浙江專版2018年高中化學(xué)專題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類第二單元有機(jī)化合物的分類和命名學(xué)案蘇教版選修_第1頁(yè)
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1、第二單元 有機(jī)化合物的分類和命名 選考要求1同系物及其通式(b)2有機(jī)化合物的分類方法(b)3烷烴的系統(tǒng)命名法和常見有機(jī)物的習(xí)慣命名(b) 1官能團(tuán):反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)。2同系物:結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱為同系物。如甲烷、乙烷互為同系物。3烷烴命名三步驟:選母體編序號(hào)寫名稱。4烷烴的系統(tǒng)命名口訣:選主鏈,稱某烷,編碳號(hào),定支鏈,支名前,烴名后,注位置,連短線,不同基,簡(jiǎn)到繁,相同基,合并算。(1)官能團(tuán)的概念:反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。(2)官能團(tuán)的作用:官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì),具有相同官能

2、團(tuán)的有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)類似。官能團(tuán)是重要的有機(jī)化合物的分類依據(jù)之一。(3)常見官能團(tuán)的名稱及結(jié)構(gòu):官能團(tuán)名稱所屬類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)碳碳雙鍵烯碳碳叁鍵炔CC鹵素原子鹵代烴X羥基醇或酚OH醚鍵醚O醛基醛羰基酮羧基羧酸氨基胺NH21碳碳雙鍵和碳碳叁鍵為什么是官能團(tuán)?提示:因?yàn)樘继茧p鍵和碳碳叁鍵決定了烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì),屬于官能團(tuán)。2甲基(CH3)、乙基(CH2CH3)、苯環(huán)是不是官能團(tuán)?你能寫出羥基、羧基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎?提示:烷烴基、苯環(huán)都不是官能團(tuán);羥基、羧基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為OH、COOH。1基與官能團(tuán)的區(qū)別與聯(lián)系基官能團(tuán)區(qū)別有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán)決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)聯(lián)系“官能團(tuán)”

3、屬于“基”,但“基”不一定是“官能團(tuán)”,如甲基(CH3)不是官能團(tuán)2基與根的比較基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后,剩下的原子團(tuán)帶電荷的原子團(tuán),是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物電性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定;不能獨(dú)立存在穩(wěn)定;可獨(dú)立存在于溶液中或熔融狀態(tài)下實(shí)例及其電子式聯(lián)系“基”與“根”兩者可以相互轉(zhuǎn)化,OH失去1個(gè)電子,可轉(zhuǎn)化為OH,而OH獲得1個(gè)電子,可轉(zhuǎn)化為OH1化合物( )是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑,它含有的官能團(tuán)共有()A5種B4種C3種 D2種解析:選C觀察此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,有OH(羥基)、CHO(醛基)、 (碳碳雙鍵)3種官能團(tuán)。2按要求填空:(1)寫出羥基和氫氧根離子的表

4、達(dá)式_、_,它們的電子式分別為_、_。(2)1 mol羥基含_ mol電子,_ mol質(zhì)子。(3)1 mol氫氧根離子含_mol電子,_ mol質(zhì)子。答案:(1)OHOH (2)99(3)1091有機(jī)物的分類(1)按有機(jī)物的組成分類有機(jī)化合物(2)按所含官能團(tuán)分類有機(jī)化合物(3)按碳的骨架分類 有機(jī)化合物有機(jī)化合物 2同系物(1)概念結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互相稱為同系物。(2)特點(diǎn)(1)具有相同的官能團(tuán),如羧酸都含有COOH,醛類都含有CHO。(2)具有相同的通式,如烷烴的通式為CnH2n2,鏈狀飽和一元羧酸的分子通式為CnH2n1COOH。特別提醒(1

5、)同系物必有相同的通式,但通式相同不一定為同系物,例如乙烯和環(huán)丙烷。(2)同系物結(jié)構(gòu)必相似,但結(jié)構(gòu)相似的不一定是同系物,例如葡萄糖與核糖CH2OH(CHOH)3CHO相差一個(gè)CH2O,則不是同系物。1下列各物質(zhì)互為同系物的是()ACH3CH=CH2和B CCH4和異戊烷DCH2=CH2和CH2=CHCH=CH2解析:選CA項(xiàng)兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)不相似,B項(xiàng)雖都含OH,但前者是酚后者是醇,不是同類物質(zhì);D項(xiàng)均含碳碳雙鍵,但數(shù)目不同,分子組成中不相差“CH2”原子團(tuán)。2下列各組物質(zhì)中,按官能團(tuán)進(jìn)行分類,屬于同一類物質(zhì)的是()解析:選DA組分別是酚和醛,B組分別是酚和醚,C組分別是醇和酚,D組都屬于酯。3下

