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文檔簡介
1、第17章糖、糖的結(jié)構(gòu)和分類單糖的Haworth單糖的化學性質(zhì),17.1結(jié)構(gòu)和分類,1。結(jié)構(gòu),糖的通識是Cn(H2O)m,所以糖被稱為碳水化合物。例如葡萄糖:C6H12O6;每甘蔗:C12H22O11有些糖不適合通過牙齒。例如,鼠李糖:C6H12O5不符合牙齒通行儀式,不是糖。例如,乙酸:C2H4O2糖的定義:脂肪族聚甲醛(酮)或脂肪族聚甲醛(酮)可以水解,糖的結(jié)構(gòu)可以從甘油醛衍生出來:糖的組成判斷:去除新添加的羥基,還原為甘油醛,然后做出判斷。也就是說,糖的結(jié)構(gòu)中倒數(shù)第一個手性碳的羥基從右到D型。左邊是l形。天然糖的構(gòu)成都是d型的。2 .分類,糖一般可以分為:單糖:不能再水解的糖一般含有3.7
2、個碳,例如葡萄糖,果糖。低聚糖:可水解為兩個或多個單糖的糖(如蔗糖、麥芽糖、環(huán)糊精);多糖:單糖的聚合物,可以水解成許多單糖,如淀粉、纖維素。根據(jù)糖的羰基種類:葡萄糖等醛糖;凱托歐斯,如果是糖的話。3 .糖的結(jié)構(gòu)表達方法,使用費雪投影法來表達糖的結(jié)構(gòu)。例如,葡萄糖和果糖的結(jié)構(gòu)可以表達如下。糖的Fischer投影式可以在表示糖的結(jié)構(gòu)中簡化。以葡萄糖為例,最終用破折號表示“-CHO”。17.2糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu),1 .有實驗現(xiàn)象、a .變光現(xiàn)象、b .量角器,但與NaHSO3沒有反應。含有c .醛,但縮醛反應只發(fā)生1摩爾醇;d .紅外頻譜(IR)中無羰基的特性吸收;在MRI頻譜(NMR)中無醛中氫
3、原子的特征吸收。上述實驗現(xiàn)象表明葡萄糖的結(jié)構(gòu)不是上述鏈結(jié)構(gòu)。2 .單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)Haworth,糖分子含有多個羥基,含有羰基,因此糖可以引起分子內(nèi)的縮醛(酮)反應,形成環(huán)狀結(jié)構(gòu),下面分別以葡萄糖(醛糖)和果糖(酮糖)為例,說明形成的分子內(nèi)的縮醛(酮糖)。轉(zhuǎn)換成哈沃斯式包括三個階段:氣團更換、右側(cè)平坦和內(nèi)向環(huán)。從設想角度分析-D-()-吡喃葡萄糖和-D-()-吡喃葡萄糖哪個更穩(wěn)定:結(jié)論:-D-()。說明變光現(xiàn)象并取得平衡的結(jié)果,旋轉(zhuǎn)亮度穩(wěn)定的52.7,含有36.4%的-D-()-吡喃葡萄糖和63.6%的-D-()-吡喃葡萄糖。b .果糖,3糖苷(glycosides),糖形成分子中的半縮醛后,生
4、成的羥基可以與酒精重新反應,其產(chǎn)物稱為糖苷或葡萄糖苷。鎢的結(jié)構(gòu)分為糖的殘基(糖的一部分)、配糖(非糖的一部分)兩部分。天然產(chǎn)物中的糖以糖苷的形式存在。例如,人參皂苷是達瑪烷的四環(huán)三萜苷。天然產(chǎn)物的糖苷在鹽酸水溶液中加熱后,會發(fā)生分解反應,得到相應的糖和糖原。4寡糖的結(jié)構(gòu),a .蔗糖,蔗糖的系統(tǒng)名稱:-D-呋喃果糖-D-吡喃葡萄糖苷,b .麥芽糖,麥芽糖的系統(tǒng)名稱:4-O-(-D-吡喃葡萄糖)纖維二糖的系統(tǒng)還原反應,2 .氧化反應,與a .和Fehling B. Br2反應一起,醛糖和酮糖,c .硝酸氧化,d .碘酸氧化,4和硫醇反應,3 .性回反應,5升級反應,基利安尼氰化碳法,CN水解的同時發(fā)生分子內(nèi)酯化反應,通過Cram規(guī)律判斷是什么樣的主產(chǎn)物?D-埃里斯糖D-糖可以用氧化法或還原法來區(qū)分。也就是說,還原酯生成醛,測定所測定產(chǎn)物的選礦性,就可以區(qū)分牙齒兩種糖。,6下行百分度反應Ruff-Wohl方法,標題:a為五碳醛糖,將其氧化為
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