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1、 全國(guó)科學(xué)技術(shù)名詞審定委員會(huì) 中國(guó)化學(xué)會(huì) 國(guó)家自然科學(xué)基金會(huì) 有機(jī)化合物中文命名原則有機(jī)化合物中文命名原則 2010 年推薦版年推薦版 (初稿)(初稿) 目錄目錄 引言引言 第第 1 章章 有機(jī)化合物名稱構(gòu)詞概要有機(jī)化合物名稱構(gòu)詞概要 1.1. 構(gòu)詞基本形式 1.2. 中文有機(jī)化合物名稱中的連綴字和前、后綴字 1.3. 有機(jī)化合物名稱用數(shù)字和符號(hào) 1.4. 有機(jī)化合物名稱構(gòu)詞中的基本術(shù)語(yǔ) 第第 2 章章 有機(jī)化合物命名通則有機(jī)化合物命名通則 (General Principles of Organic Nomenclature) 2.1. 成鍵數(shù)(Bonding number) 2.2. 命名

2、操作方法(Nomenclature operation) 2.3. 額外氫的標(biāo)注(Indicated hydrogen) 第第 3 章章 母體氫化物以及由此形成的取代基母體氫化物以及由此形成的取代基 3.1. 有機(jī)化合物中的基元?dú)浠?3.2. 無(wú)環(huán)多核氫化物 3.3. 單環(huán)氫化物 3.4. 俗名和半系統(tǒng)命名的多環(huán)母體氫化物 3.5. 并(稠)環(huán)(多環(huán))母體氫化物 3.6. 橋環(huán)(多環(huán))母體氫化物 3.7. 螺環(huán)(多環(huán))母體氫化物 3.8. 聯(lián)環(huán)(Ring assemblies)母體氫化物 3.9. 蕃(Phanes)母體氫化物 3.10. 天然產(chǎn)物母體氫化物 3.11. 由母體氫化物衍生的取

3、代基命名 第第 4 章章 特性基團(tuán)(官能特性基團(tuán)(官能(基基)團(tuán))(團(tuán))(Characteristic (Functional) Groups) 4.1. 不飽和基團(tuán) (Unsaturation) 4.2. 特性基團(tuán)(Specification of characteristic groups) 4.3. 官能性母體化合物和衍生的取代基(functional parent compounds and derived substituent group) 1 4.4. 官能團(tuán)置換 第第 5 章章 命名實(shí)施導(dǎo)引(命名實(shí)施導(dǎo)引(Guide to Name Construction) 5.1. 命名通

4、則 5.2. 命名時(shí)用作后綴特性基團(tuán)(主體基團(tuán))的確定 5.3. 命名時(shí)用作詞根的母體氫化物的確定 5.4. 命名化合物中原子和基團(tuán)位次的編號(hào) 5.5. 命名化合物中前綴排列順序 第第 6 章章 各類化合物的命名(各類化合物的命名(Application to Specific Classes of Compounds) 6.1. 鹵素、硝基、亞硝基、偶氮、重氮、疊氮化合物(Halogen, nitro, nitroso, azo, diazo and azido compounds) 6.2. 胺和亞胺(Amines and imines) 6.3. 羥基化合物及其衍生物、類似物(Hydro

5、xy compounds, their derivatives and analogues) 6.4. 醛、酮及其衍生物、類似物(Aldehydes, ketones, their derivatives and analogues) 6.5. 酸及其相關(guān)的特性基團(tuán)(Acids and related characteristic groups) 6.6. 金屬有機(jī)化合物(包括 14,15,16 族元素) (Organometallic Compounds (including the groups 14, 15,16 elements)) 6.7. 自由基和離子(Radicals and i

6、ons) 第第 7 章章 立體化學(xué)(立體化學(xué)(Stereochemical Specification) 7.1. 導(dǎo)言 7.2. 立體化學(xué)中三維結(jié)構(gòu)的構(gòu)型圖像表達(dá)方式 7.3. 手性化合物的構(gòu)型表示法 7.4. 雙鍵類異構(gòu)體表達(dá) 7.5. 環(huán)狀化合物異構(gòu)體表達(dá) 第第 8 章章 天然產(chǎn)物(天然產(chǎn)物(Natural Products) 第第 9 章章 同位素豐度改變化合物(同位素豐度改變化合物(Isotopically Modified Compounds) 9.1 符號(hào)和定義 9.2 同位素取代的化合物 9.3 同位素標(biāo)記的化合物 2 引言引言 科學(xué)技術(shù)名詞是科學(xué)技術(shù)得以描述、記錄傳播和交流的

7、基礎(chǔ)和載體。而對(duì)于主要從 事化合物分子研究的化學(xué)學(xué)科來(lái)講,除了需要一般的化學(xué)術(shù)語(yǔ)之外,還必須對(duì)迄今已超 過(guò)數(shù)以千萬(wàn)計(jì)的,而且還在與日俱增的化合物分子給予各自的名稱,更為重要的是從這 樣的名稱上應(yīng)該顯示出與化合物結(jié)構(gòu)間清晰的或含蓄的關(guān)系, 這就要求對(duì)它們建立起一 科學(xué)的、 系統(tǒng)的命名規(guī)則。 對(duì)有機(jī)化合物的命名, 國(guó)際純化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì) (IUPAC) 有專門(mén)的委員會(huì),提出了有機(jī)化學(xué)命名法 (IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry) ,而且還不斷在修訂和補(bǔ)充,已經(jīng)形成了一個(gè)長(zhǎng)期處理命名問(wèn)題的運(yùn)行機(jī)制, 這一命名體系因而也成為全球有機(jī)化學(xué)界最廣泛使用的體系

