1、,煤的綜合利用 苯,一 煤的綜合利用,1、煤和碳表示的是同一種物質(zhì)嗎？,煤是混合物，碳是單質(zhì)。,煤是有機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物， 含C(主)，H和O(次)，S、P、N(少) .,2、煤的綜合利用有什么意義？,煤燃燒產(chǎn)生大量的煤灰、煤渣、廢氣（二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和煙塵等）、污染環(huán)境，燃燒效率低！,3、煤的綜合利用有哪些主要方法？利用這些加工手段可以從煤中得到什么物質(zhì)？,煤的干餾,煤的液化,煤的氣化,焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣,氫氣、一氧化碳、甲烷,液態(tài)烴和有機(jī)化合物,2 煤的干餾：,1、把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程，叫做煤的干餾,煤的干餾實(shí)驗(yàn)裝置,成分：苯、甲苯、 二甲苯等有機(jī)物

2、,2、煤的氣化,煤氣化,碳在空氣中燃燒,低值熱氣,中值熱氣,特點(diǎn)和用途：熱值較低，用作冶金、 機(jī)械工業(yè)的燃燒氣,特點(diǎn)和用途：熱值較高，可短距離 輸送。用作居民使用煤氣，也可以用于合成氨,成分：CO、H2 、相當(dāng)量的氮?dú)?成分：CO、H2、少量的CH4,成分：CH4,高熱值天然氣,碳在空氣中燃燒,特點(diǎn)和用途：熱值很高，可遠(yuǎn)距離輸送,3 、 煤的液化,煤的液化,直接液化,間接液化,直接液化就是煤在高溫高壓下加氫催化裂化，轉(zhuǎn)變成油料產(chǎn)品,煤的液化分直接液化和間接液化兩種。,間接液化就是先使煤轉(zhuǎn)化為一氧化碳和氫氣，然后在高溫、高壓以及催化劑的作用下生成液態(tài)烴、甲醇等有機(jī)物,總 結(jié),有人說我笨， 其實(shí)我

3、不笨， 脫去竹笠戴草帽， 化工生產(chǎn)是英豪。 （打一字 ）,猜一猜,19世紀(jì)，歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時(shí)間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了苯：一種無色油狀液體。,苯的發(fā)現(xiàn)史,動(dòng),探,二、 苯,動(dòng) 手 時(shí) 間 ！,1、苯的物理性質(zhì),無色、有特殊氣味的有毒液體,苯的密度比水小，且難溶于水,熔點(diǎn)5.5，沸點(diǎn)80.1,法拉第發(fā)現(xiàn)苯后，對(duì)苯的組成進(jìn)行測定：他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，苯蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的3倍，請(qǐng)確定苯的分子式。

4、,通過計(jì)算我們得到：,苯的分子式為：,C6H6,19世紀(jì)的科學(xué)家就進(jìn)行了研究。當(dāng)時(shí)的有機(jī)化學(xué)剛剛發(fā)展起來，比較成熟的理論只有“碳四價(jià)學(xué)說”和“碳鏈學(xué)說”。 請(qǐng)根據(jù)這兩種學(xué)說寫出12種苯可能的結(jié)構(gòu)簡式。,探究一,CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH ,如何通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證這些結(jié)構(gòu)是否合理？ 請(qǐng)同學(xué)們自己動(dòng)手設(shè)計(jì)一下實(shí)驗(yàn)內(nèi)容。,探究一,試管中加入2mL苯，滴幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置。,試管中加入2mL苯，加入1mL溴水，振蕩后靜置。,高錳酸鉀溶液 不褪色,溴水分兩層，上層橙紅色，下層無色,請(qǐng)大家仔細(xì)觀察并認(rèn)真做好記錄,探究一,上述兩組實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有何不同，關(guān)于苯

5、的結(jié)構(gòu)你得到了什么結(jié)論？,苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，說明苯分子中不含C=C或CC。即下列假設(shè)都是錯(cuò)誤的： CHCCH2CH2CCH CH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH 從而否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。,探究二,苯易發(fā)生取代反應(yīng)，它的一溴代物只有一種，二溴代物有三種。,結(jié)論,苯分子中的碳碳鍵既不是純粹的單鍵，也不是純粹的雙鍵，而是比較特殊的一種鍵。,這個(gè)問題把19世紀(jì)的化學(xué)家引入了茶不思、 飯不香、睡不安的境地，許多科學(xué)家為之苦 苦思索。他們從實(shí)驗(yàn)中得到的結(jié)論是：,想不通的是，苯的分子結(jié)構(gòu) 到底是怎樣的呢？,凱庫勒一直在想著怎樣在教材中寫苯的結(jié)構(gòu)這一難題，然而百思不得其解，只好

6、停筆，偎爐休息。他面對(duì)爐中飄忽不定的火苗陷入了沉思，不知不覺進(jìn)入了夢鄉(xiāng)。朦朧之中，凱庫勒仿佛覺得有一些碳原子在自己的面前跳起舞來，它們排成蛇的形狀，一會(huì)兒在火焰中翻滾，一會(huì)兒卷曲起來，突然，原子“蛇”的頭咬住了自己的尾巴，形成一個(gè)環(huán)狀，不停地旋轉(zhuǎn)起來。凱庫勒猛然驚醒，根據(jù)夢中受到的啟示，他迅速畫起苯的封閉式結(jié)構(gòu)式來。經(jīng)過若干次的修正，最后他決定用六角環(huán)狀結(jié)構(gòu)來描述苯的分子結(jié)構(gòu)。,凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu),2、苯的結(jié)構(gòu),1、6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上 2、各個(gè)鍵角都是120 3、平均化的碳碳間鍵長：1.41010 m C C 鍵 鍵長：1.54 1010 m C C 鍵 鍵長: 1.33 1

