1、,糖類,第二節(jié),第四章生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì),核心素養(yǎng)發(fā)展目標 HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO,1.宏觀辨識與微觀探析：從糖類的官能團微觀探析糖類的結(jié)構(gòu)特點，了解糖類的分類，理解糖類的化學(xué)性質(zhì)，掌握糖類的特殊性。 2.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任：了解糖類在人體供能、儲能等方面的作用，也要了解糖類的攝入和代謝與人體健康之間的關(guān)系，科學(xué)合理地搭配飲食。,新知導(dǎo)學(xué) 啟迪思維 探究規(guī)律,達標檢測 檢測評價 達標過關(guān),內(nèi)容索引 NEIRONGSUOYIN,01,新知導(dǎo)學(xué),1.結(jié)構(gòu)與組成 從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可分為 、 和它們的脫水縮合物。其組成大多以通式 表示，過去曾稱其為碳水化合物。,多羥基

2、醛,多羥基酮,一、糖類的組成與分類,Cm(H2O)n,2.分類 根據(jù)糖類能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為 (1)單糖：凡是 的糖稱為單糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等。 (2)低聚糖：1 mol低聚糖水解后能產(chǎn)生 單糖。若水解生成2 mol單糖，則稱為二糖，重要的二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等。 (3)多糖：1 mol多糖水解后能產(chǎn)生 摩爾單糖，如淀粉、纖維素等。,不能水解,210 mol,很多,例1下列說法中正確的是 A.糖類物質(zhì)的分子通式都可用Cm(H2O)n來表示 B.凡能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類 C.糖類都能發(fā)生水解反應(yīng) D.糖類是多羥基醛或多羥基酮以及水解能生成它們的化合

3、物,解析有些符合通式Cm(H2O)n的物質(zhì)不屬于糖類，如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等，有些不符合通式Cm(H2O)n的物質(zhì)卻屬于糖類，如脫氧核糖C5H10O4；糖類不一定都具有甜味，有甜味的物質(zhì)也不一定是糖類，如淀粉屬于糖類但無甜味，糖精有甜味但不屬于糖類；多糖能最終水解生成多分子的單糖，而單糖卻是不能水解的糖類；糖類從分子結(jié)構(gòu)上看，一般是多羥基醛或多羥基酮以及水解能生成它們的化合物。,(1)糖類是由碳、氫、氧三種元素組成的一類有機化合物。 (2)大多數(shù)糖類化合物的分子可用通式Cm(H2O)n來表示，m與n是可以相同、也可以不同的正整數(shù)。 (3)符合Cm(H2O)n通式

4、的物質(zhì)不一定都是糖類化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脫氧核糖C5H10O4. (4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；沒有甜味的也可能是糖，如淀粉、纖維素等。因此，糖類物質(zhì)不完全屬于碳水化合物，也不等于甜味物質(zhì)。,1.分子組成和結(jié)構(gòu)特點,C6H12O6,CH2OH(CHOH)4CHO,二、葡萄糖與果糖,羥基、醛基,單糖,C6H12O6,羥基、酮基,單糖,從組成和結(jié)構(gòu)上看，葡萄糖和果糖互為 。,同分異構(gòu)體,2.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) 葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基，可發(fā)生氧化、加成、酯化等反應(yīng)。 (1)氧化反應(yīng) 生理氧化或燃燒 C6H12O6(s

5、)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l) H2 804 kJmol1 被弱氧化劑銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH 。 CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2NaOH _ 。,2Ag3NH3CH2OH(CHOH)4COONH4H2O,CH2OH(CHOH)4COONa,Cu2O3H2O,(2)加成反應(yīng) CH2OH(CHOH)4CHOH2 。 (3)酯化反應(yīng) CH2OH(CHOH)4CHO5CH3COOH 。 (4)發(fā)酵成醇,CH2OH(CHOH)4CH2OH,CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO5H2O,例2以下反應(yīng)

6、：葡萄糖與銀氨溶液反應(yīng)；淀粉在稀硫酸作用下在水中加熱；葡萄糖與鈉反應(yīng)；葡萄糖在一定條件下與乙酸反應(yīng)，不包括的反應(yīng)類型是 A.氧化反應(yīng) B.加成反應(yīng) C.酯化反應(yīng) D.水解反應(yīng),解析上述反應(yīng)分別為氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)、置換反應(yīng)、酯化或取代反應(yīng)，所以沒有發(fā)生加成反應(yīng)。,方法規(guī)律,例3已知蘇糖的結(jié)構(gòu)簡式為 以下有關(guān)蘇糖的說法 不正確的是 A.蘇糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B.蘇糖與甲酸甲酯所含碳的質(zhì)量分數(shù)相同 C.蘇糖在一定條件下能發(fā)生加成或取代反應(yīng) D.蘇糖與葡萄糖互為同分異構(gòu)體,解析有CHO能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；蘇糖與甲酸甲酯的最簡式相同，所以含碳量相同；有CHO能發(fā)生加成反應(yīng)，有OH能發(fā)生取代反應(yīng)；蘇糖與葡萄糖