8、。 其他方面也還有一些命名 方法,如美國(guó)化學(xué)會(huì)有他們因化學(xué)文摘索引需要而建立的 CAS 命名系統(tǒng),德國(guó)也有他 們從 Beilstein 大全發(fā)展起來(lái)的命名法。 我國(guó)化學(xué)界過(guò)去也曾對(duì)中文的化合物系統(tǒng)命名原則的制定給予極大的重視,1978 年百?gòu)U待興之際,中國(guó)化學(xué)會(huì)專門(mén)成立了“有機(jī)化學(xué)名詞小組”針對(duì) 1960 年有機(jī)化 學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則 進(jìn)行增補(bǔ)和修訂, 1980 年發(fā)布了 有機(jī)化學(xué)命名原則 (1980) , 1983 年審定后正式出版1。但是此后 30 年間,有機(jī)化學(xué)學(xué)科又有新的飛躍發(fā)展,再由 于有機(jī)化學(xué)命名原則(1980)在當(dāng)時(shí)也是一份較簡(jiǎn)潔的版本,因此確實(shí)已遠(yuǎn)不能適 應(yīng)當(dāng)今有機(jī)化學(xué)學(xué)科發(fā)

9、展的需要,也給中文有機(jī)化學(xué)的信息交流、教學(xué)帶來(lái)諸多問(wèn)題。 為此國(guó)家科技名詞委化學(xué)名詞審定委員會(huì)的有機(jī)化學(xué)小組, 在審定名詞后, 開(kāi)始探索 有 機(jī)化學(xué)命名原則(1980)的更新修訂工作。 考慮到 1983 年出版的“有機(jī)化學(xué)命名原則”(1980)制訂時(shí),雖然參考了國(guó)際純 化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)(IUPAC)有機(jī)化學(xué)命名委員會(huì) 1979 年發(fā)布的有機(jī)化學(xué)命名藍(lán) 皮書(shū)2,但是較為簡(jiǎn)單,一些當(dāng)時(shí)國(guó)際上命名時(shí)采用的概念和提法也還未能提及?!坝?機(jī)化學(xué)命名原則”(1980)為命名中的一些中文字用法作了規(guī)定,但有些提法還有待修 正或明確,還需補(bǔ)充一些中文命名中需要的連綴用字。因此這次修訂的基本設(shè)想是應(yīng)與 當(dāng)前

10、國(guó)際命名規(guī)則在基本原則上一致,在內(nèi)容上能大致涵蓋 IUPAC 1979 年發(fā)布的有機(jī) 化學(xué)命名藍(lán)皮書(shū),1993 年出版的命名指南3和迄今在其網(wǎng)站上正式發(fā)布的有關(guān)有機(jī)化 合物命名的建議4,同時(shí)也適當(dāng)參考 IUPAC 2004 年在其網(wǎng)站上公布的有機(jī)化合物首選 名命名建議(預(yù)覽稿)5;在形式上是符合中文構(gòu)詞的習(xí)慣,而且又易于與英文相互轉(zhuǎn) 換,便于國(guó)際交流;對(duì)于 1980 版中已作的規(guī)定、采用的中文譯名和用字盡量少作改動(dòng), 3 但對(duì)一些不夠確切的用字還必須加以仔細(xì)修訂。 此次修訂主要參考了 IUPAC 1993 年建議的命名指南,在此基礎(chǔ)上進(jìn)行了增補(bǔ),尤 其是對(duì)多環(huán)母體氫化物部份作了較大的擴(kuò)充,還增

11、加了我們 1980 版中已有的天然產(chǎn)物 部份, 并增加了內(nèi)容。 由于 原則 不涉及有機(jī)化學(xué)的其它術(shù)語(yǔ), 因此也參照 IUPAC 1993 年建議的名稱,改稱有機(jī)化合物命名原則2010 年建議。IUPAC 80 年代以后在有 機(jī)化合物命名規(guī)則的編排和敘述上有一些較大的改變,主要的有以母體氫化物(Parent hydride)的名稱統(tǒng)一處理碳?xì)浠锖推渌s原子氫化物的命名,以及以特性基團(tuán) (Characteristic group)代替官能團(tuán)(Functional group) 。因此在這次中文命名的修訂中, 也作了相應(yīng)的改動(dòng),但特性基團(tuán)與官能團(tuán)的含義差別不大,而有機(jī)化學(xué)界也已習(xí)慣官能 團(tuán)這一名稱

12、,故仍保留同時(shí)使用。 由于中文有機(jī)化合物名稱中組合各結(jié)構(gòu)組成名稱時(shí), 需要采用各種連綴字來(lái)表達(dá)它 們間的相互關(guān)系,此點(diǎn)是不同于英文中以變換字母,尤其是元音即可表達(dá)的構(gòu)詞方法。 此次修訂對(duì) 1980 版相應(yīng)的章節(jié)作了較多的更動(dòng),不采用該版在有機(jī)化合物名詞中使用 語(yǔ)法中介詞或連綴詞的說(shuō)法,而代之于構(gòu)詞學(xué)中的連綴字和前、后綴字,并作 了較多的補(bǔ)充。對(duì)中文有機(jī)化合物名稱中最常見(jiàn)的后綴字基字則作了更多的補(bǔ)充, 使各種取代基都能有明確的表達(dá)方式,并與英文名稱中的后綴一一對(duì)應(yīng)(參見(jiàn)第 3.11 節(jié)) 。 中英文有機(jī)化合物命名相互轉(zhuǎn)換時(shí)另一需要考慮的問(wèn)題是前綴中取代基的排序。 在 1980 年版命名原則中各取

13、代基的名稱系按其立體化學(xué)順序規(guī)則中的大小在前綴中由小 至大依次排列,但在 IUPAC 英文命名時(shí)則采用各取代基的名稱按其英文字母順序依次 排列。由于取代基的大小有時(shí)難以確定,而且這一排列順序有時(shí)還涉及命名中的位次編 號(hào)問(wèn)題,為此本次修訂建議還是采用 IUPAC 的按其英文字母順序的排列次序。類似的 排序問(wèn)題也存在于并環(huán)中多個(gè)拼合體時(shí)的排列和多螺環(huán)時(shí)各螺聯(lián)環(huán)的排列, 本次修訂建 議傾向于均采用 IUPAC 的方式。 對(duì)含雜原子的 310 員單環(huán)化合物除有俗名外,在英文中命名采用擴(kuò)展了的 Hantzsch-Widman 雜環(huán)命名系統(tǒng),這一命名法在英文文獻(xiàn)中獲得了廣泛采用。但對(duì)此命 名系統(tǒng) 1980

