1、第二單元醇酚,課程標準導航 1.認識醇、酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特 點，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 2.根據(jù)有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點，認識加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。,3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實際了解某些烴、烴的衍生物對環(huán)境和人體健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題。 4.能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。,第一課時醇,自主學習 一、醇及其分類 1.烴分子中_碳原子上的氫原子被_取代形成的化合物稱為醇。 2.醇的分類 根據(jù)分子中_的數(shù)目，可將醇分為一元醇、二元醇、三元醇等。一般將二元以上的醇統(tǒng)稱為_醇。,飽和,羥基,羥基,多元,根據(jù)分子中的烴基分類，可將醇分為_醇和_醇。 3

2、.常見的醇及應(yīng)用 甲醇：結(jié)構(gòu)簡式為_，俗稱木精或木醇，來源于木材的干餾，是無色透明的_體，有劇毒。 乙二醇：結(jié)構(gòu)簡式為(_)，無色、黏稠的液體，主要用來生產(chǎn)聚酯纖維。乙二醇的水溶液凝固點很低，可作汽車發(fā)動機的抗凍劑。,不飽和,飽和,CH3OH,液,HOCH2CH2OH,丙三醇：結(jié)構(gòu)簡式為 ， 俗稱_，是無色、黏稠、有甜味的液體，吸濕性強，有護膚作用，是重要的化工原料。,甘油,想一想 1(1)為什么“醇的概念中”強調(diào)飽和碳原 子？ (2)為什么說“用工業(yè)酒精配制的假酒有毒?” 提示：(1)當羥基與碳碳雙鍵或碳碳叁鍵相連 時，容易發(fā)生異構(gòu)化，轉(zhuǎn)化為醛或酮；(2)工業(yè)酒精中含有甲醇，甲醇有劇毒。,二

3、、乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.乙醇的結(jié)構(gòu),CH3CH2OH,C2H5OH,2.乙醇的物理性質(zhì)(必修2),3.乙醇的化學性質(zhì) (1)乙醇與鈉反應(yīng)得到_和_。在工業(yè)上，乙醇鈉可由_和_反應(yīng)制得。 (2)在醇和氫鹵酸的反應(yīng)中，醇分子中的_被鹵素原子取代生成鹵代烴。一般情況下，醇比較容易獲得，鹵代烷烴常用_和_反應(yīng)制得。 ROHHX_。,H2,乙醇鈉,乙醇,氫氧化鈉,羥基,醇,氫鹵酸,H2ORX,乙醇,濃硫酸,H2OCH2=CH2,CH3CH2OCH2CH3,H2O,想一想 2(1)為什么說乙醇的兩個脫水反應(yīng)的反應(yīng)類型不同？ (2)為什么說乙醇水溶液濃度越大,密度越??？ 提示：(1)乙醇脫水成烯的反應(yīng)類型為

4、消去反應(yīng)，乙醇脫水成醚為取代反應(yīng)。(2)因為乙醇 的密度比水小，乙醇所占比例越大，密度越 小。,自主體驗 1.由羥基分別跟下列基團相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類的是() A BC6H5 C D,解析：選C。飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物稱為醇，四個選項分別結(jié)合羥基后所構(gòu)成的化合物中只有C屬醇類；A屬羧酸；B、D屬酚類。,2.等體積混合質(zhì)量分數(shù)分別為10%和20%的兩種酒精，混合溶液的質(zhì)量分數(shù)為() A15% B小于15% C大于15% D不確定,3.下列醇通過消去反應(yīng)能得到烯烴的是 (雙選) () ACH3OH C(CH3)3CCH2OH,解析：選BD。與羥基相連的碳為碳，與碳

5、相連的碳為碳，碳原子上無氫原子時，醇不能發(fā)生消去反應(yīng)得到烯烴。,探究導引通過哪些實驗說明乙醇可發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等表現(xiàn)出活潑的化學性質(zhì)？ 提示：與金屬鈉反應(yīng)、與氫鹵酸反應(yīng)、與濃硫酸共熱(170 或140 )發(fā)生脫水反應(yīng)等。,要點歸納 1.乙醇與鈉的反應(yīng) (1)實驗探究：醇與Na的反應(yīng) 步驟：向小燒杯中加入無水乙醇，再加入一小塊切去表層的金屬鈉(綠豆粒般大小)，觀察實驗現(xiàn)象。 實驗現(xiàn)象：試管內(nèi)鈉粒沉于液態(tài)無水乙醇底部，有無色氣泡在鈉粒表面生成后逸出液 面，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明；,產(chǎn)生的氣體被點燃時，氣體燃燒并有淡藍色火焰；倒扣在火焰上方的燒杯在內(nèi)壁上出現(xiàn)了水珠,但倒入燒杯內(nèi)的石灰水

