1、研究酯化反應(yīng),一、實驗原理,在少量酸（H2SO4或HCl）催化下，羧酸和醇反應(yīng)生成酯，這個反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)(esterification)。該反應(yīng)通過加成-消去過程。質(zhì)子活化的羰基被親核的醇進攻發(fā)生加成，在酸作用下脫水成酯。該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，為了完成反應(yīng)一般采用大量過量的反應(yīng)試劑（根據(jù)反應(yīng)物的價格，過量酸或過量醇）。有時可以加入與水恒沸的物質(zhì)不斷從反應(yīng)體系中帶出水移動平衡（即減小產(chǎn)物的濃度）。在實驗室中也可以采用分水器來完成。 酯化反應(yīng)的可能歷程為： 在本實驗中，我們是利用冰乙酸和乙醇反應(yīng)，得到乙酸乙酯。反應(yīng)式如下：,二、實驗儀器幾所需藥品,儀器：恒壓漏斗、三口圓底燒瓶、溫度計、刺形分餾柱、蒸

2、餾頭、直形冷凝管、接引管和錐形瓶。 藥品：冰醋酸、95乙醇、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液、飽和食鹽水、飽和氯化鈣溶液、無水碳酸鉀。,三、實驗步驟,1、反應(yīng) 在100 mL三口燒瓶中的一側(cè)口裝配一恒壓滴液漏斗，滴液漏斗的下端通過一橡皮管連接一J形玻璃管，伸到三口燒瓶內(nèi)離瓶底約3 mm處，另一側(cè)口固定一個溫度計，中口裝配一分餾柱、蒸餾頭、溫度計及直型冷凝管。冷凝管的末對端連接接引管及錐形瓶，錐形瓶用冰水浴冷卻。 在一小錐形瓶中放入3 mL乙醇，一邊搖動，一邊慢慢加入3 mL濃硫酸，并將此溶液倒入三口燒瓶中。配制20 mL乙醇和14.3 mL冰醋酸的混合溶液倒入滴液漏斗中。用油浴加熱燒瓶，保持油浴溫度在1

3、40左右，反應(yīng)體系溫度約為120左右。然后把滴液漏斗中的混合溶液慢慢滴加到三口燒瓶中。調(diào)節(jié)加料的速度，使和酯蒸出的速度大致相等。加料約70 min。這時保持反應(yīng)物溫度120-125。滴加完畢后,繼續(xù)加熱約10 min,直到不在有液體流出為止,2、純化 將餾出液先用飽和NaCO3溶液中和餾出液中的酸，直到無CO2氣體溢出為止；之后在分液漏斗中依次用等體積的飽和NaCl溶液（洗滌碳酸鈉溶液），飽和CaCl2溶液（洗滌醇，CaCl2可與醇生成絡(luò)合物）洗滌餾出液，最后將上層的乙酸乙酯倒入干燥的小錐形瓶中，加入無水K2CO3干燥30 min,注意： 1、 由于乙酸乙酯可以與水、醇形成二元、三元共沸物，因

4、此在餾出液中還有水、乙醇。 2、 在此用飽和溶液的目的是降低乙酸乙酯在水中的溶解度。 3、蒸餾 將干燥好的粗乙酸乙酯轉(zhuǎn)移置50 mL的單口燒瓶中，水浴加熱，常壓蒸餾，收集74-84 餾分。稱重并計算產(chǎn)率。,四、實驗關(guān)鍵及注意事項,1 、控制反應(yīng)溫度在120125，溫度過高會增加付產(chǎn)物乙醚的含量； 2、 控制濃硫酸滴加速度，太快，則會因局部放出大量的熱量，而引起爆沸； 3、洗滌時注意放氣，有機層用飽和NaCl洗滌后，盡量將水相分干凈。 4、干燥后的粗產(chǎn)品進行蒸餾時，收集74-84餾分。,五、主要試劑及產(chǎn)品的物理常數(shù)（文獻值 ）,名稱 分子量 性狀 折光率 比重 熔點 沸點 溶解度：g/100 mL 水 醇 醚 冰醋酸 60.05 無色 液體 1.3698 1.049 16.6 118.1 乙醇 46.07 無色 液體 1.3614 0.780 -117 78.3 乙酸乙酯 88.10 無色 液體 1.3722 0.905 -84 77.15 8.6 ,六、思考題,1、實驗報告 (1)、酯化反應(yīng)有什么特點，本實驗如何創(chuàng)造條件使酯化反應(yīng)盡量向生成物方向進行？ (2)、本實驗有哪些可能副反應(yīng)？ (3)、如果采用醋酸過量是否可以，為什么？ 答：不可以。本