14、 版中未作相應(yīng)處置,實(shí)際上中文文獻(xiàn)中源于該命名系統(tǒng)表示含氧六員環(huán)的 噁, 含氮的嗪, 以及含氮五員環(huán)的唑則已普遍應(yīng)用, 為此此次修訂中除保留上述三字外, 其它的 310 員雜環(huán)作了對(duì)應(yīng)于 Hantzsch-Widman 雜環(huán)命名系統(tǒng)的統(tǒng)一的規(guī)定,以天干 丙至癸加環(huán)字表示具最大累積雙鍵數(shù)的 310 員環(huán),再以雜原子名稱加雜來(lái)進(jìn)行命名, 4 對(duì)飽和的環(huán)則后再加烷字表明。(參見(jiàn)第 節(jié)) 蕃 (Phanes) 是 IUPAC 1998 年明確建議的一類復(fù)雜環(huán)系的類名, 其中的 環(huán)蕃 (Cyclophane)則早已在文獻(xiàn)中出現(xiàn)并見(jiàn)于 IUPAC 1993 年建議的命名指南,我國(guó)化學(xué) 名詞

15、審定委員會(huì) 1991 譯為環(huán)芳 ,一般也有譯為環(huán)番 。蕃命名法是較為簡(jiǎn)單明了 的命名方式,涉及的結(jié)構(gòu)不僅只是環(huán)狀的環(huán)鏈體系,更不是局限于中文環(huán)芳所意味 的芳環(huán)鏈體系。因此第三章中增補(bǔ)了 3.9 節(jié)蕃母體氫化物。 參考文獻(xiàn) 1 中國(guó)化學(xué)會(huì),有機(jī)化學(xué)命名原則(1980) ,科學(xué)出版社,北京,1983. 2 International Union of Pure and Applied Chemistry, Nomenclature of Organic Chemistry, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B

16、, C, D, E, F and H. 1979 Edition. Pergamon Press, Oxford, 1070. 中譯本:國(guó)際純化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì),有機(jī)化 學(xué)命名法 A, B, C, D, E, F 和 H 部,1979,科學(xué)出版社,北京,1987. 3 A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993, Blackwell, Oxford, 1993. 4 a, IUPAC Recommendations 1998: Nomenclature of Fused and Bridge

17、d Fused Ging Systems, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 143. b, IUPAC Recommendations 1999: Extension and Revision of the von Baeyer System for naming Polycyclic compounds (including Bicyclic Compounds), Pure Appl. Chem. 1999, 71, 513. c, IUPAC Recommendations 1999: Extension and Revision of the Nomenclatu

18、re for Spiro Compounds, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 531. d, IUPAC Recommendations 1998: Phane Nomenclature, Part I: Phane Parent Names, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1513. e, Corrections to A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (IUPAC Recommendations 1993), Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1327.

19、f, IUPAC Recommendations 1999: Revised Section F: Natural Products and Related Compounds, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 587. g, IUPAC Recommendations 2002: Phane Nomenclature, Part II: Modification of the Degree of Hydrogenation and substitution Derivatives of Phane Parent Names, Pure Appl. Chem. 2002,

20、 74, 809. 5 Favre, H.; Powell, W. Preferred names in the nomenclature of organic compounds (Provisional recommendations 2004), /fileadmin/user_upload/publications/recommendations/CompleteDraft.p df 5 第第 1 章章 有機(jī)化合物名稱構(gòu)詞概要有機(jī)化合物名稱構(gòu)詞概要 1. 有機(jī)化合物名稱構(gòu)詞概要 1.1. 構(gòu)詞基本形式 有機(jī)化合物名稱從構(gòu)詞學(xué)來(lái)講是由詞根和詞綴所構(gòu)成

21、, 此詞根也可 以是多個(gè)詞根結(jié)合在一起的復(fù)合式詞根。詞根是由化合物母體結(jié)構(gòu)的名稱,即母體 氫化物(烴等)的名稱和取代基以及特性基團(tuán)(官能(基)團(tuán))的名稱復(fù)合而成的名 稱。而詞綴則包括中文中所需的連綴字、前、后綴字以及精確表征整個(gè)化合物結(jié)構(gòu) 所需而加在詞根前、中、后的各種符號(hào)和數(shù)字。 1.2. 中文有機(jī)化合物名稱中的連綴字和前、后綴字 1.2.1. 中文有機(jī)化合物名稱中的連綴字 中文有機(jī)化合物名稱中常需采用一些特定的連綴字以表達(dá)他們各結(jié)構(gòu)組成名稱間的 相互關(guān)系,此點(diǎn)是不同于英文中以變換字母,尤其是元音即可表達(dá)的構(gòu)詞方法。中文化 合物名詞中的基本連綴字有六個(gè),即化、代(替) 、雜、合、并、縮。 1

22、.2.1.1. 化 在用加合法(additive operation)命名化合物時(shí),形式上為各結(jié)構(gòu)組成相加而不失去 任何原子或基團(tuán),在一些場(chǎng)合下化合物的名稱可由各結(jié)構(gòu)組成的名稱中加連綴字化 而構(gòu)成。通?;挚梢允÷?。 例: 4 3 2 1 1,2,3,4-四氫(化)萘(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) CH2N3 芐基(化)疊氮 (benzyl azide) (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2)3Al 三正辛基(化)鋁 (trinoctyl aluminium) 無(wú)機(jī)化合物命名時(shí)化是最常用的連綴字,表達(dá)形成離子鍵,如氯化鈉,氫氧化 鉀。在含離子鍵的有