7、010 m,探究三,苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不 能使之褪色）,凱庫勒式的缺陷, 證明苯的雙鍵與一般的雙鍵不同,苯的鄰位二元取代只產(chǎn)生一種取代產(chǎn)物,2、苯的結(jié)構(gòu),1、6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上 2、各個(gè)鍵角都是120 3、平均化的碳碳間鍵長：1.41010 m,科學(xué)研究表明：苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。,練兵場,1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。 B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵 C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的

8、鍵。 D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o,B,練兵場,2能說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替的事實(shí)是（ ） 苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 苯的鄰位二元取代物只有一種 苯的間位二元取代物只有一種 苯的對(duì)位二元取代物只有一種,練兵場,3.下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一 平面上的是 （ ）,B C,發(fā)現(xiàn)或明確 要解決的 問題,收集有關(guān) 的資料、文 獻(xiàn)和數(shù)據(jù),提出假說 （幾種可 能性）,驗(yàn)證假說 得出肯定或 否定的結(jié)果,發(fā)現(xiàn)問題 的規(guī)律 得出結(jié)論,自然科學(xué)方法論探索科學(xué)問題的基本過程,方法指導(dǎo),研究有機(jī)物的方法,分析結(jié)構(gòu)、推測性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證,實(shí)驗(yàn)探究、分析性質(zhì)、推測結(jié)構(gòu),探究四,苯的鹵代、硝化反應(yīng)、磺

9、化反應(yīng),不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色)，但可以點(diǎn)燃。,苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。特殊條件下可與H2發(fā)生反應(yīng),（1）苯的燃燒： 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙與乙炔燃燒現(xiàn)象相同,3、苯的化學(xué)性質(zhì),用玻璃棒蘸一些苯，在酒精燈上點(diǎn)燃，觀察燃燒現(xiàn)象。,2、苯的取代反應(yīng)：,（1）苯與溴的反應(yīng)：,反應(yīng)現(xiàn)象：,導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀； 燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。,鐵屑作催化劑,2、苯的取代反應(yīng)：,（1）苯與溴的反應(yīng)：,無色液體，密度大于水,溴苯,（2）苯的硝化反應(yīng)：,純凈的硝基苯：無

10、色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。,硝基苯,（3）苯的磺化反應(yīng)：,苯磺酸,3、苯的加成反應(yīng)：,跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：,總結(jié)：,苯的特殊結(jié)構(gòu),苯的特殊性質(zhì),飽和烴,不飽和烴,取代反應(yīng),加成反應(yīng),2易取代，難加成。,苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：,1、難氧化（但可燃）；,基本化工原料，用于生產(chǎn)苯胺，苯酚尼龍多種染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥炸藥、合成材料等。,4、苯的用途,一名曾在北京市友誼醫(yī)院住院的患者韓女士，被醫(yī)院診斷為急性淋巴細(xì)胞白血病，與病魔抗?fàn)幜?個(gè)月后，她還是告別了人世。 北京市友誼醫(yī)院血液科主任王昭表示，經(jīng)確認(rèn)，韓女士有十幾年的染發(fā)史，而且是定期染發(fā)，這與

11、白血病發(fā)生有密切關(guān)系。 王昭醫(yī)生透露，染發(fā)劑之所以會(huì)導(dǎo)致皮膚過敏、白血病等多種疾病，是因?yàn)槿景l(fā)劑中有一種含苯環(huán)的名叫“對(duì)苯二胺”的化學(xué)物質(zhì)。,染發(fā)劑事件,1、概念： 具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。（只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。） 2、通式：CnH2n-6(n6) 注意：苯環(huán)上的取代基必須是烷基。,三、苯的同系物,判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（ ） ,C F,3、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì),(1)取代反應(yīng)：,TNT,CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行,(2)加成反應(yīng),(3)氧化反應(yīng),可燃性,可使酸性高錳酸鉀褪色,KMnO4 （H+）,

12、思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？,四、有機(jī)化合物分子中的基團(tuán),1、有機(jī)化合物分子可以看成是由原子或原子 團(tuán)相互結(jié)合形成的。,如：一氯甲烷（CH3Cl）分子是由甲基（CH3） 原子團(tuán)和氯原子結(jié)合而成的； 硝基苯分子是由苯基（C6H5）和硝基 （NO3）原子團(tuán)結(jié)合而成的。,2、有機(jī)化合物分子中的基團(tuán)很多。,如：甲基（CH3）、乙基（C2H5）、苯基（C6H5） 羥基（OH）、醛基（CHO）、羧基（COOH）,練兵場,4苯的二溴代物有三種，則四溴代物有（ ）種。 （A）1 （B）2 （C）3 （D）4,C,練兵場,溶液分層；上層顯橙色，下層近無色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),練兵場,6、已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為 則A環(huán)上的一溴代物有 ( ) A、2種 B、3種 C、4種 D、6種,B,練兵場,7、直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列