1、古人釀酒圖,古人制藥工具,古人釀酒器具,“水立方”是我國第一個采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護體系的建筑。,一、有機合成的過程,利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。,1、有機合成的概念,2、有機合成的任務,（1）目標化合物分子碳鏈骨架的構建,（2）官能團的轉化和引入。,3、有機合成的過程示意圖,（1）、引入碳碳雙鍵的方法 （2）、引入鹵素原子的方法 （3）、引入羥基的方法,思考與交流,我們學過哪些官能團？完成課本65頁的思考與交流。,引入“C=C”雙鍵,1）某些醇的消去,2）某些鹵代烴的消去,3）炔烴不完全加成,CHCH + H2 CH2

2、=CH2,Ni ,Ni ,引入鹵原子（X）,1）烴與X2取代,2）不飽和烴與HX或X2加成,3）醇與HX取代,CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl,引入羥基（OH）,1）烯烴與水的加成,2）醛（酮）與氫氣加成,3）鹵代烴的水解（堿性）,4）酯的水解,思考：,如何實現下列合成： 1、CH3CH2BrCH3COOH 2、CH3CH2CH2BrCH3CHBrCH3 3、CH3CH2BrHO-CH2CH2-OH,4.官能團的轉化：,包括官能團種類變化、數目變化、位置變化等。,(1).官能團種類變化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,氧化,CH3-COOH,酯

3、化,CH3-COOCH3,(2).官能團位置變化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,(3).官能團數目變化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,HO-CH2CH2-OH,注意： 引入或轉化官能團時，注意綜合考慮。必要時需要對有些官能團先保護。,思路：明確目標化合物的性質和結構,關鍵：設計合成路線,反思：檢測樣品的性能，不斷改進,官能團的引入方法,有機合成的過程,小 結,酯,羧酸,醛,醇,鹵代烴,主要有機物之間轉化,烷烴,烯烴,炔烴,知識整理:烴和烴的衍生物間的轉化：,烷烴,烯烴,炔烴,鹵代烴,醛,羧酸,酯,醇,+H2O,+

4、H2O,- H2O,+ H2,+ H2,+ X2 (HX),+X2 (HX),-HX,+X2,+ HX,+ H2O,氧化,還原,氧化,酯化,水解,水解,酯化,二、有機合成的方法：,1、正向合成分析法：（又稱順推法）,此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物。,基礎原料,中間體1,中間體2,目 標化合物,正向合成分析法示意圖,探討學習1,如何以乙烯為基礎原料，無機原料可以任選，合成下列物質： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3,乙酸乙酯,乙酸,乙醛,乙醇,乙烯,2、逆合成分析法,逆合成分析法示意圖,基 礎原 料,中

5、間體1,目 標化合物,中間體2,又稱逆推法，其特點是從產物出發(fā)，由后向前推，先找出產物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。,(石油裂解氣),CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,O,濃H2SO4,水解,探討學習2,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？,1,2,3,4,5,完成各步的反應方程式并注明反應條件及反應類型,多步反應一次計算,【學與問】（教材P66）,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,總產率= 193.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%,總產率計算,請計算一下該合成路線的總產率是多少？,（卡托普利）,

6、三、有機合成遵循的原則,1.盡量選擇步驟最少的合成路線 以保證較高的產率。 2.起始原料要廉價、易得、低毒、低污染 通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。 3.滿足“綠色化學”的要求。 4.操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現 5.尊重客觀事實，按一定順序反應。,練習：化合物A最早發(fā)現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應：,則：(1) 化合物A、B、C的結構簡式： 、 、 、 (2) 化學方程式：AD ，AE 。 (3) 反應類型：AD ，AE 。,題中說“A的鈣鹽”，可知A含COOH；結合A的分子式，由AC知，A還含有OH，由A在催化劑作用下被氧化的產物不能發(fā)生銀鏡反應可知：A的OH不在碳鏈的末端；3個碳的碳鏈只有一種：CCC，OH只能在中間碳上。綜上：A的結構簡式為：,A的結構簡式為：,