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文檔簡介
1、第三章 烴的含氧衍生物,第一節(jié) 醇 酚,2020/8/30,濃硫酸的作用,放入幾片碎瓷片的作用,乙醇與濃硫酸的體積比為1:3,溫度計水銀球的位置,為何使溫度迅速升到170,有什么雜質(zhì)氣體?如何除去?,酸性高錳酸鉀的顏色如何變化?,乙醇的化學反應(yīng)消去反應(yīng),混合時應(yīng)將濃硫酸緩緩加入乙醇中并不斷攪拌。,2020/8/30,制備時需注意的問題:,(1)濃硫酸與乙醇的體積比為3:1,混合時應(yīng)將濃硫酸緩緩加入乙醇中并不斷攪拌。 (2)濃硫酸:催化劑、脫水劑。(3)碎瓷片的作用:防止暴沸 (4)溫度計水銀球的位置:置于反應(yīng)物中央 (5)對反應(yīng)溫度的要求:必須迅速將溫度升至170并保持恒溫。 140 時 分子
2、間脫水生成乙醚和水 ; 170以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化。,(1)混合液顏色如何變化?,(2)有何雜質(zhì)氣體?如何除去?,(3)為何可用排水集氣法收集?,思考:,燒瓶中的液體逐漸變黑,CO2、SO2等氣體,2020/8/30,取代反應(yīng),1、乙醇與氫鹵酸的反應(yīng) (用于制備鹵代烴),其中HBr可用溴化鈉晶體和質(zhì)量分數(shù)為70的硫酸溶液代替,2CH3CH2-OH +2Na 2CH3CH2ONa +H2,2、乙醇與金屬鈉的反應(yīng),現(xiàn)象:緩慢產(chǎn)生氣泡,金屬鈉沉于底部或上下浮動。,強烈水解,(4).如果向乙醇鈉中加水,會發(fā)生什么反應(yīng)?,CH3CH2-ONa +H2OCH3CH2OH +NaOH,2020/8/3
3、0,氧化反應(yīng),(1).乙醇的燃燒,(2).乙醇的催化氧化,現(xiàn)象:銅絲先變黑又變紅,有刺激性氣味物質(zhì)生成,(3).乙醇被酸性高錳酸鉀和酸性重鉻酸鉀 氧化劑氧化,2020/8/30,兩個氫脫去與O結(jié)合成水,只有與OH相連的碳原子必須有H才能被氧化。,規(guī)律:,在-C碳上有2個H時,在-C碳上只有1個H時,生成醛,生成酮,2020/8/30,四、飽和一元醇的命名,(2)編號,(1)選主鏈,(3)寫名稱,選含-OH最長碳鏈為主鏈,稱某醇,從離-OH最近的一端起編,取代基位置 取代基名稱 羥基位置 母體名稱(羥基位置用阿拉伯數(shù)字表示;羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。),資料卡片,苯甲醇,乙二醇,1,2,
4、3丙三醇,(或甘油、丙三醇),2020/8/30,練習: 寫出下列醇的名稱,2甲基1丙醇,2丁醇,2,3二甲基3戊醇,2020/8/30,1下列物質(zhì)在水中最難電離的是 ACH3COOH BCH3CH2OH CH2O,2.下列4種醇中,不能被催化氧化的是( ),B,D,2020/8/30,3.甲、乙、丙三種醇(純液態(tài))與足量的金屬鈉完全反應(yīng),在相同的條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣,消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2,則甲、乙、丙三種醇分子里羥基數(shù)之比為 ( ) A3:1:2 B3:2:1 C2:6:3 D2:1:3,D,5.兩種物質(zhì)以任意質(zhì)量比混合,如混合物的質(zhì)量一定,充分燃燒時產(chǎn)生的二氧化碳的量
5、是定值,則混合物的組成可能是 ( ) A.乙醇、丙醇 B.乙醇、乙二醇 C.1丙醇、2一丙醇 D.乙烯、丙烯,CD,2020/8/30,第二課時 酚,定義:羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。,練習:判斷下列物質(zhì)哪種是酚類?,思考:1.相同碳原子個數(shù)的芳香醇與酚類是什么關(guān)系? 2.試推導(dǎo)飽和一元酚的通式,CnH2n-6O,2020/8/30,苯酚,1 、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu),分子式:C6H6O,2020/8/30,2、物理性質(zhì),無色晶體;具有特殊氣味;常溫下微溶于水,易溶于乙醇等有機溶劑。650C以上時,能與水混溶 ;有毒,可用酒精洗滌。,放置時間長的苯酚往往是粉紅色,因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地
6、氧化成對-苯醌。,小資料,2020/8/30,形成渾濁的液體,渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w,澄清透明的液體又變渾濁,實驗33,2020/8/30,3、化學性質(zhì),1)弱酸性,苯酚能與堿反應(yīng),體現(xiàn)出它的酸性。 苯酚俗稱石炭酸。,(不能使指示劑變色),2020/8/30,+ CO2+ H2O,+NaHCO3,酸性:碳酸苯酚,2020/8/30,2)與溴反應(yīng),(可用于苯酚定性檢驗與定量測定),濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說明 羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響,使取代更易進行。 溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。(與甲苯相似) 該反應(yīng)很靈敏,可用于苯酚的定性檢驗,2020/8/30,*3)苯酚的顯色反應(yīng),遇FeC
7、l3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。,4)氧化反應(yīng),常溫下呈粉紅色,被空氣中的氧氣氧化 可以使酸性高錳酸鉀退色 燃燒產(chǎn)生CO2和H2O,2020/8/30,濃溴 水與苯酚反應(yīng),液溴與純苯,不用催化劑,FeBr3作催化劑,一次取代苯環(huán)上三個氫原子,一次取代苯環(huán) 上一個氫原子,瞬時完成,初始緩慢,后加快,苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易,酚羥基對苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑,苯酚與苯取代反應(yīng)的比較,學與問,2020/8/30,1. 苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基,由于羥基對苯環(huán)的影響,使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑,因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。,2.乙醇分子中OH與乙基相連,OH上H原子比水分子中H原子還難電離,因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的OH與苯環(huán)相連,受苯環(huán)影響,OH上H原子易電離,使苯酚顯示一定酸性。 由此可見:不同的烴基與羥基相連,可以影響物質(zhì)的化學性質(zhì)。,2020/8/30,苯酚的用途,苯酚是一種重要的化工原料,可用來制造酚醛塑料(俗稱電木)、合成纖維(如錦綸)、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏,有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚。,酚
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