6、列各組物質(zhì),一定互為同系物的是()A符合同一通式的物質(zhì)B含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)C相對(duì)分子質(zhì)量相差14或者14的整數(shù)倍的物質(zhì)D通式為CnH2n2,且碳原子數(shù)不相等的物質(zhì)解析:選D具有相同的通式的物質(zhì),其結(jié)構(gòu)不一定相同,不少情況下,同一通式可能表示多類物質(zhì)。如CnH2n能表示單烯烴和環(huán)烷烴,CnH2n2O能表示一元醇和醚;CnH2nO2能表示羧酸、酯和羥基醛或羥基酮等物質(zhì),所以同系物有相同的通式是正確的,反之則是錯(cuò)誤的,故A錯(cuò)。含有相同的官能團(tuán),但官能團(tuán)的數(shù)目不一定相等,如乙二醇和丙三醇,甲酸和乙二酸,因而通式不同,不是同系物,故B錯(cuò)。同系物之間相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán),它們的相對(duì)分子質(zhì)量相差14

7、或14n;反之,相差14或者14n則不一定相差n個(gè)CH2原子團(tuán),如C2H5OH和CH3COOH,相對(duì)分子質(zhì)量差值恰好等于14,但不是同系物,故C也是錯(cuò)的。通式為CnH2n2的物質(zhì)一定為烷烴,又因碳原子數(shù)不相等,二者在分子組成上一定相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),一定互為同系物。 1有機(jī)物的習(xí)慣命名(1)分子中碳原子總數(shù)在10以內(nèi)的烷烴,用天干表示;如C原子數(shù)目為110個(gè)的烷烴其對(duì)應(yīng)的名稱分別為:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。(2)當(dāng)碳原子總數(shù)大于10時(shí),用中文數(shù)字表示。如十一烷、十五烷、十七烷、二十烷。(3)碳原子相同時(shí)的同分異構(gòu)體,用“正”表示直鏈烴,用“異”表示

8、具有的異構(gòu)體,用“新”表示具有的異構(gòu)體。(4)簡(jiǎn)單的醇的命名,如CH3CH2CH2OH命名為正丙醇,(CH3)2CHOH命名為異丙醇。2有機(jī)物中的基(1)基:從有機(jī)物分子中去掉一個(gè)一價(jià)基團(tuán)后剩余的原子團(tuán)叫一價(jià)基(簡(jiǎn)稱基)。(2)烴基:烴分子中去掉一個(gè)或幾個(gè)氫原子后剩余的呈電中性的原子團(tuán)叫做烴基。(3)常見的基(寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)甲基CH3亞甲基CH2次甲基CH乙基CH2CH3正丙基CH2CH2CH3異丙基烷烴的系統(tǒng)命名法命名三步曲(1)第一步選母體:遵循“長(zhǎng)”“多”原則“長(zhǎng)”,即主鏈必須是最長(zhǎng)的;“多”,即同“長(zhǎng)”時(shí),考慮含支鏈最多(支鏈即取代基)。如:主鏈最長(zhǎng)(7個(gè)碳)時(shí),選主鏈有a、b、

9、c三種方式,其中,a有3個(gè)支鏈、b有2個(gè)支鏈、c有2個(gè)支鏈,所以方式a正確。(2)第二步編位號(hào):遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”原則“近”:即從離支鏈最近的一端開始編號(hào),定為1號(hào)位。如“簡(jiǎn)”:若有兩個(gè)取代基不同,且各自離兩端等距離,從簡(jiǎn)單支鏈的一端開始編號(hào)(即:基異、等距選簡(jiǎn)單)。如“小”:就是使支鏈位置號(hào)碼之和最“小”。若有兩個(gè)取代基相同(等“簡(jiǎn)”),且各自離兩端有相等的距離(等“近”)時(shí),才考慮“小”。如方式一的位號(hào)和為25310,方式二的位號(hào)和為25411,1011,所以方式一正確。(3)第三步寫名稱,要按照如下格式:如:可命名為3甲基4乙基己烷。即:先寫小基團(tuán),再寫大基團(tuán)不同基,簡(jiǎn)到繁。 1(2