23、機(jī)化合物命名時(shí)化也是最常用的連綴字。有機(jī)酸根形成的鹽命 名時(shí)根和化字均省略。 6 例: CH3MgBr 溴化甲基鎂(methyl magnesium bromide) C16H33(CH3)3NH4Cl氯化十六烷基三甲基銨 (cetyl trimethylammonium chloride) CH3COONa 乙酸(根化)鈉 (sodium acetate) . 代(替 ) 在用取代法(substitutive operation)命名化合物時(shí),母體結(jié)構(gòu)碳骨架上一個(gè)或多個(gè) 氫為其它原子或基團(tuán)取代而形成化合物的名稱中,采用連綴字代來(lái)構(gòu)成。通常代 字可以省略。 例: Cl Cl 1,

24、2-二氯(代)苯(鄰二氯(代)苯) (1,2-diclorobenzene, o- diclorobenzene) CH3CH2NO2 硝基(代)乙烷 (nitroethane) 母體結(jié)構(gòu)碳骨架上的氧或羥基為硫?qū)僭厮脫Q(取代)而形成化合物的名稱中, 采用連綴字代來(lái)構(gòu)成。有時(shí)代字可以省略。如為其它原子或基團(tuán)置換時(shí)則用連 綴字替來(lái)命名。 例: S CH3 CH3 硫代丙酮 (thioacetone) CH3 O SH 硫(代)乙酸,硫(代)乙-S-酸(thioacetic acid, thioacetic S-acid) CH3 S OH 硫 (代) 乙酸, 硫 (代) 乙-O-酸 (thio

25、acetic acid, thioacetic O-acid) CH3 S SH 二硫(代)乙酸 (dithioacetic acid) HOOC H Se 4-硒代甲?;郊姿?(4-(selenoformyl)benzoic acid) C6H5-P(O)(OH)2 苯基膦酸(Phenylphosphonic acid) C6H5-P(O)Cl(OH) 7 苯基氯替膦酸(Phenylphosphonochloridic acid) . 雜 在用置換法 (replacement operation) 命名化合物時(shí), 除已有俗名和 Hantzsch-Widman 雜環(huán)命名系統(tǒng)命名

26、的十員以下雜環(huán)外, 其它復(fù)雜的雜環(huán)化合物可視為相應(yīng)的環(huán)烴母體結(jié) 構(gòu),在一定位置上的碳原子被雜原子置換而成。因此它們可以雜原子加連綴字雜和 母體結(jié)構(gòu)的名稱來(lái)命名,環(huán)原子編號(hào)以母體環(huán)烴編號(hào)為準(zhǔn)。 例: SiH2 硅雜環(huán)己烷 (silacyclohexane) 1 6 5 4N H 3 O2 7 2-氧雜-3-氮雜雙環(huán)2.2.1庚烷 (2-oxa-3-aza-bicyclo2.2.1heptane) 65 8 N 7 10 N 9 43 N2 1 2,7,9-三氮雜菲 (2,7,9-triazaphenatherene) 在蕃命名時(shí),表示超原子的擴(kuò)展體(環(huán)狀母體氫化物)名后也采用加連綴字雜 的方法。

27、 例: 1 2 44 5 6 7 3 3 2 1 1 2 3 1 2 3 4 5 6 7 = 超原子 1(1,3),4(1,4)-二苯雜環(huán)七蕃(1(1,3),4(1,4)-dibenzenacycloheptaphane) . 合 連綴字合用于分子間加合物的命名。加合法(additive operation)命名采用的這 一個(gè)連綴字,較多見(jiàn)于無(wú)機(jī)化合物的命名。 例: 8 (CF3)2CO3H2O 三水合六氟丙酮 (hexafluoroacetone trihydrate) OO OO H H 醌 (合) 氫醌 (quinhydrone, hydroquinone:benzoqui

28、none 1:1 complex) . 并 復(fù)雜多環(huán)體系中如包含共有二個(gè)相鄰環(huán)原子的稠環(huán)結(jié)構(gòu), 則可用二邊環(huán)系的名稱加 連綴字并來(lái)命名。 例: 苯并a芘(benzoapyrene) S 4 6 5 3 2 O 1 噻吩并3,2-b呋喃 (thieno3,2-bfuran) . 縮 相同或不同分子之間失水、醇、氨等小分子而形成的化合物,可以原分子的名稱加 連綴字縮來(lái)命名。 例: OCH2CH3 OCH2CH3H CH3CH2 二乙醇縮乙醛, 乙醛縮二乙醇 (propanal diethyl acetal) N H O NH2 N 環(huán)己酮縮氨基脲 (cyclohexan

29、one semicarbazone) 1.2.2. 中文有機(jī)化合物名稱中的前綴字 中文有機(jī)化合物名稱中使用一些特定的前綴字來(lái)表明詞根中母體結(jié)構(gòu)的改變, 有些 前綴字有相對(duì)應(yīng)的英文前綴。 9 . 聯(lián) 二個(gè)或二個(gè)以上的相同環(huán)結(jié)構(gòu)以單鍵或雙鍵直接相連的化合物, 可以環(huán)結(jié)構(gòu)基團(tuán)的 名稱加前綴聯(lián)來(lái)命名。 例: 1 2 1 1,1-(二)聯(lián)萘(基)(1,1-binaphthalene, 1,1-binaphthyl) N 1 22 N 1 2,2-(二)聯(lián)吡啶(基)(2,2-bipyridine, 2,2-bipyridyl) 11 1 2 三聯(lián)苯(基) (p-terphenyl) 1 2

30、1 1,1-(二)聯(lián)(環(huán)戊-2,4-二烯-1-亞基) (1,1-bi(cyclopentadienylidene)) 二聯(lián)苯叉基 (biphenylene) . 聚 相同或不相同的分子形成的聚合物,可以單體或鏈節(jié)的名稱加前綴聚來(lái)命名。 主要見(jiàn)于高分子聚合物,少見(jiàn)于有機(jī)小分子。 例: O O O CH3 CH3CH3 三聚乙醛(2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane, paracetaldehyde) N N N NH2 NH2NH2 三聚氰胺(2,4,6-triamino-1,3,5-triazine, melamine) 10 CH CH2 CH3 n 聚