6、無明顯變化。 實驗結(jié)論：乙醇與鈉在常溫下反應(yīng)較緩 慢，生成氫氣，反應(yīng)方程式為： 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2; 其中斷鍵方式為OH上的OH鍵斷裂；該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。,注意：乙醇與鈉的反應(yīng)類似于水與Na的反應(yīng)，因此，乙醇可以看作是水分子里的氫原子被乙基取代的產(chǎn)物。乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)要緩和得多，這說明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。 在乙醇分子里，被鈉取代的氫是羥基中的 氫，而不是乙基上的氫。 量的關(guān)系：2OHH2，由此可以推算OH的數(shù)目。,其他活潑金屬如K、Ca、Mg、Al等也能與乙醇反應(yīng)，均斷裂OH鍵，放出氫氣。 例如：2CH3CH2OHMg

7、(CH3CH2O)2MgH2。 (2)乙醇與鈉和水與鈉反應(yīng)的比較,2.乙醇和氫鹵酸的反應(yīng) 實驗操作：,如右圖裝置，在試管中依次加入2 mL蒸餾水、4 mL濃硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化鈉粉末。在另一個試管中加入蒸餾水，燒杯中加自來水。加熱試管至微沸狀態(tài)幾分鐘。 實驗現(xiàn)象： 反應(yīng)過程中試管內(nèi)有氣泡產(chǎn)生，反應(yīng)結(jié)束 后，在試管中生成不溶于水的油狀液體。 實驗結(jié)論：,特別提醒 實驗中的硫酸不能使用98%的濃硫酸，而必須使用80%的硫酸是因為98%的濃硫酸具有強氧化性，而HBr有還原性，會發(fā)生副反應(yīng)生成溴單質(zhì)。 長導管、試管和燒杯中的水對溴乙烷起到冷凝作用，試管中的水還可以除去溴乙烷中的乙醇

8、。,3.乙醇的脫水反應(yīng) 乙醇可以在濃硫酸、Al2O3(400 左右)或P2O5等催化劑作用下發(fā)生脫水反應(yīng)。實驗室中也經(jīng)常采用乙醇和濃硫酸共熱發(fā)生脫水反應(yīng)來獲得乙烯或乙醚。,實驗探究：乙醇發(fā)生的消去反應(yīng) (1)實驗裝置和操作：如下圖所示，在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為13)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170 ，將生成的氣體通入高錳酸鉀酸性溶液或溴的四氯化碳溶液中，觀察并記錄實驗現(xiàn)象。,濃硫酸所起作用：催化劑、脫水劑。 濃硫酸與乙醇混合時，將濃硫酸沿著容器內(nèi)壁慢慢注入盛有乙醇的容器內(nèi)，并用玻璃棒不斷攪拌。 燒瓶中要加入碎瓷片

9、或沸石，防止液體受熱時暴沸。 氫氧化鈉溶液的作用是除去混在乙烯中的 CO2、SO2等雜質(zhì)。,由于濃硫酸的強氧化性，在反應(yīng)過程中會發(fā)生副反應(yīng)，所以生成物中會混有CO2、SO2等雜質(zhì)，而SO2有還原性，也會使高錳酸鉀酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，因此，在檢驗乙烯之前必須先除去SO2，實驗裝置中生成的氣體先通入10%氫氧化鈉溶液的目的就在于此。,即時應(yīng)用 1.經(jīng)測定乙醇的化學式是C2H6O，由于有機物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，推測乙醇的結(jié)構(gòu)可能是下列兩種之一。,為測定其結(jié)構(gòu)，應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性進行定性、定量實驗?，F(xiàn)給出乙醇、鈉、水及必要的儀器,請甲、乙、丙、丁四位同學直接利用圖給定裝置開始進行實驗確定

