1、第一章引言，第一章引言，1.1有機化合物和有機化學，1.2有機化合物特性，1.3有機化合物分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)表達式，1.4共價鍵，1.5分子間相互作用，1.6有機化學中的酸堿理論，1.7有機化合物分類，1.8有機化合物研究程序(自學)，1.9第一章列表淀粉、油、肉雞蛋牛奶、水果和蔬菜；合成藥和中藥；洗滌劑、化妝品涂料、家具、文具紙；橡膠和塑料制品；能源、爆炸物、石油化學；肥料、農(nóng)藥新電子、藥品；包括1.1有機化合物和有機化學，釀造，醋，造紙，中藥，有機化合物，碳化合物(L.Gmelin定義，1894年)。有機化合物碳氫化合物及其衍生物。(Schorlemmer)，有機化合物定義，定義1，定義2，1

2、.1有機化合物和有機化學，1.1.2有機化學，有機化學簡史1806年，白衣出現(xiàn)了“有機化學”一詞和“生命力”學說。1828年，F(xiàn).Wohler在氰酸鹽NH4OCN的尿素NH2CONH2合成了。1845呼叫鄭智薰合成乙酸；1854年，韋塞洛合成了石油。18501900年，合成有機化學時代，煤焦油化學時代；19001940年，在有機化學工業(yè)時代，煤焦油染料、醫(yī)藥、炸藥1940年石油化學時代，石油三大合成材料(橡膠、塑料、合成纖維)；1990年，有機化學生命科學、環(huán)境科學、材料科學、能源產(chǎn)業(yè)、國防產(chǎn)業(yè)、電子產(chǎn)業(yè)、信息產(chǎn)業(yè)、武器非金屬材料、各種輕工業(yè)品緊密結(jié)合，促進了徐璐。1.1可以看作是有機化合物和

3、有機化學、有機化學、碳氫化合物及其衍生物的化學。其中包括有機合成化學、天然有機化學、生物有機化學、元素有機和金屬有機化學、物理有機化學、有機分析化學和應(yīng)用有機化學等分。有機化學的定義，有機化學是研究有機化合物來源、燕子、結(jié)構(gòu)、性格及其變化規(guī)律的科學。1.1有機化合物和有機化學，有機化學化學學科是重要組成部分。200多年來，有機化學的發(fā)展揭示了構(gòu)成物質(zhì)世界的各種有機化合物的結(jié)構(gòu)、有機分子中各原子間結(jié)合的本質(zhì)以及它們牙齒徐璐的轉(zhuǎn)換規(guī)律，設(shè)計合成了具有大量特定特性的有機分子。同時，為相關(guān)學科(如材料科學、生命科學、環(huán)境科學等)的發(fā)展提供理論、技術(shù)和資料。有機化學的成果充分綜合了煤炭、石油、天然氣、農(nóng)

4、產(chǎn)品等自然資源，為合成染料、醫(yī)藥、炸藥等工業(yè)奠定了基礎(chǔ)。1.1有機化合物和有機化學，今天，有機化學處于充滿活力的發(fā)展時期。其趨勢和特征包括生命科學、材料科學和環(huán)境科學、分子識別和分子設(shè)計滲透到有機化學領(lǐng)域。選擇性反應(yīng)，特別是不對稱合成，成為有機化學熱點和前沿領(lǐng)域。有機化學繼續(xù)在新藥和農(nóng)業(yè)、醫(yī)療化學物質(zhì)及分子電子材料開發(fā)中發(fā)揮著主導作用。1.1有機化合物及有機化學，有機化學課程是我?；瘜W化工各主修的主要基礎(chǔ)課程，重點課程及精品課程，陜西省省級精品課程。這些專業(yè)學生必須掌握好有機化學的基本知識及實驗室技術(shù)，才能學好后繼專業(yè)課程。紙張真皮、食品、制藥、無機有機高分子材料及加工助劑等的結(jié)構(gòu)與性能之間的

5、關(guān)系，準確選擇工藝條件、合成及應(yīng)用相關(guān)化學物質(zhì)，提高各種產(chǎn)品的加工工藝水平和質(zhì)量等級。在我校的優(yōu)勢學科及研究方向(如真皮化學物質(zhì)、造紙化學物質(zhì)、食品添加劑、陶瓷添加劑等)的開發(fā)和應(yīng)用中，有機化學起著主導作用。，1.1有機化合物和有機化學，配置，c，h除外，僅包括少數(shù)元素：o，n，s，p，x。有機物的數(shù)量(400萬/70萬)多種多樣，原子通常以共價鍵的方式組合在一起。異種性現(xiàn)象很普遍。易燃，爆炸性；熱穩(wěn)定性差。熔化，沸點低；難溶于水。反應(yīng)慢。示例：hoac :m . p 16.1 b . p 116；NACL3360m。P 800B。P 1440，1.2有機化合物特性，1.2有機化合物特性，1.

