1、1. 了解鹵代烴的典型代表物的組成、結構特點和性質(zhì)。 2了解加成反應、取代反應和消去反應。,第三節(jié) 鹵代烴,1分子結構和物理性質(zhì) 溴乙烷分子式為 ，電子式 ，結構式為 ，結構簡式為 或C2H5Br。純凈的溴乙烷是無色液體，沸點為38.4，密度比水大。難溶于水，溶于多種有機溶劑。 2化學性質(zhì) (1)水解反應：與NaOH的水溶液 方程式：。,C2H5Br,CH3CH2Br,(2)消去反應：與NaOH的醇溶液 方程式：。 1CH3CH2Br與AgNO3溶液不能直接反應生成AgBr沉淀， 因CH3CH2Br是非電解質(zhì)。 2反應物相同，但條件不同，溶劑不同，生成物可能不相同。,CH3CH2BrNaOH

2、CH2CH2NaBrH2O,1結構特點 鹵素原子是鹵代烴的官能團。由于氟、氯、溴、碘的非金屬性比碳強，所以CX之間的共用電子對偏向 ，形成一個極性較強的共價鍵。鹵素原子易被其他原子或原子團所取代。 2物理性質(zhì) (1)溶解性： 水，易溶于大多數(shù)有機溶劑。 (2)狀態(tài)、密度：CH3Cl常溫下為 體；C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,鹵素原子,不溶于,氣,常溫下為 體，且密度 (填“”、“”)1 gcm3。 (3)遞變：鹵代烴都不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑。氯代烴的沸點隨烴基增大呈現(xiàn) 的趨勢；氯代烴的密度隨烴基增大呈現(xiàn) 的趨勢。 3鹵代烴的分類 (1)根據(jù)分子中所含鹵素的不同進行分

3、類：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。 (2)根據(jù)分子中所含烴基的不同進行分類：飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴。,液,減小,升高,(3)根據(jù)分子中所含鹵素原子多少的不同進行分類：一鹵代烴、多鹵代烴。,4化學性質(zhì) 分子式中CX鍵易斷裂、易發(fā)生水解反應和消去反應。 (1)水解反應,(2)消去反應 BrCH2CH2Br2NaOH 2NaBr2H2O 鹵代烴是烴嗎？ 提示：鹵代烴是烴分子中氫原子被鹵素原子替代的分子，所含元素不僅有C、H，還有鹵素原子，所以鹵代烴不是烴。,鹵素原子是鹵代烴的官能團。由于氟、氯、溴、碘的非金屬性比碳強，所以CX之間的共用電子對偏向鹵素原子，形成一個極性較強的共價鍵。C

4、X鍵容易斷裂，在化學反應中鹵素原子易被其他原子或原子團取代。,1取代反應：C2H5BrNaOH C2H5OHNaBr鹵代烴在NaOH存在 的條件下水解，是一個典型的取代反應，其實質(zhì)是帶負電的原子團(例 如OH)取代了鹵代烴的鹵原子。上述反應可表示為 C2H5BrOH C2H5OHBr。 2消去反應：CH3CH2CH2BrKOH CH3CH=CH2KBrH2O (1)僅鹵代烴與醇能發(fā)生消去反應； (2)消去反應一定生成不飽和化合物； (3)不能發(fā)生消去反應的鹵代烴有：,(4)如CH3CHXCH2CH3，消去時可生成兩種烯，其中以2丁烯為主； (5)CH2XCH2X可消去生成炔。 說明：所有鹵代烴

5、都可發(fā)生水解反應。 RCHX2、RCX3、RCH=CX等鹵代烴水解的產(chǎn)物往往不是醇。 能發(fā)生消去反應的鹵代烴，在結構上必須具備兩個條件：一是分子中碳原子數(shù)2；二是與X相連的碳原子的鄰碳上必須有氫原子。 型鹵代烴發(fā)生消去反應生成RCCR。,鹵代烴發(fā)生消去反應和取代反應的外界條件不同。在醇和強堿存在的條件下發(fā)生消去反應，在水和強堿存在的條件下發(fā)生取代反應。 【例】 能發(fā)生消去反應，生成物中存在同分異構體的是(),解析：消去反應的生成物必為不飽和的化合物。生成產(chǎn)物含有 的消去反應必須具備兩個條件：主鏈碳原子至少為2個；與X相連的碳原子的相鄰碳原子上必須具備H原子。A、C兩項只有一種，分別為： CH2