10、016富陽(yáng)一中期中考試)下列烷烴的命名中,正確的是()A4甲基4,5二乙基己烷 B3甲基2,3二乙基己烷C4,5二甲基4乙基庚烷 D3,4二甲基4乙基庚烷解析:選DA按名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,正確名稱應(yīng)為3,4二甲基4乙基庚烷;B按名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,正確名稱應(yīng)為3,4二甲基4乙基庚烷。本題A、B選項(xiàng)均選錯(cuò)主鏈。C和D是同一烷烴,命名中,主鏈選擇都正確,由于對(duì)主鏈碳原子編號(hào)時(shí)選擇的開始一端不同,出現(xiàn)兩個(gè)名稱,其中各位次數(shù)字和344454,所以該烷烴的正確命名為選項(xiàng)D。2給下列烷烴命名:_;_;_。答案:(1)3,3,4三甲基己烷(2)2,2,3,3四甲基戊烷(3)3,4二甲基4乙基庚烷3寫出下

11、列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:正庚烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_;異己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_;正十三烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_;正丙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。答案:CH3(CH2)5CH3(CH3)2CHCH2CH2CH3CH3(CH2)11CH3CH3CH2CH2OH三級(jí)訓(xùn)練節(jié)節(jié)過關(guān)1光化學(xué)煙霧中的部分有機(jī)物有:CH2=CHCHO、CH3COOH、 、CH3COCH3,其中只含有一種官能團(tuán)的是()ABC D解析:選D中含碳碳雙鍵和醛基;只含羧基;含酯基、硝基等(或羰基、過氧鍵及硝基);只含羰基。2下列各組物質(zhì)中,互為同系物的是()AC2H6和C2H4BCH3CH2Cl和CH3CH2CH2CCl3CCH3CH2CH3和C5H12DCH3CH2

12、CH2OH和HOH2CCH2OH解析:選CA選項(xiàng)中C2H6(烷烴)和C2H4(烯烴)結(jié)構(gòu)不同,B、D選項(xiàng)中官能團(tuán)的數(shù)目不同。3現(xiàn)有一種烴,可以表示為根據(jù)中國(guó)化學(xué)會(huì)(CCS)有機(jī)化合物命名規(guī)則,命名該化合物時(shí)應(yīng)認(rèn)定它的主鏈上碳原子數(shù)目是()A8 B9 C10 D11解析:選D選最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈。4下列物質(zhì)屬于芳香烴的是()解析:選C選項(xiàng)A、D的有機(jī)物不含苯環(huán),不屬于芳香化合物,B項(xiàng)中的有機(jī)物除含C、H元素外,還含有氧元素,不屬于芳香烴,C項(xiàng)中的有機(jī)物是甲苯,屬于芳香烴。5某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,該有機(jī)物中含氧官能團(tuán)有:_、_、_和_(寫官能團(tuán)名稱)。答案:醚鍵羥基硝基羰基1某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)為,

13、它不具有的官能團(tuán)是()A羥基B羧基C酯基 D醚鍵解析:選D分子中含有羧基、酯基和羥基。2有機(jī)物,正確的命名是()A3,4,4二甲基己烷B3,3,4三甲基己烷C3,3二甲基4乙基戊烷 D2,3,3三甲基己烷解析:選B在編號(hào)時(shí),要注意位置之和要最小,334344,故選B項(xiàng)。3下列物質(zhì)中屬于同系物的是()CH3CH2Cl CH2=CHClCH3CH2CH2Cl CH2ClCH2ClCH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2A BC D解析:選C解答本題可利用驗(yàn)證法,根據(jù)同系物的定義,驗(yàn)證各個(gè)選項(xiàng)作出解答。組成和結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)的一系列有機(jī)化合物互稱為同系物,顯然C

14、H3CH2Cl和CH3CH2CH2Cl互為同系物。、與、之間結(jié)構(gòu)不相似,中含碳碳雙鍵,中有兩個(gè)氯原子,故不能稱為同系物。、的分子式相同,不是同系物關(guān)系。4CH3CH2CCH的化學(xué)性質(zhì)主要取決于()A碳碳單鍵 ( ) B碳碳雙鍵( )C氫鍵( ) D碳碳叁鍵(CC)解析:選D有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)主要取決于它的官能團(tuán)。CH3CH2CCH的官能團(tuán)為CC。5下列物質(zhì)分類正確的是()A醛類B醇類C烴類D羧酸類解析:選DA項(xiàng),為酯類,錯(cuò)誤;B項(xiàng),為酚類,錯(cuò)誤;C項(xiàng),為醚類,錯(cuò)誤。6維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列關(guān)于兩者所含官能團(tuán)的說法正確的是()A均含酯基 B均含醇羥基和酚羥基C均含碳