10、乙醇的結(jié)構(gòu)。 (1)學生甲得到一組實驗數(shù)據(jù)：,根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為_(用、表示)，理由為_。 (2)同學乙分別準確稱量4.60 g乙醇進行多次實驗，結(jié)果發(fā)現(xiàn)以排開量筒內(nèi)水的體積作為生成H2的體積，換算成標準狀況后都小于1.12 L，如果忽略量筒本身及乙讀數(shù)造成的誤差，那么乙認為可能是由于樣品中含有少,量水造成的，你認為正確嗎？_(填“正確”或“不正確”)。如果你認為正確，請說明理由；如果你認為不正確，那產(chǎn)生這種情況的原因應(yīng)該是_。,(3)同學丙認為實驗成功的關(guān)鍵有：裝置氣密性要良好；實驗開始前準確確定乙醇的量；鈉足量；廣口瓶內(nèi)水必須充滿；氫氣體積的測算方法正確、數(shù)據(jù)準確。其中正確的有

11、_。(填序號) (4)同學丁不想通過稱量乙醇的質(zhì)量來確定乙醇的量，那么他還需知道的數(shù)據(jù)是_。,(5)實驗后，四名同學從乙醇的可能結(jié)構(gòu)分析入手對乙醇和鈉量的關(guān)系進行了討論，如果乙醇的物質(zhì)的量為n mol，那么對鈉的物質(zhì)的量的取值要求必須是_。,解析：本題考查實驗設(shè)計能力，測量氣體體積的方法及分析誤差的能力，是一個探究性實驗。(1)實驗數(shù)據(jù)表明：0.1 mol C2H6O與足量的鈉反應(yīng)，產(chǎn)生1.12 L H2，即0.05 mol H2，也就是0.1 mol H。說明1個C2H6O分子中只有1個H原子被Na置換，故結(jié)構(gòu)式為而不是。(2)乙同學認為樣品中含少量水是錯誤的，因為2Na2H2O = 2Na

12、OH H2，且等質(zhì)量的水產(chǎn)生的氫氣比等質(zhì)量的乙醇,多，應(yīng)大于1.12 L。真正的原因是廣品瓶與量筒之間玻璃導管中水柱的體積未計算在 內(nèi)。(3)同學丙關(guān)于實驗成功的關(guān)鍵的五點 中，只有是不必要的，因為反應(yīng)的燒瓶和導管中都存在空氣，并不影響實驗的準確 性。,(4)同學丁不想稱量乙醇的質(zhì)量，則只有量取其體積，因此必須知道乙醇的密度。(5)本實驗的目的是推測乙醇分子的結(jié)構(gòu)，乙醇必須反應(yīng)完，若乙醇為n mol，由化學反應(yīng)方程式知：2C2H5OH2Na2C2H5ONa H2，金屬鈉的物質(zhì)的量必須大于n mol。,答案：(1)得出乙醇分子中有一個H與其他五個H不同的結(jié)論，從而確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)為 (2)不正

13、確廣口瓶與量筒之間的玻璃導管中水柱的體積沒計算在內(nèi) (3) (4)所給乙醇樣品的密度 (5)大于n mol,探究導引乙醇燃燒發(fā)生氧化還原反應(yīng)，它還能發(fā)生其他氧化還原反應(yīng)嗎？ 提示：還能夠被酸性高錳酸鉀氧化，也能夠發(fā)生催化氧化反應(yīng)。,要點歸納 1.乙醇的催化氧化 (1)在小燒杯里盛入約10 mL無水乙醇，將一段細銅絲繞成螺旋狀并置于酒精燈火焰上加 熱，待銅絲紅熱后趁熱插入無水乙醇中去，這樣反復(fù)數(shù)次。觀察銅絲的變化，聞小燒杯內(nèi)液體的氣味。 (2)現(xiàn)象：燒至紅熱的銅絲離開火焰時變?yōu)楹?色，插入無水乙醇中后又變?yōu)榧t色。幾次實驗重復(fù)之后,小燒杯內(nèi)的液體有刺激性氣味。,與羥基相連碳原子上有一個氫原子的醇，

