1、第二章 烴和鹵代烴,第三節(jié) 鹵代烴,一.鹵代烴,1.定義:,2.通式:,烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.,飽和一鹵代烴,CnH2n+1X,3.分類,鹵代烴有以下幾種分類方法：,（1）、根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。,（2）、根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同,一鹵代烴,二鹵代烴,多鹵代烴,（3）、根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。,飽和鹵代烴,不飽和鹵代烴,鹵代芳烴,4.物理性質(zhì),難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑；某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。 熔沸點(diǎn)大于同碳個數(shù)的烴； 少數(shù)是氣體，大多為液體或固體 沸點(diǎn):隨碳原子數(shù)的增加

2、而升高。,鹵代烴的用途,鹵代烴的危害,氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，起催化劑的作用，數(shù)量雖少，危害卻大。,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。,球棍模型,比例模型,二 、溴乙烷,C2H5Br,CH3CH2Br,(1).分子式 (2).電子式 (3).結(jié)構(gòu)式 (4).結(jié)構(gòu)簡式,C2H5Br,H H | | HCCBr | | H H,四種表示形式,1.分子組成和結(jié)構(gòu),2.物理性質(zhì),純凈的溴乙烷是無色液體,難溶于水, 可溶于有機(jī)溶劑,密度比水大,沸點(diǎn)38.4,乙烷為無色氣體，沸點(diǎn)-88.6 ，不溶于

3、水,與乙烷比較：,溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),CBr鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)， CBr鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)（Br）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。,3、溴乙烷化學(xué)性質(zhì),與氫氧化鈉溶液共熱:,溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。,實(shí)驗1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。 證明,實(shí)驗2.取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱； 加熱完畢，取上層清夜，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。,CH3CH2Br + HOH,CH3CH2Br + NaOH,CH3CH2OH + HBr,CH3CH2OH + NaBr

4、,NaOH+HBr=NaBr+H2O,現(xiàn)象描述： 有淺黃色沉淀析出,解釋：,AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3,溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗的注意事項： 1.反應(yīng)物： 2.反應(yīng)條件： 3.產(chǎn)物檢驗步驟 4.此反應(yīng),溴乙烷+氫氧化鈉溶液；,共熱,叫做水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)！,取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性 再加入硝酸銀溶液,因為Ag+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗實(shí)驗失敗。所以必須用硝酸酸化！,與氫氧化鈉的醇溶液共熱:,實(shí)驗3.取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱； 將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀

5、溶液是否褪色。,CH2CH2 | | H Br,CH2=CH2+ HBr,醇、NaOH ,NaOH+HBr=NaBr+H2O,現(xiàn)象描述： 酸性高錳酸鉀溶液褪色,解釋：,思考與交流 1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管? 2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?,C2H5Br與NaOH的醇溶液共熱實(shí)驗的注意事項： 1.反應(yīng)物： 2.反應(yīng)條件： 3.產(chǎn)物檢驗,溴乙烷+氫氧化鈉的醇溶液；,共熱,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br KMnO4 褪色,CH2=CH2,將產(chǎn)生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中，二者均褪色。,CH2CH2 | |

6、H Br,CH2=CH2 + HBr,醇、NaOH ,CH2CH2 | | Cl Cl,CH CH+2HCl,醇、NaOH ,不飽和烴,不飽和烴,不飽和烴,小分子,小分子,小分子,像這樣，有機(jī)化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個分子中脫去一個小分子(水/鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)， 叫消去反應(yīng)。,.消去反應(yīng)發(fā)生條件： 鹵代烴消去： .反應(yīng)特點(diǎn)： .消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征：,氫氧化鈉的醇溶液共熱,發(fā)生在同一個分子內(nèi),不飽和烴+小分子（H2O或HX）,對消去反應(yīng)的理解,緊扣概念,CH3CH2CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？,能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？,概念延伸,注

7、重對比、歸納 滿足什么條件才有可能發(fā)生？,與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫,水解反應(yīng)有無這要求？,無,思考與交流,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液,加熱,NaOH醇溶液,加熱,CH3CH2OH NaBr,CH2=CH2 NaBr H2O,溴乙烷與在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng),練習(xí),1、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl,2、寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式,3.以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2BrCH2Br,4.怎樣由乙烯為主要原

8、料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,5、在實(shí)驗室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來進(jìn)行的，操作程序應(yīng)有下列哪些步聚(用序號按一定順序排列)：,A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加熱；D.加催化劑MnO2；E.加蒸餾水過濾后取濾液；F.過濾后取濾渣；G.用HNO3酸化,(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是 (2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,6四十四年了，經(jīng)過幾代人的努力，中國人終于在五里河體育場喊出了“世界杯，我們來了!”比賽中，當(dāng)運(yùn)動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點(diǎn)12.27)，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，該反應(yīng)的類型是_。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是 _,加成反應(yīng),氯乙烷沸點(diǎn)低，揮發(fā)時吸熱。,7、下列物質(zhì)中不能發(fā)