1、第3講烴的含氧衍生物,【2020備考】 最新考綱：1.掌握醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.掌握醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。3.掌握醛、羧酸、酯與其他有機物的相互轉(zhuǎn)化。4.了解有機分子中官能團之間的相互影響。 核心素養(yǎng)：1.宏觀辨識與微觀探析：認(rèn)識烴的衍生物的多樣性，并能從官能團角度認(rèn)識烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：具有證據(jù)意識，能基于證據(jù)對烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。能運用相關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。,考點一醇、酚 (頻數(shù)：難度：),本考點主要考查醇、酚的性質(zhì)，重點掌握醇的酯化反應(yīng)和消去反

2、,應(yīng)；酚羥基的檢驗以及含酚羥基的同分異構(gòu)體等。,1.醇、酚的概念,(1)醇是羥基與或上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為。 (2)酚是羥基與苯環(huán) 相連而形成的化合物，最簡單的酚為 。,烴基,苯環(huán)側(cè)鏈,CnH2n1OH(n1),直接,(3)醇的分類,CH3CH2OH,2.醇、酚的物理性質(zhì),(1)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律,逐漸升高,高于,易溶于,減小,醇羥基是親水基，多羥基化合物如丙三醇等都與水以任意比例互溶。,(2)苯酚的物理性質(zhì),被氧化,混溶,酒精,3.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì),如果將醇分子中的化學(xué)鍵進行標(biāo)號如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：,以乙醇為例，完成

3、下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵位置及反應(yīng)類型。,置換,2CH3CH2ONaH2,取代,CH3CH2BrH2O,氧化,2CH3CHO2H2O,消去,取代,CH3CH2OCH2CH3H2O,取代,CH3COOCH2CH3H2O,4.由基團之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì),由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基 ；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫。,活潑,活潑,(1)弱酸性,(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為,(3)顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯 色，利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在。,紫,所有含有酚羥基的物質(zhì)，與FeCl3溶液作用都

4、顯紫色，利用這一反應(yīng)可確定酚羥基的存在。,速查速測,1.(易混點排查)正確的打“”，錯誤的打“”,2.(教材改編題)下列四種有機物的分子式均為C4H10O。,(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。 (2)能被氧化成酮的是_。 (3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_。 答案(1)(2)(3),A組基礎(chǔ)知識鞏固,1.下列說法正確的是(),解析苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng)，A錯；同系物必須符合兩點：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差若干個CH2原子團，苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不屬于同系物，B錯；酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體，C正確；乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不與NaOH反應(yīng)，D錯。

5、答案C,2.下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是(),解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。 答案C,3.乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示：,回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (2)B的化學(xué)名稱是_。 (3)由乙醇生產(chǎn)C的化學(xué)反應(yīng)類型為_。 (4)E是一種常見的塑料，其化學(xué)名稱是_。 (5)由乙醇生成F的化學(xué)方程式為_ _。,解析(1)根據(jù)A的分子式，結(jié)合A由乙醇

6、氧化得到可知A為乙酸；(2)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯。(3)乙醇與C的分子式比較可知，乙醇分子中的1個H原子被取代，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)E的單體為D，根據(jù)D的分子式，可知D為氯乙烯，所以E為聚氯乙烯。(5)乙醇在濃硫酸作催化劑、170 時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水。,【方法規(guī)律】 醇的兩大反應(yīng)規(guī)律 1.醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律,醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基相連的碳原子上的個數(shù)有關(guān)。,2.醇的消去反應(yīng)規(guī)律,B組考試能力過關(guān),4.(重慶理綜)某化妝品的組分Z具有美白功效，原料從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：,下列敘述錯誤的是() A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與Na

7、HCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) D.Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體 解析A項，X、Z中含有酚羥基，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項，X、Z中均無COOH，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，錯誤；C項，Y中苯環(huán)上的氫可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項，Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng)，正確。 答案B,5.黨的十九大報告中明確了“加快生態(tài)文明體制改革，建設(shè)美麗中國”，把“推進綠色發(fā)展”放到了首位，強調(diào)“加快建立綠色生產(chǎn)和消費的法律制度和政策導(dǎo)向，建立健全

8、綠色低碳循環(huán)發(fā)展的經(jīng)濟體系”?；どa(chǎn)中倡導(dǎo)原料盡量多地轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，提高原子利用率。利用下列合成路線可以制備對羥基苯甲酸：,已知：該合成路線中，生成G、F的物質(zhì)的量之比為n(G)n(F)13，且1 mol G與足量的Na反應(yīng)產(chǎn)生33.6 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)H2。 同一碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定。 回答下列問題： (1)下列關(guān)于對羥基苯甲酸的說法中正確的是_(填序號)。 a.能發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚酯 b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) c.1 mol對羥基苯甲酸最多能與1 mol NaOH反應(yīng) d.對羥基苯甲酸能發(fā)生酯化反應(yīng)和水解反應(yīng),(2)H的化學(xué)名稱是_。 (3)A生成B的反應(yīng)類型是_，A中含氧