14、被氧化成酮；,與羥基相連的碳原子上沒有氫原子的醇不能 被催化氧化，即 不能被催化氧化。,即時應(yīng)用 2.下列醇類既能發(fā)生消去反應(yīng)又能被催化氧化的是() 甲醇1丙醇2丁醇2甲基2丁醇環(huán)己醇2，2二甲基1丙醇 A B C D,解析：選B。與羥基相連的碳原子稱為碳原子，與碳原子相連的碳原子稱為碳原 子；碳原子上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng),不符合的醇有；碳原子上有氫原子時才能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，不符合的醇有；顯然選項B符合題意。,乙醇的分子結(jié)構(gòu)式如下：,下列關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷鍵的說法不正確的是() A乙醇和鈉反應(yīng)鍵斷裂 B乙醇在Ag催化下和O2反應(yīng)，鍵、斷裂 C乙醇和濃硫酸共熱到140 時，鍵或鍵斷裂；

15、在170 時鍵、斷裂 D乙醇完全燃燒時鍵、斷裂,【思路點撥】(1)分析乙醇發(fā)生各類反應(yīng)時斷裂的化學鍵和形成的化學鍵； (2)分析有機反應(yīng)規(guī)律就是比較反應(yīng)物和產(chǎn)物中化學鍵的差別。 【解析】乙醇燃燒后的產(chǎn)物為CO2和 H2O，分析乙醇的分子結(jié)構(gòu)，顯然是所有鍵均斷裂。 【答案】D,【規(guī)律方法】醇的分子結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)的關(guān)系 醇的化學性質(zhì)由其分子結(jié)構(gòu)決定，不同的條件下，發(fā)生不同的反應(yīng)，斷鍵方式不同， 解答該類題目必須清楚斷鍵與羥基的緊密 聯(lián)系。以乙醇為例：,某實驗小組用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗。,(1)實驗過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn) 象，請寫出相應(yīng)的化學方程式_ _。 在不斷鼓入空氣的情況下

16、，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進行，說明該乙醇催化反應(yīng)是_反應(yīng)。,(2)甲和乙兩個水浴作用不相同。甲的作用是_ _；乙的作用是_。,(3)反應(yīng)進行一段時間后，試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是_。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是_。 (4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中還含有_。要除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入_(填寫字母)。 a氯化鈉溶液b苯 c碳酸氫鈉溶液 d四氯化碳,然后，再通過_(填實驗操作名稱)即可除去。 【思路點撥】實驗探究的流程：實驗?zāi)康膶嶒炘硭鑳x器和藥品 實驗操作實驗現(xiàn)象環(huán)境保護。,(2)甲水浴的作用是加熱，便于乙醇的揮發(fā)，為了得到穩(wěn)定的乙醇氣

17、流；乙水浴的作用是冷卻，便于乙醛的收集。 (3)經(jīng)過反應(yīng)后冷卻，a中收集到的物質(zhì)有易揮發(fā)的原料乙醇，生成的乙醛及水。集氣瓶中收集到的是原空氣中不參加反應(yīng)的N2，還有沒反應(yīng)完的少量O2，但O2是少量的，所以只填N2。,(4)試管a中收集到的液體能使紫色石蕊試紙顯紅色，說明有酸性物質(zhì)生成，可能含有乙酸，這是由于CH3CHO進一步被氧化而生成的，利用乙酸的酸性比碳酸強，可用碳酸氫鈉除去乙酸，然后通過蒸餾的方法將乙醇和乙醛與CH3COONa分離開。,【名師點睛】實驗探究首先要弄清探究目 的，考慮具體的實驗裝置、要求反應(yīng)的原 理，然后再根據(jù)課本所學知識，來進行綜合分析。本實驗是以課本醇中的催化氧化反應(yīng)為背景，除了要弄清具體的反應(yīng)方程式，還要注意可能的產(chǎn)物和中間過程。,測定乙醇與乙醚混合物中乙醇的含量 【經(jīng)典案例】現(xiàn)有一定量的乙醚和乙醇的混合物試樣。請從下圖中選用適當?shù)膶嶒炑b置，設(shè)計一個最簡單的實驗，測定試樣中乙醇的含量。(可供選用的反應(yīng)物和試劑：新制的生石灰、濃硫酸、蒸餾水、金屬鈉、堿石灰、無水硫酸銅),請?zhí)顚懴铝锌瞻住?(1)寫出實驗中乙醇發(fā)生反應(yīng)的化學方程