31、丙烯(polypropylene) . 脫(去,失,降) 用于表示母體結(jié)構(gòu)中缺失某一基團(tuán)或原子,相當(dāng)于英文中的前綴 de-, nor-和脫水時(shí) 的 anhydro-。 例: O CH2 6 H H HO H OH OH H OH H OH 1 O CH3 6 H H HO H OH OH H OH H 6-脫氧-D-葡-吡喃糖 (6-deoxy- -D-glucopyranose) 1 17 O18 19 H HH O 1 17 O18 HH HH O 19-脫甲基黃體酮 (19-nor-progestrone) OH OH H OH CH2OH 6 3 2 H H 5 4 OH

32、 H COOH O H OH CH2OH 6 3 2 H H 5 4 OH H COOH 2,3-脫水-D-葡萄糖酸 (2,3-anhydro-D-gluonic acid) . 增(高,加,擴(kuò),升) 用于表示環(huán)或非環(huán)母體結(jié)構(gòu)中插入一甲叉基 (-CH2-) , 相當(dāng)于英文中的前綴 homo-。 例: 11 3 15 16 17 H H 3 15 16 17 H H 16a 16a-增-5-孕甾烷 (16a-homo-5-pregnane) . 環(huán) 母體結(jié)構(gòu)中任二原子各失去一氫原子后成環(huán), 由此形成的化合物可以母體結(jié)構(gòu)的名 稱加前綴環(huán)來(lái)命名。前綴環(huán) 相當(dāng)于英文中的前綴

33、 cyclo-。 例: CH3 CH3 環(huán)己烷 (cyclohexane) 1 5 9 17 19 18 H H HH 1 5 9 17 18 H H 19 H 9,19-環(huán)-5,9-雄甾烷 (9,19-cyclo-5,9-androstane) . 斷(開(kāi)) 成環(huán)的逆過(guò)程,即環(huán)斷開(kāi)后的二端各加上一氫原子,由此形成的化合物可以母體結(jié) 構(gòu)的名稱加前綴斷來(lái)命名。前綴斷相當(dāng)于英文中的前綴 seco-。 例: 2 3 1 5 9 17 19 18 H H HH CH3 2 CH3 3 1 5 9 17 19 18 H H HH 2,3-斷-雄甾烷 (2,3-seco-androstane

34、) . 遷(移)、逆 分子骨架上鍵遷移后形成的化合物可用母體結(jié)構(gòu)的名稱加前綴遷來(lái)命名。前綴 遷 相當(dāng)于英文中的前綴 abeo-。 12 例: 1 10 5 6 9 H HH 1 10 5 6 9 H H H H 10(56)遷-6-雄甾烷 (10(56)abeo-6-androstane) 前綴字逆一般僅用于共軛雙鍵發(fā)生重排后胡蘿卜素類結(jié)構(gòu)的命名。 例: 1 6 8 7 101214 15 1 6 8 7 101214 15 1 6 8 7 101214 15 1 6 8 7 101214 15 ,-6,7-逆胡蘿卜素 (,-6,7-retro-carotene)

35、. 正、異、新、仲、叔 正、異、新、仲、叔作為前綴用于描述不同的結(jié)構(gòu)異構(gòu)體,主要在半系統(tǒng)命名 法區(qū)別命名鏈狀化合物或天然產(chǎn)物的同分異構(gòu)體時(shí)采用,相應(yīng)于英文的normal, iso-, neo-, sec-, tert-, quater- ; 在分子式中 正、 異、 仲、 叔 可用字母 n-, i-, s-, t-表示。 異、 新用于支鏈烴的俗名見(jiàn)3.2.1節(jié);異、新、仲、叔用于烴類取代基的俗名見(jiàn)3.11節(jié); 仲、叔在胺類化合物類名上的應(yīng)用見(jiàn) 節(jié)。 . 順,反,(對(duì))映 順,反,(對(duì))映 作為前綴用于描述不同的構(gòu)型異構(gòu)體,相應(yīng)于英文的cis, trans, enant

36、io- 。 例: COOH COOH 順丁烯二酸 (cis-butenedioic acid, maleic acid) 13 H H H (對(duì))映貝殼杉烷 (ent-kaurane) 0. 鄰,間,對(duì),迫 鄰,間,對(duì),迫 作為前綴用于描述取代基在母體結(jié)構(gòu)上的相對(duì)位置,相應(yīng)于 英文的ortho, meta, para, peri(鄰,間,對(duì)參見(jiàn)節(jié)) ,迫位也稱近 位表示萘環(huán)的1,8位或4,5位以及類似結(jié)構(gòu)中的相對(duì)位置。 1.2.3. 中文有機(jī)化合物名稱詞根中的后綴字 有機(jī)化合物名稱詞根通常由母體氫化物(烴等)的名稱和取代基以及官能(基)團(tuán) 的名稱復(fù)合而成,而取代基以

37、及官能(基)團(tuán)的名稱通常均加后綴基 ,這是中文有 機(jī)化合物名稱中最常見(jiàn)的后綴字。 . 基 分子某一結(jié)構(gòu)單元通過(guò)單鍵與分子其余部分相連,這一結(jié)構(gòu)單元通常以基字為 后綴來(lái)命名。這些結(jié)構(gòu)單元包括相當(dāng)于氫化物(烴等)形式上消除一個(gè)氫后形成的取代 基和各種特性基團(tuán)(官能(基)團(tuán)) 。 例: CH3CH2CH2 丙基(propyl) 2 2-萘基 (2-naphthyl) OH 羥基 (hydroxyl) NH2 氨基 (amino-) N CH3 CH3 二甲氨基 (dimethylamino) 關(guān)于基命名中更詳細(xì)的規(guī)則見(jiàn)第3.11節(jié)。 . 叉基和亞基 14 分子某一結(jié)構(gòu)單元