7、的分子式不相同，不互為同分異構(gòu)體。,葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的探究,1.蔗糖和麥芽糖 (1)蔗糖和麥芽糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),C12H22O11,C12H22O11,三、二糖和多糖,無,有,葡萄糖和果糖,葡萄糖,。,(2)蔗糖的水解反應(yīng) 蔗糖水解反應(yīng)實驗需用稀硫酸(15)作催化劑，水浴加熱。水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為：,NaOH溶液,水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗：欲要檢驗水解產(chǎn)物中的葡萄糖，必須先加入 中和多余的硫酸，再加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液進行檢驗。,例4在酸性條件下，可以水解生成相對分子質(zhì)量相同的兩種物質(zhì)的有機物是 A.蔗糖 B.麥芽糖 C.乙酸乙酯 D.甲酸甲酯,解析蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，其相對

8、分子質(zhì)量相等。,例5(2018衡水期中)下列實驗操作和結(jié)論錯誤的是 A.用新制的Cu(OH)2可鑒別麥芽糖和蔗糖 B.用銀鏡反應(yīng)可證明蔗糖是否轉(zhuǎn)化為葡萄糖，但不能證明是否完全轉(zhuǎn)化 C.濃硫酸可使蔗糖脫水變黑，證明蔗糖含C、H、O三種元素 D.向蔗糖溶液中滴加幾滴稀硫酸，加熱幾分鐘，然后加入銀氨溶液，水浴加 熱，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明蔗糖不水解,解析麥芽糖屬于還原性糖，而蔗糖是非還原性糖，利用新制的Cu(OH)2可鑒別，A項正確； 產(chǎn)生銀鏡只能說明蔗糖水解生成了葡萄糖，但蔗糖是否水解完全則無法確定，B項正確； 濃硫酸使蔗糖脫水變黑，蔗糖中H、O元素以水的形式脫出，只剩下C，則證明蔗糖含C、H、O

9、三種元素，C項正確； 銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進行，故應(yīng)先在蔗糖水解液中加入堿性溶液中和作催化劑的稀硫酸，D項錯誤。,(1)蔗糖、麥芽糖的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的實驗探究,(2)為保證上述實驗成功，應(yīng)注意： 盛蔗糖或麥芽糖溶液的試管要預(yù)先洗凈，可先用NaOH溶液洗滌，再用清水洗凈； 蔗糖或麥芽糖水解實驗需要用水浴加熱； 檢驗水解產(chǎn)物為葡萄糖時，一定要先加NaOH溶液中和作催化劑的稀硫酸，至溶液呈堿性后再加銀氨溶液或新制的Cu(OH)2，否則實驗會失敗。,2.淀粉和纖維素 (1)淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),(C6H10O5)n,葡萄糖,碘單質(zhì),葡萄糖,酯化,(2)淀粉水解及其程度的檢驗,例6糖原(C6H10

10、O5)n是一種相對分子質(zhì)量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝臟中，所以又叫動物淀粉或肝糖。下列關(guān)于糖原的敘述正確的是 A.糖原與淀粉、纖維素互為同分異構(gòu)體 B.糖原、淀粉、纖維素屬于同系物 C.糖原水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖 D.糖原具有還原性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng),解析糖原屬于多糖，也是一種高分子化合物，由于分子中的n值不同，所以糖原與淀粉和纖維素不屬于同分異構(gòu)體；多糖不具有還原性。,例7某學(xué)生設(shè)計了以下四個實驗方案，用以檢驗淀粉的水解情況。,結(jié)論：淀粉部分水解。,根據(jù)上述操作現(xiàn)象，回答設(shè)計、結(jié)論是否正確。然后簡要說明理由。 (1)甲方案_ 。 (2)乙方案_ 。 (3)丙方案_ 。 (4)丁方案_ 。,

11、設(shè)計和結(jié)論都不正確。因加入NaOH溶液呈堿性后，加入I2，I2與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，沒有I2存在，不能證明淀粉是否存在,設(shè)計和結(jié)論都不正確。因為在酸性條件下，加入的銀氨溶液被破壞，不能與葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)。按方案乙的設(shè)計，無銀鏡現(xiàn)象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或尚未水解,設(shè)計和結(jié)論都正確。按設(shè)計的方案進行實驗，有銀鏡現(xiàn)象，說明淀粉已水解生成了葡萄糖,設(shè)計和結(jié)論都正確。按設(shè)計方案進行實驗，溶液變藍又有銀鏡現(xiàn)象，說明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解,解析在具體設(shè)計實驗時，要注意兩點：一是在檢驗葡萄糖存在時，加銀氨溶液之前，要加堿中和溶液中的硫酸，否則銀氨絡(luò)離子要被破壞；二是檢驗淀粉存在