9、官能團的名稱是_。 (4)B生成C和D的化學(xué)方程式為_。 (5)滿足下列條件的對羥基苯甲酸的同分異構(gòu)體共有_種(不包括立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜中有4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體有_種。 能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)； 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (6)寫出由H制備G的合成路線(無機試劑任選)。,考點二醛、羧酸、酯 (頻數(shù)：難度：),醛、羧酸、酯是有機選修高考重點，主要考查醛、羧酸、酯的,性質(zhì)，特別是羥醛縮合反應(yīng)更是常考點，復(fù)習(xí)時加以關(guān)注。,1.醛,(1)醛：由與 相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n1)。,烴基或氫原子,醛基,(

10、2)甲醛、乙醛,無色,刺激性,氣體,易溶于水,無色,刺激性,液體,與水互溶,(3)醛的化學(xué)性質(zhì) 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為,以乙醛為例寫出醛類反應(yīng)的主要化學(xué)方程式： (1)氧化反應(yīng) 銀鏡反應(yīng),福爾馬林,2.羧酸,(1)羧酸：由 相連構(gòu)成的有機化合物。官能團為COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為。,烴基或氫原子與羧基,CnH2nO2(n1),(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu),(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖：,酸的通性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為,酯化反應(yīng),3.酯,OH,OR,RCOOR,(2)酯的物理性質(zhì),

11、難,易,(3)酯的化學(xué)性質(zhì),酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進行。 (4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用 日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。 酯還是重要的化工原料。,速查速測,1.(易混點排查)正確的打“”，錯誤的打“”,(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上( ) (2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物都是醛( ) (3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇( ) (4)乙醛能被弱氧化劑(新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色( ) (5)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的

12、水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH( ),2.(教材改編題)(RJ選修5P592改編)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，,下列對其化學(xué)性質(zhì)的判斷中，不正確的是() A.能被新制Cu(OH)2懸濁液氧化 B.能使KMnO4酸性溶液褪色 C.1 mol該有機物只能與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng) D.1 mol該有機物只能與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) 答案D,3.(思維探究題)通過小組討論完成以下表格，提高對有機化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的認(rèn)識：,答案,A組基礎(chǔ)知識鞏固,1.(2018江西五校聯(lián)考)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，某同學(xué)對其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進行了如下預(yù)測，其中正確的是(),可以使酸性

13、KMnO4溶液褪色可以和NaOH溶液反應(yīng)在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)在一定條件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) A. B. C. D.,解析有機物A中含有OH(羥基)，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；有機物A中含有酯基，可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解反應(yīng)；有機物A中含有醇羥基，在一定條件下，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；有機物A中含有“CH2OH”，在Cu作催化劑、加熱條件下，可發(fā)生催化氧化反應(yīng)；有機物A中含有CHO，因此能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。 答案D,2.從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色

14、，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是(),解析遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)說明苯環(huán)上直接連有羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基或甲酸酯基，再結(jié)合分子式可確定只有A項符合要求。 答案A,3.我國科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾新療法而榮獲諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。青蒿素可由香茅醛經(jīng)過一系列反應(yīng)合成(如下圖)。下列說法正確的是(),A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有機溶劑中 B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，證明香茅醛中含有碳碳雙鍵 C.香茅醛與青蒿素均能發(fā)生氧化、取代、聚合反應(yīng) D.香茅醛的同系物中，含4個碳原子的有機物有3種(不考慮立體異構(gòu)),答案D,【歸納總結(jié)】 官能團與反應(yīng)類型的關(guān)系,B組考試能力過關(guān),4.(2018課標(biāo)全國)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：,答案(1)乙醇/濃硫酸、加熱(2)C12H18O3,5.(2017北京理綜，25)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：,解析(1)根據(jù)A到B的條件，確定是硝化反應(yīng)，B到C是硝基發(fā)生還原反應(yīng)，都不影響碳原子數(shù)，所以A碳原子數(shù)為6，故A為苯；B的官能團為硝基； (2)根據(jù)D的分子式C6H6O2，不飽和度為4的芳香化合物，即苯環(huán)上有兩個羥基的結(jié)構(gòu)，而C中有兩個氨基，故可以確定是氨基被羥基所