.3 g有機(jī)物完全燃燒生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，測(cè)定該化合物的蒸汽和空氣的相對(duì)密度為1.6，求出該化合物的分

5、子式。 二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)研究、德意志化學(xué)家李比希(18031873 )，1832年與威勒合作提出“化學(xué)基論”:有機(jī)化合物由“化學(xué)基”組成，這樣穩(wěn)定的“化學(xué)基”是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。 1838年，李比希又提出了“化學(xué)基”的定義。 1有機(jī)物中化學(xué)基有機(jī)物中的化學(xué)基具有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，它們不帶電。 有機(jī)物的性質(zhì)可以看作是各種化學(xué)基性質(zhì)的相加。 例如，COOH的酸性NH2具有堿性，2有機(jī)物中化學(xué)基種類的確定紅外分光法利用有機(jī)物分子中不同化學(xué)基的特征吸收頻率不同，測(cè)定并記錄有機(jī)物在一定波長(zhǎng)范圍內(nèi)的紅外分光吸收情況。 可初步判斷該有機(jī)物中含有的化學(xué)基。例如下圖為乙醇的紅外頻譜圖： 3核磁共振譜在確定有機(jī)

6、物結(jié)構(gòu)的核磁共振分析中最常見的是分析有機(jī)化合物的1H核磁共振譜(1HNMR )。 根據(jù)有機(jī)物分子中的h原子核所處的化學(xué)環(huán)境(附近的化學(xué)基)出現(xiàn)的核磁不同，表示核磁共振譜的核磁特性的峰的橫坐標(biāo)(化學(xué)位移)位置也不同。 例如，分子式為C2H6O的2種有機(jī)物1H的核磁共振譜(教材P9 )，峰值的高度與h原子的個(gè)數(shù)成比例，例1已知的有機(jī)物分子式為C4H10，其核磁共振譜如下。 請(qǐng)寫下那個(gè)結(jié)構(gòu)式。 例2已知的有機(jī)物分子式是C3H6O，其核磁共振譜如下例2，有機(jī)物由c、h、o三種元素體組成，其紅外吸收譜表示羥基化學(xué)基OH鍵與烴化學(xué)基上CH鍵的紅外吸收峰，烴化學(xué)基與羥基化學(xué)基上氫原子的個(gè)數(shù)比為21，它們的相

7、對(duì)分子量為62，該有機(jī)物練習(xí)5，分子式為C3H6O2的有機(jī)物，在1H-NMR光譜中觀察到氫原子峰的強(qiáng)度為3:3時(shí)，結(jié)構(gòu)的簡(jiǎn)單公式可能會(huì)給出峰諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)和物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析，隱形時(shí)間10月9日，北京時(shí)間10月9日，瑞典皇家科學(xué)院稱贊2002年度諾貝爾化學(xué)瑞典皇家科學(xué)院約翰. b .芬和Koichi Tanaka的研究“發(fā)展了生物宏命令形態(tài)的鑒別和結(jié)構(gòu)分析方法”。 瑞典皇家科學(xué)院在對(duì)庫(kù)爾特里奇的褒義詞中說(shuō)：“在測(cè)定生物大分子溶液中的三次元結(jié)構(gòu)時(shí)導(dǎo)入了核磁共振光譜學(xué)。” 3手性分子(1)手性分子如果是一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但是像左手和右手一樣相互是鏡像，不能用三度空間重疊，一對(duì)分

8、子相互稱為手性同分異構(gòu)體。 具有手性同分異構(gòu)體的分子稱為手性分子。 (2)手性碳原子連接4個(gè)不同的原子或化學(xué)基碳原子連接4個(gè)不同的原子或化學(xué)基與碳原子結(jié)合時(shí)，形成的化合物中存在手性同分異構(gòu)體。資料卡片、手性分子、視野開闊，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與逆合成分析理論，科里(Elias James Corey )，美國(guó)有機(jī)化學(xué)家，1928年7月12日出生，科里從事于20世紀(jì)50年代后期有機(jī)合成的研究，30年來(lái)，他與同事們一起合成了幾百個(gè)這些個(gè)的天然化合物，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，難以合成1967年，他提出了具有嚴(yán)格邏輯的“逆合成分析原理”和合成過(guò)程中的相關(guān)原則和方法。 他提出逆行方式，從對(duì)象物開始，逆向推導(dǎo)，可能有多種一頭地

9、斷裂耦合方式。 慎重分析，比較優(yōu)劣，選其可行優(yōu)秀者，然后再推導(dǎo)出容易獲得的原料。 這樣，有機(jī)合成化學(xué)家就不需要無(wú)止境的冥想，不知從何而來(lái)。 因?yàn)樗某霭l(fā)點(diǎn)其實(shí)是他的終點(diǎn)。 科利還開始了使用校正機(jī)技術(shù)的有機(jī)合成設(shè)定校正。 這實(shí)際上是他的“逆合成分析原理”和相關(guān)原則、方法的數(shù)字化。 科里提出了有機(jī)合成的“逆合成分析方法”，由于成功地合成了50多種藥劑和一百多種天然化合物，對(duì)有機(jī)合成作出了重要貢獻(xiàn)，1990年榮獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)研究、問(wèn)題解決、一烷與鹵單體光置換反應(yīng)反應(yīng)歷程(游離基反應(yīng))、三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)研究、問(wèn)題解決、酯類化合物化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理、酯類化合物水解作用反應(yīng)機(jī)理、視野開闊、

10、諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)和同位素示蹤法、海維西(。海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗賴堡高等院校。 1911年在曼徹斯特大學(xué)e .盧瑟福教授的指導(dǎo)下研究了鐳元素的化學(xué)分離，為他將來(lái)研究放射性同位素元素體奠定了示蹤物。 海維西主要從事稀土化學(xué)、放射化學(xué)和x射線分析的研究。 他與f、帕內(nèi)特合作，成功地進(jìn)行了示蹤物研究。 1920年，海維西與科斯特合作，按照波爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。 1926年海維西擔(dān)任弗賴堡高等院校教授，開始訂正化學(xué)元素體的相對(duì)豐度。 1934年制備磷的放射性同位素元素體后，進(jìn)行磷的體內(nèi)示蹤物，研究各種大姨媽過(guò)程，該研究明確了體組成的動(dòng)態(tài)。 1943年，海維西擔(dān)任斯德哥爾摩有機(jī)化學(xué)研究所教授。 同年，研究了同位素示蹤劑技術(shù)，進(jìn)一步理解了生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)，獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 19