6、3有機化合物分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)分子中原子的排列順序，原子間立體位置，化學鍵結(jié)合狀態(tài)以及分子中電子的分布分子的性質(zhì)，不僅取決于其元素組成，還取決于分子的結(jié)構(gòu)。“結(jié)構(gòu)決定性格，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”是有機化學教育和學習的主線。在構(gòu)成分子中原子徐璐連接的順序稱為分子的結(jié)構(gòu)。1.3有機物的分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)表達式，例如1: 2-甲基丙醇表示：1.4共價鍵，1.4.1共價鍵形成，1.4.2共價鍵基本屬性，1.4.3共價鍵破壞方式和有機反應(yīng)類型，(2)混合軌道理論，(2)有機化合物中所有的碳必須是4價！鍵原子之間要沿著電子云密度最高的方向重疊。1.4共價鍵，1.4.1共價鍵形成，共價鍵兩種茄子理論說明分子軌道理論：

7、常用于說明軛系統(tǒng)的域外觀點。把價鍵理論和分子軌道理論結(jié)合起來，可以更好地說明有機分子的結(jié)構(gòu)。1.4.1共價鍵形成，(1)價鍵理論，H2的形成耦合電子位于耦合原子之間。(有點)，(2)雜化軌道理論，1.4.1共價鍵形成，(a) SP3雜化，甲烷分子的碳原子采取SP3雜化關(guān)系。雜化結(jié)果：SP3軌道具有更強的密鑰生成能力和更大的方向性。四個SP3混合軌跡完全相同。最大空間距離為正四面體結(jié)構(gòu)，軌道角度為109.5。(動畫)空間中構(gòu)成原子的排列。四個H原子只能在四面體的四個頂點重疊(因為頂點方向電子云密度最高)。形成4個CH密鑰。(動畫)，1.4.1共價鍵形成，(b) SP2雜化，乙烯分子的碳原子采取S

8、P2雜化?；旌闲越Y(jié)果：SP2軌道的S成分更大。(動畫)，(動畫)，在未參與的P軌道之間肩并肩地重疊形成鍵，形成1.4.1共價鍵，(c) sp雜化，乙炔分子的碳原子導致sp雜化sp雜化：Sp雜化軌道的S成分更大，電子云對原子核的影響更大兩個sp混合軌道的最大密鑰角度為180。所以：在乙炔分子中，電子云的形狀是C-C鍵對稱的圓柱形。乙炔分子的骨架，1.4.1共價鍵形成，討論，徐璐不同雜化碳原子的電負性差異，氫原子或其他原子形成的耦合性質(zhì)不同。電負性：sp混合碳SP2混合碳SP3混合碳！雜化軌道可以形成C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等鍵。鍵是有機分子構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)的基礎(chǔ)。未參與雜交的P軌跡可

9、以形成C=C、C=O、CC、CN等關(guān)鍵點。1.4.1形成共價鍵，(3)分子軌道法，分子軌道理論主要用于處理P電子或電子。乙烯分子有兩個雜交P軌道，可以通過線性組合(加、減)形成兩個分子軌道(軌道)。1.4.1共價鍵形成，()，(*)，1.4.1共價鍵顯示為Nm(10-9m)。不同的共價鍵具有不同的密鑰長度。(高度P10表1-2)例如，CC密鑰長度0.154nm CH密鑰長度0.109nm C=C密鑰長度0.133nm CO密鑰長度0.143nm相同的共價鍵，密鑰長度也略有不同，具體取決于化學環(huán)境。(P8表1-2)一般來說，密鑰越短，化學鍵越牢固，越不容易中斷。(1)密鑰長度，1.4.2共價鍵基

10、本屬性，(2)鍵能、鍵能和密鑰的平均分離能量。例如，平均值：(423 439 448 347)4=414KJ/mol CH的鍵能414KJ/mol?；瘜W鍵鍵能大小越大，身高越強。(P10表1-3)，1.4.2共價鍵默認屬性，(3)鍵角度，鍵和鍵之間的角度。鍵角與鍵中心原子的雜化狀態(tài)有關(guān)，受分子中其他原子的影響。立體透視表示法，1.4.2共價鍵基本屬性，(4)鍵的極性和誘導效果，鍵的極性根據(jù)星鍵原子的電負性(P11表1-4)發(fā)生。例如，一般來說：耦合原子電負性差異大于1.7，離子鍵形成耦合原子電負性差異為0.51.6，形成極性共價鍵。a .鍵的極性，1.4.2共價鍵基本屬性，鍵的極性以偶極矩(鍵

