1、有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)課,緒論,1. 分子結(jié)構(gòu)的共價(jià)鍵理論，特別是雜化軌道理論； 2. 鍵和鍵，共價(jià)鍵參數(shù)，有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)表示方式和同分異構(gòu)現(xiàn)象，有機(jī)化合物的分類及有機(jī)反應(yīng)類型； 3.了解有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的概念，有機(jī)物理論和結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)，以及與醫(yī)學(xué)的關(guān)系。,烷烴和環(huán)烷烴,1、烷烴、環(huán)烷烴的命名。 2、烷烴、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)，理解烷烴氯代反應(yīng)機(jī)理。 3、游離基的穩(wěn)定順序。 4、乙烷、丁烷、環(huán)己烷（一取代、二取代環(huán)己烷）的構(gòu)象,烯烴與炔烴,1. 烯烴的命名和結(jié)構(gòu)，順?lè)疵?，化學(xué)性質(zhì)熟悉離子型親電加成反應(yīng)機(jī)理；誘導(dǎo)效應(yīng)。 2. 二烯烴的結(jié)構(gòu)和命名，化學(xué)性質(zhì)；共軛體系和共軛效應(yīng)的概念 3. 炔烴的結(jié)

2、構(gòu)、命名（包括烯炔）和化學(xué)性質(zhì)。,烯烴與炔烴,烯烴： 結(jié)構(gòu) 命名 同分異構(gòu)：位置異構(gòu) 順?lè)串悩?gòu) 化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)：加H2、X2、HX、H2O；馬氏規(guī)則 正碳離子穩(wěn)定性 氧化反應(yīng)：KMnO4/H+,二烯: 結(jié)構(gòu)，命名, 共軛體系與共軛效應(yīng)(僅-,p-)，1,2與1,4加成。 炔烴： 結(jié)構(gòu)，命名（炔，烯炔） 化學(xué)性質(zhì)：炔淦反應(yīng) 加成反應(yīng),芳香烴,1、苯的結(jié)構(gòu)，芳香大鍵； 2、苯及其同系物命名； 3、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng),定位規(guī)律； 4、苯環(huán)側(cè)鏈氧化和鹵代； 5 、休克爾定律 6 、了解稠環(huán)的結(jié)構(gòu)、命名和應(yīng)用；,立體化學(xué)基礎(chǔ),旋光異構(gòu)概念 手性概念 （手性碳原子、手性的判斷） Fischer投影式

3、 含C*旋光異構(gòu)，D/L,R/S構(gòu)型命名法,1、命名； 2、鹵代烷親核取代 SN1、SN2反應(yīng)機(jī)制及特點(diǎn)； 3、鹵代烴消除及扎依切夫規(guī)則，E1、E2反應(yīng)特點(diǎn)； 4、正碳 離子的結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性、反應(yīng)活性影響； 5、格氏試劑的生成和性質(zhì)； 6、不飽和鹵代烴中的X原子活潑性,了解：取代、消除競(jìng)爭(zhēng)性及各種因素影響 鹵代烴的分類、物理性質(zhì)；,鹵代烴,本章小結(jié)與教學(xué)要求：,1、醇的命名、化學(xué)性質(zhì) （堿金屬、鹵化氫、脫水(扎依采夫規(guī)則） 、無(wú)機(jī)酸酯化、脫氫、多元醇與Cu(OH)2反應(yīng)等,氧化反應(yīng)）； 2、酚的命名、化學(xué)性質(zhì)（弱酸性、與FeCl3顯色、 苯環(huán)上氫的取代、氧化成醌等）； 3、 硫醇結(jié)構(gòu)、命名及其解

4、毒劑的知識(shí),了解：1、醇的結(jié)構(gòu)、分類和幾種重要的醇； 2、了解醇脫水反應(yīng)機(jī)理 3、酚的結(jié)構(gòu)（共軛）、分類及重要的酚； 4 、酚的氧化與醌的結(jié)構(gòu),醇 硫醇 酚,1 、醚、環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)及命名 2、醚、環(huán)氧化合物的重要化學(xué)性質(zhì)： （1）醚的質(zhì)子化； （2）醚與HX的反應(yīng)； （3）醚的氧化； （4）環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng) 3、了解環(huán)氧化合物開(kāi)環(huán)反應(yīng)機(jī)理 4、了解冠醚的結(jié)構(gòu),醚、環(huán)氧化合物,第九章,一、醛酮的命名 二、醛酮的化學(xué)性質(zhì) 1.加醇和水：保護(hù)醛基的反應(yīng) 縮醛、半縮醛 糖的成苷反應(yīng) 2.加格氏試劑：甲醛 伯醇 其它醛 仲醇 酮 叔醇,第九章,3.與氨的衍生物的加成： 羰基試劑、2，4-二硝基苯

5、肼（將醛酮與其它類物質(zhì)鑒別的試劑） 4.醇醛縮合：稀堿存在下，含-H 生成產(chǎn)物中含醇羥基和醛基 5.碘仿反應(yīng)：乙醛、甲基酮、 CH3CH(OH)-R(H),第九章,6.酮式和烯醇式的互變： 甲基酮的典型反應(yīng) 烯醇的性質(zhì) 如：2，4-戊二酮， 乙酰乙酸乙酯,第九章,7.醛的氧化反應(yīng)： 土倫試劑（鑒別醛和酮） 費(fèi)林試劑,（鑒別脂肪醛和芳香醛）,第十章,一、羧酸的結(jié)構(gòu)及命名 二、羧酸的化學(xué)性質(zhì) 1.酸性 2.羧酸衍生物的生成： 三、取代羧酸 1.羥基酸：俗名、化學(xué)性質(zhì)（酸性、脫水反應(yīng)） 2.酮酸：酸性 酮體 重要的羧酸：甲酸,第十一章,一、命名 二、羧酸衍生物的親核取代反應(yīng) 三、碳酸衍生物 縮二脲、

6、巴比妥,第十二章 胺,一、胺的命名 二、胺的化學(xué)性質(zhì) 1.堿性： 2.?；磻?yīng) 3.磺酰化反應(yīng) 4.與亞硝酸的反應(yīng) 5.苯胺的取代反應(yīng),第十四章,芳香五元、六元雜環(huán) 吡啶、吡咯等的結(jié)構(gòu)式、堿性大小 嘧啶、嘌呤的代表物 吡咯衍生物,第十五章,一、單糖 哈武斯式、變旋光現(xiàn)象 2.單糖化學(xué)性質(zhì)： 成苷反應(yīng)、氧化反應(yīng),第十五章,二、雙糖和多糖 1.雙糖： 麥芽糖等：還原性、苷鍵， 蔗糖： 無(wú)還原性、水解產(chǎn)物 2.多糖： 淀粉： -1，4苷鍵、I2 糖原： 纖維素： -1，4苷鍵,第十六章,油脂、脂肪酸命名 必需脂肪酸 油脂化學(xué)性質(zhì)：皂化、加成、酸敗 磷脂：命名、結(jié)構(gòu) 甾族化合物：基本骨架、甾醇、甾酸代表物,第十七章,氨基酸的結(jié)構(gòu)和命名 氨基酸性質(zhì):等電點(diǎn)茚三酮反應(yīng)