12、時，不能是堿性溶液，因為碘能與NaOH反應(yīng)，因此水解液可以直接加碘水檢驗，不必先中和。若淀粉水解完全時，則在溶液中加入碘水，溶液不會出現(xiàn)藍色；若淀粉尚未水解時，則加入銀氨溶液，水浴加熱，溶液不會出現(xiàn)銀鏡反應(yīng)；若淀粉部分水解，則既要用碘水檢驗淀粉的存在，又要用銀氨溶液檢驗葡萄糖的存在。,方法規(guī)律 (1)由于糖類水解常用無機酸(一般是稀硫酸)作催化劑，檢驗水解產(chǎn)物之前，必須先加堿中和酸，以免硫酸與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，導(dǎo)致實驗失敗。 (2)用I2檢驗淀粉時，應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2與NaOH溶液反應(yīng)影響淀粉的檢驗。,糖類還原性的檢驗以及淀粉水解程度的

13、檢驗 1.糖類還原性的檢驗 糖類的還原性是指糖類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，若糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或不與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，則該糖不具有還原性，為非還原性糖。 2.淀粉水解程度的判斷 (1)實驗原理 判斷淀粉水解的程度時，要注意檢驗產(chǎn)物中是否生成葡萄糖，同時還要確認淀粉是否水解完全。用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水來檢驗淀粉是否發(fā)生了水解及水解是否完全。,(2)實驗步驟,(3)實驗現(xiàn)象和結(jié)論,糖類相互轉(zhuǎn)化關(guān)系圖,學(xué)習(xí)小結(jié),XUEXIXIAOJIE,02,達標檢測,1.(2018廣南縣一中月考)葡萄糖是重要的營養(yǎng)物質(zhì)，在人體內(nèi)發(fā)生的主要化學(xué)反應(yīng)是 A.加成反

14、應(yīng) B.聚合反應(yīng) C.水解反應(yīng) D.氧化反應(yīng),1,2,3,4,5,解析葡萄糖作為營養(yǎng)劑供給人體能量，最終轉(zhuǎn)化為CO2和H2O，葡萄糖中氫元素為1價，氧元素為2價，根據(jù)葡萄糖的化學(xué)式各元素化合價代數(shù)和為零，碳元素為0價，而產(chǎn)物中，二氧化碳中碳為4價，氧為2價，碳的化合價升高，單質(zhì)氧的化合價從0變?yōu)? 價，氧元素的化合價降低；水中氫元素的化合價為1價，氫元素的化合價反應(yīng)前后未變，所以該反應(yīng)是氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：C6H12O66O2 6CO26H2O，D正確。,2.(2018景東縣民中月考)下列敘述中，不正確的是 A.蔗糖的水解產(chǎn)物，在一定條件下，能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B.蔗糖是多羥基的醛類化合物

15、 C.蔗糖不是淀粉水解的最終產(chǎn)物 D.麥芽糖是多羥基的醛類化合物,解析蔗糖在硫酸催化作用下，發(fā)生水解，生成葡萄糖和果糖，葡萄糖含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)， A正確； 蔗糖屬于非還原性糖， B錯誤； 淀粉在催化劑存在和加熱的條件下逐步水解，最終生成還原性單糖葡萄糖；蔗糖不是淀粉水解的最終產(chǎn)物， C正確； 麥芽糖的分子式為C12H22O11，麥芽糖分子中含有醛基，具有還原性，D正確。,1,2,3,4,5,3.關(guān)于淀粉與纖維素的下列說法中，不正確的是 A.兩者都能水解，且水解的最終產(chǎn)物相同 B.兩者實驗式相同，通式相同，互為同分異構(gòu)體 C.兩者都屬于糖類，且都沒有甜味，與新制Cu(OH)2共熱都不能出

16、現(xiàn)紅色沉淀 D.兩者都屬于高分子化合物，淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色，但纖維素卻不能,解析淀粉和纖維素都屬于多糖，都能水解，且水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖，A項正確； 淀粉和纖維素盡管通式均為(C6H10O5)n，但由于n值不同，所以不是同分異構(gòu)體，B項錯誤。,1,2,3,4,5,4.淀粉經(jīng)過下列變化：淀粉單糖酒精乙烯草酸(HOOCCOOH)，在該變化過程中，下列反應(yīng)類型一定沒有涉及的是 加成反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)酯化反應(yīng)加聚反應(yīng) A. B. C. D.,1,2,3,4,5,解析淀粉單糖(葡萄糖)，水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；葡萄糖酒精 氧化還原反應(yīng)；酒精乙烯，消去反應(yīng)；乙烯1,2-二溴乙烷，加成反應(yīng)；1,2-二溴乙烷乙二醇，水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；乙二醇乙二醛乙二酸，氧化反應(yīng)。,5.某同學(xué)稱取9 g淀粉溶于水，測定淀粉的水解百分率，其程序如下：,解析淀粉水解產(chǎn)物檢驗的流