1、第二節(jié)芳香烴1.掌握苯的結構特點，明確苯分子中的碳碳鍵的獨特性以及苯分子的平面結構。(重點)2.掌握苯的化學性質。3.了解苯的同系物的組成及結構特點。(難點)4.掌握苯的同系物的化學性質，并能與苯的性質進行比較。(重點)5.了解芳香烴的來源及其應用。苯的結構與性質基礎初探1結構及特點分子式結構式結構簡式比例模型球棍模型C6H6或2物理性質顏色狀態(tài)氣味密度毒性溶解性無色液態(tài)特殊氣味C6H66)；物理性質與苯類似。(4)化學性質2芳香烴的來源及其應用(1)芳香烴分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳原子而成的芳香烴稱為稠環(huán)芳香烴，如萘：；蒽。(2)來源：1845年至2

2、0世紀40年代，煤是芳香烴的主要來源，自20世紀40年代后，隨著石油化學工業(yè)的發(fā)展，通過石油化學工業(yè)中的催化重整等工藝獲得芳香烴。(3)簡單的芳香烴，如苯、甲苯等，可用于合成炸藥、染料、藥品、農藥、合成材料等。探究升華思考探究1哪些實驗事實說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈之間發(fā)生了相互影響？【提示】(1)苯環(huán)對側鏈的影響，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烴不能。(2)側鏈對苯環(huán)的影響，如甲苯與硝酸反應使苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的氫原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應只生成硝基苯。2以C8H10為例，思考如何書寫苯的同系物的同分異構體？【提示】(1)考慮苯環(huán)上烷基的同分異構(

3、碳鏈異構)，只有1種。(2)考慮烷基在苯環(huán)上的位置異構(鄰、間、對)，共3種。所以C8H10共有4種同分異構體。認知升華苯與苯的同系物的區(qū)別苯苯的同系物相同點組成與結構分子中都含有一個苯環(huán)都符合分子式通式CnH2n6(n6)化學性質燃燒時現象相同，火焰明亮，伴有濃煙，燃燒通式CnH2n6(n1)O2nCO2(n3)H2O都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應都能發(fā)生加成反應，但反應都比較困難不同點取代反應易發(fā)生取代反應主要得到一元取代產物更容易發(fā)生取代反應常得到多元取代產物氧化反應難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈相互影響，苯

4、環(huán)影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而易被氧化。側鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對位的氫更活潑而易被取代題組沖關題組1苯的同系物的性質1要檢驗己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是() A先加足量的高錳酸鉀酸性溶液，然后再滴加溴水B先加足量溴水，然后再滴加高錳酸鉀酸性溶液C點燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色D加入濃硫酸與濃硝酸后加熱【解析】A項，若先加足量的高錳酸鉀酸性溶液，己烯和甲苯都能被氧化；B項，先加足量溴水，己烯與溴水發(fā)生加成反應，然后再滴加高錳酸鉀酸性溶液，若溶液褪色說明含有甲苯；C項，點燃這種液體，無論是否混有甲苯都會有黑煙生成；D項，甲苯雖然在加熱時可以與濃硫酸濃硝酸的混酸反應，但現象不

5、易觀察，無法檢驗?！敬鸢浮緽2在甲苯中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋是()A甲苯的碳原子數比苯的多B苯環(huán)受側鏈的影響，易被氧化C側鏈受苯環(huán)的影響，易被氧化D苯環(huán)與側鏈相互影響，使側鏈和苯環(huán)均易被氧化【解析】甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色是由于側鏈(甲基)受苯環(huán)的影響，使其易被氧化所致?！敬鸢浮緾3下列有關苯乙烯的說法不正確的是()A其分子式為C8H8B它是芳香烴C1 mol苯乙烯最多可與1 mol H2發(fā)生加成反應D苯乙烯能使KMnO4(H)溶液褪色【解析】根據苯乙烯的結構簡式，易得其分子式為C8H8，A項正確；苯乙烯中含有苯環(huán)，且只含有C、H兩種元素，因此苯乙烯屬于芳香烴

6、，B項正確；苯乙烯中含有不飽和碳碳雙鍵，D項正確；1 mol苯乙烯可與4 mol H2發(fā)生加成反應，C項錯誤?！敬鸢浮緾4下列說法中，正確的是()A芳香烴的分子通式是CnH2n6(n6，nN)B苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C苯和乙苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D苯和甲苯都能與鹵素單質、硝酸等發(fā)生取代反應【解析】CnH2n6(n6，nN)是苯的同系物的分子通式，A錯；苯的同系物是苯分子中的H原子被烷基取代的產物，B錯；乙苯能使KMnO4酸性溶液褪色，C錯?！敬鸢浮緿【誤區(qū)警示】(1)甲苯與Cl2反應的條件不同，產物也可能不同。(2)并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶

7、液褪色，如，由于與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，所以不能使KMnO4酸性溶液褪色。題組2芳香烴同分異構體數目的判斷5某烴的分子式為C8H10，它不能使溴水因反應褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，該有機物苯環(huán)上的一氯代物有2種，則該烴是()【解析】因苯環(huán)結構的特殊性，判斷因取代基位置不同而形成的同分異構體時，通常采用“對稱軸”法，即在被取代的主體結構中，找出對稱軸。 【答案】A6已知分子式為C12H12的某有機物的結構簡式為，則該物質苯環(huán)上的一溴代物的同分異構體有_種；若知道該物質苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體，由此可推斷其苯環(huán)上的四溴代物的同分異構體有_種?！窘馕觥糠治鲈撐镔|的結構，可

8、知分子是中心對稱的，如圖，故其一溴代物有3種同分異構體；該物質苯環(huán)上共有6個氫原子，苯環(huán)上的二溴取代物結構中，苯環(huán)上有2個溴原子和4個氫原子；在苯環(huán)上的四溴代物結構中，苯環(huán)上有4個溴原子和2個氫原子。二者的關系為，前者結構中溴原子的位置相當于后者氫原子的位置，前者結構中氫原子的位置相當于后者溴原子的位置，故兩者的同分異構體數目相同?！敬鸢浮?9【規(guī)律總結】含有苯環(huán)的有機物同分異構體判斷技巧由于苯環(huán)的結構特殊并具有高度對稱性，因此含有苯環(huán)結構的有機物同分異構體也有其特殊的地方。(1)對稱法：苯分子中所有的氫原子的化學環(huán)境相同，含有多條對稱軸，但是如果苯環(huán)上連有取代基，其對稱性就會受到影響，如鄰二甲苯只有1條對稱軸，間二甲苯有1條對稱軸，而對二甲苯有2條對稱軸，故鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種，而間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種，對二甲苯