1、旋光性、旋光度、比旋光度的含義； 含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu)； 對映異構(gòu)體構(gòu)型表示、確定和命名方法； 不含手性碳原子化合物的立體異構(gòu)；,對映異構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，手性分子的判斷； 對映體和外消旋體，費歇爾投影式的書寫。,構(gòu)型異構(gòu)體 構(gòu)象異構(gòu)體,構(gòu)造異構(gòu)體(平面異構(gòu)體),同分異構(gòu)體,碳架異構(gòu)體 官能團異構(gòu)體 官能團位置異構(gòu)體 互變異構(gòu)體,順反異構(gòu)體 對映異構(gòu)體(旋光異構(gòu)),立體異構(gòu)體,(原子的連接順序和方式不同),(原子在空間的排列方式不同),：-單鍵的旋轉(zhuǎn),互變異構(gòu)：烯醇式與酮式,順反異構(gòu)：,構(gòu)象異構(gòu)：,7.1 物質(zhì)的旋光性,1、平面偏振光和旋光性,光是一種電磁波，它的電場或磁場振動的方向

2、與光前進的方向垂直。,普通光線通過Nicol棱鏡，它只允許與其晶軸平行的平面上振動的光線通過。,Nicol棱鏡,平面偏振光：只在一個平面上振動的光。,旋光性：能使偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。,旋光物質(zhì)：乳酸、葡萄糖等，能使偏振光的振動平 面旋轉(zhuǎn)一定的角度。,旋光物質(zhì)的旋光方向,2、旋光儀和比旋光度,旋光度：,和溶液的濃度、樣品管的長度、溫度、光的波長都有關(guān)系。,比旋光度,質(zhì)量濃度B = 1g/ml的旋光物質(zhì)溶液，放在l = 1dm長的盛液管中測得的旋光度為這個物質(zhì)的比旋光度。,式中t表示溫度，表示所用光的波長。,若所測的旋光物質(zhì)為純液體，只要把B換成液體的密度即可。,7.2 手性和對映體,1、對

3、映異構(gòu)體,乳酸的左旋體和右旋體，互為鏡像但不能疊合。,2、手性,手性：物質(zhì)分子與自己的鏡像不能重合的性質(zhì)。,手性碳原子：連有四個不同的基團的sp3雜化碳原 子，或稱為不對稱碳原子。,乳酸,蘋果酸,酒石酸,注意：具有手性碳原子的分子不一定是手性分子， 沒有手性碳原子的分子不一定不是手性分子。,3、手性分子判斷,(1)、對稱面：一個平面能把分子分割成兩部分， 一部分正好是另一部分的鏡像。,有對稱面的分子能和它的鏡像重合，沒有手性。,(2)、對稱中心：從分子中任何一個原子向中心 引一條直線，再延長到對面等距 的地方，總有一個相同的原子。,有對稱中心的分子能和它的鏡像重合，沒有手性。,手性分子：在結(jié)構(gòu)

4、上既無對稱面，也無對稱中心。,7.3 含有一個手性碳原子的化合物,1、對映異構(gòu)體的特點,對映異構(gòu)體都有旋光性，其中一個是左旋的，一個是右旋的。所以對映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)體。,、對映異構(gòu)體的物理性質(zhì)、化學性質(zhì)相同，難以 用化學方法區(qū)別。,、對映異構(gòu)體的比旋光度相同，方向相反。,、對映異構(gòu)體的生理作用往往不同 。,、等量的對映異構(gòu)體混合得到外消旋體，用“”表示。 外消旋體的旋光性表現(xiàn)為無旋光。,對映異構(gòu)體的特點:,2、對映體的構(gòu)型式,對映體的構(gòu)造式相同，但空間的排列方式(構(gòu)型)不同，所以需要用構(gòu)型式來表示。,1)、楔形透視式,2)、費歇爾(Fischer)投影式,手性碳位于紙平面上，用橫豎線的交

5、叉點表示；,以橫線相連的原子或基團在紙面前方，以豎線 相連的原子或基團在紙面后方；,碳鏈豎放，編號小的碳在上。,費歇爾(Fischer)投影式書寫的原則：,Fischer式書寫注意事項：,、將Fischer式在紙面上平移或旋轉(zhuǎn)180(90的偶數(shù)倍)， 構(gòu)型不變；旋轉(zhuǎn)270(90的奇數(shù)次)構(gòu)型為對映體。,、對調(diào)兩個基團，對調(diào)偶數(shù)次構(gòu)型不變，對調(diào) 奇數(shù)次為原構(gòu)型的對映體。,、固定任意一個基團不動，依此輪換其余三個 基團的位置，構(gòu)型不變。,1次,2次,3、對映體的命名,1)、D/L命名法(相對構(gòu)型)：,在1951年前，由于缺乏實驗方法測得對映體的真正構(gòu)型，人們采取人為規(guī)定的方法，選用含有手性碳原子的

6、甘油醛作為標準，規(guī)定：羥基在手性碳原子的右邊，用D表示，羥基在手性碳原子的左邊，L表示。,D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛,+、-表示旋光性,2)、R/S命名法(絕對構(gòu)型)：,R/S法是1970年采用的系統(tǒng)命名法。它是通過化合物的真實構(gòu)型。該法需要用到“次序規(guī)則”。,將與手性碳相連的四個基團按次序規(guī)則排列：,R型,S型,按照次序規(guī)則中次序最小的基團（d）放在觀察者最遠處，其它3個基團a、b、c指向觀察者。,A)、楔形透視式確定構(gòu)型 ：,S型,R型,S型,R型,B)、Fischer投影式確定構(gòu)型 ：,規(guī)則：當按次序規(guī)則最小的基團d位于費歇爾式的橫線，abc為順時針者，其構(gòu)型為S型；abc為逆時針者，其構(gòu)型為R型；最小的基團d位于費歇爾式的豎線，反之。,R型,S型,R型,S型,7.3 含有兩個手性碳原子的化合物,*,*,R,R,S,S,S,R,R,S,非對映體,等量混合組成外消旋體,等量混和組成外消旋體