15、碳雙鍵 D均為芳香化合物解析:選C維生素C中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基(醇)、酯基,無苯環(huán),不是芳香化合物。丁香油酚含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醚鍵、羥基(酚),是芳香化合物。7某有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)如圖所示,分子中含有的含氧官能團(tuán)有()A2種 B3種C4種 D5種解析:選B分子中含醚鍵、酯基及羥基3種官能團(tuán)。8下列各組物質(zhì)中,一定互為同系物的是()AC4H10和C18H38 B. 鄰二甲苯和對(duì)二甲苯CC4H8和C3H6 DCH4O和C2H6O解析:選AA項(xiàng),兩者均為烷烴,一定互為同系物,正確;B項(xiàng),互為同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤;C項(xiàng),不一定均為烯烴,可能為環(huán)烷烴,錯(cuò)誤;D項(xiàng),不一定均為醇,可能為醚,錯(cuò)誤。

16、9用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴:_;_;_;_。解析:烷烴命名時(shí)必須按照三條原則進(jìn)行:選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,當(dāng)最長(zhǎng)碳鏈不止一條時(shí),應(yīng)選支鏈多的為主鏈。給主鏈編號(hào)時(shí),應(yīng)從距離取代基最近的一端開始編號(hào),若兩端距離取代基一樣近,應(yīng)從使全部取代基位號(hào)之和最小的一端來編號(hào)。命名要規(guī)范。答案:(1)2甲基丁烷(2)2,4二甲基己烷(3)2,5二甲基3乙基己烷(4)3,5二甲基庚烷10寫出下列物質(zhì)所含官能團(tuán)的名稱:(1) :_;(2)CH2=CHCH2CHO:_。答案:(1)醇羥基、酚羥基、羧基、酯基(2)碳碳雙鍵、醛基1下列有機(jī)物中,含有兩種官能團(tuán)的是()ACH3CH2Cl BCCH2=CHBr D解析:選CA、

17、B兩項(xiàng)均只含鹵素原子,C項(xiàng)含鹵素原子和碳碳雙鍵,D只含硝基。2下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是()A2,2,3,3四甲基丁烷 B2,3,4三甲基戊烷C3,4二甲基己烷 D2,5二甲基己烷解析:選D核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰說明分子中存在三種不同的氫原子,A.2,2,3,3四甲基丁烷分子中只存在1種氫原子;B.2,3,4三甲基戊烷分子中存在4種氫原子;C.3,4二甲基己烷分子中存在4種氫原子;D.2,5二甲基己烷分子中存在3種氫原子。3S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子的說法正確的是()A含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C含有羥基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳雙

18、鍵、苯環(huán)、羥基、羰基解析:選A由S誘抗素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)(醇)羥基、1個(gè)羧基;結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)六元環(huán),無苯環(huán)結(jié)構(gòu);分子中無酯基結(jié)構(gòu)。4下列物質(zhì)中,互為同系物的一組是()C2H5COOHC6H5COOHC15H31COOHC17H31COOHCH2=CHCOOHCH3CH2CHOA BC D解析:選A同系物是結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差若干個(gè)CH2的一系列物質(zhì),根據(jù)概念可知,A中、符合,B中、只相差2個(gè)碳原子,C中、相差C15H28,D中、不是同一類物質(zhì)。5(2016浙江10月選考)下列說法不正確的是()A. 6C表示質(zhì)子數(shù)為6、中子數(shù)為8的核素B甲醇(

19、CH3OH)和甘油互為同系物CC5H12的同分異構(gòu)體有3種,其沸點(diǎn)各不相同DCH3CH2CH2CH(CH3)2的名稱是2甲基戊烷解析:選B甲醇為一元醇,而甘油為三元醇,結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物,B項(xiàng)錯(cuò)誤。6下列物質(zhì)所屬的類別及其所含官能團(tuán)的對(duì)應(yīng)關(guān)系錯(cuò)誤的是()ACH3CH=CH2烯烴B 醛類CHOC 羧酸COOHDRCH2OH(R,烴基)醇類OH解析:選BB項(xiàng)為HCOOH和酯化反應(yīng)生成的甲酸苯甲酯。C項(xiàng)中COOH直接與烴基相連屬于羧酸;D項(xiàng)中OH與烴基直接相連屬醇類,故A、C、D均正確。7下列物質(zhì)中既屬于芳香族化合物又屬于醇的是()解析:選B芳香族化合物中一定含有苯環(huán),屬于醇,則羥基連在烴基上,但不能直接與苯環(huán)相連。8下列物質(zhì)一定互為同系物的是()C2H4與C3H6 C2H6與C3H8C與C2H2 與ABCD解析:選D中,C3H6不一定是烯烴,錯(cuò)誤;中,兩者一定均為烷烴,正確;中,結(jié)構(gòu)不相似,錯(cuò)誤;中,均為芳香烴,正確。9分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,對(duì)下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類。CH3CH2CH2CH2CH3C2H5OHCH3CHBrCH3(1)屬于烷烴的是_;(2)屬于

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