1、第二章碳?xì)浠衔锖望u素、芳香烴、芳香烴：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，苯是無色特殊氣味的液體，密度小于水，不溶于水。苯的沸點(diǎn)為80.1，熔點(diǎn)為5.5，具有揮發(fā)性。第一，苯的物理特性，(苯有毒！經(jīng)常使用的有機(jī)溶劑。)，現(xiàn)代技術(shù)對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的研究表明，苯分子是平面正六角形的結(jié)構(gòu)，苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面上。鍵參數(shù)的比較，苯分子沒有普通的碳雙鍵，分子的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，單鍵和雙鍵之間的特殊(固有)鍵。分子表達(dá)式：C6H6，最簡單的：CH，結(jié)構(gòu)表達(dá)式，結(jié)構(gòu)表達(dá)式，2，苯的分子結(jié)構(gòu)，課程練習(xí)，1，可以證明苯分子沒有團(tuán)結(jié)合替換的原因是(A)苯的相鄰二元替換物只有一個(gè)(B

2、)，現(xiàn)象：明亮的火焰和黑色的煙大量混合，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。也就是說，通過酸性高錳酸鉀溶液氧化渡邊杏。3，苯的化學(xué)性質(zhì)，1，氧化反應(yīng)，苯和溴的反應(yīng)，A，反應(yīng)方程式：B，反應(yīng)條件：無色液體，密度大于水，液體溴不是溴，真正的催化劑是FeBr3，2，替代反應(yīng)。C，反應(yīng)現(xiàn)象：混合液顯示沸騰狀態(tài)(發(fā)熱反應(yīng))。反應(yīng)器內(nèi)充滿紅褐色氣體，導(dǎo)管入口有白色霧，錐瓶上滴落AgNO3 (a q)，出現(xiàn)淺黃色沉淀物。燒瓶里的液體倒入裝有水的燒杯里，杯子底部有油狀的棕色液體。從反應(yīng)中提取的是粗苯，如何提煉Br2，HBr，苯，F(xiàn)eBr3？水洗堿洗干蒸餾(純溴苯)，E，溴苯精制：溴苯溴脫除，使用NaOH溶液，1 .牙

3、齒反應(yīng)的催化劑是FeBr3，反應(yīng)的時(shí)候只需要放Fe屑，為什么？2.牙齒反應(yīng)是發(fā)熱反應(yīng)，苯、液體溴都易揮發(fā)，為了減少發(fā)熱對(duì)苯和液體溴揮發(fā)的影響，裝置有什么獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮？3.生成的HBr氣體容易溶于水，應(yīng)如何吸收和檢查？Fe在Br2氧化、長導(dǎo)管、反吸預(yù)防、AgNO3、催化劑的作用下，苯也可能與其他純鹵發(fā)生替代反應(yīng)，這種反應(yīng)統(tǒng)稱為鹵反應(yīng)。硝基苯，碳?xì)浞肿又械臍湓颖籒O2取代的反應(yīng)為硝化反應(yīng)，硝基：NO2(與NO2的不同)，()苯和硝酸反應(yīng)，硝基苯的物理特性，硝基苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置，條件，*()磺化反應(yīng)，磺酸基中的1，概念：有苯環(huán)(一個(gè))結(jié)構(gòu)，分子構(gòu)成中一個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物存在差異。2，

4、苯同系物，判斷：以下物質(zhì)中屬于苯的同系物為()，C，一般無色液體，不溶于特殊氣味，毒性，水，密度小于水。其中甲苯，二甲苯經(jīng)常用作有機(jī)溶劑，5，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。相似性：苯和苯的同系物都含有苯環(huán)，與苯結(jié)構(gòu)相比，氧化反應(yīng)，氧化反應(yīng)，替代反應(yīng)，2 CNH2N-6 3 (N-1) O2，2N CO2 2(N-3)H2O，1，燃燒反應(yīng)，現(xiàn)象：火焰亮，濃煙，2，替代反應(yīng)，替代反應(yīng)請(qǐng)分析下一種物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化后產(chǎn)生的產(chǎn)物。KMnO4 (H)，想法：如何確認(rèn)苯和苯的同系物？小結(jié)，(1)側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)中的氫原子比苯更容易取代，(2)苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈被強(qiáng)氧化劑氧化，苯的同系物包括

5、側(cè)鏈，性質(zhì)不同于苯，苯環(huán)和側(cè)鏈徐璐影響。3，加成反應(yīng)，1。芳香化合物，有機(jī)化合物中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物屬于芳香化合物。芳香化合物有一大類物質(zhì)，只含有C，H兩種茄子元素，稱為芳香碳?xì)浠衔?。苯是最簡單的芳烴。概念介紹：芳香化合物芳香烴，2 .芳香烴，歷史意義：具有香味的物質(zhì)的現(xiàn)代意義：包含苯環(huán)的有機(jī)化合物的現(xiàn)實(shí)意義：使用名稱，芳香烴：分子中包含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?、芳香化合物、芳香化合物、芳香烴芳香化合物、芳香烴、苯和苯的同系物之間的關(guān)系(見圖)，數(shù)據(jù)卡：多環(huán)芳香烴多環(huán)芳香烴：苯環(huán)共享苯環(huán)，芳烴對(duì)健康的危害，苯、稠環(huán)芳烴、粘合劑、流星油漆、墨水等常用有機(jī)溶劑，車間空氣中苯濃度40mg

6、m-3，客廳空氣中苯含量平均每小時(shí)0.09mgm-3，鞋、真皮、墨水等。(2)苯的同系物包括側(cè)鏈，性質(zhì)不同于苯。側(cè)鏈影響苯環(huán)，苯環(huán)中的氫原子比苯容易取代，苯環(huán)影響側(cè)鏈，側(cè)鏈可被酸性高錳酸鉀溶液等氧化劑氧化，(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似。水，密度比水小，有特殊氣味的液體(或固體)很難溶解。分子表達(dá)式為C8H10的三個(gè)茄子芳香異構(gòu)體的沸點(diǎn)升高如何？為什么？o-cysilen、m-cysilen、p-cysilen、沸點(diǎn)：144.40C、沸點(diǎn)：139.10C、沸點(diǎn)：138.40C、4、苯的同系物的性質(zhì)(2)，討論，4，苯的同系物的性質(zhì)(2)，硝化反應(yīng)，2，4，6-三硝基甲苯淺黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定、爆炸性、CH3牙齒苯環(huán)的影響可以提高苯環(huán)某些部位的活性，替代反應(yīng)更容易進(jìn)行，濃硫酸，1，替代反應(yīng)：2，氧化反應(yīng)，易燃，酸性高錳酸鉀褪色。請(qǐng)分析下一種物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化后產(chǎn)生的產(chǎn)物。KMnO4 (H)，想法：如何確認(rèn)苯和苯的同系物？苯的同系物的性質(zhì)：能使酸性高錳酸鉀褪色，但不能因反應(yīng)使溴褪色。在苯的同位素中，由于碳?xì)浠衔锖捅江h(huán)