38、通過(guò)二單鍵或一雙鍵與分子其余部分相連, 這一結(jié)構(gòu)單元1980年 版曾通稱之為亞基,現(xiàn)建議分別以叉基或亞基字為后綴來(lái)命名。這些結(jié)構(gòu) 單元主要來(lái)自相當(dāng)于氫化物(烴等)消除二個(gè)氫后形成的取代基,取代基以二個(gè)單鍵連 接分子骨架的同一個(gè)原子時(shí)(即雙鍵) ,該取代基稱亞基; 取代基以二個(gè)單鍵分別 連接分子骨架的二個(gè)原子時(shí),該取代基則用叉基 為后綴來(lái)命名,此時(shí)相當(dāng)于英文 的后綴 -ylidene, -ylene 或diyl。氨基消除一個(gè)氫后形成的基團(tuán),如以雙鍵與分子其余 部分相連可稱氨亞基(imino-) ;如以兩個(gè)單鍵與分子其余部分相連可稱氨叉(仲)基,但 通常較少使用,而將此類化合物作為仲胺類化合物來(lái)命

39、名。 例: CH2 甲叉基 (methanediyl, methylene) CH2 甲亞基 (methylidene, methylene) CH2CH2 乙-1,2-叉基 (ethane-1,2-diyl, ethylene) CH3CH 乙-1,1-叉基 (ethane-1,1-diyl) CH3CH 乙亞基 (ethylidene) CH2 2 CH 1 CH3 3 丙-1,1-叉基 (propane-1,1-diyl) CH3 3 C 2 CH3 1 丙-2,2-叉基,異丙叉基 (propane-2,2-diyl, 1-methylethane-1,1-diyl) CH3 3 C 2

40、 CH3 1 丙-2-亞基,異丙亞基 (propan-2-ylidene, isopropylidene, 1-methylethylidene) o-苯叉基 (o-phenylene) NH 氨叉(仲)基,叉(仲)氨基 (imino-) NH 氨亞基,亞氨基 (imino-) 15 . 爪基和次基 分子某一結(jié)構(gòu)單元通過(guò)三單鍵,一單鍵和一雙鍵或叁鍵與分子其余部分相連,這一 結(jié)構(gòu)單元1980年版曾通稱之為次基,現(xiàn)建議分別以爪基,基亞基或次基 為后綴來(lái)命名。這些結(jié)構(gòu)單元主要來(lái)自相當(dāng)于氫化物(烴等)消除三個(gè)氫后形成的取代 基,這些連鍵可連于取代基骨架的同一個(gè)原子或不同的原子,對(duì)來(lái)自烴基

41、并以叁鍵與分 子其余部分相連的取代基則用次基 為后綴來(lái)命名,1980年版建議用炔基,但 易發(fā)生混淆。爪基,基亞基或次基相當(dāng)于英文的后綴-triyl, -ylylidene 或 -ylidyne。氨基消除二個(gè)氫后形成的基團(tuán),可稱氨爪(叔)基,但通常較少使用,而將此類 化合物作為叔胺類化合物來(lái)命名。 H C 甲爪基 (methanetriyl) H C 甲基亞基 (methanylylidene) CH3C 乙-1,1,1-爪基 (ethane-1,1,1-triyl) CH2CH 1,1,2-乙爪基或乙-2-基-1-叉基(ethane-1,1,2-triyl, ethane-2-yl-1-yli

42、dene) CH2CH 乙-2-基-1-亞基(ethane-2-yl-1-ylidene) CH3C 乙-1-基-1-亞基(ethane-1-yl-1-ylidene) CH3C 乙次基 (ethylidyne, ethanylidyne) . 自由基 對(duì)具有未配對(duì)電子的取代基和各種特性基團(tuán)(官能(基)團(tuán))以加后綴自由基 來(lái)命名,相當(dāng)于英文 (free) radical。 例: 16 C 三苯甲基自由基 (triphenylmethyl radical) C H O 環(huán)己烷基羰基自由基 (cyclohexanecarbonyl radical) . 根 根作為后綴用

43、于命名分子結(jié)構(gòu)中與其它組成以離子鍵相結(jié)合的部分,較多見(jiàn)于 無(wú)機(jī)化合物,有機(jī)化合物中少見(jiàn),如有機(jī)酸失去質(zhì)子后的有機(jī)酸根,但在命名由此形成 的鹽時(shí),根字通常均省略。 例: CH3C O O 乙酸根 (acetate) CH3S O O O 對(duì)甲(基)苯磺酸根 (p-toluenesulfonate) 1.3. 名稱用數(shù)字和符號(hào) 1.3.1. 阿拉伯?dāng)?shù)字 1、2、3、4、5 用于有機(jī)化合物母體結(jié)構(gòu)的鏈或環(huán)編號(hào),也用于表示取代基或 特性基團(tuán)在母體結(jié)構(gòu)中的位次。在命名中,位次數(shù)字加在所表示的對(duì)象之前,多個(gè)位次 數(shù)字時(shí)用逗號(hào), 分開(kāi),(前)后加半字連接號(hào)- 。 例: 3 5 1 2 OH 環(huán)己-2-烯-1

44、-醇 (cyclohex-2-en-1-ol) 5 1 3 COOH O2N O2N 3,5-二硝基苯甲酸 (3,5-dinitrobenzoic acid) 螺、橋環(huán)化合物命名時(shí),阿拉伯?dāng)?shù)字用于表示螺、橋節(jié)點(diǎn)間的原子數(shù)目,數(shù)字間用 17 小圓點(diǎn)式的句號(hào).分開(kāi),詳見(jiàn) 3.6,3.7 節(jié)。 1.3.2. 中文數(shù)字、天干和其它量詞、順序字 . 中文數(shù)字 一、二、三 用于表示所命名化合物中相同原子,取代基或特性基團(tuán)的個(gè)數(shù), 通常一字省略。大致相當(dāng)于英文中所采用的希臘文來(lái)的前綴: mono-, di-, tri- , tetra- penta- 。 例: CHClFCF3 1-氯-1,2

