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1、有機合成與推斷 專題講解,化學(xué)高級教師 桑建強,歡迎各位領(lǐng)導(dǎo)老師蒞臨指導(dǎo)!,化妝品,補品,藥品,化合物A的分子式為C3H6O3最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中,它是人體內(nèi)糖代謝的中間體,可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得,A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。在濃硫酸存在下,A可以在一定條件下分別能與乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng), A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化,其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:,CH3CH2OHCOOH,一.有機物結(jié)構(gòu)推斷- 由物質(zhì)性質(zhì)推導(dǎo)物質(zhì)結(jié)構(gòu)。,考考你的基本功:,思考交流:,解答該類試題應(yīng)具備什么知識?,化學(xué)反應(yīng),官能團(tuán)數(shù)目及位置,結(jié)構(gòu)簡式,熟練掌握有機物官能團(tuán)的性質(zhì)是解答有機合成與推斷題
2、的重要前提!,記!,已知:有機物的分子式,牢記,工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對-羥基苯甲酸乙酯,(一種常見的化妝品防霉劑),其生產(chǎn)過程如 下圖(反應(yīng)條件沒有全部注明): 根據(jù)上述合成路線回答:,二、正逆推斷類- 有機合成路線的分析,推導(dǎo)反應(yīng)物及產(chǎn)物.,試試你的反應(yīng)能力:, 有機物的結(jié)構(gòu)簡式A: B: 。 反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式, 要注明反應(yīng)條件):,試試你的反應(yīng)能力:,(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型_, 作用是將_基氧化成_基. 【拓展討論】: 第步能否減少?為什么?,如減少,甲基被氧化同時,酚羥基也會氧化.,氧化反應(yīng),不能,甲,羧,討論:,解答該類試題運用到哪種重要的解題方法?,反應(yīng)條件,結(jié)構(gòu)簡式,分
3、析合成反應(yīng)流程.,對比前后結(jié)構(gòu)簡式,“對比”,是解答有機合成與推斷題目的有效方法!,順藤摸瓜,比!,思考交流:,下圖是利用某有機原料和其他無機化合物 合成環(huán)狀酯E的示意圖。圖中副產(chǎn)物未寫出, 且化合物E的碳原子數(shù)比B多2。,濃硫酸,,某有機原料,A,Br2 CCl4 ,B,+O2,催化劑,C,D,E,+O2,催化劑,三逆推類- 找尋突破口,推導(dǎo)其他反應(yīng)物及產(chǎn)物.,測測你的分析能力:,(2)寫出化學(xué)反應(yīng)方程式:,,,請回答下列問題: (1)寫出結(jié)構(gòu)簡式: A: , C: ,E:_,CHO-CHO,CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br,CHO-CHO,CH2OHCH2OH,HOOC-COOH
4、,【拓展討論】:A分子中是1個Br原子還是2個? 如何確定?,(3)綠色化學(xué)的核心是利用化學(xué)原理從源頭上減少和消除工業(yè)生 產(chǎn)對環(huán)境的污染。按照綠色化學(xué)的原則,最理想的“原子經(jīng)濟(jì)”就 是反應(yīng)物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物,這時原子利用率為 100%.在以上反應(yīng)中,_步符合綠色化學(xué)的 原則,(填序號)。,CH2BrCH2Br,CHO-CHO,CH2OHCH2OH,HOOC-COOH,討論:,如何順利解答該類試題?,尋找 突破口,結(jié)構(gòu) 性質(zhì) 特性 現(xiàn)象,綜合 分析 推導(dǎo),結(jié)論,“尋找突破口”,是解答有機合成與推斷題目的關(guān)鍵!,尋!,思考交流:,尋尋覓覓,(上海卷)苯酚是重要的化式原料,通過下列流程
5、可合成阿司匹林(退燒藥)、香料等。已知:,四.新信息類- 遷移新信息,結(jié)合所學(xué)知識,推導(dǎo)反應(yīng)物及產(chǎn)物.,跳一跳,夠得著:,取代反應(yīng).,(1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式 。 (2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式; 屬于_反應(yīng).,NaOH,跳一跳,夠得著:,反應(yīng)流程如下:,取代,(3)下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是 。 (a) 三氯化鐵溶液 (b)碳酸氫鈉溶液 (c) 石蕊試液,a,NaOH,分析提取信息,分析題目,“遷移”,是解答有機合成與推斷題目的能力要求!,遷移新信息,得出結(jié)論,活學(xué)活用,活!,思考交流:,解答該類試題的首要任務(wù)是什么?,小結(jié):解有機合成和推斷題的一般方法,記,比,尋,活,綠色化學(xué),由乙醇制取乙二酸乙二酯,最簡便的流程途徑,經(jīng)下 列哪些反應(yīng),其順序正確的是( ) 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 氧化
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