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文檔簡介

1、專題1:細(xì)胞的化學(xué)成分,第一節(jié):糖類,1,一、糖的化學(xué)本質(zhì),糖類:多羥基醛或酮及其聚合物和某些衍生物。,醛糖,酮糖,2,二、糖的分類,根據(jù)能否水解和水解后的產(chǎn)物不同可將糖類分為三種:單糖、寡糖和多糖。,3,單糖:不能被水解成更小分子的簡單糖類。根據(jù)碳原子數(shù)不同,可分為丙糖、丁糖、戊糖和己糖。,4,丙糖最簡單,甘油醛,二羥丙酮,醛糖:含有醛基的糖。酮糖:含有酮基的糖。,5,己糖最常見,果糖,葡萄糖,6,單糖的旋光性,旋光性:物質(zhì)能使平面偏振光的偏振面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。,7,旋光性物質(zhì):分子中含有不對(duì)稱碳原子(4個(gè)價(jià)鍵與4個(gè)不同的原子或基團(tuán)相連接的碳原子,用C表示,又手性C原子)。,8,旋光異構(gòu)體:

2、D 型和L 型,人為規(guī)定:羥基在不對(duì)稱碳原子的右邊為D-型,羥基在左邊的為L-型。,D-甘油醛,L-甘油醛,9,D型-OH朝右,L型-OH朝左,互為鏡像,不能重合,實(shí)物,鏡影,10,單糖的 D/L 構(gòu)型,1 2 3 4 5 6,mirror,除二羥丙酮外,所有單糖都具有旋光性。 根據(jù)離羰基最遠(yuǎn)的不對(duì)稱C原子的-OH位置:-OH 在左為L型;-OH 在右為D型。 大多數(shù)自然存在的單糖都是 D型糖。,11,甘油醛,赤蘚糖,核糖,葡萄糖,甘露糖,半乳糖,蘇糖,阿拉伯糖,木糖,來蘇糖,阿洛糖,阿卓糖,古洛糖,艾杜糖,塔洛糖,D型-醛糖,12,二羥丙酮,核酮糖,木酮糖,果糖,赤蘚酮糖,阿洛酮糖,山梨糖,

3、塔格糖,D型-酮糖,13,葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu),D-葡萄糖,L-葡萄糖,14,單糖具有環(huán)狀結(jié)構(gòu),特別注意:單糖由于自身就具有醛基和羥基,可以自發(fā)反應(yīng)形成半縮醛化合物,使單糖具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。,15,半縮醛,半縮酮,縮醛,縮酮,醛,酮,半縮醛反應(yīng):羰基的醇加成,16,同一種單糖可具有不同的環(huán)式結(jié)構(gòu),17,吡喃式成環(huán):六元環(huán),O,D-吡喃葡萄糖,D-葡萄糖,天然葡萄糖多以吡喃式結(jié)構(gòu)存在,更穩(wěn)定。,18,呋喃式成環(huán):五元環(huán),O,D-呋喃葡萄糖,D-葡萄糖,19,環(huán)狀結(jié)構(gòu)的構(gòu)型,-D-吡喃葡萄糖,-D-吡喃葡萄糖,OH,決定構(gòu)型的羥基,半縮醛羥基,OH,人為規(guī)定:半縮醛羥基與決定直鏈構(gòu)型的羥基處于同側(cè)的為型,

4、處于異側(cè)的為型。,20,21,環(huán)狀結(jié)構(gòu)的Haworth式,6,-D-吡喃葡萄糖,Fischer式,Haworth式,22,-葡萄糖 VS -葡萄糖,-OH在下: -; -OH在上:-,23,吡喃葡萄糖,環(huán)式D-葡萄糖的形成:分子內(nèi)環(huán)化成半縮醛。,24,25,吡喃,呋喃,吡喃葡萄糖,呋喃果糖,吡喃糖:六元環(huán);呋喃糖:五元環(huán)。,26,單糖具有還原性,還原糖:單糖都具有還原性,可使某些金屬離子還原。,27,寡糖:可以被水解成少數(shù)(2-10個(gè))單糖的糖。其中最重要的是二糖,水解時(shí)產(chǎn)生兩分子單糖。,28,糖苷鍵的形成,二糖由兩個(gè)單糖通過糖苷鍵連接而成。,29,麥芽糖=葡萄糖+葡萄糖,-1,4糖苷鍵,30,麥芽糖,31,32,乳糖=半乳糖+葡萄糖,-1,4糖苷鍵,33,乳糖,34,35,,-1,2糖苷鍵,蔗糖=葡萄糖+果糖,非還原性雙糖,36,蔗糖,37,多糖:可以被水解成多個(gè)(20個(gè)以上)單糖的糖。,同多糖,雜多糖,38,儲(chǔ)存多糖:淀粉和糖原,肝糖原小顆粒,葉綠體淀粉大顆粒,39,直鏈淀粉 VS 支鏈淀粉,40,主鏈: -1,4糖苷鍵 支鏈: -1,6糖苷鍵,41,42,糖原:肝臟和肌肉,43,結(jié)構(gòu)多糖:纖維素和幾丁質(zhì),44,昆蟲和甲殼

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