45、,2,2-四氟乙烷 (1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane, HCFC-124) . 單、雙和大寫(xiě)中文數(shù)字 單、雙、叁、肆 用于表示所命名橋環(huán)化合物的環(huán)數(shù),多元酸的衍生物數(shù)等場(chǎng) 合,以及化合物中復(fù)雜取代基或修飾過(guò)的特性基團(tuán)的個(gè)數(shù)。大致相當(dāng)于英文中所采用的 源自拉丁文的前綴: mono-, bi-, ter-, quarter-; bis-, tris-, 和一般數(shù)字加kis- 而 來(lái)的tetrakis-等。 單字通常省略,僅用于多特性基團(tuán)的化合物中,表達(dá)僅有某一基團(tuán) 被修飾。 例: 1 2 3 4 5 6 7 雙環(huán)2.2.1庚烷 (bicyclo2

46、.2.1heptane) CH3C CH2OH CH2OH CH2OH 1,1,1-叁(羥甲基)乙烷 (1,1,1-tris(hydroxymethyl)ethane) COOH COOCH3 鄰苯二甲酸單甲酯 (phthalic acid monomethyl ester) . 天干 天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸用于表示十個(gè)碳(或硅、氮、硼等) 原子以下的鏈或環(huán)的原子數(shù),十以上則仍用中文數(shù)字。 18 . 伯、仲、叔、季 中文順序字伯、仲、叔、季用于氫化物一、二、三、四取代時(shí)的名稱,如烴類 化合物中的碳相應(yīng)地稱為伯碳、仲碳、叔碳和季碳;胺類化合物則相應(yīng)

47、地稱為伯胺、仲 胺、叔胺和季胺鹽。伯、仲、叔、季一般不出現(xiàn)在系統(tǒng)或半系統(tǒng)命名原則命名的名 稱中。伯、仲、叔、季相應(yīng)于英文的 primary, secondary, tertiary, quaternary。 1.3.3. 斜體拉丁字母和字節(jié) . 小寫(xiě)斜體拉丁字母 a, b, c, d 用于并環(huán)化合物命名時(shí), 表示母體環(huán)中并環(huán)邊的位置, 詳見(jiàn) 節(jié)。 例: S 1 3 2 O a b 噻吩并3,2-b呋喃(thieno3,2-bfuran) o, m, p 用于二取代苯衍生物取代基的相對(duì)位置,為 ortho, meta, para 的縮寫(xiě),也可 用中文鄰,間,對(duì)代替。

48、此三字符也可用于類似結(jié)構(gòu)中表示位置之用,但建議優(yōu)先考慮 使用數(shù)字編號(hào)。 例: 4 2 1 NO2 NO2 o-二硝基苯,鄰二硝基苯,1,2-二硝基苯 (o-dinitrobenzene, 1,2-dinitrobenzene) 4 2 1 NH2COOH p-氨基苯甲酸,對(duì)氨基苯甲酸,4-氨基苯甲酸 (aminobenzoic acid, 4- aminobenzoic acid) . 大寫(xiě)斜體元素符號(hào) 大寫(xiě)斜體元素符號(hào) O-, N-, P-, S- 表示基團(tuán)連接在這些元素上。 例: 19 ON CH3 N-甲基嗎啉 (N-methymorpholine) CH3S O CH3

49、硫代己酸- S-乙酯 (S-ethyl hexanethioate) 大寫(xiě)斜體氫元素符號(hào) H- 表示該位置上為氫或加氫。 例: 3 N 1 2 3H-吡咯(3H-pyrrole) O 1 2 4 O 2H-吡喃-2-酮 (2H-pyran-2-one) . 斜體字節(jié)和其它字母 為標(biāo)明化合物中某結(jié)構(gòu)單元的立體化學(xué)狀態(tài)而使用了一些斜體字節(jié)和字母。 如:Z, E(表示順?lè)礃?gòu)型); R, S(表示絕對(duì)構(gòu)型); R*, S*; rel (表示相對(duì)構(gòu)型) 。 r (表示參考基團(tuán)) ,c (表示相對(duì)于參考基團(tuán)為順式) , t (表示相對(duì)于參考 基團(tuán)為反式) 。詳見(jiàn)第 7 章 1.3.4. 希臘

50、字母 , , 類似于阿拉伯?dāng)?shù)字用于有機(jī)化合物母體結(jié)構(gòu)的鏈或環(huán)編號(hào), 也用于表 示取代基或特性基團(tuán)在母體結(jié)構(gòu)中的位次。但當(dāng)用于醛、酮、酸和雜環(huán)等體系時(shí)較阿拉 伯?dāng)?shù)字順延一位。 表示末端位。 , 在立體化學(xué)中,尤其在天然產(chǎn)物的習(xí)慣命名時(shí),也用于表示取代基或特性基團(tuán) 在參考平面下或上的構(gòu)型取向。 1.3.5. 標(biāo)點(diǎn)符號(hào) 有機(jī)化合物名稱中的標(biāo)點(diǎn)符號(hào)對(duì)明確所命名的結(jié)構(gòu)是極其重要的。 . 逗號(hào) 當(dāng)命名的化合物名稱中有多個(gè)表示位次的數(shù)字或表示并環(huán)邊位的字母時(shí),中間用逗 號(hào)分開(kāi)。詳見(jiàn) 3.5 節(jié) 20 例: 1,2-二氯乙烷 (1,2-dichloroethane) 二苯a,j并蒽 (diben

51、zoa,janthracene) N,N-二乙基-2-糠酰胺 (N,N-diethyl-2-furamide) . 句號(hào)(小圓點(diǎn)) 橋環(huán)或螺環(huán)化合物中表示橋原子數(shù)的數(shù)字間用小圓點(diǎn)式的句號(hào)分開(kāi)。詳見(jiàn) 3.5, 3.6 節(jié) 例: 雙環(huán)3.2.1辛烷 (bicyclo3.2.1octane) 6-氧雜螺4.5癸烷(6-oxaspiro4.5decane) . 冒號(hào) 當(dāng)命名的化合物名稱中有多組表示位次的數(shù)字或表示并環(huán)邊位的字母時(shí),組間用冒 號(hào)分開(kāi)。詳見(jiàn) , 節(jié) 例: 10 9 4 3 2 18 7 6 5 1112 1,4,5,8-四氫-1,4

