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文檔簡介
1、苯,有人說我笨,其實(shí)并不笨, 脫去竹笠換草帽,化工生產(chǎn)逞英雄。,密度為0.88g/L。比水輕。,無色液體,有特殊氣味。,熔點(diǎn)為5.5,沸點(diǎn)為80.1,,不溶于水,易溶于酒精和四氯化碳。,一. 物理性質(zhì),是常用的有機(jī)溶劑,?,請寫出6個(gè)C的烷烴、烯烴、炔烴的分子式。,C6H14,C6H12,C6H10,二.苯的結(jié)構(gòu),分子式為C6H6,極不飽和,缺陷1:不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng),凱庫勒式,實(shí)驗(yàn):苯和酸性KMnO4溶液、溴水,( 不褪色),缺陷2:苯分子中碳碳鍵鍵長均相等。,簡寫為,C-C 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,平面正六邊形,科學(xué)研究表明:苯分子里6個(gè)C原子
2、之間的鍵完全相同,碳碳的鍵長為1.4x10-10m,鍵角為120, 是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。,苯中的6個(gè)H原子是等同的。,與,性質(zhì)完全相同,是同種物質(zhì) ! 更進(jìn)一步說明苯不是單雙鍵簡單交替的結(jié)構(gòu),是同一種物質(zhì)還是互為同分異構(gòu)體?,思考:,三.苯的化學(xué)性質(zhì),氧化反應(yīng),現(xiàn)象:,明亮的火焰、產(chǎn)生濃煙,(含碳量等于乙炔),注意:苯不能使KMnO4溶液褪色,2 苯的硝化反應(yīng)(取代反應(yīng)),注意:,濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到5060以下,再慢慢滴入苯,邊加邊振蕩,因?yàn)榉磻?yīng)放熱,溫度過高,苯易揮發(fā),且硝酸也會(huì)分解,同時(shí)苯和濃硫酸在7080時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。,采用水浴加熱: 受熱均勻,溫度容
3、易控制,溫度計(jì)的位置,必須放在懸掛在水浴中。,濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑,長導(dǎo)管的作用: 冷凝回流。,為提純硝基苯,一般將粗產(chǎn)品依次用 蒸餾水 和NaOH溶液洗滌。,不純的硝基苯顯黃色,因?yàn)槿苡蠳O2,而純凈硝基苯是無色,有苦杏仁味,比水重油狀液體。,(2)跟鹵素的取代反應(yīng):,現(xiàn)象:,導(dǎo)管口有白霧,溶液變渾濁。,瓶底有褐色不溶于水的液體。,鐵粉的作用是什么? 長導(dǎo)管的作用是什么? 為什么錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下? 4 實(shí)驗(yàn)后得到的褐色液體是什么?如何才能得到無色的溴苯? 5.什么現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)?,改進(jìn)裝置,催化劑,冷凝回流、導(dǎo)氣,錐形瓶中產(chǎn)生白霧及淡黃色沉淀,溶有Br2的溴苯、
4、用NaOH溶液洗,HBr極易溶于水,會(huì)發(fā)生倒吸現(xiàn)象,Br,+ HBr,3.加成反應(yīng),注意:苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。 苯不能與溴水反應(yīng)只能萃取溴。 跟氫氣在鎳的存在下加熱可加成生成環(huán)己烷,請你寫出苯與l2 加成 反應(yīng)的方程式,小結(jié): 苯既能取代又能加成反應(yīng),不同于碳碳 單鍵和雙鍵,是介于單雙間的特殊鍵,易取代、難加成、難氧化,苯的特殊結(jié)構(gòu),苯的特殊性質(zhì),飽和烴,不飽和烴,取代反應(yīng),加成反應(yīng),溴代反應(yīng),硝化反應(yīng),磺化反應(yīng),與l2,與2,小結(jié),【隨堂練習(xí)】 1、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中,不正確的是 A、苯是無色帶有特殊氣味的液體 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C、苯在一定條件下能
5、與溴發(fā)生取代反應(yīng) D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng),故不可能發(fā)生加成反應(yīng),【隨堂練習(xí)】 1、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中,不正確的是 A、苯是無色帶有特殊氣味的液體 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng),故不可能發(fā)生加成反應(yīng),2、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中,錯(cuò)誤的是 A、各原子均位于同一平面上,6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。 B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵,3個(gè)C=C雙鍵 C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間 D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o,3、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實(shí)是 A、苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體 B、苯的間位二溴代物只有一種 C、苯的對位二溴代物只有一種 D、苯的鄰位二溴代物只有一種,四、苯的來源:,從煤干餾的煤焦油中提取,石油直餾產(chǎn)品的催化重整,三分子乙炔加合,五、苯的用途:,纖維、橡膠,醫(yī)藥、農(nóng)藥,染料、香料,苯還是重要的有機(jī)溶劑,芳香烴:,分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴叫芳香烴,苯的同系物,芳香族化合物:,分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物,弄清幾個(gè)概念:,苯分子里一個(gè)或幾個(gè)氫原子被烷基取代以后的產(chǎn)物,苯的同系物,1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn):,只含有一個(gè)苯環(huán),且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。,2.通式:CnH2n+2-8=
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