1、,第一章 認識有機化合物,研究有機化合物的一般步驟和方法,第四節(jié),1,學習交流PPT,一、研究有機化合物的基本步驟:,粗產(chǎn)品,分離提純,定性分析,定量分析,除雜質(zhì),確定組成元素,質(zhì)量分析,測定分子量,結(jié)構(gòu)分析,實驗式或最簡式,分子式,結(jié)構(gòu)式,每一個操作步驟是怎樣完成的呢?,分離提純的方法有哪些？,除雜的原則是什么？,除雜的方法是什么？,2,學習交流PPT,1.元素分析：李比希法現(xiàn)代元素分析法,元素分析儀,三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定,3,學習交流PPT,德國化學家李比希（18031873）,化學史話,李比希對有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻？,李比希法：定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分

2、析方法。,將準確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達不到100%，而又檢測不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點是碳氫分析在同一樣品中進行，且對儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素。,4,學習交流PPT,“李比希元素分析法”的原理：,用無水 CaCl2吸收,用KOH濃 溶液吸收,得前后質(zhì)量差,得

3、前后質(zhì)量差,計算C、H含量,計算O含量,得出實驗式,將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。,5,學習交流PPT,例1、5.8 g某有機物完全燃燒，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素?,思考：能否直接確定該有機物的分子式? 實驗式和分子式有何區(qū)別?,C3H6O,實驗式和分子式的區(qū)別;,實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最 簡整數(shù)比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式 子,表示物質(zhì)的真實組

4、成。,6,學習交流PPT,例2、實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫 20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。,答案：實驗式是CH3，分子式是C2H6,7,學習交流PPT,確定有機化合物的分子式的方法：,方法一 由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分數(shù) 各原子的個數(shù)比(實驗式)由相對分子質(zhì)量和實驗式 有機物分子式,方法二 1 mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 1 mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量知道一個分子中各種原子的個數(shù) 有機物分子式,8,學習交流PPT,練習2嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67

5、%、N 4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。 試求： 嗎啡的分子量； 嗎啡的分子式。,分析：可先假設(shè)分子中只含1個氮原子，可通過N的百分含量和N的原子量，計算出嗎啡的最小分子量。 解：嗎啡最小分子量 ，而又知嗎啡分子量不超過300，故可知嗎啡分子量即為285。 一個嗎啡分子中碳原子數(shù)為 氫原子數(shù)為 氮原子數(shù)為1 氧原子數(shù)為 故嗎啡的分子式為,9,學習交流PPT,練習3某含C、H、O三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。 （1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。 （2）若要確定它的分子式，

6、還需要什么條件？,C2H6O,相對分子質(zhì)量,10,學習交流PPT,思考：確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？ （1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D為相對密度) （3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol (標況下氣體),11,學習交流PPT,核磁共振儀,相對分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法,有機物分子,高能電子束轟擊,帶電的 “碎片”,確定結(jié)構(gòu),碎片的質(zhì)荷比,質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值,（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）,質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量,測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)

7、譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。,2.質(zhì)譜法,12,學習交流PPT,核磁共振儀,質(zhì)譜儀,13,學習交流PPT,核磁共振儀,質(zhì)譜儀,質(zhì)荷比,乙醇的質(zhì)譜圖,最大分子、離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。,14,學習交流PPT,核磁共振儀,質(zhì)譜儀,例32002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物

8、通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,15,學習交流PPT,核磁共振儀,質(zhì)譜儀,練習4某有機物的結(jié)構(gòu)確定： 測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%, 則其實驗式是（ ）。 確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為（

9、 ）。,C4H10O,74,C4H10O,16,學習交流PPT,核磁共振氫譜,氫原子種類不同（所處的化學環(huán)境不同）,特征峰也不同,紅外光譜,作用：獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息,作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目,四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定,17,學習交流PPT,核磁共振儀,當用紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。,紅外光譜儀,1.紅外光譜(IR),18,學習交流PPT,核磁共振儀,2、紅外光譜的應(yīng)用原理,19,學習交流PPT,核磁共振儀,紅外光譜法確

10、定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：,1.紅外光譜(IR),20,學習交流PPT,核磁共振儀,例4、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：,COC,C=O,不對稱CH3,CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3,21,學習交流PPT,核磁共振儀,練習5：有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式,COC,對稱CH3,對稱CH2,CH3CH2OCH2CH3,22,學習交流PPT,核磁共振儀,23,學習交流PPT,核磁共振儀,核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用

11、核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。,2.核磁共振氫譜,24,學習交流PPT,核磁共振儀,結(jié)構(gòu)分析：,核磁共振法,（HNMR）,作用：測定有機物中H 原子的種類,信號個數(shù),和數(shù)目,信號強度之比,峰面積,吸收峰數(shù)目氫原子類型,25,學習交流PPT,核磁共振儀,例5、分子式為C2H6O的兩種有機化合物的1H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?,分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振譜圖,核磁共振氫譜,26,學

12、習交流PPT,核磁共振儀,C,7.下列有機物在H-NMR上只給出一組峰的是( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3,A,練習,6.下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是 ( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO,27,學習交流PPT,核磁共振儀,問題探究：1.下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？,種；,種,種；,種；,CH3-CH2-OH,28,學習交流PPT,2.分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為11；第二種情況峰給出的強度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,HOCH2COCH3,HCOOCH2CH3,29,學習交流PPT,核磁共振儀,質(zhì)譜儀,拓展視野,諾貝爾化學獎與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002年),引入了核磁共振光譜學觀察到了DNA、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。,美國 芬恩,日本 田中耕一,瑞士 維特里希,30,學習交流PPT,核磁共振儀,質(zhì)譜儀,一、研究有機化合物的基本步驟,分離提純元素定量分析以確定實驗式測定相對分子質(zhì)量以確定分子式波譜分析確定結(jié)