11、力矩)測量。qd單位：Cm(庫侖計)Q正，負電中心的電荷D電荷中心之間的距離例如：HCL CH330例：分子的極性影響化合物的沸點、熔點、溶解度等。1.4.2共價鍵基本屬性，c .誘導效應(yīng)，結(jié)合原子的電負性差異引起的分子中電子云的移動稱為誘導效應(yīng)。例如，1-氯丁烷分子中的氯原子是由吸收電子柔道效應(yīng)(-I):柔道效應(yīng)的特征：電負性差異引起的。吸入電子柔道效應(yīng)-I；電子柔道效果I；沿鍵傳遞，隨著碳鏈的增加迅速減少。23以后，柔道效果幾乎為零。以直線箭頭指示柔道效果產(chǎn)生的電子云的移動方向。1.4.2共價鍵基本屬性，結(jié)，共價鍵到大多數(shù)有機物分子。共價鍵鍵能和鍵長反映了鍵的強度，即分子的熱穩(wěn)定性。關(guān)鍵角

12、度反映了分子的空間圖像。結(jié)合的偶極矩和結(jié)合的極化反映了分子的化學反應(yīng)活性和他們的物理性質(zhì)等。1.4.2共價鍵基本屬性，1.4.3共價鍵破壞方法和有機反應(yīng)類型，均勻發(fā)生的反應(yīng)條件為照明、輻射、加熱或過氧化物存在。均勻分裂的結(jié)果是產(chǎn)生了具有雙電子的原子或原子團自由基礎(chǔ)。有自由基參與的反應(yīng)稱為自由基反應(yīng)或均勻分裂反應(yīng)。均勻裂紋，1.4.3共價鍵破壞方式和反應(yīng)類型，二熱，二熱發(fā)生反應(yīng)條件是催化劑，極性試劑，極性溶劑存在。雙列的結(jié)果是產(chǎn)生帶正電荷或負電荷的離子。發(fā)生共價鍵二熱反應(yīng)稱為離子型反應(yīng)或二分反應(yīng)。1.4.3共價鍵破損方式和反應(yīng)類型、周環(huán)反應(yīng)：反應(yīng)與環(huán)過渡態(tài)、現(xiàn)有鍵的斷裂和新鍵的生成同時進行。示例

13、：1.4.3共價鍵破壞方法和反應(yīng)類型，有機反應(yīng)類型，1.4.3共價鍵破壞方法和反應(yīng)類型，1.5分子間的相互作用，示例1:示例2:1.5瞬時偶極或柔道偶極間的相互作用力稱為Van der waals力。泛力主要存在于非極性分子之間。例如：烷烴、日元、乙炔、苯、Br2、I2等分子間力主要是范氏力。上述非極性分子的沸點較低，b.p取決于分子量。1.5分子間相互作用力，1.5.3氫鍵，氫原子和兩個電負性強原子氫鍵可以形成。例如，氫鍵飽和和方向，但鍵能比普通化學鍵小得多。作用力大小順序：一般化學鍵氫鍵偶極作用力范氏作用力1023KJ/MOL 2030KJ/MOL，1.5分子間相互作用力，1.6有機化學中

14、的酸堿理論，1.6.1 Brnsted酸堿理論，質(zhì)子可以進山。例如，1.6有機化學中的酸堿理論，質(zhì)子可以接受堿。例如，有些有機化合物既可以給質(zhì)子，也可以給質(zhì)子，他們都是酸堿的。例如，1.6有機化學中酸堿理論、共軛堿、共軛酸的概念：強酸的共軛堿是弱堿，弱酸的共軛堿是強堿。強堿的共軛酸是弱酸，弱堿的共軛酸是強酸。酸和堿的概念是相對的。例如：乙醇與硫酸反應(yīng)時是堿，與水反應(yīng)時是酸。乙胺及水以堿反應(yīng)，與oh反應(yīng)時是酸。化合物的酸性可以用Ka或pKa表示?；衔锏膲A性可以用Kb或pKb表示。討論，1.6有機化學中的酸堿理論，1.6.2 Lewis酸堿理論，能接受外來電子對的人酸，能給電子對堿基的人是堿。例

15、如，有機化學1.6的酸堿理論，Lewis堿基是Brnsted堿基。例如： NH3 Brnsted堿，路易斯堿。劉易斯山與Brnsted山略有不同。例如：h露易絲山，鄭智薰brn斯特德山；HClBrnsted山，鄭智薰路易斯山；BF3和AlCl3劉易斯山，鄭智薰brn硬脂酸。Brnsted酸堿理論和Lewis酸堿理論在有機化學中均有重要用途。討論，1.6有機化學酸堿理論，1.6.3硬軟酸堿原理，“軟”電子云容易變形，極化度高?！坝病彪娮釉撇蝗菀鬃冃?，極化度低。例如h、Al3、BF3硬酸；SO42-、F-、O(C2H5)2硬堿；Ag、Hg2、Br2、RX運算；SO32-，CH2=CH2，S(C2H5)2軟堿。1.6有機化學中的酸堿理論，軟酸堿理論原理：“硬-硬、軟-軟、軟-軟-軟交點不在乎?！狈独?:穩(wěn)定性：H2 so 4h 2so 3；Bf3o (c2h5) 2bf3s (c2h5) 2:示例2:乙烯在室溫下與溴和加成反應(yīng)：1.6有機化學中的酸堿理