6、 CHCH3、 D項沒有相鄰C原子，不能發(fā)生消去反應。B選項存在兩種相鄰的C原子結構，生成物有兩種，分別為： 答案：B,鹵代烴能否發(fā)生消去反應，關鍵是看與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上是否有氫原子，若相鄰的碳原子上沒有氫原子，則該鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如CH3Br、 、(CH3)3CCH2Br。 若與鹵素原子相鄰的碳原子的不同鄰位碳原子上都有氫原子，則可能有多種消去方式，如： 在發(fā)生消去反應時，生成物可能為 或,以溴乙烷為原料制備1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的是() ACH3CH2Br CH3CH2OH CH2 CH2 BCH3CH2 CCH3CH2BrCH2 CH2CH2BrCH3

7、 CH2BrCH2Br DCH3CH2BrCH2 CH2CH2BrCH2Br 解析：A中CH3CH2OH脫水有副產(chǎn)物。B中取代后有多處鹵代物生成， C中與B相似，取代過程有多種取代物生成。 答案：D,【例1】 下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應，且生成的有機物不存在同分異構體的是(),解析：發(fā)生消去反應的鹵代烴在結構上必須具備的條件是：與鹵素相連碳原子的鄰位碳原子上必須帶有氫原子。A項中的鄰位碳原子上不帶氫，C項中無鄰位碳原子，故A、C兩項均不能發(fā)生消去反應。D項消去后可得到兩種烯烴： CH2 = CH CH2 CH3或CH3 CH CH CH3。 B項消去后只得 。 答案：

8、B,=,高分策略 明確鹵代烴消去反應的本質(zhì)，會寫方程式。熟練掌握其產(chǎn)物及有關同分異構體的概念和書寫是正確解答此類題目的關鍵。,【例2】 (14分)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。 (1)A的結構簡式為_； (2)A中的碳原子是否都處于同一平面？_(填“是”或“不是”)； (3)在下圖中，D1、D2互為同分異構體，E1、E2互為同分異構體。,反應的化學方程式為_； C的化學名稱是_； E2的結構簡式是_； 、的反應類型依次是_。,(1)未明確“雙鍵”位置和“一類氫”的關系，導致A的結構判斷錯誤。 (2)二鹵代

9、烴消去產(chǎn)物為二烯烴，一般不考慮炔烴產(chǎn)物。 (3)1,2加成和1,4加成相對應，產(chǎn)物應為同分異構關系。 (4)學生的答案中有兩處錯誤(或缺陷)：化學方程式中條件錯誤，無C2H5OH則不能發(fā)生消去反應；反應類型名稱應完整，不可以用“加成”代替“加成反應”。,(1)根據(jù)相對分子質(zhì)量為84，且含有碳碳雙鍵可設其分子式為CnH2n，則有14n84，n6，即其分子式為C6H12，再根據(jù)其分子中只含一種類型的氫，則可推出其結構簡式為 (2)根據(jù)乙烯的結構可類推其分子中所有碳原子都處于同一個平面。,(3)由反應可推知B到C的反應為 2NaOH 2NaCl2H2O，根據(jù)系統(tǒng)命名法 C的名稱應為2,3二甲基1,3丁二烯，從而可以推出反應和的反應類型 分別為加成和取代(或水解)反應。,(1)(2)是 (3)2NaOH 2NaCl2H2O 2,3二甲基1,3丁二烯 加成反應、取代反應或水解反應,鹵代烴在有機合成中的主要應用有：(1)在烴分子中引入官能團，如引入羥基等； (2)改變官能團在碳鏈上的位置，由于不對稱的烯烴與HX加成時條件不同，會引起鹵原子連接的碳原子不同。通過：鹵代烴a消去加成鹵代烴 b水解，這樣