1、“四同”的比較 概念 定義 研究對象 同位素 具有相同質(zhì)子數(shù)和不同中子數(shù) 同種元素的不同原子 的同一元素原子 同素異形體 由同種元素組成的不同單質(zhì) 單質(zhì) 同系物 結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干 同類有機物 CH2原子團的物質(zhì) 同分異構(gòu)體 分子式相同結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì) 分子式相同的化合物,一、同分異構(gòu)體的概述,同分異構(gòu)體指具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物。,1.定義,同系物,同一種物質(zhì),同素異形體、同位素,二、同分異構(gòu)體的分類,立體異構(gòu),順反異構(gòu) 對映異構(gòu),（一）構(gòu)造異構(gòu),2）位置異構(gòu)：指的是官能團位置不同 如1丙醇和2丙醇,如丙酸和乙酸甲酯,3）官能團異構(gòu)：指的是分子式相同，由于分子官能團不同而分屬于

2、不同類物質(zhì)的異構(gòu)體,常見的官能團異構(gòu)：,順反異構(gòu),順-2-丁烯 反-2-丁烯,順式,反式,（二）立體異構(gòu),當(dāng)有機物分子中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基團不同時，就存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。,相同原子或基團位于雙鍵同側(cè)為順式，異側(cè)為反式。,對 映 異 構(gòu)：當(dāng)碳原子上所連接的四個原子或原子團各不相同時，該碳原子稱為手性碳原子，具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對映異構(gòu)體,乳酸分子的空間構(gòu)型,反饋練習(xí):判斷下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？,CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3 3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH

3、3和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3,位置異構(gòu),官能團異構(gòu),官能團異構(gòu),碳鏈異構(gòu),位置異構(gòu),OH,三、掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律,（一）、無官能團或單官能團的同分異構(gòu)體 書寫規(guī)律： 1、先寫最長碳主鏈 2、主鏈逐一減短 3、支鏈由整到散 位置由心到邊 烷烴基連接不能到端：-CH3不能連在端點碳上 -CH2CH3不能連在2號碳上,這是其他有機化合物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。,（二）、多官能團的同分異構(gòu)體,書寫規(guī)律： 1、依據(jù)不飽和度，確定官能團類別和數(shù)目 2、確定主鏈，寫碳鏈異構(gòu) 3、移動官能團，寫位置異構(gòu),計算不飽和度:掌握

4、確定有機物不飽和度的方法，為確定有機物的結(jié)構(gòu)打下基礎(chǔ),烴（CXHY）及烴的含氧衍生物（CXHYOZ）的不飽和度的計算公式：與O原子數(shù)目無關(guān) =(2X+2-Y)/2,通常用另一種表達式更容易記?。?=n4-(n1/2) +1 注： n4表示四價原子數(shù)亦就是C原子數(shù)，n1表示一價原子數(shù)亦就是H原子數(shù)。,烴的衍生物(CaHbOcXdNe)的不飽和度的計算公式： =2a+e+2-(b+d)/2,說明：不飽和度在有機化學(xué)的結(jié)構(gòu)確定方面有很重要的應(yīng)用。要加強這方面的練習(xí)。,通常用另一種表達式更容易記住： =n4-(n1-n3)/2 +1 注： n4表示四價原子數(shù)亦就是C原子數(shù)，n1表示一價原子數(shù)亦就是H原

5、子和鹵原子總數(shù)，n3表示三價原子數(shù)亦就是N原子數(shù)。,總結(jié)不飽和度（）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,(1)=0，分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)(烷烴和烷基的=0 ),(2)=1，分子中有一個雙鍵或一個環(huán)；,(3)若=2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵；或一個 雙鍵和一個環(huán)；或兩個環(huán)；余此類推；,(4)若4，說明分子中很可能有苯環(huán)。,練習(xí)實踐,四、常見題型及方法指導(dǎo),（一）判斷同分異構(gòu)體,做此類題時要先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)，對結(jié)構(gòu)不同要從兩個方面來考慮: 一是原子或原子團的連接順序 二是原子的空間位置,（二）同分異構(gòu)體數(shù)目的確定,1 烷烴的碳鏈異構(gòu)（減碳法）,2 等效氫法,判斷“等效氫”的三條原則是：,注意：此法適

6、用于一取代物 （ -X OH CHO COOH NO2 NH2),析:,3 記憶法,（“基元”法）,例 、C4H10O的醇有_種; C5H10O的醛有_ 種；,解題策略：甲基 1種 乙基 1種 丙基 2種 丁基 4種 戊基 8種 注意：此法適用于烷烴的一取代物,4,4,注意 ：此法適用于含官能團的位置異構(gòu) （C=C -CC- -O- -CO- -COO- 等 ）,4 插入法,苯環(huán)上的兩個取 代基存在異構(gòu)現(xiàn)象 此時異構(gòu)體數(shù)目為 -R1 R2 異構(gòu)體數(shù) 目的乘積,5 組合法,R1,R2,X-COO-Y 兩端 -X -Y存在異構(gòu)現(xiàn)象 此時異構(gòu)體數(shù)目為左右異構(gòu)體數(shù)目的乘積,某苯的同系物 ，已知R 為C

7、4H9，則苯環(huán)上的一氯取代物的 可能結(jié)構(gòu)共有_,C,若在苯環(huán)上，則有鄰間對三種情況 若兩個取代基相同，注意重復(fù)問題 （采取前定后不移，避免重復(fù)）,6 定一移一法,將其中一個官能團定位（有幾種一取代物就有幾種定位方式） ，移動另外一個官能團。,注意：此法適用于二取代物,例：“立方烷”是新合成的一種烴， 其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。如圖所示：,（1）“立方烷”的分子式為 _ （2）其一氯代物共有_種 （3）其二氯代物共有_種,Cl,1,2,3,C8H8,1,3,苯環(huán)上有三個取代基時：先讓其中兩個取代基依次定在鄰位、間位、對位，移動第三個取代基 結(jié)論：三個取代基不相同 10種 有兩個取代基相同 6種 三個取代基都相同 3種 注意：此法適用于苯環(huán)上的三取代物,7 定二移一法,8 換位思考（換元法）,注意：此法適用于多鹵代物,用氫原子換氯原子 用氯原子換氫原子,氫原子與氯原子相互替代,1.已知二氯苯有三種同分異構(gòu)體,則四氯苯 有 _ 種同分異構(gòu)體.,2.已知二氯丙烷有四種同分異構(gòu)體, 則 六氯丙烷有 _ 種同分異構(gòu)體.,4,3,9 分類法,用分類討論的思想將官能團進行定位取代,注意：此法適用于多個苯環(huán)上或是碳 鏈上的多取代物,碳鏈由長到短； 支鏈由整到散； 位置由心到邊； 排布同鄰及間。,口訣