52、:5,8-二甲亞基蒽 (1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene) . 連接號(hào) 半字連接號(hào)(-)(英文連接號(hào))用于數(shù)字、西文字母或字節(jié)與中文名稱間的連接。 中文名稱之間如有必要連接時(shí)則用全字連接號(hào)() 。 例: N O OCH3 N-乙?;?N-(2-萘基)苯甲酰胺 (N-acetyl-N-(2-naphthyl)benzamide) (C2H5)2OBF3 三氟化硼二乙醚(絡(luò)合物) (boran trifluoride diethyl etherate) 21 . 括號(hào) .1. 圓括號(hào)(小括號(hào)) (

53、i)圓括號(hào)用于表明復(fù)雜取代基或修飾過(guò)的特性基團(tuán),放在中文數(shù)字之后。 例: (HO-CH2-CH2-O)2CH-COOH 雙 (2-羥基乙氧基) 乙酸 (bis(2-hydroxyethoxy)acetic acid) (ii)圓括號(hào)也可用于有可能引起混淆的簡(jiǎn)單的取代基。 例: N 41 CONH2 1 4 4-(4-吡啶基)苯甲酰胺 (4-(4-pyridyl)benzamide) (iii)圓括號(hào)用以進(jìn)一步明確所命名化合物的結(jié)構(gòu)特征,但此時(shí)也可不用括號(hào)。 例: H7C3 S SH (二硫)丁酸 (butane(dithioic) acid) (iv) 命名含雙鍵的化合物時(shí), 當(dāng)從雙鍵第一位次

54、計(jì)可能存在不是唯一的第二位次, 需用圓括號(hào)標(biāo)明此時(shí)的第二位次。 例: 13 1 14 8 11 2 7 雙環(huán)6.5.1十四碳-1(13)-烯 (bicyclo6.5.1tetradec-1(13)-ene) (v)圓括號(hào)也用于加氫及其位次,立體化學(xué)中構(gòu)型的標(biāo)記等。 例: 5 N H1 2 O 吡啶-2(1H)-酮(pyridine-2(1H)-one) CH3 1 2 3 CH3 8 E (E)-辛-2-烯 ((E)-oct-2-ene) .2. 方括號(hào)(中括號(hào)) 22 (i) 橋環(huán)、 螺環(huán)化合物中表示橋原子數(shù)的數(shù)字和并環(huán)化合物中表示并合邊的字母使用方 括號(hào)。 例: a b c

55、h i j 二苯并a,j蒽 (dibenzoa,janthracene) (ii)并環(huán)化合物命名時(shí),用方括號(hào)標(biāo)出其一些結(jié)構(gòu)特征,如橋上的雙鍵,環(huán)上雜原子 的位次等。 例: 10 9 5 8 1 4 2 4a 9a 4a,9a-丁2烯橋蒽 (4a,9a-but2enoanthrance) (iii)化合物命名中復(fù)雜取代基或修飾過(guò)的特性基團(tuán)用圓括號(hào)表標(biāo)明后,需進(jìn)一步表示 時(shí)則采用方括號(hào)。 例: 溴化2-(乙氧羰基)乙基三甲基銨 (2-(ethoxycarbonyl)ethyltrimethylammonium bromide) (iv)方括號(hào)也用于標(biāo)明同位素化合物。 例: 13C甲烷 (13Cme

56、thane) .3. 大括號(hào) 化合物命名中當(dāng)已采用圓括號(hào)、方括號(hào)后,再進(jìn)一步則采用大括號(hào)。當(dāng)有需要時(shí), 可反復(fù)使用圓括號(hào)、方括號(hào)再大括號(hào)這一順序。 例: NH2-CH2-CH2-O-CH-O-CH2-CH2-O-CH-CN CH3CH3 2-2-1-(2-氨基乙氧基)乙氧基乙氧基丙 腈 (2-2-1-(2-aminoethoxy)ethoxyethoxypropanenitrile) 23 CNOCH25OC O CH CH2 COOH COOH 4,4-1-(5-(4-氰基聯(lián)苯 -4-基)氧基戊基氧基)羰基乙叉基-二苯甲酸 (4,4-1-(5-(4-cyanobiphenyl-

57、4-yl)oxypentyloxy)carbonylethylene-dibenzoic acid) 1.4. 有機(jī)化合物名稱構(gòu)詞中的基本術(shù)語(yǔ) 一些術(shù)語(yǔ)在有機(jī)化學(xué)命名原則中有其特殊的含義,以下是在本文中所使用的主要術(shù) 語(yǔ)。 1.4.1. 母體結(jié)構(gòu) (parent structures) . 母體氫化物 (parent hydride) 母體氫化物指無(wú)分叉的無(wú)環(huán)或環(huán)狀結(jié)構(gòu)以及有半系統(tǒng)命名或俗名的無(wú)環(huán)或有環(huán)結(jié) 構(gòu),而其上僅連接有氫原子的化合物。 例: 甲烷 (methae) ; 環(huán)己烷 (cyclohexane) ; 苯乙烯 (styrene) ; 吡啶 (pyrdine) ; H2

58、PPH2 二磷烷 (diphosphane, diphosphine) 。 . 官能性母體(functional parent) 此類結(jié)構(gòu)中存在有一個(gè)或多個(gè)特性基團(tuán),同時(shí)有一個(gè)或多個(gè)氫原子連接在至少一個(gè) 骨架原子上,或它的特性基團(tuán)上,或結(jié)構(gòu)中至少有一個(gè)特性基團(tuán)能形成一種形式的功能 性修飾。 例: 乙酸 (acetic acid) ; 苯胺 (aniline) ; 膦酸 (phosphonic acid) 。 用母體氫化物加特性基團(tuán)名稱作后綴所表示的結(jié)構(gòu),如環(huán)己醇不能稱為官能性母 體,而只能認(rèn)為是官能化的母體氫化物。 1.4.2. 基團(tuán) (groups) . 取代原子或取代基團(tuán) (substituent atom or group) 取代了母體結(jié)構(gòu)或

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